CN102766174A - 一种亚麻油渣中提取木酚素的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种亚麻油渣中提取木酚素的方法。一种从亚麻油渣中提取木酚素的方法，包括如下步骤：1）以亚麻油渣为原料，先用三氯甲烷冷浸亚麻油渣进行脱脂，过滤后将三氯甲烷常压蒸干得到亚麻油；2）用无水乙醇和二恶烷作为混合溶剂冷浸亚麻油，过滤后将混合溶剂减压蒸干得到木酚素粗提物；3）将木酚素粗提物先碱解再调酸，所述先碱解再调酸指先在木酚素粗提物中加入无水甲醇和甲醇钠进行搅拌，然后加入98%的浓硫酸调至pH值等于4.5；4）将步骤3）的混合物用硅胶柱色谱分离，先用三氯甲烷进行洗脱，再用三氯甲烷和甲醇体积比为65：35的混合液进行洗脱，最后分离得到高纯度木酚素。本发明的优点在于成本低，提取效率及得率高。

Description

一种亚麻油渣中提取木酚素的方法
技术领域
本发明属于化学工艺技术领域，更具体地说，涉及一种亚麻油渣中提取木酚素的方法。
技术背景
亚麻木酚素叫开环异落叶松酚二葡萄糖苷（Secoisolariciresinol），这是与人体雌激素十分相似的植物雌激素，其对雌激素依赖性疾病乳腺癌、前列腺癌、经期综合征、骨质疏松有预防作用，此外，亚麻木酚素及其在人体内的代谢产物均表现出较强的抗氧化性。亚麻木酚素主要存在于亚麻籽中，一般约占籽重量的0.9%-1.5%，比其它已知含木酚素的66 种食品高100-800倍。
国内在亚麻油中提取分离木酚素方面的研究相对较多，在提取方面，采用的方法主要有有机溶剂提取法，亚临界水提取法，超临界CO2萃取法，超声或微波辅助提取法以及酶提取法。在分离方面，大多使用大孔树脂柱层析及制备高压液相，也有少数使用硅胶柱层析的。但这些方法都存在这样或那样的缺点与不足：有机溶剂提取法，多使用水或含水乙醇或甲醇作为提取溶剂，亚麻籽粉或渣在水中容易吸水膨胀，给下一步的提取和分离带来诸多不便，即使使用超声或微波辅助也不能避免，而且超声提取会把其它非木酚素物质一并提取进来，给下一步分离带来困难，并且微波提取技术在设备上还不成熟，有微波泄露的风险。超临界CO2提取法，由于木酚素为极性较大的一类化合物，而CO2是一种非极性化合物，所以在提取时，得率较低，且设备投资大。酶提取法，成本费用较高，技术上还存在很多问题，很难推广。而现有文献有关从亚麻油渣中提取分离木酚素的记载，收率几乎为零。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从亚麻油渣中提取木酚素的方法，成本低，提取效率及得率高。
为解决上述问题，本发明的技术方案为：
一种从亚麻油渣中提取木酚素的方法，其特征在于包括如下步骤：
1）、以亚麻油渣为原料，先用三氯甲烷冷浸亚麻油渣进行脱脂，过滤后将三氯甲烷常压蒸干得到亚麻油;
2）、用无水乙醇和二恶烷作为混合溶剂冷浸亚麻油，过滤后将混合溶剂减压蒸干得到木酚素粗提物;
3）、将木酚素粗提物先碱解再调酸，所述先碱解再调酸指先在木酚素粗提物中加入无水甲醇和甲醇钠进行搅拌，然后加入98%的浓硫酸调至PH值等于4.5;
4）、将步骤3）的混合物用硅胶柱色谱分离，先用三氯甲烷进行洗脱，再用三氯甲烷和甲醇体积比为65：35的混合液进行洗脱，最后分离得到高纯度木酚素。
上述所述步骤2)中无水乙醇和二恶烷的体积比为2:1。
上述所述步骤1）中浸泡时间为12小时。
上述所述步骤2）中浸泡时间为12小时。
上述所述步骤2）中浸泡次数为三次。
上述所述硅胶的目数为300-400目。
上述所述步骤3)中木酚素粗提物中加入无水甲醇和甲醇钠的比例是60克木酚素粗提物中加入250 mL无水甲醇和4克甲醇钠，所述搅拌时间为12小时。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：1、采用亚麻油渣作为提取木酚素的原料，更为经济实用，避免了资源浪费;2、提取效率高，得率高，分离后的纯度高于98%;3、采用三氯甲烷脱脂非常彻底，因三氯甲烷的极性较小，不仅可以脱脂，还可以脱去脂溶性成分，而木酚素因极性较大不会溶解在三氯甲烷当中； 4、无水乙醇和二恶烷混合溶剂的体积比为2:1时，萃取的效率最高;5、采用常规硅胶柱层析，制备量大，适于规模化生产，且纯度较高。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步的详述，所述实施例仅用于说明本发明技术方案，并不构成对本发明保护范围的限定。
实施例1：
１、用三氯甲烷(CHCl3)冷浸5kg亚麻油渣12小时去脂，三氯甲烷量以浸住油渣为宜，约10 L，过滤后将三氯甲烷常压蒸干即得亚麻油(约500克)。
２、脱脂后的亚麻油用无水乙醇(CH3CH2OH)和 二恶烷(1,4-二氧六环)的2：1混合液冷浸12小时，混合液的量以浸住油渣为宜，浸泡一次。
３、过滤后将混合溶剂减压蒸干，得到塑料状粉末60克，加入250 mL无水甲醇和4克甲醇钠，搅拌12小时，然后用98％的H2SO4调至PH值等于4.5。
４、将上述混合物进行硅胶（300-400目，500克）柱色谱分离，先用三氯甲烷进行洗脱，然后用三氯甲烷：甲醇（65：35）的混合液进行洗脱，分离得木酚素0.5克，得率为0.01%。
经检测，产品的纯度大于98%。
实施例2：
１、用三氯甲烷(CHCl3)冷浸5kg亚麻油渣12小时去脂，三氯甲烷量以浸住油渣为宜，约10 L，过滤后将三氯甲烷常压蒸干即得亚麻油(约500克)。
２、脱脂后的亚麻油用无水乙醇(CH3CH2OH)和 二恶烷(1,4-二氧六环)的2：1混合液冷浸12小时，混合液的量以浸住油渣为宜，浸泡两次。
３、过滤后将混合溶剂减压蒸干，得到塑料状粉末60克，加入250 mL无水甲醇和4克甲醇钠，搅拌12小时，然后用98％的H2SO4调至PH值等于4.5。
４、将上述混合物进行硅胶（300-400目，500克）柱色谱分离，先用三氯甲烷进行洗脱，然后用三氯甲烷：甲醇（65：35）的混合液进行洗脱，分离得木酚素4.3克，得率为0.086%。
经检测，产品的纯度大于98%。
实施例3:
１、用三氯甲烷(CHCl3)冷浸5kg亚麻油渣12小时去脂，三氯甲烷量以浸住油渣为宜，约10 L，过滤后将三氯甲烷常压蒸干即得亚麻油(约500克)。
２、脱脂后的亚麻油用无水乙醇(CH3CH2OH)和 二恶烷(1,4-二氧六环)的2：1混合液冷浸12小时，混合液的量以浸住油渣为宜，浸泡三次。
３、过滤后将混合溶剂减压蒸干，得到塑料状粉末60克，加入250 mL无水甲醇和4克甲醇钠，搅拌12小时，然后用98％的H2SO4调至PH值等于4.5。
４、将上述混合物进行硅胶（300-400目，500克）柱色谱分离，先用三氯甲烷进行洗脱，然后用三氯甲烷：甲醇（65：35）的混合液进行洗脱，分离得木酚素10克，得率为0.2%。
经检测，产品的纯度大于98%。
实施例4:
１、用三氯甲烷(CHCl3)冷浸5kg亚麻油渣12小时去脂，三氯甲烷量以浸住油渣为宜，约10 L，过滤后将三氯甲烷常压蒸干即得亚麻油(约500克)。
２、脱脂后的亚麻油用无水乙醇(CH3CH2OH)和 二恶烷(1,4-二氧六环)的2：1混合液冷浸12小时，混合液的量以浸住油渣为宜，浸泡四次。
３、过滤后将混合溶剂减压蒸干，得到塑料状粉末60克，加入250 mL无水甲醇和4克甲醇钠，搅拌12小时，然后用98％的H2SO4调至PH值等于4.5。
４、将上述混合物进行硅胶（300-400目，500克）柱色谱分离，先用三氯甲烷进行洗脱，然后用三氯甲烷：甲醇（65：35）的混合液进行洗脱，分离得木酚素10.8克，得率为0.214%。
经检测，产品的纯度大于98%。
实施例5:
１、用三氯甲烷(CHCl3)冷浸5kg亚麻油渣12小时去脂，三氯甲烷量以浸住油渣为宜，约10 L，过滤后将三氯甲烷常压蒸干即得亚麻油(约500克)。
２、脱脂后的亚麻油用无水乙醇(CH3CH2OH)和 二恶烷(1,4-二氧六环)的2：1混合液冷浸12小时，混合液的量以浸住油渣为宜，浸泡五次。
３、过滤后将混合溶剂减压蒸干，得到塑料状粉末60克，加入250 mL无水甲醇和4克甲醇钠，搅拌12小时，然后用98％的H2SO4调至PH值等于4.5。
４、将上述混合物进行硅胶（300-400目，500克）柱色谱分离，先用三氯甲烷进行洗脱，然后用三氯甲烷：甲醇（65：35）的混合液进行洗脱，分离得木酚素11.2克, 得率为0.224%。
经检测，产品的纯度大于98%。
从上述实施例中可以看出，浸泡到第三次的时候，浸泡的产出效应到达边际效应，再增加次数已经不能有效地增加产率，反而消耗时间和其它成本，浸泡三次是最佳的次数选择。

Claims (7)

1.一种从亚麻油渣中提取木酚素的方法，其特征在于包括如下步骤：
1）、以亚麻油渣为原料，先用三氯甲烷冷浸亚麻油渣进行脱脂，过滤后将三氯甲烷常压蒸干得到亚麻油;
2）、用无水乙醇和二恶烷作为混合溶剂冷浸亚麻油，过滤后将混合溶剂减压蒸干得到木酚素粗提物;
3）、将木酚素粗提物先碱解再调酸，所述先碱解再调酸指先在木酚素粗提物中加入无水甲醇和甲醇钠进行搅拌，然后加入98%的浓硫酸调至PH值等于4.5;
4）、将步骤3）的混合物用硅胶柱色谱分离，先用三氯甲烷进行洗脱，再用三氯甲烷和甲醇体积比为65：35的混合液进行洗脱，最后分离得到高纯度木酚素。
2.根据权利要求1所述的一种从亚麻油渣中提取木酚素的方法，其特征在于：所述步骤2)中无水乙醇和二恶烷的体积比为2:1。
3.根据权利要求1所述的一种从亚麻油渣中提取木酚素的方法，其特征在于：所述步骤1）中浸泡时间为12小时。
4.根据权利要求1所述的一种从亚麻油渣中提取木酚素的方法，其特征在于：所述步骤2）中浸泡时间为12小时。
5.根据权利要求4所述的一种从亚麻油渣中提取木酚素的方法，其特征在于：所述步骤2)中浸泡次数为三次。
6.根据权利要求1所述的一种从亚麻油渣中提取木酚素的方法，其特征在于：所述步骤4)中硅胶的目数为300-400目。
7.根据权利要求1所述的一种从亚麻油渣中提取木酚素的方法，其特征在于：所述步骤3)中木酚素粗提物中加入无水甲醇和甲醇钠的比例是60克木酚素粗提物中加入250 mL无水甲醇和4克甲醇钠，所述搅拌时间为12小时。
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王晓蕾: "《山东大学硕士学位论文》", 30 July 2007, article "《亚麻籽木酚素的分离纯化及其对裸鼠乳腺移植瘤影响的初步研究》" *

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