CN103193639A - 一种香料乙酸三环癸烯酯的合成方法 - Google Patents

一种香料乙酸三环癸烯酯的合成方法 Download PDF

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Abstract

一种香料乙酸三环癸烯酯的合成方法，它涉及一种化学合成方法，它的合成方法为：在装有温度计、电动搅拌器、恒压滴液漏斗，回流装置的三口烧瓶中，先加入冰醋酸210g和高氯-磷酸酸4.2g，再加入醋酐53g，此时温度将升至58℃，在搅拌情况下将双环戊二烯410g缓慢滴加至反应瓶中，维持反应温度50~80℃，反应5hr，反应毕，用15~30%NaOH溶液、10%Na2SO4溶液和饱和食盐水洗涤，再进行减压分馏，截取104℃~106℃/133.3Pa馏份，得乙酸三环癸烯酯。它采用高氯酸-磷酸为二元复合酸催化剂，优化了反应条件，降低了生产成本，提高了合成反应的得率，并且反应路线短、反应条件温和、操作安全方便。

Description

一种香料乙酸三环癸烯酯的合成方法
技术领域
 本发明涉及一种化学合成方法，具体涉及一种香料乙酸三环癸烯酯的合成方法。
背景技术
 乙酸三环癸烯酯为无色至浅黄色粘性液体，有强而持久的清香和木香香气，在香精中透发性较好；不溶于水，溶于乙醇及油类；广泛用于调制薰衣草、木香、馥奇、素心兰等香型香精，用于化妆品；因在碱性介质中稳定，不变色，可用作皂用或洗涤剂用香料；它也是一种医药中间体。乙酸三环癸烯酯不存在于自然界，所有产品均为人工合成，现有的乙酸三环癸烯酯的生产反应路线长，操作不安全，且合成产率低，不适合工业生产。
发明内容
本发明的目的是提供一种香料乙酸三环癸烯酯的合成方法，它采用高氯酸-磷酸为二元复合酸催化剂，优化了反应条件，降低了生产成本，提高了合成反应的得率，并且它的反应路线短、反应条件温和、操作安全方便，得到的产品香气更细腻。
为了解决背景技术所存在的问题，本发明采取以下技术方案：它的合成方法为：1、在装有温度计、电动搅拌器、恒压滴液漏斗，回流装置的三口烧瓶中，先加入冰醋酸200～400g和高氯酸-磷酸二元复合酸催化剂3-5g，再缓慢加入醋酐10～100g，此时温度将升至约57℃；2、在搅拌的同时将双环戊二烯300～500g缓慢滴加至反应瓶中，维持反应温度50～80℃，共反应3～8hr，反应过程中取样打色谱检测双环戊二烯消耗情况，当反应体系中双环戊二烯降至0.5%以下，即判断为反应结束；3、反应结束后，用15%～30% NaOH溶液、5%～10% Na2SO4 溶液和饱和食盐水依次洗涤，再进行减压分馏，截取104℃～106℃/133.3Pa馏份，得乙酸三环癸烯酯产品。
    本发明具有以下有益效果：它采用高氯酸-磷酸为二元复合酸催化剂，优化了反应条件，降低了生产成本，提高了合成反应的得率，并且它的反应路线短、反应条件温和、操作安全方便，得到的产品香气更细腻。
具体实施方式：
本具体实施方式采取以下技术方案：它的合成方法为：1、在装有温度计、电动搅拌器、恒压滴液漏斗，回流装置的三口烧瓶中，先加入冰醋酸210g和高氯酸-磷酸二元复合酸催化剂4.2g，再缓慢加入醋酐53g，此时温度将升至约57℃；2、在搅拌的同时将双环戊二烯410g缓慢滴加至反应瓶中，维持反应温度50～80℃，共反应3～8hr，反应过程中取样打色谱检测双环戊二烯消耗情况，当反应体系中双环戊二烯降0.5%以下，即判断为反应结束；3、反应结束后，用15%～30%  NaOH溶液、10% Na2SO4 溶液和饱和食盐水依次洗涤，再进行减压分馏，截取104℃～106℃/133.3Pa馏份，得乙酸三环癸烯酯产品。
本具体实施方式采用高氯酸-磷酸为二元复合酸催化剂，优化了反应条件，降低了生产成本，提高了合成反应的得率，并且它的反应路线短、反应条件温和、操作安全方便，得到的产品香气更细腻。

Claims (1)

1.一种香料乙酸三环癸烯酯的合成方法，其特征在于它的合成方法为：1、在装有温度计、电动搅拌器、恒压滴液漏斗，回流装置的三口烧瓶中，先加入冰醋酸200～400g和高氯酸-磷酸二元复合酸催化剂3-5g，再缓慢加入醋酐10～100g，此时温度将升至约57℃；2、在搅拌的同时将双环戊二烯300～500g缓慢滴加至反应瓶中，维持反应温度50～80℃，共反应3～8hr，反应过程中取样打色谱检测双环戊二烯消耗情况，当反应体系中双环戊二烯降至0.5%以下，即判断为反应结束；3、反应结束后，用15%～30% NaOH溶液、5%～10% Na2SO4 溶液和饱和食盐水依次洗涤，再进行减压分馏，截取104℃～106℃/133.3Pa馏份，得乙酸三环癸烯酯产品，得率85～95%。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107954864A (zh) * 2017-10-23 2018-04-24 江苏馨瑞香料有限公司 一种三环癸烯酯的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB815232A (en) * 1954-12-31 1959-06-24 Exxon Research Engineering Co Bifunctional products from oxo reaction
CN1616397A (zh) * 2003-11-14 2005-05-18 上海香研精细化工有限公司 丙酸三环酯的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB815232A (en) * 1954-12-31 1959-06-24 Exxon Research Engineering Co Bifunctional products from oxo reaction
CN1616397A (zh) * 2003-11-14 2005-05-18 上海香研精细化工有限公司 丙酸三环酯的合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
上海日用化学工业研究所: "乙酸三环癸烯酯的合成(实验室工作小结)", 《上海日用化工》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107954864A (zh) * 2017-10-23 2018-04-24 江苏馨瑞香料有限公司 一种三环癸烯酯的制备方法

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