CN102976978A - L-精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种L-精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法，包括如下步骤：将无水乙醇降温至-5oC～0oC，滴入氯化亚砜，反应30分钟后加入L-精氨酸，升温至25oC~30oC反应2小时，再升温至75oC～80oC加热回流反应2小时，纯化所得产品。本发明所提供的制备方法采用氯化亚砜为反应物，催化了酯化反应的进行，能够得到产率较高的精氨酸乙酯盐酸盐。另外，氯化亚砜可分解反应体系中的水，不但可促进酯化反应，而且可保证反应体系完全干燥，有利于酯化反应的进行。

Description

L-精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法
技术领域
本发明属于L-精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法，具体为一种原料易得、工艺简单、产率高的L-精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法。
背景技术
L-精氨酸乙酯盐酸盐的化学式为C8H18N4O2·2HCl，式量为275.18，结构式为：
Figure 177731DEST_PATH_IMAGE001
L-精氨酸乙酯盐酸盐对人体生理作用主要有：1、帮助伤口愈合；2、刺激免疫系统的发展，提升荷尔蒙的分泌；3、促进尿循环，降低血液中氨的含量，治疗血氨中毒；4、对急性病毒性肝炎，慢性持续性肝炎以及肝硬化也有较好的治疗效果，并可防止和治疗脂肪肝病变，起到有效的护肝作用，因此，提供一种原料易得、工艺简单、产率高的L-精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法成为亟待解决的问题。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种L-精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法。
本发明的技术方案为：一种L-精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法，包括如下步骤：
将无水乙醇降温至-5oC～0 oC，滴入氯化亚砜，反应30分钟后加入L-精氨酸，升温至25oC~30 oC反应2小时，再升温至75oC～80 oC加热回流反应2小时，纯化所得产品。
所述的L-精氨酸、氯化亚砜、无水乙醇的物质的量之比为1:1.1:10。
本发明所提供的制备方法采用氯化亚砜为反应物，催化了酯化反应的进行，能够得到产率较高的精氨酸乙酯盐酸盐。另外，氯化亚砜可分解反应体系中的水，不但可促进酯化反应，而且可保证反应体系完全干燥，有利于酯化反应的进行。
具体实施方式
下面，结合实施例对本发明L-精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法做详细说明：
本发明所涉及的化学方程式为：
Figure 2012105718495100002DEST_PATH_IMAGE002
向反应瓶中加入无水乙醇78g，冰盐浴降温至-5oC～0 oC，并滴加22.19g氯化亚砜，滴加完毕，反应30分钟后缓慢加入30gL-精氨酸，待加入的L-精氨酸完全溶解后，升温至25oC~30 oC反应2小时，再升温至75oC～80 oC加热回流反应2小时，将所得的产品减压蒸馏除去剩余的乙醇，得略粘稠液体，用乙醚分散，降温至-10oC静至液体固化，将固体用乙醚洗至pH6~7，减压过滤得粗品，粗品用无水乙醇精制，收率达85%。
所加入的L-精氨酸、氯化亚砜、无水乙醇的物质的量之比为1:1.1:10。
本发明所提供的制备方法采用氯化亚砜为反应物，催化了酯化反应的进行，能够得到产率较高的精氨酸乙酯盐酸盐。另外，氯化亚砜可分解反应体系中的水，不但可促进酯化反应，而且可保证反应体系完全干燥，有利于酯化反应的进行。

Claims (2)

1.一种L-精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将无水乙醇降温至-5oC～0 oC，滴入氯化亚砜，反应30分钟后加入L-精氨酸，升温至25oC~30 oC反应2小时，再升温至75oC～80 oC加热回流反应2小时，纯化所得粗品。
2.根据权利要求1所述的L-精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法，其特征在于：所述的L-精氨酸、氯化亚砜、无水乙醇的物质的量之比为1:1.1:10。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105061266A (zh) * 2015-07-17 2015-11-18 武汉志邦化学技术有限公司 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法
CN110938020A (zh) * 2019-10-25 2020-03-31 浙江圣达生物研究院有限公司 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7087769B1 (en) * 2000-06-03 2006-08-08 Laboratorios Miret, S.A. Process for the preparation of cationic surfactants
CN1900056A (zh) * 2006-07-19 2007-01-24 天津天成制药有限公司 肌酸乙酯盐酸盐的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7087769B1 (en) * 2000-06-03 2006-08-08 Laboratorios Miret, S.A. Process for the preparation of cationic surfactants
CN1900056A (zh) * 2006-07-19 2007-01-24 天津天成制药有限公司 肌酸乙酯盐酸盐的制备方法

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《内蒙古医学院学报》 20050331 思洋等 "氨基酸甲乙酯的合成及纯化" 第33页, 图1; 第1.2-1.3部分 1-2 第27卷, 第1期 *
《化学试剂》 20071130 宋霞等 "二氯亚砜-甲醇溶液中合成氨基酸甲酯盐酸盐的研究" 第687页, 合成路线; 第1.3部分 1-2 第29卷, 第11期 *
《哈尔滨理工大学学报》 20080430 尚岩等 "氨基酸酯合成方法最新研究进展" 第1.2.1部分 1-2 第13卷, 第2期 *
《广州化工》 20111023 韩秋敏等 "beta-氨基酸乙酯盐酸盐的合成与表征" 第37页, 第1.2部分 1-2 第39卷, 第20期 *
宋霞等: ""二氯亚砜-甲醇溶液中合成氨基酸甲酯盐酸盐的研究"", 《化学试剂》, vol. 29, no. 11, 30 November 2007 (2007-11-30) *
尚岩等: ""氨基酸酯合成方法最新研究进展"", 《哈尔滨理工大学学报》, vol. 13, no. 2, 30 April 2008 (2008-04-30) *
思洋等: ""氨基酸甲乙酯的合成及纯化"", 《内蒙古医学院学报》, vol. 27, no. 1, 31 March 2005 (2005-03-31) *
韩秋敏等: ""β-氨基酸乙酯盐酸盐的合成与表征"", 《广州化工》, vol. 39, no. 20, 23 October 2011 (2011-10-23) *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105061266A (zh) * 2015-07-17 2015-11-18 武汉志邦化学技术有限公司 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法
CN110938020A (zh) * 2019-10-25 2020-03-31 浙江圣达生物研究院有限公司 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺
CN110938020B (zh) * 2019-10-25 2022-03-25 浙江圣达生物研究院有限公司 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺

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