CN103159804B - 辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法，该方法将2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖、辛醇与氧化锌混合，反应，得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后将其进行脱乙酰保护基反应，得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷。与现有以碳酸银硅藻土为催化剂相比，本发明以氧化锌为催化剂进行制备辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷。首先，氧化锌价格低廉，可降低辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的生产成本；其次，氧化锌稳定，易获得，进而使制备方法操作简单。

Description

辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法
技术领域
本发明属于糖化合物技术领域，尤其涉及辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法。
背景技术
所谓糖苷，就是具有环状结构的醛糖或酮糖的半缩醛羟基上的氢被烷基或芳基取代的缩醛衍生物。广义上，糖或糖的衍生物称为糖基，另一非糖物质称为苷元或配基，两者通过糖的端基碳原子连接而成的化合物，即糖苷或叫配糖体，若配基是糖，这样的糖苷一般称为低聚糖或寡糖。苷的共性部分在糖，而苷元部分几乎包含各种类型的天然成分，性质也各异。
糖苷的分类很多，根据糖苷化合物分子结构中的配糖体与糖环相连的原子类型，可把糖苷分为氧苷、氮苷、硫苷和碳苷等，而氧苷最为常见，即配基是氧原子与端基碳结合形成的糖苷；由α-半缩醛羟基形成的糖苷称为α-糖苷；由β-构型半缩醛羟基形成的糖苷称为β-糖苷。自然界广泛存在氧苷，它们大多是β-糖苷，且很多具有特殊的生物活性，从而担负着重要的生理功能。
一般制备糖苷的方法为：酸性条件下，醇和糖的反应，但由于糖自身结构中存在多个羟基和缩醛结构，特别是吡喃或呋喃环上各个基团的影响，糖直接脱水生成糖苷键的反应需要强烈的条件，需要特殊的试剂，因而通常先用离去基团（X）来活化异头位制备成糖基给体，如：烯戊基糖苷、硫代糖苷、糖酯、糖的卤代物、糖的1,2-原酸酯、糖的恶唑啉、糖的1,2-缩水内醚以及不饱和的化合物等，再在促进剂作用下生成糖苷化产物。
1901年，Koenigs和Knoor建立的Koenigs-knoor法首先解决了这个问题，他们将乙酰化的糖和溴化氢反应生成乙酰溴代糖，由于溴原子很易离去，使得糖基具有足够的活性，很易和其他亲核试剂反应生成糖苷。人们就对用化学法合成具有生物活性的糖苷类化合物进行了大量广泛的研究，合成了很多寡糖和糖苷类化合物。
目前，辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷就是由2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖和辛醇在银盐的催化下得到苷化产物，然后再由甲醇钠脱除乙酰得到的。但是此种方法使用贵金属银，且银的用量很大，由于银价格的持续升高导致此种方法的成本较高。同时，常用的银盐催化剂为以硝酸银、碳酸钠与硅藻土为原料制备得到的碳酸银硅藻土催化剂，而碳酸银硅藻土见光易分解，不易长期存储，必须只能现配现用，导致制备过程繁琐。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法，该制备方法操作简单，成本较低。
本发明提供了一种辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法，包括以下步骤：
A）将2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖、辛醇与氧化锌混合，反应，得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷；
B）将所述1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷进行脱乙酰保护基反应，得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
优选的，所述2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖、辛醇与氧化锌的质量比为1：（0.3～3）：（0.098～2）。
优选的，所述步骤A）中反应的温度为20℃～120℃，反应的时间为12～48h。
优选的，所述步骤A）中还加入有机溶剂。
优选的，所述有机溶剂为乙酸乙酯、丙酮、二氯甲烷或甲苯。
优选的，所述有机溶剂与2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖的质量比为（2～10）：1。
优选的，所述步骤A）还包括：
反应后，加入水与碱性化合物，依次进行搅拌、过滤后，分离有机层，除去有机溶剂后，得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
优选的，所述碱性化合物为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸氢钾。
优选的，所述步骤B）具体为：
将所述1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、甲醇与甲醇钠混合，进行脱乙酰保护基反应，得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
优选的，所述1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、甲醇与甲醇钠的质量比为1：（2～10）：（0.01～0.5）。
本发明提供了一种辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法，该方法将2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖、辛醇与氧化锌混合，反应，得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后将其进行脱乙酰保护基反应，得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷。与现有以碳酸银硅藻土为催化剂相比，本发明以氧化锌为催化剂进行制备辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷。首先，氧化锌价格低廉，可降低辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的生产成本；其次，氧化锌稳定，易获得，进而使制备方法操作简单。
实验结果表明，本发明制备方法的产率可达65%。
附图说明
图1为本发明实施例1中制备得到的辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法，包括以下步骤：A）将2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖、辛醇与氧化锌混合，反应，得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷；B）将所述1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷进行脱乙酰保护基反应，得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
本发明所有原料，对其来源没有特殊的限制，在市场上购买的即可。
本发明将2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖、辛醇与氧化锌混合，进行反应，其中所述2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖、辛醇与氧化锌的质量比优选为1：（0.3～3）：（0.098～2），更优选为1：（0.3～2）：（0.1～1）；所述反应的温度为20℃～120℃，优选为40℃～100℃；所述反应的时间为12～48h，优选为12～30h。
按照本发明，成苷反应的过程中有水分的产生，优选加入4A分子筛作为吸水剂，以吸收反应产生的水分，可进一步提高产率。
反应结束后得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷，为更好的分离产物，本发明中优选加入有机溶剂。所述有机溶剂为本领域技术人员熟知的有机溶剂即可，并无特殊的限制，其可溶解产物1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷，本发明中优选为乙酸乙酯、丙酮、二氯甲烷或甲苯；所述有机溶剂加入的量优选为1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷质量的2～10倍，更优选为3～6倍。
所述有机溶剂可在2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖、辛醇与氧化锌混合反应之前与原料同时添加，也可在反应之后进行添加，对其顺序并无特殊的限制。
按照本发明，2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖、辛醇与氧化锌混合反应之后，优选加入水与碱性化合物，然后依次进行搅拌、过滤后，分离有机层，除去有机溶剂后，得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。其中，所述碱性化合物为本领域技术人员熟知的碱性化合物即可，并没有特殊的限制，本发明中优选为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸氢钾。因反应体系为酸性，为防止碱性化合物加入后产生过量的气泡，所述碱性化合物优选缓慢加入。
本发明为提高1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的纯度，优选还进行重结晶；所述重结晶用的溶剂优选为甲醇与水；所述甲醇与水的质量比优选为（3～10）：1。
氧化锌价格低廉，可降低生产成本，同时，氧化锌化学性质稳定，易获得，从而也使制备方法操作简单。本发明以氧化锌为催化剂，氧化锌首先可与辛醇反应生成微量的辛醇锌，然后辛醇锌与乙酰基溴代葡萄糖反应得到苷化产物与溴化锌，同时，生成的溴化锌也可催化乙酰基溴代葡萄糖与辛醇的反应，而此时，氧化锌可作为缚酸剂与生成的溴化氢反应得到溴化锌，进一步催化反应，因此以氧化锌为催化剂可提高辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的产率。
本发明得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷之后，采用本领域技术人员熟知的脱乙酰保护基反应，即可得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷，对脱乙酰保护基的反应并没有特殊的限制。
本发明优选在甲醇-甲醇钠体系中进行脱乙酰保护基的反应，此过程具体为：将所述1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、甲醇与甲醇钠混合，进行脱乙酰保护基反应，得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
其中，所述1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、甲醇与甲醇钠的质量比优选为1：（2～10）：（0.01～0.5），更优选为1：（2～10）：（0.05～0.5）。
本发明所述脱乙酰保护基反应的时间优选为2～10h，更优选为4～8h。
脱乙酰保护基反应完成之后，还优选依次进行中和，过滤，减压蒸除溶剂，得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷。其中，中和所用的物质为乙酸、氯化氢甲醇溶液或阳离子交换树脂，优选为阳离子交换树脂。此外，本发明中减压蒸除溶剂后得到的辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷可继续进行重结晶，其纯度更高，也也不进行重结晶，其纯度也达到合格的程度。
实验结果表明，本发明制备方法的产率可达65%。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法进行详细描述。
以下实施例中所用的试剂均为市售。
实施例1
1.1将1kg2,3,4,6-四乙酰溴代葡萄糖与10L乙酸乙酯混合，然后加入98g氧化锌与406g辛醇，加热至回流，反应20h，TLC检测反应完成，冷却至25℃，加入3L水，并缓慢加入0.18kg碳酸钠，搅拌20min，过滤，滤液静置分层，分离有机相，减压蒸除乙酸乙酯，然后薄膜蒸发至辛醇含量为5%，将残余物溶于2L甲醇中，然后加入500ml水，冷却至0～5℃，搅拌2h，过滤，用200ml甲醇与50ml水的混合液洗涤固体，干燥，得到727g1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
1.2将727g1.1中得到的1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于2L甲醇中，加入8g甲醇钠，搅拌4h，然后用阳离子交换树脂中和至pH值为7，过滤，蒸除溶剂，然后加入200ml丙酮和1L异己烷室温搅拌3h，过滤，用100ml异己烷洗涤固体，干燥，得到387g辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷，产率为61%。
利用核磁共振对1.2中得到的辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷进行分析，得到其核磁共振氢谱图，如图1所示。
实施例2
2.1将1kg2,3,4,6-四乙酰溴代葡萄糖与5L二氯甲烷混合，然后加入117g氧化锌与470g辛醇，加热至回流，反应20h，TLC检测反应完成，冷却至25℃，加入3L水，并缓慢加入0.18kg碳酸钠，搅拌20min，过滤，滤液静置分层，分离有机相，减压蒸除二氯甲烷，然后薄膜蒸发至辛醇含量为10%，将残余物溶于2L甲醇中，然后加入500ml水，冷却至0～5℃，搅拌2h，过滤，用200ml甲醇与50ml水的混合液洗涤固体，干燥，得到806g1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
2.2将806g2.1中得到的1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于3L甲醇中，加入9g甲醇钠，搅拌4h，然后用阳离子交换树脂中和至pH值为7，过滤，蒸除溶剂，然后加入250ml丙酮和2L异己烷室温搅拌3h，过滤，用200ml异己烷洗涤固体，干燥，得到413g辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷，产率为65%。
实施例3
3.1将1kg2,3,4,6-四乙酰溴代葡萄糖与7L甲苯混合，然后加入196g氧化锌与600g辛醇，加热至回流，反应20h，TLC检测反应完成，冷却至25℃，加入3L水，并缓慢加入0.18kg碳酸钠，搅拌20min，过滤，滤液静置分层，分离有机相，减压蒸除甲苯，然后薄膜蒸发至辛醇含量为12%，将残余物溶于2L甲醇中，然后加入500ml水，冷却至0～5℃，搅拌2h，过滤，用200ml甲醇与50ml水的混合液洗涤固体，干燥，得到671g1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
3.2将671g3.1中得到的1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于2.5L甲醇中，加入7.5g甲醇钠，搅拌4h，然后用阳离子交换树脂中和至pH值为7，过滤，蒸除溶剂，然后加入160ml丙酮和1.3L异己烷室温搅拌3h，过滤，用130ml异己烷洗涤固体，干燥，得到349g辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷，产率为55%。
实施例4
4.1将1kg2,3,4,6-四乙酰溴代葡萄糖与8L乙酸乙酯混合，然后加入124g氧化锌与403g辛醇，加热至回流，反应20h，TLC检测反应完成，冷却至25℃，加入3L水，并缓慢加入0.18kg碳酸钠，搅拌20min，过滤，滤液静置分层，分离有机相，减压蒸除乙酸乙酯，然后薄膜蒸发至辛醇含量为20%，将残余物溶于2L甲醇中，然后加入500ml水，，冷却至0～5℃，搅拌2h，过滤，用200ml甲醇与50ml水的混合液洗涤固体，干燥，得到716g1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
4.2将716g4.1中得到的1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于3L甲醇中，加入8.5g甲醇钠，搅拌4h，然后用阳离子交换树脂中和至pH值为7，过滤，蒸除溶剂，然后加入300ml丙酮和1.5L异己烷室温搅拌3h，过滤，用230ml异己烷洗涤固体，干燥，得到356g辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷，产率为56%。
实施例5
5.1将1kg2,3,4,6-四乙酰溴代葡萄糖与6L丙酮混合，然后加入128g氧化锌与560g辛醇，加热至回流，反应20h，TLC检测反应完成，冷却至25℃，加入3L水，并缓慢加入0.18kg碳酸钠，搅拌20min，过滤，滤液静置分层，分离有机相，减压蒸除丙酮，然后薄膜蒸发至辛醇含量为10%，将残余物溶于2L甲醇中，然后加入500ml水，冷却至0～5℃，搅拌2h，过滤，用200ml甲醇与50ml水的混合液洗涤固体，干燥，得到750g1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
5.2将750g5.1中得到的1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于4L甲醇中，加入8g甲醇钠，搅拌4h，然后用阳离子交换树脂中和至pH值为7，过滤，蒸除溶剂，然后加入300ml丙酮和2L异己烷室温搅拌3h，过滤，用300ml异己烷洗涤固体，干燥，得到400g辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷，产率为63%。
实施例6
6.1将1kg2,3,4,6-四乙酰溴代葡萄糖、138g氧化锌与1.22kg辛醇混合，加热至40℃，反应20h，TLC检测反应完成，降至室温，加入2.64kg二氯甲烷与1kg去离子水，并缓慢加入0.18kg碳酸钠，搅拌15min，过滤，滤液静置分层，分离有机相，有机相用1kg去离子水洗涤，减压蒸除二氯甲烷，然后薄膜蒸发至辛醇含量为10%，将残余物溶于2.5kg甲醇中，然后加入0.35kg水，冷却至0～5℃，搅拌3h，过滤，用0.25kg甲醇与0.07kg水的混合液洗涤固体，干燥，得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
6.2将6.1中得到的1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于3kg甲醇中，加入8g甲醇钠，搅拌4h，然后用阳离子交换树脂中和至pH值为7，过滤，蒸除溶剂，干燥后得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷，产率为65%。
对比例1
1.1将1kg硝酸银、1kg硅藻土加入5kg去离子水中，然后滴加0.311kg碳酸钠和1kg水的混合液。滴加完成后，搅拌半小时，过滤，1kg去离子水洗涤固体，干燥固体，得到质量分数为44%的碳酸银硅藻土催化剂。
1.2将1.075kg44%的碳酸银硅藻土催化剂加入2.44kg辛醇中，然后缓慢加入1kg2,3,4,6-四乙酰溴代葡萄糖，2h内加完，然后在25℃条件下反应，TLC检测反应完成之后，加入2kg二氯甲烷，搅拌1h，过滤，减压蒸除溶剂，然后用薄膜蒸发器蒸除大部分辛醇，至辛醇含量为10%，向残余物中加入2.5kg甲醇溶解，再加入0.35kg水，冷却至0～5℃，搅拌3h，过滤，用0.25kg与0.07kg水的混合溶液洗涤，干燥，得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
1.3将1.2中得到的1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于3kg甲醇中，加入8g甲醇钠，搅拌4h，然后用阳离子交换树脂中和至pH值为7，过滤，蒸除溶剂，干燥后得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷，产率为50%。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A）将2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖、辛醇与氧化锌混合，反应，得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷；
B）将所述1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷进行脱乙酰保护基反应，得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖、辛醇与氧化锌的质量比为1：（0.3～3）：（0.098～2）。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤A）中反应的温度为20℃～120℃，反应的时间为12～48h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤A）中还加入有机溶剂。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙酸乙酯、丙酮、二氯甲烷或甲苯。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂与2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖的质量比为（2～10）：1。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤A）还包括：
反应后，加入水与碱性化合物，依次进行搅拌、过滤后，分离有机层，除去有机溶剂后，得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述碱性化合物为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸氢钾。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤B）具体为：
将所述1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、甲醇与甲醇钠混合，进行脱乙酰保护基反应，得到辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、甲醇与甲醇钠的质量比为1：（2～10）：（0.01～0.5）。
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