CN102899069A - 一种生物油的柱层析分离提质方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于环境和新能源技术领域,涉及一种生物油的柱层析分离提质方法。生物油是指浒苔、微藻、稻草、沙柳、烟杆、玉米芯、木屑、水葫芦等生物质原料通过水热液化、高温裂解等工艺生成的粘稠油状物质,通过以硅胶或氧化铝等载体的层析柱,分别使用不同的有机溶剂梯度洗脱,从而分别得到有机酸、酮、酯、酚等不同组分,汇集浓缩后,再次通过性质不同的层析柱分离,可获得纯度相对较高的生物油组分,从而实现了复杂生物油混合体系的分离,对生物质产业的发展有着重要的推动作用。该分离方法相比传统的蒸馏分离、溶剂萃取等方法具有能耗低,条件温和,工艺过程简单,分离效率高,淋洗剂可以回收重复利用,对环境友好等优点。
Description
技术领域
本发明属于环境和新能源技术领域,涉及一种生物油的柱层析分离提质方法,具体涉及了采用柱层析分离技术对生物油进行组分切割以实现生物油品质提升和高附加值化工产品提取的工艺。
背景技术
目前,煤、石油和天然气等化石能源的大规模开采利用及其引起的环境污染和全球气候变暖等问题,使得能源匮乏和环境恶化成为制约现代经济可持续发展的瓶颈,寻求和开发出新型的清洁可再生能源受到各国学者的广泛研究。生物质是唯一一种可储存的可再生资源,其利用过程中自身碳循环可实现CO2零排放,是一种可再生的碳源,并且生物质储量丰富,在能源消费结构中占有越来越重要的地位因而成为研究热点。
生物质除直接燃烧外还可通过热裂解将其转化为易储运和使用方便的液态生物油,这是生物质利用的一种高效途径。生物油成分复杂,其中已知化合物达300多种,富集的主要有有机酸、酚类、左旋葡聚糖、羟基乙醛和羟基丙酮,还有其他少量的醛、醇、酮等。生物油存在热值低、含氧高、腐蚀性强和稳定性差等缺点,导致生物油不同于石油而无法直接作为燃料使用,需对其进行部分和主要改性如催化加氢、水蒸气重整和催化裂化等之后才能作为燃料使用。生物油的工业化生产应着重于短期内制造高价值的原料而非能源。由于大量化合物的存在,完全分离出每一种成分是不可能的,最好的方法是分离出那些富含的化合物,如挥发性有机酸、酚类、左旋葡聚糖等。从生物油中提取的酚类可用作染料、保温绝缘材料和食品添加剂等,另有一些酚类具有抗腹泻、杀菌消毒和除草的功能;挥发性有机酸是重要的化工原料亦可用于制备除冰剂;许多化学品已应用于化工、食品和医药等行业。
生物油含水率一般在15%~40%,高含水率导致生物油不可直接燃烧。生物油的成分极其复杂,酚、醛和酸等多种含氧化合物的大量存在使得生物油热值较低,只是一种低品质的初级燃料,且生物油因含有多种低分子有机酸而酸性较强,pH值介于2.0~4.0之间,对容器和设备的抗腐蚀性要求较高。生物油在理化性质上和石油有很大差异,因此石油的精炼工艺并不完全适用于生物油,从生物油中分离提取出高价值的化学品成为生物油应用的一种新的研究方向而备受关注。目前,国内外生物油分离技术主要有蒸馏、萃取、柱层析分离、分子蒸馏和超临界萃取等。
柱层析法的分离原理是根据分子在硅胶柱上吸附能力的不同进行分离,极性较强的分子容易被硅胶吸附,而极性较弱的分子不易被吸附。整个柱层析过程就是吸附、解吸、再吸附和再解吸的过程。柱层析法的最大特点是分离效率高,能分离结构和性质非常相似的化合物,既可以用于少量物质的分析鉴定,又可用于大量物质的分离纯化制备。
发明内容
本发明提供了一种生物油的柱层析分离提质方法,该方法过程简单,在快速柱层析分离基础上,选择不同极性的洗脱体系,实现对比移值Rf的调整,再通过多次分离,实现了复杂生物油体系的分离,避免了热敏性组分的破坏,即能提取生物油高附加值化工产品,又提高了生物油中燃料组分的品质。
本发明的技术方案如下:
利用柱层析分离技术对生物油进行组分切割以实现生物油品质提升和高附加值化工产品提取的工艺,其特征在于该工艺的实现按如下步骤进行:
(1) 首先实现生物油原油的预处理,包括抽滤、脱水、萃取和浓缩。
(2) 选择合适的固定相和适宜内径的玻璃柱,将固定相均匀地填装在玻璃柱内制成相应分离特性的层析柱。例如采用60埃,粒度为40~63nm(230~400目)的硅胶作为固定相。
(3) 将步骤(1)中所得的生物油取样,使用TLC板选定各梯度洗脱溶剂体系,使各梯度内Rf值为0.2~0.4,分离组分ΔRf>0.1,每个梯度洗脱时间5~300min。 优选的,当生物油为高级脂肪酸酯富集型生物油时,选用正己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯体系作为洗脱剂,洗脱剂体积配比梯度变化按极性从小到大为正己烷:二氯甲烷20~10:1,二氯甲烷:乙酸乙酯10~5:1和二氯甲烷:乙酸乙酯1:1~3。 优选的,当生物油为有机酸、酮、酚类等混合型生物油时,选用正己烷、苯、乙酸乙酯体系作为洗脱剂,洗脱剂体积配比梯度变化按极性从小到大为正己烷:苯20~10:1,苯:乙酸乙酯10~5:1和苯:乙酸乙酯1:1~3。
(4) 视生物油粘度采取干法或湿法上样,如干法上样,取样0.5~1g,用5~15ml溶剂溶解后,按上样比1:(1~2)加入约1g硅胶,拌匀后再旋去溶剂,所得粉末均匀的填铺在层析柱上端,厚约5mm,为样品层。样品层上均匀铺垫厚约10mm的石英砂。
(5) 常温下选择不同梯度极性的溶剂体系按极性从小到大作为流动相依次对样品进行中压分段洗脱,压力为1~15bar,洗脱剂流速1~6cm/min,不超过6cm/min,生物油通过固定相并与固定相发生相互作用而实现组分分离。
(6) 将步骤(5)中所得到的各组分,进行分析后分组汇集,浓缩后再选择相应的层析柱进行二次分离,从而实现生物油主要组分的分离提纯。
本发明对在推动生物油的高效转化及优化利用领域,存在着巨大的潜力。由于生物油结构与组成的复杂性,生物油中有机组分的分离与分析是一项相当艰苦的工作,从生物油中分离出高附加值的有机化学品,加快了生物油的高附加值利用的研究步伐,对生物油产业的发展起到推进作用,产生巨大的经济效益、社会效益和生态效益。
附图说明
图1为:本发明工艺基本流程图。
图2为:愈创木酚GC-MS取样分析结果。
具体实施方式
下面的实施例用于进一步说明本发明,并不是对本发明的限定。
实施例1
将浒苔280℃水热液化后制取的生物油原油用二氯甲烷萃取,旋转蒸发浓缩至沥青态,取样0.982g,用10ml二氯甲烷溶解后,在加入1g硅胶,拌匀后再旋去溶剂,所得粉末均匀铺加到硅胶层析柱(25×750mm)的顶层。经硅胶柱层析,采用正己烷-二氯甲烷-乙酸乙酯常温下梯度洗脱,依次用正己烷、二氯甲烷体积比为15:1的洗脱剂洗脱60min,二氯甲烷、乙酸乙酯体积比为10:1的洗脱剂洗脱60min,二氯甲烷、乙酸乙酯体积比1:1的洗脱剂洗脱60min。柱压为5bar,洗脱剂流速为4cm/min,每1分钟收集1次, GC-MS分析可知,分别在洗脱开始后15~44min,72~103min,140~160min时获得棕榈酸甲酯、棕榈酸乙酯等高级脂肪酸酯的最大浓度,是为目标组分。合并浓缩后进一步纯化目标组分,使用10×300mm的硅胶层析柱常温下常压洗脱,正己烷做洗脱剂,流速为2.5cm/min,洗脱60min,可获得含微量杂质的高级脂肪酸酯0.451g,可用于制备生物柴油。洗脱剂通过旋转蒸发分离后回收。
实施例2
将稻草300℃水热液化后制取的生物油原油用乙酸乙酯萃取,旋转蒸发浓缩至沥青态,取样0.993g,用5ml乙酸乙酯溶解后,在加入1g硅胶,拌匀后再旋去溶剂,所得粉末均匀铺加到硅胶层析柱(25×750mm)的顶层。经硅胶柱层析,采用正己烷-苯-乙酸乙酯常温下梯度洗脱,依次用正己烷、苯体积比为15:1的洗脱剂洗脱60min,苯、乙酸乙酯体积比为10:1的洗脱剂洗脱60min,苯、乙酸乙酯体积比1:1的洗脱剂洗脱60min。柱压为5bar,洗脱剂流速为4cm/min,每1分钟收集1次, GC-MS分析可知,分别在洗脱开始后约32min、72min、138min、161min时得到4-乙基愈创木酚、愈创木酚、4-乙基酚和2,6-二甲氧基苯酚等目标组分的最大浓度。合并相同组分浓缩后进一步纯化目标组分,使用10×300mm的硅胶层析柱常温下常压洗脱,正己烷做洗脱剂,流速为2.5cm/min,洗脱60min。分别可以获得纯度71%的愈创木酚0.025g、纯度69%的4-乙基愈创木酚0.021g,是为主要产物。洗脱剂通过旋转蒸发分离后回收。
实施例3
将沙柳280℃水热液化后制取的生物油原油用四氢呋喃萃取,旋转蒸发浓缩至沥青态,取样0.972g,用5ml四氢呋喃溶解后,在加入1g硅胶,拌匀后再旋去溶剂,所得粉末均匀铺加到硅胶层析柱(25×750mm)的顶层。经硅胶柱层析,采用正己烷-苯-乙酸乙酯常温下梯度洗脱,依次用正己烷、苯体积比为15:1的洗脱剂洗脱60min,苯、乙酸乙酯体积比为10:1的洗脱剂洗脱60min,苯、乙酸乙酯体积比1:1的洗脱剂洗脱60min。柱压为5bar,洗脱剂流速为4cm/min,每1分钟收集1次, GC-MS分析可知,分别在洗脱开始后约35min、76min、122~132min、163min时得到4-乙基愈创木酚、愈创木酚、棕榈酸和2,6-二甲氧基苯酚等目标组分的最大浓度。合并相同组分浓缩后进一步纯化目标组分,使用10×300mm的硅胶层析柱常温下常压洗脱,正己烷做洗脱剂,流速为2.5cm/min,洗脱60min。分别可以获得纯度72%的2,6-二甲氧基苯酚0.028g、纯度68%的棕榈酸0.046g,是为主要产物。洗脱剂通过旋转蒸发分离后回收。
PK | RT | Area Pct | Library/ID |
1 | 8.2021 | 70.2179 | Phenol, 2,6-dimethoxy- |
2 | 9.0428 | 7.6119 | Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy- |
3 | 9.6942 | 9.5191 | Hydroquinone mono-trimethylsilyl ether |
4 | 12.2517 | 12.6511 | 1,2-Benzenedicarboxylic acid, 2-methylpropyl ester |
Claims (8)
1.一种生物油的柱层析分离提质方法,其特征在于该方法通过以下具体步骤实现:
(1) 首先实现生物油原油的预处理,包括脱水、萃取和浓缩;
(2) 选择合适的固定相和适宜内径的玻璃柱,将固定相均匀地填装在玻璃柱内制成相应分离特性的层析柱;
(3) 将步骤(1)中所得的生物油取样,使用TLC板选定各梯度洗脱溶剂体系,使各梯度内Rf值为0.2~0.4,分离组分ΔRf>0.1;
(4) 视生物油粘度采取干法或湿法上样,
(5) 常温下选择不同梯度极性的溶剂体系按极性从小到大作为流动相依次对样品进行中压洗脱,生物油通过固定相并与固定相发生相互作用而实现组分分离;
(6) 将步骤(5)中所得到的各组分,进行分析后分组汇集,浓缩后再选择相应的层析柱进行二次分离,可获得纯度相对较高的生物油组分,从而实现生物油主要组分的分离提纯;
其中,
层析柱固定相为硅胶、氧化铝或大孔吸附树脂;
硅胶为60埃,粒度为230~400目,大孔吸附树脂为市售的AB-8、YWD-03、D101或WYD-06;氧化铝为中性,100~300目;
层析柱工作压力1~15bar;
流动相流速为1~6 cm/min;
洗脱剂为石油醚、正己烷、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、乙酸乙酯或甲醇中的两种或多种溶剂按比例配制的混合溶剂体系,按梯度分段洗脱,各梯度内Rf值为0.2~0.4,分离组分ΔRf>0.1,每个梯度洗脱时间5~300min;
上样量分别为生物油:硅胶1:20~1:100、生物油:氧化铝1:50~1:80和生物油:大孔吸附树脂1:20~1:40。
2.根据权利要求1所述的生物油的柱层析分离提质方法,其特征在于当生物油为高级脂肪酸酯富集型生物油时,选用正己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯体系作为洗脱剂,洗脱剂体积配比梯度变化按极性从小到大为正己烷:二氯甲烷20~10:1,二氯甲烷:乙酸乙酯10~5:1和二氯甲烷:乙酸乙酯1:1~3。
3.根据权利要求1所述的生物油的柱层析分离提质方法,其特征在于当生物油为有机酸、酮、酚类等混合型生物油时,选用正己烷、苯、乙酸乙酯体系作为洗脱剂,洗脱剂体积配比梯度变化按极性从小到大为正己烷:苯20~10:1,苯:乙酸乙酯10~5:1和苯:乙酸乙酯1:1~3。
4.根据权利要求1所述的生物油的柱层析分离提质方法,其特征在于选用石油醚、苯、乙酸乙酯体系作为洗脱剂,洗脱季体积配比梯度变化按极性从小到大为石油醚:苯15~10:1,苯:乙酸乙酯10~1:1。
5.根据权利要求1所述的生物油的柱层析分离提质方法,其特征在于所述的抽滤采用孔径为0.5~1微米的有机系微孔滤膜。
6.根据权利要求1所述的生物油的柱层析分离提质方法,其特征在于步骤(1)中所述萃取用有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、无水乙醇或四氢呋喃中的一种或多种。
7.据权利要求1所述的生物油分离提质方法,其特征步骤(3)中所述干法上样,可用硅胶吸附生物油进行干法上样,上样比为生物油:硅胶为1:1~1:2。
8.根据权利要求1所述的生物油是指包括以浒苔、微藻、稻草、烟秸秆、沙柳、玉米芯、木屑、水葫芦生物质原料通过水热液化、高温裂解工艺生成的油状物质。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C05 | Deemed withdrawal (patent law before 1993) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20130130 |