CN102876078A - 黄色活性染料化合物及其合成和染色应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种黄色活性染料化合物及其合成和染色应用。该活性染料化合物选自下面所示的通式（1）表示的染料。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的活性染料品种及其在纤维材料上的染色应用。具体而言，本发明涉及一种黄色活性染料化合物的合成及其在纤维材料上的染色应用。
背景技术
当前黄色活性染料品种中被广泛使用的品种之一为C.I.活性黄145，其结构式是：
与其结构式相似的黄色活性染料有：C.I.活性黄176，其结构式是：
上述染料的染色色泽艳丽，具有较好的染色牢度和某些染色应用性能。但长期的应用实践表明，这类染料存在一定的缺陷，例如相对染色深度、提升性以及匀染性难以满足当前印染的要求。
鉴于上述染料的缺陷，世界各大公司通过实验研究，相继发表众多专利，对上述染料的结构进行改进和完善，以期达到当前需求的更好的染色应用性能。这些专利涉及一些新的黄色活性染料化合物品种以及采用多种染料拼混的方式来改进原有黄色活性染料的染色性能。
采用后者拼混方式改进上述黄色活性染料化合物的染色应用性能的专利有：
JP1170661（1989）（三菱化成）
JP4089870（1992）（住友）
JP4261471（1992）（住友）
JP4314762（1992）（住友）
US5308362（1994）（住友）
JP7238232（1995）（三菱化成）
JP7258573（1995）（三菱化成）
JP8048900（1996）（住友）
US5993492（1999）（Dystar）
DE19921634（1999）（住友）
US6238442（2001）（Dystar）
CN1807517（2006）（浙江龙盛基团）
US2006/0117500（2006）（Dystar）
US2007/0209540（2007）（Dystar）
对上述染料化合物结构进行改进的专利有：
US4378313（1983）（住友）
JP59096174（1984）（三菱化成）
JP59136354（1984）（三菱化成）
JP60215065（1985）（住友）
JP60215066（1985）（住友）
JP60135459（1985）（三井）
JP60215063（1985）（住友）
US4843149（1989）（住友）
US5403360（1995）（Ciba-Geigy）
US5484899（1996）（Ciba-Geigy）
US6329514（2001）（Everlight USA）
US2002/0069469（2002）（Ciba Specialty Chemicals）
US6504016（2003）（Ciba Specialty Chemicals）
KR2003-0092613（2003）
US2004/0024189（2004）（Sung Yong Cho等）
CN1569969（2005）（江苏申新）
CN1810892（2006）（京仁洋行）
US7052521（2006）（Everlight USA）
US7122667（2006）（Ciba Specialty Chemicals）
在上述黄色活性染料结构式的改进方面，引人注目的专利有：
US5484899（1996）（Ciba-Geigy）
CN1569969（2005）（江苏申新）
US6329514（2001）（Everlight USA）
上述这些染料均是以2,4-二氨基苯磺酸或其衍生物为偶合组份制得的。
本发明人在悉心研究上述三种结构的染料后认为，在染料结构中引入2,4-二氨基苯磺酸确有改进性能的效果。但是，这类染料在满足当前染色应用的要求上尚存在某些不足，例如染色的固色率、上染率、匀染性以及与其它染料同染时的相容性均有待进一步的提高和完善。
本发明旨在研究开发一种新的黄色活性染料品种，以期满足当前日益苛刻的染色要求。
本发明人在总结上述专利的基础上，通过大量的研究试验，惊喜地发现本发明通（1）表示的黄色活性染料品种系列，色泽艳丽，具有优异的染色牢度以及良好的染色应用性能。
染色应用的实践表明，通式（1）所表示的黄色活性染料化合物具有十分广阔的应用前景。
发明内容
本发明人通过大量试验，惊喜地发现通式（1）所表示的黄色活性染料化合物，色泽艳丽，具有良好的染色牢度和染色性能。
大量的染色应用试验实践表明，本发明黄色活性染料化合物具有广阔的应用前景。
本发明提供的通式（1）表示的黄色活性染料化合物，其结构如下：
通式（1）中：
R1为-NH2、C1-C4烷基、或-C2H4COOH基团；
R2为-H、C1-C4烷氧基、或C1-C4烷基基团；
R3和R4分别独立地为-H或取代或未取代的C1-C4烷基；
R5和R6分别独立地为-H、C1-C4烷基、或C1-C4烷氧基；
R7为-OH、或-NH2基团；
R8为C1-C4烷基、-COOH、-COOCH3或-COOC2H5基团；
X为Cl、F、-NHCN或
基团；
p为2或3；
Z为-CH2CH2OSO3M或-CH=CH2；
M为H、NH4 +或碱金属阳离子。
本发明还提供一种活性染料组合物，它含有一种或多种通式（1）表示的活性染料化合物和染色工艺中常用的染色添加剂。
本发明的黄色活性染料化合物色光艳丽，具有良好的溶解度，水洗牢度以及优异的染色应用性能。
本发明的黄色活性染料化合物，适宜于纤维素纤维、羊毛、真丝及其混纺制品的染色应用。
附图简要说明
图1是用于制备黄色活性染料I-1化合物的中间体-1化合物的红外光谱图。
图2是黄色活性染料I-1化合物的红外光谱图。
图3是用于制备黄色活性染料I-2化合物的中间体-4化合物的红外光谱图。
图4是黄色活性染料I-2化合物的红外光谱图。
图5是用于制备黄色活性染料I-3化合物的中间体-3化合物的红外光谱图。
图6是黄色活性染料I-3化合物的红外光谱图。
具体实施方式
本发明的黄色活性染料化合物为通式（1）表示的染料化合物。
在一个优选的实施方式中，通式（1）中左侧的-SO3M基团，当p=3时，位于萘核上3,6和8位；当p=2时，位于萘核上4,8位或1,5位。
在另一个优选的实施方式中，通式（1）中的-NHCOR1基团，位于苯核上偶氮基团的邻位或对位；通式（1）中的R2基团，位于苯核上偶氮基团的邻位或间位；通式（1）中的-NR3-基团，位于苯核上偶氮基团的对位或邻位。
在一个优选的实施方式中，通式（1）中的右侧的-SO2Z基团，位于苯核上偶氮基团的邻位、间位或对位；通式（1）中右侧的R5和R6基团分别独立地位于苯核上偶氮基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式（1）中部的-SO3M基团，位于苯核上-NR4-基团的对位或间位；通式（1）中部的-N=N-基团，位于苯核上-NR4-基团的间位或对位。
在一个优选的实施方式中，通式（1）中的
R1为-NH2、-CH3、-C2H5、或-C2H4COOH基团；
R2为-H、-OCH3、或-CH3基团；
R3和R4分别独立地为-H或-C2H5；
R5和R6分别独立地为-H、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5基团；
R7为-OH基团；
R8为-CH3、-COOH、-COOCH3或-COOC2H5基团。
在另一个优选的实施方式中，通式（1）中的
X为Cl、F、或-NHCN；
p为2或3；
Z为-CH2CH2OSO3M或-CH=CH2；
M为H、NH4 +、钾或钠阳离子。
本发明中，通式（1）表示的黄色活性染料化合物，例如包括如下实例：
染料I-1
染料I-2
染料I-3
染料I-4
染料I-5
染料I-6
染料I-7
染料I-8
本发明的黄色活性染料化合物还可与各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂组成本发明的黄色活性染料组合物。染料添加剂的用量可按实际需要选择，没有特别的限定，一般不超过黄色活性染料组合物的总重量的20重量％。例如，电解质盐类，如硫酸钠或氯化钾，含量0～10重量％，优选2～6重量％；pH调节剂，如磷酸二氢钠或磷酸氢二钠，含量0～5重量％，优选0.5～2.5重量％，防尘剂0～10重量％、优选0.1～2重量％；助溶剂1～15重量％、优选0.1～3重量％。
实施例
本实施例包括本发明黄色活性染料化合物的合成实例及其染色应用实例。
1、本发明黄色活性染料化合物的合成
1）合成实例1（染料Ⅰ-1的合成）
（1）参照US5484899（1996）（Ciba-Geigy）的实施例1所述的条件制备合成中间体-1化合物
（中间体-1）
（2）制备合成染料Ⅰ-1化合物
染料I-1
将制得的中间体-1水溶液（0.1mol），加入适量的冰以维持溶液温度0-5℃，加入30克30%盐酸溶液，在搅拌的情况下，缓缓滴加22.5克30%NaNO2溶液进行重氮化反应，反应约需2小时。
将上述重氮液缓缓加入至1-对氨基苯基-β-羟乙基砜硫酸酯-3-甲基-5-吡唑啉酮（0.1mol）10%溶液中进行偶合反应，不时滴加纯碱溶液调节反应液PH为6.0-6.5，偶合反应温度为0-5℃，反应时间约需3-4小时。
偶合反应结束后，盐析、过滤、洗涤、干燥制得染料I-1化合物。
（3）将合成制得的中间体-1化合物和染料I-1，经过精制，液相分离提纯后分别进行红外光谱分析，中间体-1化合物的红外光谱图见图1，染料I-1化合物的红外光谱图见图2。
由图1和图2可见，染料I-1与中间体-1相比，红外图多出了1401cm-1（吡唑环的骨架振动）和990cm-1（吡唑环上C-H键的变形振动）。
将合成制得的染料I-1，经过精制，液相分离提纯后进行元素分析，元素分析结果列于表1中
表1
由红外光谱分析和元素分析可见，染料I-1的结构如下：
2）合成实例2（染料Ⅰ-2的合成）
（1）参照US5308362（1994）（住友）或CN101100558（2008）（上海雅运）中所述的方法制备合成中间体-2化合物
（中间体-2）
（2）按US5484899（1996）（Ciba-Geigy）制备方法用中间体-2化合物制备合成中间体-4化合物
（中间体-4）
（3）制备合成染料Ⅰ-2化合物
染料I-2
将制得的中间体-4水溶液（0.1mol），按本发明合成实例1中制备合成染料I-1化合物的操作步续，制得染料I-2化合物。
（4）将合成制得的中间体-4化合物和染料I-2，经过精制，液相分离提纯后分别进行红外光谱分析，中间体-4化合物的红外光谱图见图3，染料I-2化合物的红外光谱图见图4。
由图3和图4可见，染料I-2与中间体-4相比，红外图多出了1401cm-1（吡唑环的骨架振动）和990cm-1（吡唑环上C-H键的变形振动）。
将合成制得的染料I-2，经过精制，液相分离提纯后进行元素分析，元素分析结果列于表2中
表2
由红外光谱分析和元素分析可见，染料I-2的结构如下：
3）合成实例3（染料Ⅰ-3的合成）
（1）参照CN1569969（2005）（江苏申新）制备合成中间体-3化合物
（中间体-3）
（2）制备合成染料Ⅰ-3化合物
染料I-3
将制得的中间体-3水溶液（0.1mol），按本发明合成实例1中制备合成染料I-1化合物的操作步续，制得染料I-3化合物。
（3）将合成制得的中间体-3化合物和染料I-3，经过精制，液相分离提纯后分别进行红外光谱分析，中间体-3化合物的红外光谱图见图5，染料I-3化合物的红外光谱图见图6。
由图5和图6可见，染料I-3与中间体-3相比，红外图多出了1401cm-1（吡唑环的骨架振动）和990cm-1（吡唑环上C-H键的变形振动）。
将合成制得的染料I-3，经过精制，液相分离提纯后进行元素分析，元素分析结果列于表3中
表3
由红外光谱分析和元素分析可见，染料I-3的结构如下：
2、本发明红色活性染料的应用实施例
应用实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1）、溶解度：称取一定量的染料于250ml的烧杯中，加入100ml 25℃的热水，用机械搅拌器搅拌5分钟后进行抽滤（抽滤时，压力0.075Mpa，5A定性滤纸），观察滤纸残留情况。降低染料浓度（G/L），直至滤纸上无染料残留，此时的染料浓度（G/L）即为染料的溶解度。
2）、固色率测试：染液配制，按活性染料60℃恒温工艺染色。染色结束后，将B染浴中的布样按以下步骤进行净洗，并将染色残液，各步骤的净洗残液集中于一个500mL的容量瓶中定容。当B染浴布样进行皂煮时，在A染浴中也加入同样量的净洗剂进行皂煮。A染浴皂洗结束后冷却至室温，定容为500mL。将定容后的A、B染色残液稀释至一定倍数MA、MB，测试其稀释液在最大吸收波长时的吸收率值XA、XB（XA、XB应在0.2~0.7之间）。
固色率=（1-XBMB/XAMA）*100%
3）、初染率和竭染率测试：染液配制，按活性染料60℃恒温工艺染色。分别在加碱前和上染结束皂煮前取样，测定染色残液的吸光度值，与染色前染液吸光度值比较。
初染率=（1-加碱前染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值）*100%
竭染率=（1-皂洗前染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值）*100%
4）、耐汗渍色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-E04测定。
5）、耐皂洗色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-C10测定。
采用下表4所示染料进行应用例实施。
表4
| 编号 | 染料名称 | 组成 |
| 1 | A | 染料1-1 |
| 2 | B | 染料1-2 |
| 3 | C | 染料1-3 |
| 3 | 参比染料X | C.I.活性黄145 |
性能测试实施例1
溶解度测试
按上述方法测定如下染料的溶解度，测试结果记录于表5中
表5
由表5可见：
本发明黄色活性染料化合物，具有较好的溶解度，匀染性较好。
性能测试实施例2
按上述方法测定如下染料的固色率，测试结果记录于表6中
表6
由表6可见：
本发明黄色活性染料化合物比C.I.活性黄145的固色率要好。
性能测试实施例3
初染率和竭染率测定
按上述方法测定如下染料的初染率和竭染率，测试结果记录于表7中
表7
由表7可见：
本发黄色活性染料化合物仍能保持良好的初染率和竭染率，具有良好的染色应用性能。
性能测试实施例4
耐汗渍色牢度
按上述方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表8中
表8
由表8可见：
本发明黄色活性染料化合物具有优异的耐汗渍牢度。
性能测试实施例5
耐皂洗色牢度
按上述方法测定如下染料的耐皂洗色牢度，测试结果记录于表9中
表9
由表9可见：
本发明黄色活性染料化合物，具有优异的耐水洗牢度。
Claims (9)
1.一种黄色活性染料化合物，该活性染料化合物选自下面所示的通式（1）表示：
式中：
R1为-NH2、C1-C4烷基、或-C2H4COOH基团；
R2为-H、C1-C4烷基、或C1-C4烷氧基；
R3和R4分别独立地为-H或取代或未取代的C1-C4烷基；
R5和R6分别独立地为-H、C1-C4烷基、或C1-C4烷氧基；
R7为-OH、或-NH2基团；
R8为C1-C4烷基、-COOH、-COOCH3或-COOC2H5基团；
X为Cl、F、-NHCN或
基团；
p为2或3；
Z为-CH2CH2OSO3M或-CH=CH2；
M为H、NH4 +或碱金属阳离子。
2.权利要求1所述的黄色活性染料化合物，其特征在于，通式（1）中左侧的-SO3M基团，当p=3时，位于萘核上3,6和8位；当p=2时，位于萘核上4,8位或1,5位。
3.权利要求1所述的黄色活性染料化合物，其特征在于，通式（1）中的-NHCOR1基团，位于苯核上偶氮基团的邻位或对位；通式（1）中的R2基团，位于苯核上偶氮基团的邻位或间位；通式（1）中的-NR3-基团，位于苯核上偶氮基团的邻位或对位。
4.权利要求1所述的黄色活性染料化合物，其特征在于，通式（1）中的右侧的-SO2Z基团，位于苯核上偶氮基团的邻位、间位或对位；通式（1）中右侧的R5和R6基团分别独立地位于苯核上偶氮基团的邻位、间位或对位。
5.权利要求1所述的黄色活性染料化合物，其特征在于，通式（1）中部的-SO3M基团，位于苯核上-NR4-基团的对位或间位；通式（1）中部的-N=N-基团，位于苯核上-NR4-基团的间位或对位。
6.权利要求1所述的黄色活性染料化合物，其特征在于，通式（1）中的
R1为-NH2、-CH3、-C2H5、或-C2H4COOH基团；
R2为-H、-OCH3、或-CH3基团；
R3和R4分别独立地为-H或-C2H5；
R5和R6分别独立地为-H、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5基团；
R7为-OH基团；
R8为-CH3、-COOH、-COOCH3或-COOC2H5基团。
7.权利要求1所述的黄色活性染料化合物，其特征在于，通式（1）中的
X为Cl、F、或-NHCN基团；
p为3；
Z为-CH2CH2OSO3M或-CH=CH2；
M为H、NH4 +、钾或钠阳离子。
8.权利要求1所述的黄色活性染料化合物，其特性在于，通式（1）的染料化合物选自如下化合物：
染料I-1
染料I-2
染料I-3
染料I-4
染料I-5
染料I-6
染料I-7或
染料I-8。
9.一种活性染料组合物，它含有一种或多种通式（1）表示的活性染料化合物和染色工艺中常用的染色添加剂。
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| CN116144195A (zh) * | 2022-12-12 | 2023-05-23 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种高性能耐碱性黄色活性染料及其制备方法 |
| CN116144195B (zh) * | 2022-12-12 | 2024-04-02 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种高性能耐碱性黄色活性染料及其制备方法 |
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| CN102876078B (zh) | 2016-10-05 |
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