CN102924385B - 一种催化加氢制备高纯度5-氨基苯并咪唑酮的方法 - Google Patents

一种催化加氢制备高纯度5-氨基苯并咪唑酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种催化加氢制备高纯度5-氨基苯并咪唑酮的方法，包括以下步骤：在高压反应釜内依次加入5-硝基苯并咪唑酮、甲醇和含镍催化剂，通过氢气置换三次后，氢气加压至0.1-4MPa，并升温至25-100℃，持续加氢还原2h后，过滤反应液，再回收甲醇，重结晶得到白色至米白色5-氨基苯并咪唑酮。本发明过程具有污染小、生产周期短、能耗低，品质高的优点，其产品收率大于90%，质量高于99%。

Description

一种催化加氢制备高纯度5-氨基苯并咪唑酮的方法
技术领域
本发明涉及一种苯并咪唑酮衍生物的制备方法，尤其涉及一种催化加氢制备高纯度5-氨基苯并咪唑酮的方法。
背景技术
5-氨基苯并咪唑酮，分子式为C7H7N3O，通常为白色晶体，在空气中由于氨基容易被空气氧化会略微泛红，它是合成苯并咪唑酮颜料的主要中间体，苯并咪唑酮类颜料是一种应用广泛的偶氮型高档有机颜料，具有色彩鲜艳，着色强度高等特点。5-氨基苯并咪唑酮分子中含有环状酞氨基(一NHCONH一) 易形成分子间和分子内氢键，从而使颜料具有优异的性能，被用于油漆、涂料和塑料等行业中。
目前，工业生产5-氨基苯并咪唑酮都是由5-硝基苯并咪唑酮还原所得，将在釜中加入5-硝基苯并咪唑酮原料，以铁粉或硫化钠为还原剂，在酸性条件下于80-90℃，反应8-9h后，再碱化，冷却离心得到粗品，最后重结晶得到精品，收率在80%左右，纯度为98%-99%，该工艺中发生还原反应时，将产生大量的有机废水和废渣，会造成后续目标产物的分离提纯过程困难。
发明内容
本发明的目的在于提供一种催化加氢制备高纯度5-氨基苯并咪唑酮的方法，该方法具有污染小、收率高、生产周期短、品质高和能耗低的优点。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：一种催化加氢制备高纯度5-氨基苯并咪唑酮的方法，其特征在于包括以下步骤：在高压反应釜内依次加入5-硝基苯并咪唑酮、甲醇和含镍催化剂，通过氢气置换三次后，氢气加压至0.1-4MPa，并升温至25-100℃，持续加氢还原2h后，过滤反应液，再回收甲醇，重结晶得到白色至米白色5-氨基苯并咪唑酮，反应方程式：
。
进一步地，所述的甲醇用量与5-硝基苯并咪唑酮的质量比在2-10:1之间。
进一步地，所述的甲醇用量与5-硝基苯并咪唑酮的质量比为5:1。
进一步地，所述含镍催化剂为活性镍、Ni/C、Ni/SiO2、Ni/Mo、Ni/Al或Ni/Mo/Al合金中的任意一种。
进一步地，所述含镍催化剂为活性镍。
进一步地，所述活性镍用量占5-硝基苯并咪唑酮的质量比可以在3%-20%之间。
进一步地，所述活性镍用量占5-硝基苯并咪唑酮的质量比为5%。
进一步地，所述的氢气加压至1-2MPa，升温至60-70℃。
本发明的有益效果如下：
1. 本发明以甲醇为溶剂，反应后进行甲醇回收套用，避免了传统工艺中铁粉或硫化钠还原产生的大量有机废水问题，且过程未使用浓酸、浓碱等原料，减少设备的腐蚀，基本实现零污染的生产过程；
2. 本发明加氢工艺还原过程只需在60-70℃温度下反应2h就可完成，与传统工艺相比，该方法具有生产周期短、能耗低，品质高的优点，其产品收率大于90%，质量高于99%，为下游产品的生产提供了高纯度的原料，极大地提高了产品的市场竞争力。
具体实施方式
下面结合具体实施例来进一步描述本发明，这些实施例仅是范例性的，并不对本发明的范围构成任何限制。在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改和替换均落入本发明的保护范围。
实施例1：
在1L高压反应釜内依次加入50g的5-硝基苯并咪唑酮、250g甲醇和2.5g活性镍，通过氢气置换三次后，氢气加压至1-2MPa，并升温至60-70℃，持续加氢还原2h后，过滤反应液，再回收甲醇，重结晶得到白色至米白色5-氨基苯并咪唑酮，干燥后得到42.2g，收率90.1%，纯度99.50%（HPLC）。
实施例2：
在1L高压反应釜内依次加入75g的5-硝基苯并咪唑酮、375g甲醇和3.75g活性镍，通过氢气置换三次后，氢气加压至1-2MPa，并升温至60-70℃，持续加氢还原2h后，过滤反应液，再回收甲醇，重结晶得到白色至米白色5-氨基苯并咪唑酮，干燥后得到56.7g，收率90.8%，纯度99.58%（HPLC）。
实施例3：
在1L高压反应釜内依次加入100g的5-硝基苯并咪唑酮、500g甲醇和5g活性镍，通过氢气置换三次后，氢气加压至1-2MPa，并升温至60-70℃，持续加氢还原2h后，过滤反应液，再回收甲醇，重结晶得到白色至米白色5-氨基苯并咪唑酮，干燥后得到75.8g，收率91.1%，纯度99.55%（HPLC）。
实施例4：
在1L高压反应釜内依次加入120g 的5-硝基苯并咪唑酮、600g甲醇和6g活性镍，通过氢气置换三次后，氢气加压至1-2MPa，并升温至60-70℃，持续加氢还原2h后，过滤反应液，再回收甲醇，重结晶得到白色至米白色5-氨基苯并咪唑酮，干燥后得到91.4g，收率91.5%，纯度99.60%（HPLC）。

Claims (3)

1.一种催化加氢制备高纯度5-氨基苯并咪唑酮的方法，其特征在于，包括以下步骤：在高压反应釜内依次加入5-硝基苯并咪唑酮、甲醇和含镍催化剂，通过氢气置换三次后，氢气加压至0.1-4MPa，并升温至60-70℃，持续加氢还原2h后，过滤反应液，再回收甲醇，重结晶得到白色至米白色5-氨基苯并咪唑酮，反应方程式：
；
所述的甲醇与5-硝基苯并咪唑酮的质量比为5:1。
2.根据权利要求1所述的一种催化加氢制备高纯度5-氨基苯并咪唑酮的方法，其特征在于：所述含镍催化剂为活性镍，活性镍用量为5-硝基苯并咪唑酮质量的5%。
3.根据权利要求1所述的一种催化加氢制备高纯度5-氨基苯并咪唑酮的方法，其特征在于：所述的氢气加压至1-2MPa。
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