CN104370705B - 一种从生物质水热液化水相产物中分离提纯苯酚和2-甲氧基苯酚的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于环境和新能源领域，涉及生物质水热液化水相产物的分离和提纯工艺，涉及成分复杂的生物质水热液化水相产物的分离工艺，具体涉及了以经过1,4‑双（氯甲基）苯（DCX）修饰的大孔吸附树脂为固定相，乙醇水溶液为流动相，采用柱层析分离技术对水相产物进行组分切割，以实现苯酚和2‑甲氧基苯酚的分离提纯。该工艺从生物质水热液化水相产物中分离提纯了具有高附加值的酚类物质，为进一步纯化得到酚类单品提供基础，为秸秆等生物质的资源化利用提供了新途径，具有一定的经济效益和环境效益。

Description

一种从生物质水热液化水相产物中分离提纯苯酚和2-甲氧基苯酚的方法
技术领域
本发明属于环境和新能源领域，涉及生物质水热液化水相产物的分离和提纯工艺，涉及成分复杂的生物质水热液化水相产物的分离工艺，具体涉及了以经过1,4-双（氯甲基）苯（DCX）修饰的大孔吸附树脂为固定相，乙醇水溶液为流动相，采用柱层析分离技术对水相产物进行组分切割，以实现苯酚和2-甲氧基苯酚的分离提纯。
背景技术
随着人口增长和社会发展，煤、石油等传统能源日益紧张，而化石燃料的燃烧造成的全球气候变化等环境问题也日益凸显。面对能源和环境的压力，生物质废弃物的资源化利用引起了人们的广泛关注。
生物质指通过光合作用而形成的各种有机物，不仅具有矿物燃料的属性，又可储存、运输、再生、转换，是唯一可储存的可再生资源。秸秆等生物质主要由纤维素、半纤维素和木质素组成，可以通过高压液化或热裂解的方式进行降解，经过精制后可转化为类似石油的常规燃料，也可以通过分离的方法提取降解产物中具有高附加值的化学品。
生物质的水热液化是将生物质样品在亚临界水中进行热分解得到液态产物的过程，其产物主要由轻质组分和重质组分组成。轻质组分可溶于水，作为水热液化的水相产物，除了含有木质纤维素降解生成的糖类外，还溶有醛类、酚类、脂肪族酸等降解过程中的衍生物。其中，酚类主要由木质素降解而成，作为一种具有高附加值的化学产品，酚类物质在生物化学、工业合成等领域都有广泛的用途，如果能够将其从水相中分离提取，不仅可以产生巨大的经济效益，也可以进一步实现生物质资源的规模化利用，实现其环境效益。苯酚和2-甲氧基苯酚是秸秆等生物质水热液化水相产物中的主要酚类物质。
目前，国内外对生物质水热液化水相产物的分离技术主要有萃取、吸附、离子交换、膜分离等。吸附树脂是近年来吸附领域内的重要进展之一，主要利用分子间的范德华力从溶液中吸附各种有机物质，树脂内部具有很多适当大小的空穴，故能有效吸附各种有机质。实验证明，吸附树脂对水中较高级的醇、酮、醛、酚、酸等均有良好的吸附作用。苯酚等酚类在水中有一定溶解度，酚的分子上既有亲水性基团，又有疏水性基团，因而非极性吸附剂或极性吸附剂在酸性介质中均可对酚类进行有效吸附。由于酚类易溶于低碳醇，故乙醇是良好的解吸剂，且不产生二次污染。
以大孔吸附树脂为吸附剂，乙醇水溶液为解吸剂，利用柱层析装置可对生物质液化水相产物中的不同组分起到一定的分离作用。由于水相产物的成分复杂，为了提高树脂对水相中酚类的吸附效果，采用1,4-双（氯甲基）苯（DCX）对XAD-4大孔吸附树脂进行修饰，形成新的聚合物，引入的苯环与酚类物质更易形成氢键，对苯酚和2-甲氧基苯酚的吸附量和吸附选择性均有所提高。以经过修饰的树脂为吸附剂，在合适的洗脱条件下，可以将生物质水热液化水相产物中的苯酚和2-甲氧基苯酚富集在一定时段的洗脱液中进行收集，达到分离提纯的目的。
本专利涉及以柱层析分离技术提纯生物质水热液化水相产物中的苯酚和2-甲氧基苯酚的方法。以DCX修饰的大孔吸附树脂为固定相吸附水相产物中的酚类，以乙醇水溶液为流动相解吸树脂柱上吸附的物质，利用合适的洗脱工艺可将苯酚和2-甲氧基苯酚与水相产物中的其他物质实现分离，得到的酚类物质可进行进一步分离，以得到纯净的酚类单品。
发明内容
本发明提供了一种以DCX修饰的大孔吸附树脂为固定相，柱层析分离生物质水热液化水相产物中的苯酚和2-甲氧基苯酚的工艺方法。
本发明的技术方案如下：
一种从生物质水热液化水相产物中分离提纯苯酚和2-甲氧基苯酚的方法，其特征在于该方法通过以下具体步骤实现：
（1）采用Amberlite XAD-4(聚苯乙烯-二乙烯苯)大孔吸附树脂（孔体积0.54mL/g，湿密度1.02g/mL，比表面积800m2/g，粒径20-60目），在323K条件下干燥。
（2）在298K条件下，将步骤（1）中得到的干燥的吸附树脂在DCX和1,2-二氯乙烷的混合溶液中充分溶胀，得到混合物，DCX与湿树脂的质量比为2:5，DCX质量与1,2-二氯乙烷体积比为1:15。
（3）在冰水浴中，向步骤（2）中的混合物中加入无水四氯化锡和1,2-二氯乙烷的混合溶液，在此温度下保持2h，无水四氯化锡和1,2-二氯乙烷的体积比为6:5，DCX质量与混合溶液体积比为2:11。
（4）将步骤（3）中混合物的反应温度上升至313K，保持4h。
（5）将步骤（4）中混合物的反应温度上升至333K，保持4h。
（6）将步骤（5）中混合物的反应温度上升至353K，保持2h。
（7）向步骤（6）中的混合物中加入适量丙酮结束反应，得到经过修饰的吸附树脂。
（8）将步骤（7）中得到的修饰树脂倒入水中，用1%（体积分数）盐酸水溶液和无水乙醇轮流洗涤，直至溶液澄清。取出修饰树脂干燥。
（9）选择适宜内径的玻璃柱，将步骤（8）中的修饰树脂与水混合后均匀填装在玻璃柱内，制成层析柱。
（10）向步骤（9）中的层析柱中加入无水乙醇，使修饰树脂充分溶胀后，用水洗涤至无乙醇残留。
（11）秸秆等生物质水热液化过程结束后，用100~500目铁网筛滤进行初步分离，得到水相产物。
（12）将步骤（11）中得到的水相产物加入步骤（10）中的层析柱中进行动态吸附，上样量与干树脂体积比为1:1~1:2。
（13）常温下，用40%，45%及55%的乙醇水溶液依次洗脱步骤（12）中层析柱上吸附的酚类和其他物质，三种浓度洗脱剂体积比为1:1:2，流速为2.5~5mL/min。
（14）收集步骤（13）中洗脱下的组分，能得到苯酚和2-甲氧基苯酚纯度较高的组分。
本发明对生物质水热液化水相产物中高附加值化学品的分离提纯，存在巨大的应用潜力。由于水相产物的成分复杂，对其中有机组分的分离与分析是一项相当艰苦的工作，从水相产物中分离出高附加值的有机化学品，加快了生物质资源化利用的研究步伐，对生物能源和生物精炼产业的发展起到推进作用，能产生巨大的经济效益、社会效益和生态效益。
附图说明
图1为本发明工艺基本流程图。
图2为实例1中修饰树脂柱层析分离水相产物洗脱曲线。
图3为实例2中修饰树脂柱层析分离水相产物洗脱曲线。
图4为实例3中修饰树脂柱层析分离水相产物洗脱曲线。
具体实施方式
下面的实施例用于进一步说明本发明，并不是对本发明的限定。
实施例 1
将市售XAD-4树脂19.96g在323K条件下干燥24h。将温度控制在298K，将干燥的树脂在7.98gDCX与120mL1,2-二氯乙烷的混合溶液中充分溶胀，得到混合物。在冰水浴中，向混合物中加入24mL无水四氯化锡和20mL1,2-二氯乙烷的混合溶液，反应2h。将反应温度上升至313K，保持4h。将反应温度上升至333K，保持4h。将反应温度上升至353K，保持2h。向反应后的混合物中加入20mL丙酮结束反应。用1%盐酸水溶液与无水乙醇轮流洗涤至溶液澄清，干燥后得到4.77g修饰树脂（干树脂体积为20mL）。将干燥的修饰树脂填入柱径为17mm的玻璃柱中，制成柱高为15cm的层析柱。修饰树脂用无水乙醇充分溶胀后，用水洗涤至流出液无醇味。将秸秆水热液化后制取的水相产物，取20mL加入层析柱中，以4mL/min流速进行动态吸附。待吸附充分后，用40%乙醇水溶液80mL，45%乙醇水溶液80mL，以及55%乙醇水溶液160mL依次进行洗脱，洗脱流速为5mL/min。对洗脱液进行收集，每20mL收集一次，将收集的洗脱液进行高效液相色谱（HPLC）分析，采用色谱柱Athena C18，柱温20℃，流动相为60% 乙酸溶液和40%甲醇，流量为0.8 mL/min，紫外分光检测器，波长为276nm。以洗脱过程中流出液的体积为横坐标，不同组分在洗脱液与原水样中的质量比为纵坐标，可以得到水相中不同组分的洗脱曲线，通过洗脱曲线可以考察树脂柱的分离效果。收集200mL以后的洗脱液，苯酚和2-甲氧基苯酚含量较高，可获得纯度为70%的酚类物质。
实施例 2
将市售XAD-4树脂19.96g在323K条件下干燥24h。将温度控制在298K，将干燥的树脂在7.98gDCX与120mL1,2-二氯乙烷的混合溶液中充分溶胀，得到混合物。在冰水浴中，向混合物中加入24mL无水四氯化锡和20mL1,2-二氯乙烷的混合溶液，反应2h。将反应温度上升至313K，保持4h。将反应温度上升至333K，保持4h。将反应温度上升至353K，保持2h。向反应后的混合物中加入20mL丙酮结束反应。用1%盐酸水溶液与无水乙醇轮流洗涤至溶液澄清，干燥后得到4.77g修饰树脂（干树脂体积为20mL）。将干燥的修饰树脂填入柱径为17mm的玻璃柱中，制成柱高为15cm的层析柱。修饰树脂用无水乙醇充分溶胀后，用水洗涤至流出液无醇味。将秸秆水热液化后制取的水相产物，取20mL加入层析柱中，以4mL/min流速进行动态吸附。待吸附充分后，用40%乙醇水溶液80mL，45%乙醇水溶液80mL，以及55%乙醇水溶液160mL依次进行洗脱，洗脱流速为2.5mL/min。对洗脱液进行收集，每20mL收集一次，将收集的洗脱液进行高效液相色谱（HPLC）分析，采用色谱柱Athena C18，柱温20℃，流动相为60% 乙酸溶液和40%甲醇，流量为0.8 mL/min，紫外分光检测器，波长为276nm。以洗脱过程中流出液的体积为横坐标，不同组分在洗脱液与原水样中的质量比为纵坐标，可以得到水相中不同组分的洗脱曲线，通过洗脱曲线可以考察树脂柱的分离效果。收集200mL以后的洗脱液，苯酚和2-甲氧基苯酚含量较高，可获得纯度为78%的酚类物质。
实施例 3
将市售XAD-4树脂19.96g在323K条件下干燥24h。将温度控制在298K，将干燥的树脂在7.98gDCX与120mL1,2-二氯乙烷的混合溶液中充分溶胀，得到混合物。在冰水浴中，向混合物中加入24mL无水四氯化锡和20mL1,2-二氯乙烷的混合溶液，反应2h。将反应温度上升至313K，保持4h。将反应温度上升至333K，保持4h。将反应温度上升至353K，保持2h。向反应后的混合物中加入20mL丙酮结束反应。用1%盐酸水溶液与无水乙醇轮流洗涤至溶液澄清，干燥后得到4.77g修饰树脂（干树脂体积为20mL）。将干燥的修饰树脂填入柱径为17mm的玻璃柱中，制成柱高为15cm的层析柱。修饰树脂用无水乙醇充分溶胀后，用水洗涤至流出液无醇味。将秸秆水热液化后制取的水相产物，取10mL加入层析柱中，以4mL/min流速进行动态吸附。待吸附充分后，用40%乙醇水溶液80mL，45%乙醇水溶液80mL，以及55%乙醇水溶液160mL依次进行洗脱，洗脱流速为2.5mL/min。对洗脱液进行收集，每20mL收集一次，将收集的洗脱液进行高效液相色谱（HPLC）分析，采用色谱柱Athena C18，柱温20℃，流动相为60% 乙酸溶液和40%甲醇，流量为0.8 mL/min，紫外分光检测器，波长为276nm。以洗脱过程中流出液的体积为横坐标，不同组分在洗脱液与原水样中的质量比为纵坐标，可以得到水相中不同组分的洗脱曲线，通过洗脱曲线可以考察树脂柱的分离效果。收集140mL以后的洗脱液，苯酚和2-甲氧基苯酚含量较高，可获得纯度为68%的酚类物质。

Claims (3)

1.一种从生物质水热液化水相产物中分离提纯苯酚和2-甲氧基苯酚的方法，其特征在于该方法通过以下具体步骤实现：
（1）提供1,4-双（氯甲基）苯DCX修饰的大孔吸附树脂时，采用Amberlite XAD-4大孔吸附树脂，在323K条件下干燥；
（2）在298K条件下，将步骤（1）中干燥的吸附树脂在DCX和1,2-二氯乙烷的混合溶液中充分溶胀，得到混合物；
（3）在冰水浴中，向步骤（2）中的混合物中加入无水四氯化锡和1,2-二氯乙烷的混合溶液，在此温度下保持2h；
（4）将步骤（3）中混合物的反应温度上升至313K，保持4h；
（5）将步骤（4）中混合物的反应温度上升至333K，保持4h；
（6）将步骤（5）中混合物的反应温度上升至353K，保持2h；
（7）向步骤（6）中的混合物加入适量丙酮结束反应，得到经过修饰的吸附树脂；
（8）将步骤（7）中得到的修饰树脂倒入水中，用盐酸水溶液和无水乙醇轮流洗涤，直至溶液澄清，取出修饰树脂干燥；
（9）选择适宜内径的玻璃柱，将步骤（8）中的修饰树脂与水混合后均匀填装在玻璃柱内，制成层析柱；
（10）向步骤（9）中的层析柱中加入无水乙醇，使修饰树脂充分溶胀后，用水洗涤至无乙醇残留；
（11）生物质水热液化过程结束后，用100~500目铁网筛滤进行初步分离，得到水相产物；
（12）将步骤（11）中得到的水相产物加入步骤（10）中的层析柱中，采用适宜的流速进行动态吸附；
（13）常温下，采用适宜的流速，用不同浓度的乙醇水溶液洗脱步骤（12）中层析柱上吸附的酚类和其他物质；
（14）收集步骤（13）中洗脱下的组分，能得到苯酚和2-甲氧基苯酚纯度较高的组分；
其中，
步骤（2）所述的DCX与湿树脂的质量比为2:5；
步骤（2）所述的DCX和1,2-二氯乙烷的混合溶液，DCX质量与1,2-二氯乙烷体积比为1:15；
步骤（3）所述的无水四氯化锡和1,2-二氯乙烷的混合溶液，无水四氯化锡和1,2-二氯乙烷的体积比6:5；
步骤（3）所述的无水四氯化锡和1,2-二氯乙烷的混合溶液体积与DCX质量比为11:2；
步骤（12）所述的水相产物与干树脂体积比为1:1~1:2；
步骤（13）所述的洗脱流速为2.5~5mL/min；
步骤（13）所述的乙醇水溶液浓度依次为40%，45%，55%；
步骤（13）所述40%、45%、55%乙醇水溶液体积比为1:1:2。
2.根据权利要求1所述的分离纯化方法，其特征在于步骤（8）所述的盐酸水溶液体积分数为1%。
3.根据权利要求1所述的分离纯化方法，其特征在于步骤（11）所述的生物质水热液化水相产物指包括以浒苔、微藻、稻草、烟秸秆、沙柳、玉米芯、木屑、水葫芦生物质原料通过水热液化、高压液化工艺生成的水相物质。
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