CN102887924A - 农林废弃物核桃壳中酪氨酸酶抑制活性成分的制备及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于树木次生代谢活性成分提取分离技术领域,具体涉及一种以农林废弃物核桃壳为原料制备酪氨酸酶抑制活性成分的方法及以本方法所制备成分的酪氨酸酶抑制活性应用。本发明以核桃壳为原料,经提取、萃取、分离得到5个成分:1,2,6-三没食子酰葡萄糖、3,4,6-三没食子酰葡萄糖、2,3,4,6-四没食子酰葡萄糖、1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖及单宁酸。以本发明制备的5个成分的颜色浅、纯度高,制备方法具有操作工艺简单、成本低、周期短、适合规模化生产、可减少农林废弃物环境污染且能实现废弃物高值化利用的特点。本发明所制备的核桃壳的5个成分对蘑菇酪氨酸酶具有显著抑制作用,可用于制备酪氨酸酶抑制剂。
Description
技术领域
本发明属于树木次生代谢活性成分提取分离技术领域,具体涉及一种以农林废弃物核桃壳为原料制备酪氨酸酶抑制活性成分的方法及以本方法所制备的核桃壳成分的酪氨酸酶抑制活性的应用。
背景技术
酪氨酸酶(EC 1.14.18.1,Tyrosinase)广泛存在于植物、动物、微生物及人体内,是一种结构复杂的多亚基的含铜氧化还原酶。酪氨酸酶是生物体合成黑色素的关键酶,它既具有单酚酶活性,可以将酪氨酸羟化形成L-多巴(L-Dopa),也具有二酚酶活力,将L-多巴氧化成多巴醌,继而生成一系列色素物质(Piao L.Z.,等.Mushroom tyrosinase inhibition activity of somechromones.Chemical and Pharmaceutical Bulletin,2002,50(3):309~311)。酪氨酸酶的活性与人体皮肤黑色素生成、果蔬的褐变等密切相关,酪氨酸酶的异常表达可引起各种各样的皮肤病、黑色素瘤、神经退行性病变等。因此,合适的酪氨酸酶抑制剂对防治以上疾病的发生及果蔬保鲜具有重要的意义(涂增清,等.姜黄素多酚类似物对酪氨酸酶抑制活性的研究.日用化学工业,2011,41(1):27~31)。而且,目前化妆品市场上的美白产品几乎绝大多数以酪氨酸酶抑制剂为主。与合成的酪氨酸酶抑制活性化合物相比,植物源酪氨酸酶抑制活性成分因为高效、天然、低毒等优势而具有更好的开发前景,因此从植物中分离提取酪氨酸酶抑制活性成分愈加受到重视(陈清西,等.毛西番莲提取物对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用.厦门大学学报(自然科学版),2008,47(S2):104~106)。
核桃(或胡桃)是胡桃科(Juglandaceae)胡桃属(Juglans)落叶乔木果实的统称。核桃壳是核桃取仁后的农林废弃物,一直以来,核桃在被深加工利用时所产生的大量集中的核桃壳被丢弃或焚烧,利用价值极低,造成资源的极大浪费而且污染了环境。因此,加强对农林废弃物核桃壳的综合利用,研发高附加值的产品,避免核桃壳资源的浪费,不仅可以有效地处理农林固体废弃物,而且能够变废为宝,提高经济收入,进而产生良好的经济效益、生态效益和社会效益。据《中华本草》记载,核桃壳味苦、涩,性平,具有止血、止痢、散结消痈、杀虫止痒等功效,中医多用其治疗妇女崩漏、痛经、久痢、疟母、乳痈、疥癣、鹅掌风等症(李寅珊,等.GC-MS法鉴定漾濞泡核桃壳中挥发性化学成分.安徽农业科学,2011,39(25):15277~15278)。现代药理学研究表明核桃壳具有较好的抗氧化、抑菌等生物活性,可用于治疗或缓解白内障、急性心肌缺血及近视等(王维亭,等.核桃壳提取物对大鼠急性心肌缺血作用的影响.中国医院药学杂志,2010,30(5):386~388)。但到目前为止,对核桃壳酪氨酸酶抑制活性成分的研究尚未见报导。
发明内容
本发明的目的在于提供一种操作工艺简单、成本低、周期短、适合规模化生产、可减少农林废弃物环境污染且能实现废弃物高值化利用的酪氨酸酶抑制活性成分的制备方法。
本发明的另一个目的是提供农林废弃物核桃壳中的活性成分在作为酪氨酸酶抑制剂方面的应用。
本发明的技术方案概述如下:
本发明提出的农林废弃物核桃壳中酪氨酸酶抑制活性成分的制备方法,按顺序包括如下步骤:
(1)以洗净、阴干、粉碎至粒度为20~100目的核桃壳为原料,按质量比为1∶1~1∶10加入体积百分浓度为5%~99%的丙酮水溶液,在加热或常温下以浸提或索氏提取或超临界流体提取或以微波或超声波辅助提取1~6次,每次10min~72h,过滤,滤液减压浓缩至原体积的1%~10%,得到核桃壳粗提物的浓缩液;
(2)加入浓缩液质量1~8倍的水,搅拌,加入浓缩液质量1~8倍的正己烷萃取1~8次,分离得正己烷萃取剩余相,向正己烷萃取剩余相加入浓缩液质量1~8倍的二氯甲烷萃取1~8次,分离得二氯甲烷萃取剩余相,向二氯甲烷萃取剩余相加入浓缩液质量1~8倍的乙酸乙酯萃取1~8次,分离得乙酸乙酯萃取剩余相,向乙酸乙酯萃取剩余相加入浓缩液质量1~8倍的正丁醇萃取1~8次,分离,得到正丁醇萃取相,将正丁醇萃取相减压浓缩、冷冻干燥,得到核桃壳正丁醇萃取相粉末;
(3)将核桃壳正丁醇萃取相粉末以甲醇溶样后过常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,以体积比为4∶1~2∶1的甲醇∶水溶液为流动相得到B1~B5五个流分;流分B2以体积比为6∶1~3∶1的二氯甲烷∶丙酮溶液溶样,采用常压硅胶柱层析,体积比起始浓度为8∶1~6∶1中止浓度为4∶1~2∶1的二氯甲烷∶丙酮溶液梯度洗脱,得到B21~B23三个流分;以体积比为2∶1~1∶6的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液对B22流分连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析得到化合物1;流分B3以体积比为1∶1~1∶3的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到B31~B34四个流分;流分B33以体积比为1∶3~1∶5的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到流分B331、B333及化合物4;流分B333以体积比为2∶1~1∶4的乙醇∶正己烷溶液为溶样剂和洗脱液连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到化合物3;流分B4以体积比为7∶2∶1的二氯甲烷∶甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压硅胶柱层析,得到流分B42、B43及化合物5;流分B42以体积比为2∶1~1∶2的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得B421~B423三个流分;流分B422以体积比为1∶3~3∶1的乙醇∶正己烷溶液为溶样剂和洗脱液连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到化合物2。
以上制备方案路线如附图1所示。用本发明制备的化合物1为1,2,6-三没食子酰葡萄糖(1,2,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranoside),化合物2为3,4,6-三没食子酰葡萄糖(3,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranoside),化合物3为2,3,4,6-四没食子酰葡萄糖(2,3,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucopyranoside),化合物4为1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖(1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucopyranoside),化合物5为单宁酸(tannic acid),这五个成分的化学结构如附图2所示。
本发明制备的以上五个化学成分均颜色浅、纯度高(经HPLC测定,纯度均≥95%)。
从农林废弃物核桃壳制备的上述五个成分在制备酪氨酸酶抑制剂中的应用。
采用分光光度法评价核桃壳中所制备成分的酪氨酸酶抑制活性,结果显示核桃壳中制备的五个单体化学成分,即化合物1~5抑制蘑菇酪氨酸酶的半数浓度IC50值分别为74.76±5.28、76.37±3.24、57.89±4.26、47.63±8.52及35.27±3.78μM,而阳性对照组曲酸(Kojic acid)抑制蘑菇酪氨酸酶的半数浓度IC50值为342.14±23.43μM。这充分表明,核桃壳中制备的化合物1~5对蘑菇酪氨酸酶具有显著的抑制活性,可用于制备酪氨酸酶抑制剂。
附图说明
图1为核桃壳中的酪氨酸酶抑制活性成分1~5的制备流程图。
图2为核桃壳中制备的酪氨酸酶抑制活性成分1~5的结构图。
具体实施方式
参考下列实施例将更容易、更全面地理解本发明,给出实施例是为了阐明本发明,而不是以任何方式限制本发明。
本发明是从胡桃科(Juglandaceae)胡桃属(Juglans)任何一种核桃树的核桃壳中制备酪氨酸酶抑制活性成分。
实施例1普通核桃树核桃壳中的酪氨酸酶抑制活性成分的制备
(1)以3.0kg洗净、阴干、粉碎至粒度为40目的普通核桃树(Juglans regia Linn,又名核桃、中国核桃、胡桃等)的核桃壳为原料,按质量比为1∶5加入体积百分浓度为70%的丙酮水溶液,在40℃以索氏提取3次,每次24h,过滤,滤液减压浓缩至原体积的4%,得到核桃壳粗提物的浓缩液;
(2)加入浓缩液质量3倍的水,搅拌,加入浓缩液质量3倍的正己烷萃取3次,分离得正己烷萃取剩余相,向正己烷萃取剩余相加入浓缩液质量3倍的二氯甲烷萃取3次,分离得二氯甲烷萃取剩余相,向二氯甲烷萃取剩余相加入浓缩液质量3倍的乙酸乙酯萃取3次,分离得乙酸乙酯萃取剩余相,向乙酸乙酯萃取剩余相加入浓缩液质量3倍的正丁醇萃取3次,分离,得到正丁醇萃取相,将正丁醇萃取相减压浓缩、冷冻干燥,得到核桃壳正丁醇萃取相粉末;
(3)将核桃壳正丁醇萃取相粉末以甲醇溶样后过常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,以体积比为4∶1的甲醇∶水溶液为流动相得到B1~B5五个流分;流分B2以体积比为6∶1的二氯甲烷∶丙酮溶液溶样,采用常压硅胶柱层析,体积比起始浓度为8∶1中止浓度为4∶1的二氯甲烷∶丙酮溶液梯度洗脱,得到B21~B23三个流分;以体积比为2∶1及1∶2的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液对B22流分连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析得到化合物1;流分B3以体积比为1∶1的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到B31~B34四个流分;流分B33以体积比为1∶3的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到流分B331、B333及化合物4;流分B333以体积比为2∶1及1∶2的乙醇∶正己烷溶液为溶样剂和洗脱液连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到化合物3;流分B4以体积比为7∶2∶1的二氯甲烷∶甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压硅胶柱层析,得到流分B42、B43及化合物5;流分B42以体积比为2∶1的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得B421~B423三个流分;流分B422以体积比为1∶1及3∶1的乙醇∶正己烷溶液为溶样剂和洗脱液连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到化合物2。
实施例2核桃楸树核桃壳中的酪氨酸酶抑制活性成分的制备
(1)以4.5kg洗净、阴干、粉碎至粒度为60目的核桃楸树(Juglans mandshurica Maxim,又名胡桃楸等)的核桃壳为原料,按质量比为1∶4加入体积百分浓度为80%的丙酮水溶液,常温下浸提4次,每次72h,过滤,滤液减压浓缩至原体积的5%,得到核桃壳粗提物的浓缩液;
(2)加入浓缩液质量2倍的水,搅拌,加入浓缩液质量2倍的正己烷萃取2次,分离得正己烷萃取剩余相,向正己烷萃取剩余相加入浓缩液质量2倍的二氯甲烷萃取2次,分离得二氯甲烷萃取剩余相,向二氯甲烷萃取剩余相加入浓缩液质量2倍的乙酸乙酯萃取2次,分离得乙酸乙酯萃取剩余相,向乙酸乙酯萃取剩余相加入浓缩液质量2倍的正丁醇萃取2次,分离,得到正丁醇萃取相,将正丁醇萃取相减压浓缩、冷冻干燥,得到核桃壳正丁醇萃取相粉末;
(3)将核桃壳正丁醇萃取相粉末以甲醇溶样后过常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,以体积比为3∶1的甲醇∶水溶液为流动相得到B1~B5五个流分;流分B2以体积比为5∶1的二氯甲烷∶丙酮溶液溶样,采用常压硅胶柱层析,体积比起始浓度为7∶1中止浓度为3∶1的二氯甲烷∶丙酮溶液梯度洗脱,得到B21~B23三个流分;以体积比为1∶1及1∶3的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液对B22流分连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析得到化合物1;流分B3以体积比为1∶2的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到B31~B34四个流分;流分B33以体积比为1∶4的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到流分B331、B333及化合物4;流分B333以体积比为1∶1及1∶3的乙醇∶正己烷溶液为溶样剂和洗脱液连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到化合物3;流分B4以体积比为7∶2∶1的二氯甲烷∶甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压硅胶柱层析,得到流分B42、B43及化合物5;流分B42以体积比为1∶1的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得B421~B423三个流分;流分B422以体积比为1∶2及2∶1的乙醇∶正己烷溶液为溶样剂和洗脱液连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到化合物2。
实施例3漾濞泡核桃树核桃壳中的酪氨酸酶抑制活性成分的制备
(1)以6.0kg洗净、阴干、粉碎至粒度为80目的漾濞泡核桃树(Juglans sigillata Dode,又名三台泡核桃、铁核桃、深刻纹泡核桃、茶泡核桃等)的核桃壳为原料,按质量比为1∶6加入体积百分浓度为60%的丙酮水溶液,超声波辅助提取2次,每次12h,过滤,滤液减压浓缩至原体积的3%,得到核桃壳粗提物的浓缩液;
(2)加入浓缩液质量4倍的水,搅拌,加入浓缩液质量4倍的正己烷萃取4次,分离得正己烷萃取剩余相,向正己烷萃取剩余相加入浓缩液质量4倍的二氯甲烷萃取4次,分离得二氯甲烷萃取剩余相,向二氯甲烷萃取剩余相加入浓缩液质量4倍的乙酸乙酯萃取4次,分离得乙酸乙酯萃取剩余相,向乙酸乙酯萃取剩余相加入浓缩液质量4倍的正丁醇萃取4次,分离,得到正丁醇萃取相,将正丁醇萃取相减压浓缩、冷冻干燥,得到核桃壳正丁醇萃取相粉末;
(3)将核桃壳正丁醇萃取相粉末以甲醇溶样后过常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,以体积比为2∶1的甲醇∶水溶液为流动相得到B1~B5五个流分;流分B2以体积比为4∶1的二氯甲烷∶丙酮溶液溶样,采用常压硅胶柱层析,体积比起始浓度为6∶1中止浓度为2∶1的二氯甲烷∶丙酮溶液梯度洗脱,得到B21~B23三个流分;以体积比为1∶2及1∶4的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液对B22流分连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析得到化合物1;流分B3以体积比为1∶3的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到B31~B34四个流分;流分B33以体积比为1∶5的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到流分B331、B333及化合物4;流分B333以体积比为1∶2及1∶4的乙醇∶正己烷溶液为溶样剂和洗脱液连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到化合物3;流分B4以体积比为7∶2∶1的二氯甲烷∶甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压硅胶柱层析,得到流分B42、B43及化合物5;流分B42以体积比为1∶2的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得B421~B423三个流分;流分B422以体积比为1∶3及1∶1的乙醇∶正己烷溶液为溶样剂和洗脱液连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到化合物2。
实施例4制备的核桃壳成分的酪氨酸酶抑制活性
对从核桃壳中制备成分的酪氨酸酶抑制活性采用分光光度法测定(Yu L.L.,等.Gusanlungionosides A-D,potential tyrosinase inhibitors from Arcangelisia gusanlung.Journal ofNatural Products,2011,74:1009~1014)。将80ul的磷酸盐缓冲液(pH值6.8)、40ul的L-多巴(25mM)及40ul的待测成分加入96孔收集板中混合,然后加入40ul的蘑菇酪氨酸酶(500U/ml),在25℃下培育10min。多巴色素含量以分光光度计在490nm下测定其吸光度值确定。试验对照组采用酪氨酸酶抑制活性很强的曲酸(Kojic acid)。核桃壳中制备的各成分的酪氨酸酶抑制活性试验在独立测定3次后以IC50的平均值表示。试验结果表明核桃壳中制备的五个单体化学成分1~5的抑制蘑菇酪氨酸酶活性的半数浓度IC50值分别为74.76±5.28、76.37±3.24、57.89±4.26、47.63±8.52及35.27±3.78μM,而抑制蘑菇酪氨酸酶活性显著的正对照组曲酸的抑制蘑菇酪氨酸酶的半数浓度IC50值为342.14±23.43μM。这充分表明,核桃壳中制备的化合物1~5对蘑菇酪氨酸酶具有显著的抑制活性,可用于制备酪氨酸酶抑制剂。
Claims (4)
1.一种以农林废弃物核桃壳制备具有酪氨酸酶抑制活性成分的方法,其特征按顺序包括如下步骤:
(1)以洗净、阴干、粉碎至粒度为20~100目的核桃壳为原料,按质量比为1∶1~1∶10加入体积百分浓度为5%~99%的丙酮水溶液,在加热或常温下以浸提或索氏提取或超临界流体提取或以微波或超声波辅助提取1~6次,每次10min~72h,过滤,滤液减压浓缩至原体积的1%~10%,得到核桃壳粗提物的浓缩液;
(2)加入浓缩液质量1~8倍的水,搅拌,加入浓缩液质量1~8倍的正己烷萃取1~8次,分离得正己烷萃取剩余相,向正己烷萃取剩余相加入浓缩液质量1~8倍的二氯甲烷萃取1~8次,分离得二氯甲烷萃取剩余相,向二氯甲烷萃取剩余相加入浓缩液质量1~8倍的乙酸乙酯萃取1~8次,分离得乙酸乙酯萃取剩余相,向乙酸乙酯萃取剩余相加入浓缩液质量1~8倍的正丁醇萃取1~8次,分离,得到正丁醇萃取相,将正丁醇萃取相减压浓缩、冷冻干燥,得到核桃壳正丁醇萃取相粉末;
(3)将核桃壳正丁醇萃取相粉末以甲醇溶样后过常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,以体积比为4∶1~2∶1的甲醇∶水溶液为流动相得到B1~B5五个流分;流分B2以体积比为6∶1~3∶1的二氯甲烷∶丙酮溶液溶样,采用常压硅胶柱层析,体积比起始浓度为8∶1~6∶1中止浓度为4∶1~2∶1的二氯甲烷∶丙酮溶液梯度洗脱,得到B21~B23三个流分;以体积比为2∶1~1∶6的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液对B22流分连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析得到化合物1;流分B3以体积比为1∶1~1∶3的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到B31~B34四个流分;流分B33以体积比为1∶3~1∶5的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到流分B331、B333及化合物4;流分B333以体积比为2∶1~1∶4的乙醇∶正己烷溶液为溶样剂和洗脱液连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到化合物3;流分B4以体积比为7∶2∶1的二氯甲烷∶甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压硅胶柱层析,得到流分B42、B43及化合物5;流分B42以体积比为2∶1~1∶2的甲醇∶水溶液为溶样剂和洗脱液进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得B421~B423三个流分;流分B422以体积比为1∶3~3∶1的乙醇∶正己烷溶液为溶样剂和洗脱液连续进行常压Sephadex LH-20凝胶柱层析,得到化合物2。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征是所述的核桃壳为胡桃科胡桃属中任何一种核桃树的核桃壳。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征是所述化合物1~5分别是1,2,6-三没食子酰葡萄糖、3,4,6-三没食子酰葡萄糖、2,3,4,6-四没食子酰葡萄糖、1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖及单宁酸。
4.根据权利要求1所述方法制备的核桃壳成分1~5在制备酪氨酸酶抑制剂中的应用。
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