CN102887850A - 含吡咯烷离子液体、其制备方法和应用 - Google Patents

含吡咯烷离子液体、其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102887850A
CN102887850A CN2011102008235A CN201110200823A CN102887850A CN 102887850 A CN102887850 A CN 102887850A CN 2011102008235 A CN2011102008235 A CN 2011102008235A CN 201110200823 A CN201110200823 A CN 201110200823A CN 102887850 A CN102887850 A CN 102887850A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ionic liquid
tetramethyleneimine
methoxy ethoxy
ethoxy methyl
crassitude
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2011102008235A
Other languages
English (en)
Inventor
周明杰
刘大喜
王要兵
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
Original Assignee
Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd, Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd filed Critical Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Priority to CN2011102008235A priority Critical patent/CN102887850A/zh
Publication of CN102887850A publication Critical patent/CN102887850A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Abstract

本发明适用于化学新材料领域，提供了一种含吡咯烷离子液体、其制备方法和应用。本发明含吡咯离子液体，具有如下结构式。本发明含吡咯烷离子液体，通过在阳离子中引入C-O醚键，使离子液体的性能大大增强，一方面使其熔点显著降低，另一方面提升其在电化学应用中与锂离子的络合能力。本发明含吡咯烷离子液体制备方法，操作简单、成本低廉，对环境友好，非常适于工业化生产。

Description

含吡咯烷离子液体、其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化学新材料领域，尤其涉及一种含吡咯烷离子液体、其制备方法和应用。
背景技术
离子液体(Ionic liquids)是指在室温范围内(一般为100℃以下)呈液态，由有机阳离子和无机阴离子(或有机阴离子)构成的。与传统的有机溶剂和电解质相比，离子液体具有一系列突出的优点：(1)熔点低于或接近室温，呈液态的温度范围宽；(2)蒸气压低、几乎不挥发、无色、无嗅；(3)具有较大的稳定温度范围，较好的化学稳定性及较宽的电化学稳定电位窗口；(4)良好的溶解特性，对很多无机物和有机物都表现出良好的溶解能力；(5)无着火点且不易燃烧；(6)可循环使用，不污染环境等。但是目前，离子液体制备方法操作复杂，成本高，所制备的离子液体熔点偏高，这大大限制了离子液体的应用。
发明内容
有鉴于此，本发明实施例提供一种含吡咯烷离子液体，解决现有离子液体熔点偏高的技术问题，以及该离子液体制备方法和应用。
本发明是这样实现的，
一种含吡咯烷离子液体，具有如下结构式(I)：
其中，R为甲氧基乙氧基甲基，Y选自BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -中的一种。
以及，
一种含吡咯烷离子液体制备方法，包括如下步骤：
无水无氧条件下，将N-甲基吡咯烷和卤代烷按摩尔比1∶1.05-1∶1.2混合，在温度为60-80℃条件下搅拌反应48-72小时，洗涤得到结构式(III)表示的N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物，其中，该卤代烷选自甲氧基乙氧基氯甲烷、甲氧基乙氧基溴甲烷或甲氧基乙氧基碘甲烷中一种，结构式(III)为：
Figure BDA0000076578340000022
将该结构式(III)表示的N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物和无机盐溶于水中，搅拌反应8-24小时，得到含吡咯烷离子液体，其中，该无机盐中阴离子为BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-或CF3SO3 -；R为甲氧基乙氧基甲基；X为氯、溴或碘，反应式表示为：
Figure BDA0000076578340000031
本发明实施例进一步提供上述含吡咯烷离子液体在超级电容器或电池中的应用。
本发明实施例含吡咯烷离子液体，通过在阳离子中引入C-O醚键，使离子液体的性能大大增强，一方面使其熔点显著降低，另一方面提升其在电化学应用中与锂离子的络合能力。本发明实施例含吡咯烷离子液体制备方法，操作简单、成本低廉，对环境友好，非常适于工业化生产。
附图说明
图1是本发明实施例含吡咯烷离子液体制备方法流程图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例提供一种含吡咯烷离子液体，具有如下结构式(I)：
其中，R为甲氧基乙氧基甲基，Y选自BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -中的一种。
具体地，本发明实施例含吡咯烷离子液体由阳离子和阴离子构成，该阳离子结构式(II)如下：
其中，R为甲氧基乙氧基甲基，X选自氯、溴或碘；该阴极离子选自BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-或CF3SO3 -中的一种。本发明实施例含吡咯烷离子液体，通过引入醚键C-O，使其熔点显著下降；同时使其与锂离子的结合能力大大增强，增强了该离子液体在电化学反应中的作用。
请参阅图1，图1显示本发明实施例含吡咯烷离子液体制备方法流程图，包括如下步骤：
步骤S01，制备N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物
无水无氧条件下，将N-甲基吡咯烷和卤代烷按摩尔比1∶1.05-1∶1.2混合，在温度为60-80℃条件下搅拌反应48-72小时，洗涤得到结构式(III)表示的N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物，其中，该卤代烷选自甲氧基乙氧基氯甲烷、甲氧基乙氧基溴甲烷或甲氧基乙氧基碘甲烷中一种，结构式(III)为：
Figure BDA0000076578340000042
步骤S02，制备含吡咯烷离子液体
将该结构式(III)表示的N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物和无机盐溶于水中，搅拌反应8-24小时，得到含吡咯烷离子液体，其中，该无机盐中阴离子为BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-或CF3SO3 -；R为甲氧基乙氧基甲基；X为氯、溴或碘，反应式表示为：
Figure BDA0000076578340000051
具体地，步骤S01中，N-甲基吡咯烷和卤代烷反应合成N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物。其中，该无氧条件没有限制，例如，在氮气、氩气、氦气等惰性气体的保护下进行操作；该卤代烷(RX)选自甲氧基乙氧基氯甲烷、甲氧基乙氧基溴甲烷或甲氧基乙氧基碘甲烷，具体地，R为甲氧基乙氧基甲基，X为氯、溴或碘；该吡咯烷和卤代烷的摩尔比例为1∶1.05-1∶1.2，优选为1∶1.1；本步骤S01反应温度为60-80℃，优选为60-70℃；反应时间为48-72小时，优选为48-60小时；步骤S01的反应在搅拌条件下进行，具体搅拌方式没有限制。反应完成后，静置冷却，将反应产物用乙酸乙酯洗涤3次以上，然后在80℃以上真空环境中干燥完全，得到黄色固体即是结构式(III)表示的N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物。该甲氧基乙氧基氯甲烷结构式为：
Figure BDA0000076578340000052
该甲氧基乙氧基溴甲烷结构式为：
本步骤S01反应式表示为：
Figure BDA0000076578340000061
具体地，步骤S02中，通过离子交换反应，将N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物中的卤素离子换成目标阴离子，生成目标产物。该无机盐(MY)中的阳离子(M)选自Na+、K+或NH4 +中的一种，阴离子(Y)选自BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-或CF3SO3 -中的一种，该阳离子和阴离子的组合方式没有限制，例如，NaBF4、Na(CF3SO2)2N、K PF6、K CF3SO3、NH4CF3SO3；本步骤S02反应温度为室温，具体没有限制，例如20℃，反应时间为8-24小时，优选为8-16小时；结构式(III)表示的N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基卤化物和无机盐摩尔比为1∶1。该反应也在搅拌条件下进行，具体搅拌方式没有限制。反应完成后，将反应产物进行萃取、反萃取、浓缩及干燥，具体为，将反应后产物用二氯甲烷萃取三次以上，合并萃取液，然后用去离子水反萃取，直至用饱和的硝酸银水溶液滴定水相，没有沉淀产生为止，收集有机相(二氯甲烷相)，用旋转蒸发仪将浓缩，然后在80℃以上真空环境中干燥48小时，得到无色液体，即含吡咯烷离子液体。
本发明实施例含吡咯烷离子液体制备方法，通过在制备N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物的步骤中，向N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物中引入醚键(C-O)，使得所制备的含吡咯烷离子液体性能大大增强，一方面使其熔点显著降低，另一方面提升其在电化学应用中与锂离子的络合能力；本发明实施例含吡咯烷离子液体制备方法，生产效益高，对环境友好，生产效益高，非常适于工业化生产。
本发明实施例进一步提供上述含吡咯烷离子液体在超级电容器或电池中的应用。
以下结合具体实施例对上述含吡咯烷离子液体制备方法进行详细阐述。
下述实施例一至七中，R均为甲氧基乙氧基甲基(即-C4H9O2)，其结构式为：-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3。
实施例一
本发明实施例含吡咯离子液体具有如下结构式：
Figure BDA0000076578340000071
本发明实施例含吡咯离子液体制备方法，包括如下步骤：
步骤一、制备氯化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷
在N2(或Ar2)氛围保护下，将N-甲基吡咯烷(85g，1mol)和甲氧基乙氧基氯甲烷(136.4g，1.1mol)加入至反应器中，将温度调整至60℃，搅拌反应48小时；静置冷却，然后将反应产物用乙酸乙酯洗涤三次，在80℃下真空干燥，得到浅黄色的固体，产率为83％；
步骤二、制备N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷四氟硼酸盐
将步骤一得到的氯化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷(104.5g，0.5mol)、NaBF4(55g，0.5mol)，以及100mL去离子水加入至反应器中，在室温下搅拌8小时，将反应后溶液用250mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后用60mL去离子水反萃多次，直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，收集二氯甲烷相，将该二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩，再进行80℃真空干燥48小时，得到无色液体，即N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷四氟硼酸盐(含吡咯烷离子液体)。
1H NMR(CDCl3，400MHz，ppm)：4.68(s，2H)，3.84(m，2H)，3.38(m，2H)，3.24(s，3H)，2.53(s，3H)，1.98(m，4H)，1.82(m，4H)。
实施例二
本发明实施例含吡咯离子液体具有如下结构式：
本发明实施例含吡咯离子液体制备方法，包括如下步骤：
步骤一、制备溴化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷
在N2(或Ar2)氛围保护下，将N-甲基吡咯烷(79g，1mol)和甲氧基乙氧基溴甲烷(184.8g，1.1mol)加入至反应器中，将温度调整至70℃，搅拌反应60小时；静置冷却，然后将反应产物用乙酸乙酯洗涤三次，在80℃下真空干燥，得到浅黄色的固体，产率为87％；
步骤二、制备N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷四氟硼酸盐
将步骤一得到的溴化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷(0.5mol)、NaBF4(55g，0.5mol)，以及125mL去离子水加入至反应器中，在室温下搅拌16小时，将反应后溶液用250mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后用60mL去离子水反萃多次，直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，收集二氯甲烷相，将该二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩，再进行80℃真空干燥48小时，得到无色液体，即制备N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷四氟硼酸盐(含吡咯烷离子液体)。
实施例三
本发明实施例含吡咯离子液体具有如下结构式：
Figure BDA0000076578340000091
本发明实施例含吡咯离子液体制备方法，包括如下步骤：
步骤一、制备氯化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷在N2(或Ar2)氛围保护下，将N-甲基吡咯烷(79g，1mol)和甲氧基乙氧基氯甲烷(130.2g，1.05mol)加入至反应器中，将温度调整至80℃，搅拌反应72小时；静置冷却，然后将反应产物用乙酸乙酯洗涤三次，在80℃下真空干燥，得到浅黄色的固体，产率为84％；
步骤二、制备N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基咯烷六氟磷酸盐
将步骤一得到的氯化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷(112.5g，0.5mol)、KPF6(92g，0.5mol)，以及150mL去离子水加入至反应器中，在室温下搅拌24小时，将反应后溶液用250mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后用60mL去离子水反萃多次，直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，收集二氯甲烷相，将该二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩，再进行80℃真空干燥48小时，得到无色液体，即N-甲氧基乙氧基-N甲基吡咯烷六氟磷酸盐(含吡咯烷离子液体)。
实施例四
本发明实施例含吡咯离子液体具有如下结构式：
本发明实施例含吡咯离子液体制备方法，包括如下步骤：
步骤一、制备溴化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷
在N2(或Ar2)氛围保护下，将N-甲基吡咯烷(79g，1mol)和甲氧基乙氧基溴甲烷(176.4g，1.05mol)加入至反应器中，将温度调整至65℃，搅拌反应56小时；静置冷却，然后将反应产物用乙酸乙酯洗涤三次，在80℃下真空干燥，得到浅黄色固体，产率为84％；
步骤二、制备N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷六氟磷酸盐
将步骤一得到的溴化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷(0.5mol)、KPF6(92g，0.5mol)，以及120mL去离子水加入至反应器中，在室温下搅拌12小时，将反应后溶液用250mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后用60mL去离子水反萃多次，直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，收集二氯甲烷相，将该二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩，再进行80℃真空干燥48小时，得到无色液体，即N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷六氟磷酸盐(含吡咯烷离子液体)。
实施例五
本发明实施例含吡咯离子液体具有如下结构式：
本发明实施例含吡咯离子液体制备方法，包括如下步骤：
步骤一、制备氯化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷
在N2(或Ar2)氛围保护下，将N-甲基吡咯烷(79g，1mol)和甲氧基乙氧基氯甲烷(148.8g，1.2mol)加入至反应器中，将温度调整至75℃，搅拌反应56小时；静置冷却，然后将反应产物用乙酸乙酯洗涤三次，在80℃下真空干燥，得到浅黄色的固体，产率为86％；
步骤二、制备N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷三氟甲磺酰亚胺盐
将步骤一得到的氯化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷(112.5g，0.5mol)、三氟甲磺酰亚胺钾TFSI-K(55g，0.5mol)，以及135mL去离子水加入至反应器中，在室温下搅拌16小时，将反应后溶液用250mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后用60mL去离子水反萃多次，直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，收集二氯甲烷相，将该二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩，再进行80℃真空干燥48小时，得到无色液体，即N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷三氟甲磺酰亚胺盐(含吡咯烷离子液体)。
实施例六
本发明实施例含吡咯离子液体具有如下结构式：
Figure BDA0000076578340000121
本发明实施例含吡咯离子液体制备方法，包括如下步骤：
步骤一、制备溴化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷
在N2(或Ar2)氛围保护下，将N-甲基吡咯烷(79g，1mol)和甲氧基乙氧基溴甲烷(176.4g，1.05mol)加入至反应器中，将温度调整至72℃，搅拌反应64小时；静置冷却，然后将反应产物用乙酸乙酯洗涤三次，在80℃下真空干燥，得到浅黄色固体，产率为84％；
步骤二、制备N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷三氟甲磺酸盐
将步骤一得到的溴化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷(0.5mol)、CF3SO3Na(86g，0.5mol)，以及145mL去离子水加入至反应器中，在室温下搅拌18小时，将反应后溶液用250mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后用60mL去离子水反萃多次，直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，收集二氯甲烷相，将该二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩，再进行80℃真空干燥48小时，得到无色液体，即N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷三氟甲磺酸盐(含吡咯烷离子液体)。
实施例七
本发明实施例含吡咯离子液体具有如下结构式：
Figure BDA0000076578340000131
本发明实施例含吡咯离子液体制备方法，包括如下步骤：
步骤一、制备碘化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷
在N2(或Ar2)氛围保护下，将N-甲基吡咯烷(79g，1mol)和甲氧基乙氧基碘甲烷(237.6g，1.1mol)加入至反应器中，将温度调整至70℃，搅拌反应58小时；静置冷却，然后将反应产物用乙酸乙酯洗涤三次，在80℃下真空干燥，得到浅黄色固体，产率为85％；
步骤二、制备N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷三氟甲磺酸盐
将步骤一得到的碘化N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷(0.5mol)、CF3SO3Na(86g，0.5mol)，以及145mL去离子水加入至反应器中，在室温下搅拌18小时，将反应后溶液用250mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后用60mL去离子水反萃多次，直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，收集二氯甲烷相，将该二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩，再进行80℃真空干燥48小时，得到无色液体，即N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷三氟甲磺酸盐(含吡咯烷离子液体)。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含吡咯烷离子液体，具有如下结构式(I)：
Figure FDA0000076578330000011
其中，R为甲氧基乙氧基甲基，Y选自BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -中的一种。
2.一种含吡咯烷离子液体制备方法，包括如下步骤：
无水无氧条件下，将N-甲基吡咯烷和卤代烷按摩尔比1∶1.05-1∶1.2混合，在温度为60-80℃条件下搅拌反应48-72小时，洗涤得到结构式(III)表示的N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物，其中，所述卤代烷选自甲氧基乙氧基氯甲烷、甲氧基乙氧基溴甲烷或甲氧基乙氧基碘甲烷中一种，结构式(III)为：
Figure FDA0000076578330000012
将所述结构式(III)表示的N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基吡咯烷卤化物和无机盐溶于水中，搅拌反应8-24小时，得到含吡咯烷离子液体，其中，所述无机盐中阴离子为BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-或CF3SO3 -；R为甲氧基乙氧基甲基；X为氯、溴或碘，反应式表示为：
Figure FDA0000076578330000021
3.如权利要求2所述的含吡咯烷离子液体制备方法，其特征在于，所述N-甲基吡咯烷和卤代烷摩尔比为1∶1.05-1∶1.2。
4.如权利要求2所述的含吡咯烷离子液体制备方法，其特征在于，所述吡咯烷和卤代烷反应温度为60-80℃。
5.如权利要求2所述的含吡咯烷离子液体制备方法，其特征在于，所述吡咯烷和卤代烷反应时间为48-72小时。
6.如权利要求2所述的含吡咯烷离子液体制备方法，其特征在于，所述结构式(III)表示的N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基卤化物和无机盐摩尔比为1∶1。
7.如权利要求2所述的含吡咯烷离子液体制备方法，其特征在于，所述阳离子为Na+、K+或NH4 +。
8.如权利要求2所述的含吡咯烷离子液体制备方法，其特征在于，所述结构式(III)表示的N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基卤化物和无机盐的反应时间为8-24小时。
9.如权利要求2所述的含吡咯烷离子液体制备方法，其特征在于，所述结构式(III)表示的N-甲氧基乙氧基甲基-N-甲基卤化物和无机盐的反应步骤后，还包括将反应后溶液进行萃取、反萃取、浓缩及干燥。
10.如权利要求1所述的含吡咯烷离子液体在超级电容器或电池中的应用。
CN2011102008235A 2011-07-18 2011-07-18 含吡咯烷离子液体、其制备方法和应用 Pending CN102887850A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2011102008235A CN102887850A (zh) 2011-07-18 2011-07-18 含吡咯烷离子液体、其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2011102008235A CN102887850A (zh) 2011-07-18 2011-07-18 含吡咯烷离子液体、其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102887850A true CN102887850A (zh) 2013-01-23

Family

ID=47531550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2011102008235A Pending CN102887850A (zh) 2011-07-18 2011-07-18 含吡咯烷离子液体、其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102887850A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103965141A (zh) * 2013-02-04 2014-08-06 海洋王照明科技股份有限公司 吡咯烷离子液体及其制备方法与电解液及电容器
CN109004278A (zh) * 2018-08-01 2018-12-14 广东工业大学 一种复合物、制备方法及其在锂电池电解液中的应用
CN110416617A (zh) * 2019-07-17 2019-11-05 苏州大学 一种耐高压离子液体锂电池电解质及锂电池

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2026824A6 (es) * 1991-03-26 1992-05-01 Prodesfarma Sa Procedimiento de obtencion de eritromicina 9-(0-(2-metoxietoxi)metil)oxima).
JP2006206456A (ja) * 2005-01-25 2006-08-10 Toyota Motor Corp 新規アミド塩およびその利用
US20070099079A1 (en) * 2003-12-26 2007-05-03 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology Ionic liquid, method for producing same, double layer capacitor comprising same, and lithium battery
CN101765939A (zh) * 2007-07-23 2010-06-30 赢创德固赛有限责任公司 基于离子液体的用于能量储存装置的电解质制剂
CN102015666A (zh) * 2008-04-29 2011-04-13 默克专利有限公司 反应性离子液体

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2026824A6 (es) * 1991-03-26 1992-05-01 Prodesfarma Sa Procedimiento de obtencion de eritromicina 9-(0-(2-metoxietoxi)metil)oxima).
US20070099079A1 (en) * 2003-12-26 2007-05-03 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology Ionic liquid, method for producing same, double layer capacitor comprising same, and lithium battery
JP2006206456A (ja) * 2005-01-25 2006-08-10 Toyota Motor Corp 新規アミド塩およびその利用
CN101765939A (zh) * 2007-07-23 2010-06-30 赢创德固赛有限责任公司 基于离子液体的用于能量储存装置的电解质制剂
CN102015666A (zh) * 2008-04-29 2011-04-13 默克专利有限公司 反应性离子液体

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DINH QUAN NGUYEN，ET AL.: "Synthesis and Characterization of Quaternary Ammonium-based Ionic Liquids Containing an Alkyl Carbonate Group", 《 BULL. KOREAN CHEM. SOC.》 *
E. ABITELLI，ET.AL.: "Polyethylene oxide electrolyte membranes with pyrrolidinium-based ionic liquids", 《ELECTROCHIMICA ACTA》 *
S. FERRARI ET.AL.: "A binary ionic liquid system composed of N-methoxyethyl-N-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)-imide and lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide: A new promising electrolyte for lithium batteries", 《JOURNAL OF POWER SOURCES》 *
S. FERRARI ET.AL.: "A binary ionic liquid system composed of N-methoxyethyl-N-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)-imide and lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide: A new promising electrolyte for lithium batteries", 《JOURNAL OF POWER SOURCES》, vol. 194, 9 December 2008 (2008-12-09), pages 45 - 50 *
ZHI-BIN ZHOU，ET.AL.: "Low-melting, Low-viscous, Hydrophobic Ionic Liquids:N-Alkyl(alkyl ether)-N-methylpyrrolidinium Perfluoroethyltrifluoroborate", 《CHEMISTRY LETTERS》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103965141A (zh) * 2013-02-04 2014-08-06 海洋王照明科技股份有限公司 吡咯烷离子液体及其制备方法与电解液及电容器
CN109004278A (zh) * 2018-08-01 2018-12-14 广东工业大学 一种复合物、制备方法及其在锂电池电解液中的应用
CN110416617A (zh) * 2019-07-17 2019-11-05 苏州大学 一种耐高压离子液体锂电池电解质及锂电池
CN110416617B (zh) * 2019-07-17 2020-10-23 苏州大学 一种锂电池

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102993119B (zh) 含咪唑离子液体及其制备方法、电解液及其应用
CN103787981A (zh) 咪唑类离子液体、离子液体电解液及制备方法和应用
CN103553948A (zh) 含酯基官能团的离子液体及其制备方法和应用
CN102887850A (zh) 含吡咯烷离子液体、其制备方法和应用
WO2017183342A1 (ja) ケイ素含有硫酸エステル塩
CN102952099B (zh) 吡咯类离子液体及其制备方法和应用
CN102887855B (zh) 含吡啶离子液体、其制备方法和应用
CN103387742A (zh) 咪唑离子液体/凝胶聚合物电解质膜及其制备方法
CN102993118A (zh) 含哌啶离子液体及其制备方法、电解液及其应用
CN103539772B (zh) 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法
JP6051757B2 (ja) イオン液体
JP5796128B2 (ja) ２つの中心を有するビピリジルカチオン系イオン液体、その調製方法及び使用
CN101210000A (zh) 具有高电化学稳定性的离子液体及其制备方法
CN103896785A (zh) 双中心季铵盐类离子液体及其制备方法与电解液及锂离子电池
CN102887827A (zh) 一种季铵盐离子液体及其制备方法和应用
CN103130783B (zh) 含碳酸酯基团的四氢噻吩类离子液体及其制备方法和应用
CN103130786B (zh) 含碳酸酯基团的唑烷类离子液体及其制备方法和应用
CN102952092B (zh) 唑烷类离子液体及其制备方法和应用
CN102952058B (zh) 马来酰亚胺类离子液体及其制备方法和应用
CN104892684A (zh) 含三核铜簇的杂金属有机配位聚合物及其制备方法和应用
CN103130778B (zh) 含碳酸酯基团的吡嗪类离子液体及其制备方法和应用
CN103896876A (zh) 双中心哌嗪类离子液体及其制备方法与电解液及锂离子电池
CN103387544A (zh) 一种咪唑类离子液体的制备方法
CN103130779B (zh) 含碳酸酯基团的马来酰亚胺类离子液体及其制备方法和应用
CN103044388B (zh) 一种3,4—二氟环丁砜的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20130123