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Abstract

本发明公开了一种脂肪酸淀粉酯的制备方法。该方法先将烘干的淀粉原料加入到离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐中，在氮气保护下，100～140℃恒温搅，冷却后加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，得到的沉淀物在干燥。然后将烘干的沉淀物加入1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐中，在氮气保护下，加入脂肪酶、脂肪酸，反应1～5h，反应结束，待溶液冷却后加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，得到的沉淀物在35～50℃下干燥40～48h，得脂肪酸淀粉酯。本发明的产品附加值高、无刺激性、易降解，具有良好的热塑性和疏水性等优良性能，可广泛应用于食品、纺织、医药、日用化学品等领域。

Description

一种脂肪酸淀粉酯的制备方法
技术领域
本发明涉及变性淀粉的生产方法，特别是涉及脂肪酸淀粉酯的制备方法，具体涉及将离子液体作为淀粉溶解和合成反应的介质，采用脂肪酶催化淀粉与脂肪酸反应得到脂肪酸淀粉酯的生产方法。
背景技术
淀粉是可再生、可降解的生物高分子多聚物，已成为一种理想的工业原料。但是随着工业生产技术的发展，原淀粉越来越不能满足众多工业领域产品性质的需求，因此有必要根据淀粉的结构及理化性能进行变性处理，使之符合应用要求。淀粉分子本身是亲水性高分子，如果向淀粉分子链骨架上引入具有疏水性质的疏水化基团，可使淀粉分子具有“双亲结构”，这样一类典型的亲水主干-疏水支链型高分子，具有许多新的独特性能，如显著的增粘性、耐温耐盐性、结构稳定、生物相容性好、良好的乳化性等。这些优良性质赋予该类产品具有广阔的应用前景。长碳链脂肪酸淀粉酯就是这类具有“双亲结构”的重要类型。
目前制备脂肪酸淀粉酯的方法主要包括非均相法和均相法。非均相法中淀粉通常以颗粒形态参加反应，反应需要消耗大量酯化试剂，产物取代度难以控制，产物的均一性不好。而传统均相反应制备脂肪酸淀粉酯的溶剂，通常为有机溶剂如二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺等。这些有机溶剂具有毒性、强挥发性、不易回收等缺点。为解决传统的易挥发性有机溶剂给环境所造成的污染，一直以来科研工作者都在不断寻找无公害、对环境友好的绿色溶剂来代替传统有机溶剂。离子液体就是在这种情况下孕育而生的，它的出现可以说是一种变革，作为淀粉改性的溶剂，它拥有传统有机溶剂无法比拟的优点。如：(1)液态温度范围宽，从低于或接近室温到300℃以上，且具有良好的理化稳定性；(2)蒸汽压低，本身无毒，不易挥发；(3)一些离子液体对淀粉表现出良好的溶解能力。离子液体作为一种新的淀粉溶剂，为淀粉的改性提供了新的绿色溶剂。
发明内容
本发明的目的在于针对目前长碳链脂肪酸淀粉酯传统均相法及非均相法合成过程中存在的问题，提供一种对环境友好、生产效率高、产品质量好脂肪酸淀粉酯的制备方法。
本发明使用新型绿色溶剂离子液体，对淀粉颗粒先进行溶解，破坏其结晶结构，再采用脂肪酶催化酯化反应，提高酯化试剂在淀粉分子中分布的均匀性，同时提高催化反应效率。
本发明的目的通过如下技术方案实现：
一种脂肪酸淀粉酯的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将淀粉原料在50～70℃烘干；
(2)用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐将步骤(1)所得烘干后的淀粉配成质量百分比浓度为5～10％的淀粉乳，在氮气保护下，100～140℃恒温搅拌0.5～3h；
(3)将步骤(2)所得到的淀粉乳冷却，加入无水乙醇洗涤，离心，去除上清液，得到的沉淀物在35～50℃下干燥40～48h，获得溶解的淀粉；
(4)用1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐将步骤(3)所得的淀粉配成质量百分比浓度为5～10％的淀粉乳，在氮气保护下，50～80℃恒温搅拌，加入脂肪酶和脂肪酸，反应1～5h；脂肪酶用量为淀粉干基质量的3～15％，脂肪酸与淀粉的摩尔比1∶1～1∶5；
(5)将步骤(4)所得到的溶液冷却，加入无水乙醇洗涤，离心，去除上清液，得到的沉淀物在35～50℃下干燥40～48h，即获得脂肪酸淀粉酯。
为进一步实现本发明目的，所述淀粉原料优选为马铃薯淀粉、木薯淀粉或玉米淀粉。
所述玉米淀粉优选为高直链玉米淀粉V或高直链玉米淀粉VII。
所述烘干是指控制淀粉水分质量含量低于3％。
步骤(3)所述无水乙醇洗涤是用无水乙醇洗涤至沉淀物不含离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐。
所述步骤(4)脂肪酸为月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸或硬脂酸。
所述步骤(4)脂肪酶来源于Candida rugosa。
步骤(5)所述无水乙醇洗涤是用无水乙醇洗涤至沉淀物不含离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐和脂肪酸。
本发明与现有技术相比，具有如下优点和有益效果：
1、本发明使用两种离子液体取代传统有机溶剂作为溶剂，溶剂安全无毒，无蒸汽压，操作过程中无扩散，回收方便，对操作人员无健康威胁，对环境无污染。
2、本发明使用的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐在高温下能破坏淀粉结晶结构，有效溶解淀粉，扩大后续酯化过程中淀粉与反应试剂的接触面积，提高了反应效率，增强了取代基团在淀粉颗粒中的分布均匀性，降低了成本。
3、本发明使用的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐能较好的保持脂肪酶的分子结构，维持脂肪酶的催化活性，所需酯化反应条件温和，设备要求不高。
4、本发明具有绿色安全、生产效率高、产品质量高等优点，具有重要的社会效益和经济效益。
附图说明
图1为本发明相关原淀粉及各实施实例中脂肪酸淀粉酯的红外光谱图。
具体实施方式
为更好地理解本发明，下面结合实施例对本发明做进一步地说明，发明人对通过深入研究和试验，已经有许多成功的实施例，下面列举六个具体的实施例，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1
第一步将高直链玉米淀粉VII(国民淀粉化学有限公司)在50℃烘干至水分含量低于3％；
第二步用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐将第一步所得烘干后的淀粉配成质量百分比为5％的淀粉乳，在氮气保护下，140℃恒温加热搅拌0.5h；
第三步将所得溶液冷却至室温，加入无水乙醇洗涤，离心，去除上清液，得到的沉淀物在35℃下干燥48h，获得溶解的淀粉；
第四步将得到的溶解淀粉加入1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐中，配成质量百分比浓度为5％的淀粉乳，在氮气保护下，80℃恒温搅拌，加入脂肪酶(Candida rugosa lipase，Type VII，Sigma-Aldrich公司)、硬脂酸，反应1h；脂肪酶用量为淀粉干基质量的3％，硬脂酸与淀粉的摩尔比1∶1。
第五步将所得到的溶液冷却到室温，加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，得到的沉淀物在40℃下干燥48h，即获得硬脂酸淀粉酯。经酸碱滴定法检测，所得硬脂酸淀粉酯的取代度DS为0.041。
酸碱滴定法为酯化淀粉取代度测定的通用方法，当脂肪酸淀粉酯的取代度达到或高于0.1左右时，通过红外光谱法可测得其分子结构上的改变，主要表现为在1745cm-1左右出现一个新的吸收峰，该峰的出现证明淀粉分子发生酯化反应，形成了脂肪酸淀粉酯。
脂肪酸淀粉酯取代度测定方法-酸碱滴定法的具体测试方法为：准确称取干基样品约1g(M)，置于250mL碘量瓶中，加入50mL水混合，加3滴1g/100mL酚酞指示剂，然后用0.1mol/L NaOH溶液滴定至微红，不消失为终点，再加20mL0.5mol/L NaOH溶液，盖上塞子，搅拌4h，进行解离作用，用洗瓶冲洗碘量瓶的塞子及瓶壁，用0.5mol/L HCl标准溶液滴定至红色消失为终点，记录滴定消耗体积V，同时做空白试验，记录滴定消耗体积V0。
DS＝162C(V0-V)/1000M
式中C为盐酸标准溶液浓度(mol/L)，V0与V分别为空白消耗体积与样品滴定消耗体积(mL)，M为样品质量(g)。
实施例2
第一步将高直链玉米淀粉V(国民淀粉化学有限公司)在60℃烘干至水分含量低于3％；
第二步用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐将第一步所得淀粉配成质量百分比为8％的淀粉乳，在氮气保护下，130℃恒温加热搅拌1h。
第三步将所得溶液冷却至室温，加入无水乙醇洗涤，离心，去除上清液，得到的沉淀物在50℃下干燥40h，获得溶解的淀粉；
第四步将得到的溶解淀粉加入1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐中，配成质量百分比浓度为10％的淀粉乳，在氮气保护下，70℃恒温搅拌，加入脂肪酶(Candida rugosa lipase，Type VII，Sigma-Aldrich公司)、棕榈酸，反应3h；脂肪酶用量为淀粉干基质量的15％，棕榈酸与淀粉的摩尔比1∶3；
第五步将所得到的溶液冷却到室温，加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，得到的沉淀物在45℃下干燥48h，即获得棕榈酸淀粉酯。经酸碱滴定法检测，(检测方法同实施例1)，所得棕榈酸淀粉酯的取代度DS为0.134。
本实施实例制得棕榈酸淀粉酯的红外光谱图如图1中的曲线b所示。样品测试使用Thermo-Electron公司Nicolet510红外光谱仪，采用溴化钾压片法，扫描次数32次，扫描范围400cm-1-4000cm-1。曲线b与原淀粉曲线a相比，在1744cm-1处出现了原淀粉没有的酯基吸收峰，表明淀粉分子发生酯化反应，形成了棕榈酸淀粉酯。
实施例3
第一步将玉米淀粉在60℃烘干至水分含量低于3％；
第二步用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐将第一步所得淀粉配成质量百分比为10％的淀粉乳，在氮气保护下，100℃恒温加热搅拌3h；
第三步将所得溶液冷却至室温，加入无水乙醇洗涤，离心，去除上清液，得到的沉淀物在40℃下干燥45h，获得溶解的淀粉；
第四步将得到的溶解淀粉加入1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐中，配成质量百分比浓度为10％的淀粉乳，在氮气保护下，70℃恒温搅拌，加入脂肪酶(Candida rugosa lipase，Type VII，Sigma-Aldrich公司)、棕榈酸，反应2h；脂肪酶用量为淀粉干基质量的15％，棕榈酸与淀粉的摩尔比1∶5。
第五步将所得到的溶液冷却到室温，加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，得到的沉淀物在50℃下干燥40h，即获得棕榈酸淀粉酯。经酸碱滴定法检测(检测方法同实施例1)，所得棕榈酸淀粉酯的取代度DS为0.162。
本实施例制得棕榈酸淀粉酯的红外光谱图如图1中的曲线c所示(样品测试条件同实施例2)。
实施例4
第一步将马铃薯淀粉在70℃烘干至水分含量低于3％；
第二步用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐将第一步所得淀粉配成质量百分比为7％的淀粉乳，在氮气保护下，120℃恒温加热搅拌2h；
第三步将所得溶液冷却至室温，加入无水乙醇洗涤，离心，去除上清液，得到的沉淀物在45℃下干燥48h，获得溶解的淀粉；
第四步将得到的溶解淀粉加入1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐中，配成质量百分比浓度为5％的淀粉乳，在氮气保护下，60℃恒温搅拌，加入脂肪酶(Candida rugosa lipase，Type VII，Sigma-Aldrich公司)、月桂酸，反应3h；脂肪酶用量为淀粉干基质量的9％，月桂酸与淀粉的摩尔比1∶3。
第五步将所得到的溶液冷却到室温，加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，得到的沉淀物在35℃下干燥48h，即获得月桂酸淀粉酯。经酸碱滴定法检测(检测方法同实施例1)，所得月桂酸淀粉酯的取代度DS为0.205。
本实施例制得月桂酸淀粉酯的红外光谱图如图1中的曲线d所示(样品测试条件同实施例2)。
实施例5
第一步将木薯淀粉在50℃烘干至水分含量低于3％；
第二步用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐将第一步所得淀粉配成质量百分比为6％的淀粉乳，在氮气保护下，110℃恒温加热搅拌2h；
第三步将所得溶液冷却至室温，加入无水乙醇洗涤，离心，去除上清液，得到的沉淀物在35℃下干燥48h，获得溶解的淀粉；
第四步将得到的溶解淀粉加入1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐中，配成质量百分比浓度为8％的淀粉乳，在氮气保护下，50℃恒温搅拌，加入脂肪酶(Candida rugosa lipase，Type VII，Sigma-Aldrich公司)、肉豆蔻酸，反应5h；脂肪酶用量为淀粉干基质量的9％，肉豆蔻酸与淀粉的摩尔比1∶5。
第五步将所得到的溶液冷却到室温，加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，得到的沉淀物在40℃下干燥45h，即获得肉豆蔻酸淀粉酯。经酸碱滴定法检测，(检测方法同实施例1)，所得肉豆蔻酸淀粉酯的取代度DS为0.058。
实施例6
第一步将高直链玉米淀粉VII(国民淀粉化学有限公司)在55℃烘干至水分含量低于3％；
第二步用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐将第一步所得淀粉配成质量百分比为5％的淀粉乳，在氮气保护下，120℃恒温加热搅拌2h；
第三步将所得溶液冷却至室温，加入无水乙醇洗涤，离心，去除上清液，得到的沉淀物在50℃下干燥40h，获得溶解的淀粉；
第四步将得到的溶解淀粉加入1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐中，配成质量百分比浓度为10％的淀粉乳，在氮气保护下，55℃恒温搅拌，加入脂肪酶(Candida rugosa lipase，Type VII，Sigma-Aldrich公司)、月桂酸，反应3h；脂肪酶用量为淀粉干基质量的15％，月桂酸与淀粉的摩尔比1∶3。
第五步将所得到的溶液冷却到室温，加入无水乙醇进行洗涤、离心，去除上清液，得到的沉淀物在45℃下干燥40h，即获得月桂酸淀粉酯。经酸碱滴定法检测(检测方法同实施例1)，所得月桂酸淀粉酯的取代度DS为0.072。
不同取代度脂肪酸淀粉酯的红外光谱图如图1所示。图1中a原淀粉；b棕榈酸淀粉酯(DS 0.134)；c棕榈酸淀粉酯(DS 0.162)；d月桂酸淀粉酯(DS0.205)。所得到的脂肪酸淀粉酯曲线与原淀粉曲线相比，在1745cm-1处出现了原淀粉没有的酯基吸收峰，表明淀粉分子发生酯化反应，形成了脂肪酸淀粉酯，并且随着取代度的增加，1745cm-1处酯基吸收峰强度增强。
如上所述，即可较好地实现本发明。

Claims (8)

1.一种脂肪酸淀粉酯的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将淀粉原料在50～70℃烘干；
(2)用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐将步骤(1)所得烘干后的淀粉配成质量百分比浓度为5～10％的淀粉乳，在氮气保护下，100～140℃恒温搅拌0.5～3h；
(3)将步骤(2)所得到的淀粉乳冷却，加入无水乙醇洗涤，离心，去除上清液，得到的沉淀物在35～50℃下干燥40～48h，获得溶解的淀粉；
(4)用1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐将步骤(3)所得的淀粉配成质量百分比浓度为5～10％的淀粉乳，在氮气保护下，50～80℃恒温搅拌，加入脂肪酶和脂肪酸，反应1～5h；脂肪酶用量为淀粉干基质量的3～15％，脂肪酸与淀粉的摩尔比1∶1～1∶5；
(5)将步骤(4)所得到的溶液冷却，加入无水乙醇洗涤，离心，去除上清液，得到的沉淀物在35～50℃下干燥40～48h，即获得脂肪酸淀粉酯。
2.根据权利要求1所述的脂肪酸淀粉酯的制备方法，其特征在于：所述淀粉原料为马铃薯淀粉、木薯淀粉或玉米淀粉。
3.根据权利要求2所述的脂肪酸淀粉酯的制备方法，其特征在于：所述玉米淀粉为高直链玉米淀粉V或高直链玉米淀粉VII。
4.根据权利要求1所述的脂肪酸淀粉酯的制备方法，其特征在于：所述烘干是指控制淀粉水分质量含量低于3％。
5.根据权利要求1所述的脂肪酸淀粉酯的制备方法，其特征在于：步骤(3)所述无水乙醇洗涤是用无水乙醇洗涤至沉淀物不含离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐。
6.根据权利要求1所述的脂肪酸淀粉酯的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)脂肪酸为月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸或硬脂酸。
7.根据权利要求1所述的脂肪酸淀粉酯的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)脂肪酶来源于Candida rugosa。
8.根据权利要求1所述的脂肪酸淀粉酯的制备方法，其特征在于：步骤(5)所述无水乙醇洗涤是用无水乙醇洗涤至沉淀物不含离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐和脂肪酸。
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