CN102993245A - 一锅法直接制备n,n'-二乳糖基-1，10-癸二胺的方法 - Google Patents
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Abstract
一锅法直接制备N,N'-二乳糖基-1,10-癸二胺的方法，属于糖基表面活性剂合成技术领域。本发明将乳糖和癸二胺混合，乳糖∶癸二胺的摩尔比为2.0～2.5∶1，加入醇∶水的体积比为50～75∶100的醇水混合溶剂，混合溶剂的加入量为癸二胺和乳糖的总质量：混合溶剂质量比为1∶4～6。常温下机械搅拌20～24小时，再水浴加热到45～60℃，反应1～2小时，冷却放置0.5～2小时，析出大量固体，抽滤，洗涤，无水乙醇重结晶，冷冻干燥，得白色固体，即为N,N'-二乳糖基-1,10-癸二胺产品。本发明原料廉价易得，反应条件简单温和，操作方便安全，后处理简单，产品收率高，适合工业化生产，具有较大的实施价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的方法，尤其涉及一种以乳糖和癸二胺为原料的一锅法直接制备N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的方法，属于糖基表面活性剂合成技术领域。
背景技术
糖在细胞间的相互作用中起着很重要的作用，若表面活性剂的亲水基为糖基，可在分子水平消除表面活性剂的毒性，提高表面活性剂的水溶性，因此糖基表面活性剂可作为生体材料和药物传输系统成分。N, N'-二乳糖基-1,10-癸二胺属双子糖基表面活性剂，双子糖基作为亲水基团，绿色、无毒、生物相容性好，对环境和人体的负荷低，是一种环境友好的表面活性剂。其结构式如下：
目前，文献报道的糖基表面活性剂多为单糖基表面活性剂，而双子糖基表面活性剂的相关文献较少，与单糖基表面活性剂相比，双子糖基表面活性剂可以和单糖基表面活性剂对比用于模拟研究生物体内糖与凝集素的特异性多价结合。文献中提及的糖与二胺的反应有：Tomokazu Yoshimura，2005年报道利用乙二胺与乳糖酸经过多步反应得到双子表面活性剂，反应复杂，条件苛刻，产率较低；Matthew L. Fielden，2001年利用葡萄糖与己二胺反应得到双子糖基表面活性剂，反应条件不易控制，需使用昂贵的催化剂。
发明内容
本发明的目的是为解决现有技术存在的缺陷，提供一种一锅法直接制备N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的方法，目前尚未见报道。
本发明的技术方案：一锅法直接制备N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的方法，其特征在于制备过程如下：将乳糖和癸二胺混合，乳糖：癸二胺的摩尔比为2.0～2.5：1，加入醇：水的体积比为50～75：100的醇水混合溶剂，混合溶剂的加入量为癸二胺和乳糖的总质量：混合溶剂质量比为1：4～6。常温下机械搅拌20～24小时，再水浴加热到45～60℃，反应1～2小时， 冷却放置0.5～2小时，有大量的固体析出，抽滤，依次用乙醚、丙酮、乙醇洗涤，得到淡黄色固体。再用无水乙醇在60℃下重结晶，重结晶3次，冷冻干燥，得白色固体，即为N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺产品。
本发明一锅法直接制备N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的方法，其制备过程所述的醇水混合溶剂中的醇为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和正丁醇中的一种。
本发明的有益效果是：与现有技术相比，本发明的一锅法合成工艺，原料廉价易得，反应条件简单温和，操作方便安全，后处理简单，产品收率高，适合工业化生产，具有较大的实施价值和潜在的社会经济效益。
附图说明
图1为本发明中实施例1所得N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的FT-IR谱图。
图2 为本发明实施例4所得N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的水溶液表面张力随浓度的变化图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作详细说明，但不应视为对本发明的限制。
实施例1
本实施例是N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的合成。 在装有冷凝管的250mL的三口烧瓶中，加入乳糖10.269g (30mmol)，癸二胺2.585g (15mmol)，加入甲醇：水的体积比为50：100的醇水混合溶剂51g。常温下机械搅拌20小时，再水浴加热到45℃反应2小时， 冷却放置0.5小时，有大量的固体析出，抽滤，依次用乙醚、丙酮、乙醇洗涤，得到淡黄色固体。再用无水乙醇在60℃下重结晶，重结晶3次，冷冻干燥，得白色固体，质量为7.389g（9mmol），产率60%。所得产品的1H-NMR（DMSO）：δ1.35对应的是烷基长链中8个亚甲基(16H)上的16个质子，δ1.45对应烷基长链中与仲氨基相连的2个亚甲基（4H，NHCH2），δ2.9为2个亚氨基中活泼氢（2H，NH），δ3-δ4.26为糖环上除O-苷键上的CH以外的所有的CH（16H），δ3.53和δ3.65分别对应糖环上的4个CH2（8H），δ4.4和δ4.43分别对应O-苷键上的4个CH（4H），δ4.47-δ5.23对应糖环上所有的OH（14H），红外图谱见图1，确证了产品为N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺。
实施例2
本实施例是N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的合成。在装有冷凝管的500mL的三口烧瓶中，加入乳糖56.480g (165mmol)，癸二胺12.924g (75mmol)，加入异丙醇：水的体积比为67：100的醇水混合溶剂347g。常温下机械搅拌22小时，再水浴加热到50℃反应2小时， 冷却放置2小时，有大量的固体析出，抽滤，依次用乙醚、丙酮、乙醇洗涤，得到淡黄色固体。再用无水乙醇在60℃下重结晶，重结晶3次，冷冻干燥，得白色固体，质量为44.334g（54mmol），产率72%。产品结构表征结果同实施例1。
实施例3
本实施例是N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的合成。在装有冷凝管的500mL的三口烧瓶中，加入乳糖35.428g (103.5mmol)，癸二胺7.754g (45mmol)，加入乙醇：水的体积比为75：100的醇水混合溶剂259g。常温下机械搅拌24小时，再水浴加热到55℃反应1小时， 冷却放置1小时，有大量的固体析出，抽滤，依次用乙醚、丙酮、乙醇洗涤，得到淡黄色固体。再用无水乙醇在60℃下重结晶，重结晶3次，冷冻干燥，得白色固体，质量为27.709g（33.75mmol），产率75%。产品结构表征结果同实施例1。
实施例4
本实施例是N, N'-二乳糖基-1,10-癸二胺的合成。在装有冷凝管的1000mL的三口烧瓶中，加入乳糖102.690g (300mmol)，癸二胺20.678g(120mmol)，加入丙醇：水的体积比为70：100的醇水混合溶剂617g。常温下机械搅拌23小时，再水浴加热到60℃反应1小时， 冷却放置1.5小时，有大量的固体析出，抽滤，依次用乙醚、丙酮、乙醇洗涤，得到淡黄色固体。再用无水乙醇在60℃下重结晶，重结晶3次，冷冻干燥，得白色固体，质量为78.816g（96mmol），产率80%。产品结构表征结果同实施例1。
实施例5
本实施例是N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的合成。在装有冷凝管的1000mL的三口烧瓶中，加入乳糖102.690g (300mmol)，癸二胺20.678g (120mmol)，加入正丁醇：水的体积比为75：100的醇水混合溶剂617g。常温下机械搅拌24小时，再水浴加热到60℃反应1.5小时， 冷却放置1.5小时，有大量的固体析出，抽滤，依次用乙醚、丙酮、乙醇洗涤，得到淡黄色固体。再用无水乙醇在60℃下重结晶，重结晶3次，冷冻干燥，得白色固体，质量为80.786g（98.4mmol），产率82%。产品结构表征结果同实施例1。
实施例6
本实施例是N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的表面活性测定。表面张力是液体的重要性质，表面活性剂降低水的表面张力的能力是评价其表面活性的重要参数。图2为N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺水溶液表面张力随浓度的变化图，从图中曲线的转折点可得临界胶束浓度（CMC）为8.8×10-4 mol/L和在临界胶束浓度下的表面张力（γCMC）为28.23 mN/m，与普通表面活性剂相比，其表面活性大大提高了。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围内。
Claims (2)
1.一锅法直接制备N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的方法，其特征在于制备过程如下：将乳糖和癸二胺混合，乳糖：癸二胺的摩尔比为2.0～2.5：1，加入醇：水的体积比为50～75：100的醇水混合溶剂，混合溶剂的加入量为癸二胺和乳糖的总质量：混合溶剂质量比为1：4～6；常温下机械搅拌20～24小时，再水浴加热到45～60℃，反应1～2小时, 冷却放置0.5～2小时，有大量的固体析出，抽滤，依次用乙醚、丙酮、乙醇洗涤，得到淡黄色固体，再用无水乙醇在60℃下重结晶，重结晶3次，冷冻干燥，得白色固体，即为N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺产品。
2.根据权利要求1所述的一锅法直接制备N, N'-二乳糖基-1, 10-癸二胺的方法, 所述的醇水混合溶剂中的醇为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和正丁醇中的一种。
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