CN103159728A - 一种氧杂蒽衍生物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成领域，提供一种工艺简单、成本低廉、催化剂可循环使用并且环境友好的方法用以制备氧杂蒽衍生物。本发明以醛类化合物与β-萘酚和1，3-环己二酮类化合物为反应原料，通过(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)催化，在无溶剂条件20～25℃环境下搅拌反应0.5～5.0小时，后获得产物同时回收催化剂重复利用(如附图)。本发明提供的方法同时克服了以往制备氧杂蒽衍生物过程中的诸多缺陷。氧杂蒽衍生物是一类具有重要的生理及药理活性的杂环化合物，可应用于制药和保健领域；同时作为一种染料可应用于印染工业、化妆品工业。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，是指一种氧杂蒽衍生物的有机合成方法。
背景技术
氧杂蒽衍生物是一类具有重要的生理及药理活性的杂环化合物。研究表明其具有抗微生物、抗炎、抗菌等活性。同时这一类化合物可作为染料大量应用于印染工业、化妆品工业，以及制备成光敏染料用于肿瘤的治疗以及pH敏感荧光物质用于生物分子的可视化研究。因此氧杂蒽衍生物一直是化学工作者和药物科学工作者关注的一个热点(Shirini F， KhalighNG.Dyes and Pigments，2012，95(3)：789-794.)。目前，氧杂蒽衍生物的合成方法多为一锅法(CN1821239A)，但是依旧存在着诸多缺陷，包括所使用的催化剂复杂昂贵、反应时间绵长、温度要求高、溶剂用量大等。能够同时解决以上问题的方法几乎没有，而我们的方法在克服以上诸多缺陷的同时实现了催化剂的重复利用。
发明内容
本发明目的在于提供一种工艺简单、成本低廉、催化剂可循环使用并且环境友好的方法用以制备氧杂蒽衍生物。
本发明提出的制备氧杂蒽衍生物的方法(如附图)，其特征在于：醛类化合物中的一种与过量的β-萘酚或1，3-环己二酮类化合物，以(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)为催化剂在无溶剂条件常温搅拌反应0.5～5.0小时，后过滤并以少量0℃乙醇洗涤，获得产物。催化剂可以回收后多次重复使用。
在氧杂蒽衍生物的制备方法中，所述的氧杂蒽衍生物的结构通式如下：
所述的醛的结构通式为：
其中R1为烷基或芳基。所述的烷基为具有1至22个碳原子的直连、支链或环状链；所述的芳基为苯基、萘基、菲基、蒽基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基，以及这些芳基的卤代、烷基取代、烷氧基取代、硝基取代、酰基取代的衍生芳香基。R2为H或CH3。
在氧杂蒽衍生物的制备方法中，醛类化合物与β-萘酚和1，3-环己二酮类化合物的摩尔比为1∶2∶0或1∶0∶2或1∶1∶1。
在氧杂蒽衍生物的制备方法中，(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)为催化剂，与醛的摩尔比(磺酸单元)为1∶100至1∶5。催化剂在不再生的情况下可重复使用至少5次，同时(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)可以多次再生，再生后催化能力不减弱。
在氧杂蒽衍生物的制备方法中，反应为常温常压的无溶剂反应，反应最佳温度为20～25℃，反应时间为0.5～5.0小时。
在氧杂蒽衍生物的制备方法中，产物直接过滤，滤饼用少量0℃乙醇洗涤后30℃鼓风干燥箱烘干。产物纯度通过LCMS检测，产物结构通过1HNMR与13CNMR鉴定。
本一锅法工艺简单周期短，成本低廉，可操作性强，催化剂易得且可回收重复利用，同时环境友好。并且，最终产物收率高，产品纯度好。
附图说明
附图1.氧杂蒽衍生物的制备方法
具体实施方式
以下结合附图，用具体实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限制于此。
实施例1
在100mL单口瓶中，加入苯甲醛(5.3克，50毫摩尔)、β-萘酚(14.4克，100毫摩尔)、(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)(1.0克，约4.2毫摩尔)，10～15℃机械搅拌2.0小时。将产物过滤，同时回收催化剂，滤饼用5mL0℃乙醇洗涤三次，后30℃鼓风干燥箱烘干。得产物11.5克，产率64％。产物纯度通过LCMS检测，产物结构通过1HNMR与13CNMR鉴定。
实施例2
在100mL单口瓶中，加入苯甲醛(5.3克，50毫摩尔)、β-萘酚(14.4克，100毫摩尔)、(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)(1.0克，约4.2毫摩尔)，20～25℃机械搅拌2.0小时。将产物过滤，同时回收催化剂，滤饼用5mL0℃乙醇洗涤三次，后30℃鼓风干燥箱烘干。得产物15.7克，产率88％。产物纯度通过LCMS检测，产物结构通过1HNMR与13CNMR鉴定。
实施例3
在100mL单口瓶中，加入苯甲醛(5.3克，50毫摩尔)、β-萘酚(14.4克，100毫摩尔)、(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)(1.0克，约4.2毫摩尔)，30～35℃机械搅拌2.0小时。将产物过滤，同时回收催化剂，滤饼用5mL0℃乙醇洗涤三次，后30℃鼓风干燥箱烘干。得产物16.1克，产率90％。产物纯度通过LCMS检测，产物结构通过1HNMR与13CNMR鉴定。
实施例4
在100mL单口瓶中，加入苯甲醛(5.3克，50毫摩尔)、5，5-二甲基-1，3-环己二酮(14.0克，100毫摩尔)、(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)(1.0克，约4.2毫摩尔)，20～25℃机械搅拌1.0小时。将产物过滤，同时回收催化剂，滤饼用5mL0℃乙醇洗涤三次，后30℃鼓风干燥箱烘干。得产物16.4克，产率94％。产物纯度通过LCMS检测，产物结构通过1HNMR与13CNMR鉴定。
实施例5
在100mL单口瓶中，加入对甲基苯甲醛(6.0克，50毫摩尔)、5，5-二甲基-1，3-环己二酮(14.0克，100毫摩尔)、(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)(1.0克，约4.2毫摩尔)，20～25℃机械搅拌1.0小时。将产物过滤，同时回收催化剂，滤饼用5mL0℃乙醇洗涤三次，后30℃鼓风干燥箱烘干。得产物15.3克，产率84％。产物纯度通过LCMS检测，产物结构通过1HNMR与13CNMR鉴定。
实施例6
在100mL单口瓶中，加入对氟苯甲醛(6.2克，50毫摩尔)、5，5-二甲基-1，3-环己二酮(14.0克，100毫摩尔)、(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)(1.0克，约4.2毫摩尔)，20～25℃机械搅拌1.0小时。将产物过滤，同时回收催化剂，滤饼用5mL0℃乙醇洗涤三次，后30℃鼓风干燥箱烘干。得产物16.2克，产率88％。产物纯度通过LCMS检测，产物结构通过1HNMR与13CNMR鉴定。
实施例7
在100mL单口瓶中，加入苯甲醛(5.3克，50毫摩尔)、1，3-环己二酮(11.2克，100毫摩尔)、(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)(1.0克，约4.2毫摩尔)，20～25℃机械搅拌1.0小时。将产物过滤，同时回收催化剂，滤饼用5mL0℃乙醇洗涤三次，后30℃鼓风干燥箱烘干。得产物14.8克，产率95％。产物纯度通过LCMS检测，产物结构通过1HNMR与13CNMR鉴定。
实施例8
在100mL单口瓶中，加入苯甲醛(5.3克，50毫摩尔)、β-萘酚(7.2克，50毫摩尔)、5，5-二甲基-1，3-环己二酮(7.0克，50毫摩尔)、(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)(1.0克，约4.2毫摩尔)，20～25℃机械搅拌1.5小时。将产物过滤，同时回收催化剂，滤饼用5mL0℃乙醇洗涤三次，后30℃鼓风干燥箱烘干。得产物15.9克，产率90％。产物纯度通过LCMS检测，产物结构通过1HNMR与13CNMR鉴定。
实施例9
在10mL单口瓶中，加入苯甲醛(1.06克，10毫摩尔)、5，5-二甲基-1，3-环己二酮(2.80克，20毫摩尔)、(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)(0.2克，约0.84毫摩尔)，20～25℃机械搅拌1.0小时。将产物过滤，同时回收催化剂，滤饼用5mL0℃乙醇洗涤三次，后30℃鼓风干燥箱烘干。重复使用回收后的催化剂6次，产率91～96％。使用已经再生多次的(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)(0.2克，约0.84毫摩尔)作为催化剂重复使用6次，产率91～94％。
Claims (8)
1.一种氧杂蒽衍生物的有机合成方法，其特征在于，醛类化合物与过量的β-萘酚或1，3-环己二酮类化合物，以(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)为催化剂在无溶剂条件常温搅拌反应，后过滤并以少量0℃乙醇洗涤，获得产物。催化剂可以回收后多次重复使用。
2.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，产物结构通式如下：
3.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，所使用醛的结构通式为：
4.如权利要求2和权利要求3所述的结构通式，其特征在于，R1为烷基或芳基。所述的烷基为具有1至22个碳原子的直连、支链或环状链；所述的芳基为苯基、萘基、菲基、蒽基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基，以及这些芳基的卤代、烷基取代、烷氧基取代、硝基取代、酰基取代的衍生芳香基。R2为H或CH3。
5.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，醛类化合物与β-萘酚和1，3-环己二酮类化合物的摩尔比为1∶2∶0或1∶0∶2或1∶1∶1。
6.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，使用(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)为催化剂，与醛的摩尔比(磺酸单元)为1∶100至1∶5。催化剂在不再生的情况下可重复使用至少5次，同时(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)多次再生后催化能力不减弱。
7.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，反应为常温常压的无溶剂反应，反应最佳温度为20～25℃，反应时间为0.5～5.0小时。
8.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，产物直接过滤，滤饼用少量0℃乙醇洗涤后30℃鼓风干燥箱烘干。
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| SHENGKAI KO ET. AL.: "Heterogeneous catalyst: Amberlyst-15 catalyzes the synthesis of 14-substituted-14H-dibenzo[a, j]xanthenes under solvent-free conditions", 《TETRAHEDRON LETTERS》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103664858A (zh) * | 2013-11-08 | 2014-03-26 | 盐城师范学院 | 一种合成苯并氧杂蒽衍生物的方法 |
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