CN103110971B - 低挥发的活性恶臭消除剂及其用法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及低挥发活性的恶臭消除剂及其用法，并提供一种新型化合物来消除消费品，工业品或纺织品中的胺‑型恶臭。

Description

低挥发的活性恶臭消除剂及其用法
背景技术
恶臭是令人不快的气味，在空气中和许多基体上都可以遇到它，例如织物、硬质表面、皮肤和头发。胺类、硫醇类、硫化物、短链脂肪族和烯烃类酸，例如，脂肪酸，是在汗、家庭和环境恶臭中能找到的并且对它们有贡献的典型化学物质。这些恶臭的类型通常包括存在于厕所和动物气味中的吲哚、粪臭素和甲硫醇；存在于尿中的哌啶和吗啉；存在于厨房和垃圾气味中的吡啶和三乙胺；以及存在于腋窝恶臭中的短链脂肪酸，例如3-甲基-3-羟基己酸，3-甲基己酸或3-甲基-2-己烯酸。例如Zeng等描述了在腋窝中发现的化合物((1991)J.Chem.Ecol.17：1469-1492)。
在现有技术中已经描述了恶臭消除剂或掩盖剂。例如，US5,601,809中公开的巯基反应物，例如富马酸二乙酯，马来酸二-正-丁基酯和N-乙基马来酰亚胺作为有效抑制腋窝恶臭的化合物。此外，US6,610,648中公开了某些芳香族不饱和脂肪酸酯与富马酸烷基酯结合使用作为恶臭消除剂。US6,403,075提出将带有苯环构造的香水材料作为氨气掩盖剂。相似地，US2002/0058017公开了用顺式3-己烯醇掩盖氨气。再者，US7,585,833公开了配制香水的方法来掩盖存在于含有氨和取代氨的产品中的恶臭(参见，US6,379,658，US6,376,741，US5,769,832，和US5,037,412)。
虽然现有技术公开了中和某些恶臭的组合物和方法，但仍然存在对更有效抑制恶臭的其它化合物的需求。另外，这些新的材料拥有非常低的挥发性以致香水的总的嗅觉特征不会受影响或者只有一点影响。
发明概述
本发明的特征在于一种恶臭消除剂化合物，其由共价连接到聚合物、低聚物、表面活性剂或固体表面上的α-酮类部分或苯甲醛组成。在一个实施方式中，恶臭消除剂化合物的α-酮类部分为，例如，乙酰丙酸，乙酰乙酸，丙酮酸，α-酮戊二酸，α-丁酮酸，α-酮异己酸，或者α-酮基戊酸。
在一些实施方式中，恶臭消除剂化合物具有如下结构：
其中X表示O，NH或CH2；n表示0或更大的整数；R为聚合物、低聚物、表面活性剂或固体表面。
在其它实施方式中，恶臭消除剂化合物具有如下结构：
其中R1是聚合物、低聚物、表面活性剂或固体表面；和R2为H、OH、NO2、NH2、SH或CH3。
在一些实施方式中，聚合物为，例如，多元醇，多糖，多胺，聚丙烯酸酯类，氧化烯烃聚合物，或者它们的嵌段或无规共聚物；所述低聚物是，例如，低聚糖或低聚烷烃；所述表面活性剂是，例如，泊洛沙胺(poloxamine)或无支链的C13-C15羰基合成醇；以及固体表面为，例如硅石或者粘土表面。
在本发明聚合物特定的实施方案中，聚合物为(a)具有OH或NH2端基的聚环氧烷，例如聚环氧乙烷，聚环氧丙烷，聚四氢呋喃，聚醚胺，它们的嵌段或无规共聚物的变体，例如普卢兰尼克(PLURONICS)或辛泊兰尼克(SYNPERONICS)，或支化共聚物例如季酮(TETRONIC)聚合物；(b)聚乙烯胺或与乙烯基甲酰胺或乙烯基乙酰胺的共聚物；(c)聚乙烯醇或与乙酸乙烯酯，烯烃例如乙烯和丙烯，或丙烯酸酯的共聚物；或(d)生物聚合物例如多糖(即，麦芽糖糊精，淀粉，瓜尔豆胶，黄原胶，羧甲基纤维素，羟乙基纤维素，卡拉胶，或阳离子的/两性的/疏水取代的多糖)。
还提供了含有以上恶臭消除剂的消费品，工业品，以及纺织品以及生产以上恶臭消除剂以及使用以上恶臭消除剂来消除胺型恶臭的方法。
发明详述
本发明提供用作恶臭消除剂的化合物，该化合物由共价连接到聚合物、低聚物、或表面活性剂(带有OH，NH2或COOH基团的非离子型)、或固体表面(硅石或粘土)的α-酮类部分或苯甲醛组成。有利地，本发明的恶臭消除剂化合物的α-酮部分或苯甲醛分别含有至少一种酮或醛基，它能够与胺型恶臭结合或反应因此有效地降低在消费品，工业品或纺织品中的恶臭的浓度。此外，本发明的化合物具有低蒸气压，因此可以将所述化合物以有效量添加到产品中而不影响产品的嗅觉特征。鉴于这些特征，发现本发明的化合物用作消费品的添加剂以减少恶臭在所述产品顶部空间的浓度。此外，本发明的化合物可用于形成香料或香料包封或其它输送体系以致于当输送体系输送它的有效载荷时，将恶臭从空气中移开。另外，本发明的化合物可以配制成产品，例如香料，它可以任选配制成一个输送体系。
如此所述，特殊的实施方式展示了具有低至无的蒸气压的化合物。蒸气压(p°)是化合物与它的纯冷凝相(固态或液态)平衡时的蒸气的压力。蒸气压以压力的标准单位测量。国际单位制(SI)公认压力作为具有力/面积量纲的衍生单位并且标明帕斯卡作为它的标准单位。一帕斯卡是一牛顿每平方米(N·m-2或kg·m-1·s-2)。蒸气压取决于温度并且由于分子与分子之间相互作用的差异而随不同化合物变化。例如，正烷烃在25℃的蒸气压随链长度而变，其中越大正烷烃分子由于更大的极性率和增大的伦敦分散分子间作用力强度而具有越低的P°。化合物的蒸气压可以用本领域技术人员已知的常规方法测定。在特别的实施方式中，本发明的化合物在25℃具有低于200Pa(1.5mmHg)，低于100Pa 0.75mmHg)，低于50Pa(0.375mmHg)，低于20Pa(0.15mmHg)，或低于10Pa(0.075mmHg)的蒸气压。
在特别的实施方式中，本发明的恶臭消除剂化合物的α-酮部分为乙酰丙酸，乙酰乙酸，丙酮酸，α-酮戊二酸，α-丁酮酸，α-酮异己酸，或α-酮基戊酸。α-酮部分以共价键方式与聚合物，低聚物，表面活性剂，或固体表面连接。因此，在某些实施方式中，本发明的恶臭消除剂化合物具有如下结构：
其中，
X表示O，NH或CH2；
n表示0或更大的整数；和
R为聚合物，低聚物，表面活性剂，或固体表面。
在特定的实施方式中，本发明的恶臭消除剂化合物的苯甲醛是一种官能化的苯甲醛。在更特定的实施方式中，本发明的苯甲醛化合物，具有如下结构：
其中，
R1为聚合物，低聚物，表面活性剂，或固体表面；和
R2为H，OH，NO2，NH2，SH或CH3。
式II旨在包括任何对-，间-，或邻-官能化的苯甲醛，其中R1是用于调整log p和氢键的官能化点，以及与聚合物的连接点，等。除了一个单连接点之外，-R1基团可以具有多个位点。这些多个连接点还可以在小环体系中彼此连接或与聚合物或基底上的固定点(anchoring point)连接。
根据本发明的聚合物是一种由重复的单体单元组成的分子。与可以含有大量单体的聚合物相反，低聚物是一种由少量单体单元组成的分子。在这方面，低聚物包括二聚物，三聚物，四聚物等。根据本发明，聚合物包括，但不限于，多元醇(例如，聚乙烯醇或与乙酸乙烯酯，烯烃例如乙烯和丙烯，或丙烯酸酯的共聚物)；生物聚合物例如多糖(例如，麦芽糖糊精，淀粉，瓜尔豆胶，黄原胶，羧甲基纤维素，羟乙基纤维素，卡拉胶，或阳离子/两性的/疏水取代的多糖)；多胺(例如，聚乙烯胺或与乙烯基甲酰胺或乙烯基乙酰胺的共聚物)；带有醇基的聚丙烯酸酯；和带有OH或NH2端基的聚环氧烷，包括，例如，聚醚胺(JEFFAMINES)或聚环氧乙烷、聚环氧丙烷，聚四氢呋喃)的嵌段或无规共聚物变体(例如，普卢兰尼克/辛泊兰尼克。本发明聚环氧烷是具有4-25，优选4-16摩尔环氧乙烷每摩尔烷基酚的烷基醚(例如，聚乙二醇(PEG)，聚环氧乙烷(PEO)，聚环氧丙烷，和聚四氢呋喃)及其嵌段或无规共聚物变体或支化共聚物例如季酮聚合物。
低聚物包括但不限于，例如，低聚糖和低聚烷烃(例如，戊烷，丁烷，或己烷)。
本发明的表面活性剂是一种降低液体的表面张力或两种液体之间或液体和固体之间的界面张力的化合物。表面活性剂可以作为洗涤剂，润湿剂，乳化剂，起泡剂，或分散剂。表面活性剂通常是两亲性的有机化合物。表面活性剂包括分子，例如普卢兰尼克表面活性剂(基于环氧乙烷，环氧丙烷和/或环氧丁烷作为二-和三-嵌段共聚物)和季酮表面活性剂(泊洛沙胺或基于环氧乙烷和环氧丙烷的具有在25℃＜0.1mmHg的蒸气压的嵌段共聚物)包括季酮901(TETRONIC 901)，季酮701(TETRONIC 701)，季酮90R4(TETRONIC 90R4)，和季酮904(TETRONIC 904)，和LUTENSOL AO非离子型表面活性剂(无支链的C13-C15羰基合成醇)包括LUTENSOL A03，LUTENSOL A04，LUTENSOLAO5，和LUTENSOL A07。
本发明的固体表面包括，但不限于，硅石表面(例如，合成无定形硅石表面例如SYLOID)，粘土或其它具有适当的连接α-酮部分的官能团的固体矿物材料。在另一个实施方案中，固体表面是一种输送体系表面例如纳米粒子，微粒，纳米胶囊或微胶囊，它们与一种或多种α-酮部分连接。
在特别的实施方式中，本发明的恶臭消除剂化合物是一种具有从无到低蒸气压的小分子，其与一个或多个α-酮基团或苯甲醛连接。在另一个实施方案中，本发明的恶臭消除剂化合物是与一个或多个α-酮基团或苯甲醛连接的聚合物。在进一步的实施方式中，本发明的恶臭消除剂化合物是具有一个或多个酮基团或苯甲醛连接于其上的低聚物。在另一进一步的实施方式中，本发明的恶臭消除剂化合物是与一个或多个α-酮基团或苯甲醛连接的表面活性剂。在进一步的实施方式中，本发明的恶臭消除剂化合物是与一个或多个α-酮基团或苯甲醛连接的固体表面。在特别的实施方式中，本发明的恶臭消除剂化合物具有至少一个醛或至少一种酮反应活性基团用于与胺型恶臭反应或结合。在其它实施方案中，本发明的恶臭消除剂化合物具有多个用于与胺基恶臭反应或结合的氢-键(受体)位点。
包含α-酮部分的式I的恶臭消除剂化合物的具体实例包括，但不限于，以下实施例：
包含苯甲醛的式II的恶臭消除剂化合物的具体实例包括，但不限于，以下实施例：
y～12.5，x+z～6.0
m＝0-30，n＝1-50，和R2为H，OH，NO2，NH2，SH或CH3
m＝0-50，n＝1-15，和R2为H，OH，NO2，NH2，SH或CH3
本发明恶臭消除剂化合物是通过将如本文所述的α-酮部分或苯甲醛共价连接到聚合物，低聚物，表面活性剂，或固体表面制备。鉴于所述α-酮部分或苯甲醛是以共价键方式连接的，这些部分在消费品，工业品或纺织品使用之前或使用时不释放，例如，本发明的化合物不提前散发香味。在实施例中提供了制备本发明的化合物的反应物和反应条件的具体实例。
本发明的恶臭消除剂化合物可以各种形式应用并且应用在各种产品中。有利地，本发明的化合物对浓烈的恶臭成分具有反应活性但不影响香料或最终产品的气味。此外，本文的这些化合物和方法可以在恶臭存在的任何情况下实行。从这方面来说，本发明还展示了一种方法，其通过向消费品，工业品和纺织品中引入或添加一种或多种本发明的恶臭消除剂化合物，来抵消消费品，工业品和纺织品以及周围环境中的胺型恶臭，因此消除了产品中的胺型恶臭。
本发明含有α-酮的恶臭消除剂化合物可以与胺型恶臭分子反应，例如，但不限于此，根据下列反应方程式：
反应方程式1：席夫碱的形成
其中，X表示O，NH，或CH2；n表示0或更大的整数；R为聚合物，低聚物，表面活性剂，或固体表面，并且Y-NH2表示胺型恶臭分子；和
反应方程式2：氢键合或离子反应：
其中X表示O，NH，或CH2；n表示0或更大的整数；R为聚合物，低聚物，表面活性剂，或固体表面，并且Y-NH2表示胺型恶臭分子。
同样地，本发明的苯甲醛恶臭消除剂化合物可与胺型恶臭分子反应，例如，但不限于此，根据下列反应方程式：
反应方程式3：席夫碱的形成
其中R1是聚合物，低聚物，表面活性剂，或固体表面；R2是H，OH，NO2，NH2，SH或CH3；和X-NH2表示胺型恶臭分子；
反应方程式4：电荷-离子对
其中R1是聚合物，低聚物，表面活性剂，或固体表面；R2是H，OH，NO2，NH2，SH或CH3；和X-NH2表示胺型恶臭分子；和
反应方程式5：与醛和/或R2形成氢键
其中R1是聚合物，低聚物，表面活性剂，或固体表面；R2是H，OH，NO2，NH2，SH或CH3；和X-NH2表示胺型恶臭分子。
为了本发明的目的，如果化合物显著地(定性的或定量的)减少恶臭的存在，其就消除了恶臭。在一种特别的实施方式中，本发明的恶臭消除剂化合物与不含有恶臭消除剂的化合物的产品相比，使产品中存在的胺型恶臭降低了50-100％。
本发明的化合物特别地作为目标的恶臭包括胺-型恶臭例如浴室气味，汗，食品气味，织物气味，家庭护理和个人护理产品型气味，粘合剂气味，和涂料气味。在这方面，本发明的化合物可以用于空气清新剂，织物清新剂，条皂，香水，香薰，古龙水，沐浴或淋浴凝胶，洗发剂或其它头发护理产品，化妆品制剂，身体芳香剂(body odorant)，除臭剂，防汗剂，液体或固体织物洗涤剂或软化剂，漂白产品，消毒剂或多功能家用或工业清洁剂，食品或工业的或纺织品例如粘合剂，涂料，涂层，或织物。又一个实施方式中，一个或多个本发明的化合物用作输送体系或聚合物体系的一部分来输送香味或所关心的化合物(例如，药物)。
提供下列作为本发明的具体的实施方式。其他本发明的改进对本领域技术人员来说是显而易见的。应当理解这些改进是在本发明的范围内的。全部反应物除非另作说明都是从西格马-奥尔德里奇公司购买的。进一步地，在本文使用的全部百分数是重量百分数除非另作说明，ppm理解为百万分之一份，L理解为升，ml理解为毫升，μL理解为微升，mol理解为摩尔，mmol理解为毫摩尔，和M理解为摩尔每升。实施例中使用的IFF理解为指的是国际香料和香精公司，纽约，NY，美国。
下面的实施例将对本发明进行进一步的描述，其不限制描述于权利要求中的本发明的范围。
实施例1：乙酰丙酸氯化物的制备
在室温下将二氯甲烷中的乙二酰氯(2M，450ml，0.9mol)以约1.5到2小时滴加入乙酰丙酸(100g，0.857mol)和二甲基甲酰胺(DMF，2ml)的搅拌混合物中。在添加完成之后，将所得到的混合物再搅拌0.5小时。在真空中除去溶剂并且将粗混合物用于后续反应。
实施例2：乙酰丙季酮(Levulinic TETRONICS)的制备(化合物2)
将三乙胺(6.91ml，49.50mmol)在氮气氛和0-5℃下加入溶于二氯甲烷(150ml)中的季酮901(23.5g，24.77mmol)搅拌混合物中。然后滴加乙酰丙酸氯化物(在实施例1制备)。将得到的混合物温热至室温并搅拌过夜。随后将三乙基铵氯化盐过滤掉。将有机层用饱和Na2CO3洗涤并真空浓缩到获得用核磁共振谱测定的大于90％官能化的产物乙酰丙酸季酮。
实施例3：乙酰丙酸MALTRIN QD M585麦芽糖糊精(Levulinate MALTRINQD M585Maltodextrin)的制备
在氮气氛并于0-5℃下将三乙胺(12.5g，0.124mmol)加入溶解于DMF(60ml)中的MALTRIN QD M585麦芽糖糊精的搅拌混合物(16.2g，0.100mol)中。此处麦芽糖糊精的摩尔比是基于整个聚合链的单体分子结构。然后滴加乙酰丙酸氯化物(在实施例1制备的)。将所制得混合物温热到室温并且搅拌过夜。随后将三乙基铵氯化盐过滤掉。用体积比1∶9(THF∶IPA)的四氢呋喃(THF)/异丙醇(IPA)收集沉淀物。将固体过滤，用THF∶IPA混合物洗涤数次，并在真空下干燥以获得用核磁共振谱测定约15-20％官能化的产物乙酰丙酸MALTRINQDM585麦芽糖糊精。
实施例4：乙酰丙酸LUTENSOL A07的制备
将三乙胺(11.7g，0.115mol)在氮气氛和0-5℃下加入到溶于丙酮(150ml)的LUTENSOL A07(20.0g，57.5mmol)的搅拌混合物中。然后滴加乙酰丙酸氯化物(在实施例1中制备)。将所制得的混合物温热到室温并且搅拌过夜。将三乙基铵氯化盐过滤。将溶剂在真空浓缩以获得用核磁共振谱测定的大于85％官能化的产物乙酰丙酸LUTENSOL AO7。
实施例5乙酰丙酸辛酯的制备(化合物6)
将I-溴辛烷(332g，1.72mol)滴加入在DMF(500mL)中的乙酰丙酸(200g，1.72mol)，四丁基溴化铵(55.1g，0.17mol)和K2C03(357g，2.58mol)的搅拌混合物中，并且在室温下搅拌过夜。将得到的混合物在甲苯中稀释并且将有机层用HCl(10％)，盐水，和水洗涤。将溶剂在真空中浓缩并且用真空蒸馏将油提纯以获得澄清油状的产物乙酰丙酸辛酯。
实施例6：4-辛氧基苯甲醛的制备
将在DMF(150mL)中的4-羟基苯甲醛(10.0g，81.8mmol)，I-溴辛烷(15.8g，81.8mmol)，和K2CO3(34.0g，0.25mol)的混合物加热至回流8小时然后冷却到室温。随后将反应混合物在甲苯中稀释。将有机层用HCl(10％)，盐水和水清洗。将溶剂真空浓缩并且将油用短硅胶塞(在正己烷中的二氯甲烷(DCM)，10％)提纯。将溶剂在真空中干燥以获得略带颜色的油状产物4-辛氧基苯甲醛。
实施例7：苯甲醛恶臭消除剂化合物的一般合成
苯甲醛恶臭消除剂化合物可以由各种苯甲醛制备，其是在对-，间-和/或邻-位置被官能团单-，二-或三-取代。示例性的苯甲醛起始原料包括，但不限于，4-羟基苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，4-溴化苯甲醛，4-氰基苯甲醛，3-甲氧基-对-甲氧基苯甲醛，香草醛，异香草醛，丁香醛，3-甲酰基苯基三氟硼酸钾，3-氯-4-羟基苯甲醛，3-甲酰基-4-羟基苯甲酸，4-甲酰基苯甲酸，3-氟-4-甲酰基苯基硼酸，3-烯丙基水杨醛，4-乙基-3-硝基苯甲醛，对-甲酰基苯甲酸N-羟基琥珀酰亚胺酯，4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]苯甲醛。
本领域技术人员容易领会，卤代苯甲醛能够在相同的位置(s)被任何卤素基团取代。例如，3-氯-4-羟基苯甲醛可以容易的作为3-氟-4-羟基苯甲醛使用。
可以用下列方法中的一种或多种来制备苯甲醛恶臭消除剂化合物。
方法1.步骤1包括采用二-卤代烷烃对羟基苯甲醛进行单-烷基化，其中X是溴化物，氯化物，碘化物。步骤2包括通过二-卤代烷烃的另一个卤素和羟基-封端的或伯胺-封端的聚合物(Y聚合物)进行聚合物的结合。
方法2.该方法包括通过羟基-或氨基苯甲醛与二-酰氯交联剂的双酯化/酰胺化并入羟基封端或伯胺-封端的聚合物(Y-聚合物)。
方法3.步骤1包括与苯甲醛的羧酸部分形成酰氯。步骤2包括与羟基-封端或伯胺-封端的聚合物/材料进行酯化或酰胺化。
方法4.步骤1包括伯醇-封端的聚合物的溴化或氯化。步骤2包括用卤代聚合物进行羟基苯甲醛的烷基化。
方法5.该方法包括苯甲醛官能化的单体的聚合或共聚合。
当需要水解稳定的反应性聚合物、表面或表面活性剂时，聚合物/表面/表面活性剂可以采用酰胺基作为它们的连接键。除了使用酰氯来产生酯或酰胺键，还可以用N，N’-二环己基碳二亚胺(DCC)偶联产生这些连接键。此外，使用任何合适的具有烷基卤的酸都可以进行酯化。
实施例8：二苯甲醛JEFFAMINE ED-900的合成
将亚硫酰氯(7.93g，0.130mol)在0℃滴加到在THF(250ml)中的具有催化量DMF(12ml)的4-甲酰基苯甲醛(10.0g，0.130mol)的搅拌混合物中。完成添加后，再搅拌混合物0.5小时。然后原位使用合成的酰氯用于下面的反应。在氮气氛和0-5℃下将三乙胺(6.74g，66.6mmol)添加到溶于THF(200ml)中的JEFFAMINE ED 900(27.3g，30.3mmol)的搅拌混合物中。将酰氯滴加到搅拌混合物中。添加后，将反应混合物温热到室温并且搅拌过夜。将三乙基铵氯化盐过滤掉。将有机层用饱和Na2CO3洗涤并在真空浓缩来获得由核磁共振谱测定的官能化大于85％的二苯甲醛JEFFAMINE ED-900。
实施例9：4-辛氧基苯甲醛的合成
将在DMF(150mL)中的4-羟基苯甲醛(10.0g，81.8mmol)，1-溴辛烷(15.8mmol，81.8mmol)，和K2CO3(34.0g，0.25mol)混合物加热到回流8小时。冷却反应恢复至室温后，将反应混合物在甲苯中稀释并且用10％HCl，盐水，和水洗涤有机层。在真空中浓缩后，将油用短硅胶塞(在正己烷中10％DCM)提纯。将溶剂在真空中干燥以获得略带颜色的油状的4-辛氧基苯甲醛。
实施例10：4-辛氧基-3-硝基苯甲醛的合成
将在DMF(150ml)中的4-羟基-3-硝基苯甲醛(10.0g，81.8mmol)，1-溴辛烷(15.8mmol，81.8mmol)，和K2CO3(34.0g，0.25mol)混合物加热到回流8小时。冷却反应恢复至室温后，将反应混合物在甲苯中稀释并且用10％HCl，盐水，和水洗涤有机层。在真空中浓缩后，将油用短硅胶塞(在正己烷中10％DCM)提纯。将溶剂在真空中干燥以获得略带颜色的油状的4-辛氧基-3-硝基苯甲醛。
实施例11：测试步骤
本文描述的测试步骤可应用到含有可溶于水的，改性聚合物，低聚物，或表面活性剂的恶臭消除剂化合物。
制备正丁胺(nBA)的甲醇(0.05％重量，500ppm)溶液并且使用前在冰箱中0℃储藏。待测试的恶臭消除剂化合物溶液是用(50-100ml)蒸镏(DI)水制备的并且用磁性搅拌棒彻底混合。将nBA溶液加入到恶臭消除剂化合物的溶液中并且将恶臭消除剂化合物和nBA的摩尔比调节到1∶1。对于含有聚合物的恶臭消除剂化合物，将聚合物的平均分子量用于这个计算。将作为测试组的含有相同量的nBA的水或邻苯二甲酸二乙酯(DEP)用做对照。
为了分析，将水性聚合物/表面活性剂(1ml)用一个正置换移液管(positivedisplacement pipette)置于一个20ml顶部空间管形瓶中。随后将nBA溶液(0.05％，250μL)加入管形瓶。然后立即给管形瓶盖上盖子。将管形瓶放置在夹持器中并固定在一个轨道培育箱上维持一段预先选择的混合/平衡时间。然后将反应溶液上的一部分的顶部空间采样并将其注入到气相色谱仪来分离和检测。
实施例12：具有α-酮部分的恶臭消除剂化合物的评价
测量含有α-酮分子减少胺型恶臭含量的能力。水作为对照。结果显示在表1中。
表1
含有α-酮的分子 恶臭减少量
2-戊酮 在1小时75％和在12小时83％
乙酰丙酸乙酯 在1小时41％和在12小时69％
乙酰丙酸丁酯 在1小时39％和在12小时62％
乙酰丙酸辛酯(化合物6) 在1小时75％和在12小时78％
含有以共价键方式与聚合物连接的α-酮部分的恶臭消除剂化合物的消除恶臭的效果根据如上所述的测试程序评价，所述聚合物包括PEG-二乙酰丙酸，季酮701四-乙酰丙酸酯(TETRONIC 701 tetra-levulinate)，和季酮901四乙酰丙酸酯(TETRONIC 901 tetra-luvulinate)。混合/平衡时间为1小时。将DEP用作对照。结果显示于表2中。
表2
恶臭消除剂化合物 恶臭减少量
PEG-二乙酰丙酸酯 4％
季酮701四-乙酰丙酸酯 97％
季酮901四乙酰丙酸酯 75％
实施例13：苯甲醛恶臭消除剂化合物的评价
测定nBA与某些小分子苯甲醛的选择反应性来证明苯甲醛的反应性。这个分析的结果显示在表3中。
表3
nBA＝正丁胺，nPT＝1-丙硫醇。
分析了含有苯甲醛恶臭消除剂化合物，化合物12和13，的表面活性剂的反应性。此分析的结果显示在表4中。
表4
nBA＝正丁胺，nPT＝1-丙硫醇。
测定含有苯甲醛恶臭消除剂化合物的聚合物，二苯甲醛官能化JEFFAMINE ED-900(化合物8)对恶臭组分的吸收率。此分析的结果显示在表5中。
表5
恶臭成分 减少的百分比
己醛 -48％
IVA -91％
辛醛 -66％
癸醛 -79％

Claims (9)

1.一种恶臭消除剂化合物，所述化合物为化合物8：
其中y是12.5,x+z是6.0。
2.一种恶臭消除剂化合物，所述化合物为化合物9：
m＝0-30,n＝1-50,和R2为H,OH,NO2，NH2,SH或CH3。
3.一种恶臭消除剂化合物，所述化合物为化合物11：
4.一种包括如权利要求1-3中任一项所述的恶臭消除剂化合物的消费品。
5.一种包括如权利要求1-3中任一项所述的恶臭消除剂化合物的工业品。
6.一种包括如权利要求1-3中任一项所述的恶臭消除剂化合物的纺织品。
7.一种消除消费品或其周围环境的胺型恶臭的方法，其包括向产品中添加如权利要求1-3中任一项所述的恶臭消除剂化合物的步骤以消除消费品或其周围环境的胺型恶臭，其中所述恶臭消除剂化合物不影响产品的嗅觉性质。
8.一种消除工业品或其周围环境的胺型恶臭的方法，其包括向产品中添加如权利要求1-3中任一项所述的恶臭消除剂化合物的步骤以消除工业品或其周围环境的胺型恶臭，其中所述恶臭消除剂化合物不影响产品的嗅觉性质。
9.一种消除纺织品或其周围环境的胺型恶臭的方法，其包括向产品中添加如权利要求1-3中任一项所述的恶臭消除剂化合物的步骤以消除纺织品或其周围环境的胺型恶臭，其中所述恶臭消除剂化合物不影响产品的嗅觉性质。
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