CN102757677B - 一类吲哚生物碱在制备抗海洋生物污损涂料中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类吲哚生物碱在制备抗海洋生物污损涂料中的应用。本发明的（E)-3-(1H-imidazole-4-yimethylene)-6-(1H-indl-3-ylmethyl)-2,5–piperazinediol（式1），meleagrin(式2)，glandicoline B（式3）、11α-methoxyroquefortine C（式4）、fumiquinazoline D（式5），cyclotryprostatins B（式6）和fumiquinozaline G（式7）具有抗海洋生物污损活性，能用于制备抗海洋生物污损涂料，如将其单独或组合渗入或扩散于成膜天然树脂，聚乙烯乙酸乙酯共聚物以及其它可水解，可溶或不溶性树脂等聚合物中，制成抗污损涂料，抗污损涂料能释放出足够量的有效成分至表面达到防污作用，并且这些化合物是天然活性成分，而且均不易溶于水，极易溶于氯仿、乙酸乙酯等低极性有机溶剂，具有良好的亲油性，因此可单独或组合应用于制备海洋防污剂中，具有良好的应用前景。
Description
技术领域：
本发明属于生物领域，具体涉及一类吲哚生物碱在制备抗海洋生物污损涂料中的应用。
背景技术：
在开发海洋、利用海洋的历史进程中，人类一直面临着防除海洋附着生物的问题。海洋污损生物（marine fouling organism）是海洋生物种栖息或附着在船舶和各种水下人工设施上，对人类经济活动产生不利影响的各种动物、植物和微生物的总称。全世界海洋污损生物共4000余种，我国沿海记录614种，其中最主要的类群是藻类、水螅、尤介虫、双壳类、藤壶和海鞘等。海洋污损生物在船体、水管、渔箱、油井等各种物体表面附着、生长以至形成群落，造成海洋生物污损，严重影响和阻碍了人们对海洋资源的探索与利用。
20世纪70年代以后由于汞、砷等防污剂的禁用，大部分船体的防污一直都基于防污漆释放廉价且持续时间长的有机锡。20世纪80年代，人们发现有机锡在鱼类、贝类体内会积累，导致遗传变异甚至还有可能进入食物链，于是到80年代末，各国纷纷立法，禁用或限用有机锡防污涂料。国际海事组织（IMO）于2001年10月通过了国际协定即控制船体防污中有害防污剂的应用，到2008年全面禁止在防污涂料中使用有机锡。随后在市场占主导地位的防污涂料是低释放率的含铜防污涂料，然而，重金属元素会在海洋中，特别是在海港中大量聚集，导致海藻的大量死亡，影响鲤鱼、虾、蟹及各种软体、背囊动物的胚胎生长，破坏其血细胞，从而破坏其生态平衡，因此也最终将会被禁用。
式（1）-式（7）所示的化合物是一类已知的吲哚生物碱。其中式（1）所示的化合物，其为(E)-3-(1H-imidazole-4-yimethylene)-6-(1H-indl-3-ylmethyl)-2，5–piperazinediol，公开于文献Scott,P.M.；Polonsky,J.；Merrien,M.A.Configuration of the 3,12 Double Bond of Roquefortine.Journal of Agriculture and Food Chemistry,1979,27,201–202中。式（2）所示的化合物，其为meleagrin，公开于文献1、Nozawa，K.；Nakajima，S.Isolation of radicicol from penicillium luteo-aurantum,and meleagrin,a new metabolite,from penicillium meleagrinum.Journal of Natural Products,1979,42,374–377；2、Li，Y.；Li，X.F.；Kim，D.S.；Chio，H.D.；Son，B.W.Indolyl alkaloid derivatives,Nb-acetyltryptamine and oxaline from a marine-derived fungus.Arch.Pharm.Res.,2003,26,21–23.3、Konda，Y.；Onda，M.；Hirano，A.Oxaline and Neoxaline.Chem.Pharm.Bull.1980，28，2987-2993中。式（3）所示的化合物，其为glandicoline B，公开于文献Koolen，H.H.F.；Soares，E.R.；Silva，F.M.A.；Souza，R.A.A.An Antimicrobial Alkaloid and Other Metabolites Produced by Penicillium sp.An Endophytic Fungus Isolated from Mauritia flexuosa L.F.Quim.Nova.2012,35,771–774。式（4）所示的化合物，其为11α-methoxyroquefortine C，公开于文献Du，L.；Feng，T.；Zhao，B.Y.；Li，D.H.；Cai，S.X.；Zhu，T.J.；Wang，F.P.；Xiao，X.；Gu，Q.Q.Alkaloids from deep ocean sediment-derived fungus Penicilliumsp.and their antitumor activities.Journal of Antibiotics.2010，63，165-170.中。式（5）所示的化合物，其为fumiquinazoline D，公开于Takahashi,C.；Matsushita,T.；Doi,M.；Minoura，K.；Shingu，T.；Kumeda，Y.；Numata，A.Fumiquinazolines A–G,novel metabolites of a fungus separated from a Pseudolabrus marine fish.Journalof the Chemical Socioty Perkin Transactions I，1995,18,2345–2352中。式（6）所示的化合物，其为cyclotryprostatins B，公开于文献Cui C.B.；Kakeya，H.；Osada，H.Novel Mammalian Cell Cycle Inhibitors,Cyclotryprostatins A-D,Produced by Aspergllus fumigatus，Which Inhibit Mammalian Cell Cycle at G2/M Phase.Tetrahedron1997，53，59–72中。式（7）所示的化合物，其为fumiquinozaline G，公开于Takahashi,C.；Matsushita,T.；Doi,M.；Minoura，K.；Shingu，T.；Kumeda，Y.；Numata，A.Fumiquinazolines A–G,novel metabolites of a fungus separated from a Pseudolabrus marine fish.Journal of the Chemical Socioty Perkin Transactions I，1995,18,2345–2352中。
发明内容：
本发明的目的是提供如式（1）-式（7）所示的任一吲哚生物碱类化合物或其盐在制备抗海洋生物污损涂料中的应用。
本发明通过抗海洋大型污损生物藤壶幼虫附着活性测试发现，本发明的式（1）-式（4）所示的吲哚生物碱类化合物（E)-3-(1H-imidazole-4-yimethylene)-6-(1H-indl-3-ylmethyl)-2,5–piperazinediol（式1），meleagrin(式2)，glandicoline B（式3）和11α-methoxyroquefortine C（式4）抑制藤壶幼虫附着的EC50值分别为12.27μg/mL，1.11μg/mL，6.16μg/mL和17.51μg/mL。fumiquinazoline D（式5），cyclotryprostatins B（式6）和fumiquinozaline G（式7）抑制草苔虫幼虫附着的EC50值分别为15.31μg/mL，8.36μg/mL和8.19μg/mL，具有良好的抗海洋生物污损活性。
因此本发明提供式（1）-式（7）所示的任一吲哚生物碱类化合物或其盐在制备抗海洋生物污损涂料中的应用。
优选，式（1）-式（4）所示的任一吲哚生物碱类化合物或其盐在制备抗藤壶幼虫附着涂料中的应用。
优选，式（5）-式（7）所示的任一吲哚生物碱类化合物或其盐在制备抗草苔虫幼虫附着涂料中的应用。
将本发明吲哚生物碱(E)-3-(1H-imidazole-4-yimethylene)-6-(1H-indl-3-ylmethyl)-2,5-piperazinediol，meleagrin，glandicoline B，11α-methoxyroquefortine C，fumiquinazoline D，cyclotryprostatins B和fumiquinozaline G单独或组合渗入或扩散于成膜天然树脂，聚乙烯乙酸乙酯共聚物以及其它可水解，可溶或不溶性树脂等聚合物中，制成抗污损涂料，抗污损涂料能释放出足够量的有效成分至表面达到防污作用。
本发明的吲哚生物碱(E)-3-(1H-imidazole-4-yimethylene)-6-(1H-indl-3-ylmethyl)-2,5–piperazinediol，meleagrin，glandicoline B，11α-methoxyroquefortine C，fumiquinazoline D，cyclotryprostatins B和fumiquinozaline G都是从真菌中分离得到的，属于天然活性成分，而且均不易溶于水，极易溶于氯仿、乙酸乙酯等低极性有机溶剂，具有良好的亲油性，因此可单独或组合应用于制备海洋防污剂等。
本发明的（E)-3-(1H-imidazole-4-yimethylene)-6-(1H-indl-3-ylmethyl)-2,5–piperazinediol（式1），meleagrin(式2)，glandicoline B（式3）、11α-methoxyroquefortine C（式4）、fumiquinazoline D（式5），cyclotryprostatins B（式6）和fumiquinozaline G（式7）具有抗海洋生物污损活性，能用于制备抗海洋生物污损涂料，如将其单独或组合渗入或扩散于成膜天然树脂，聚乙烯乙酸乙酯共聚物以及其它可水解，可溶或不溶性树脂等聚合物中，制成抗污损涂料，抗污损涂料能释放出足够量的有效成分至表面达到防污作用，并且这些化合物是天然活性成分，而且均不易溶于水，极易溶于氯仿、乙酸乙酯等低极性有机溶剂，具有良好的亲油性，因此可单独或组合应用于制备海洋防污剂中，具有良好的应用前景。
具体实施方式：
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1：式（1）-式（4）所示的吲哚生物碱类化合物的抗海洋大型污损生物藤壶幼虫附着活性测试
活性测试模型是采用目前实验室最常用的海洋污损生物模型之一纹藤壶虫金星幼虫（Barnacles larvae）的附着抑制试验。藤壶成虫以纤细角毛藻（Chaetoceros gracilis Schutt）为食物，在0.22μm过滤海水中将藤壶的无节幼体培养到金星幼体阶段，每毫升2个幼虫，培养温度28℃。用产生的金星阶段幼体进行活性试验。采用24孔聚苯乙烯板测定化合物的抗幼虫附着活性。将化合物（E)-3-(1H-imidazole-4-yimethylene)-6-(1H-indl-3-ylmethyl)-2,5–piperazinediol（式1）的纯品溶于DMSO，用无菌过滤海水稀释成不同的浓度溶液（60–140μg/mL）作为测试液。每个孔中加入1mL测试液和20±2个成熟的藤壶幼虫，每个浓度设5个重复样，无菌过滤海水做空白对照。将24孔细胞培养板置于30℃培养箱中放置24小时。在显微镜下统计附着的幼虫数，用spss11.0软件进行统计分析，计算EC50值。
meleagrin(式2)，glandicoline B（式3）和11α-methoxyroquefortine C（式4）参照上述方法进行抗海洋大型污损生物藤壶幼虫附着活性测试。
实验结果显示，式（1）~式（4）所示的吲哚生物碱类化合物抑制藤壶幼虫附着的EC50值为分别为12.27μg/mL，1.11μg/mL，6.16μg/mL和17.51μg/mL，由此说明式（1）~式（4）所示的吲哚生物碱类化合物具有抗藤壶幼虫附着活性，能用于制备抗海洋生物污损涂料中。
实施例2：式（5）~式（7）所示的吲哚生物碱类化合物的抗海洋大型污损生物草苔虫幼虫附着活性测试
活性测试模型采用目前实验室最常用的海洋污损生物模型之一多室草苔虫幼虫（Bugulaneritina）的附着抑制试验。将采集到的成熟的多室草苔虫放置到用0.22μm滤膜过滤的海水中，用光照刺激，收集成熟多室草苔虫经光照刺激产生的幼虫。将幼虫放置到盛有用0.22μm滤膜过滤的海水的表面皿中。用草苔虫经光照产生的幼虫做活性试验。采用24孔聚苯乙烯板测定化合物的抗幼虫附着活性。将化合物fumiquinazoline D（式5）溶于DMSO，用无菌过滤海水稀释成不同的浓度溶液（60-140μg/mL）作为测试液。每个孔中加入1mL测试液和20±2个成熟的草苔虫幼虫，每个浓度设5个重复样，无菌过滤海水做空白对照。将24孔细胞培养板置于28℃培养箱中放置3小时。在显微镜下统计附着的幼虫数，用spss11.0软件进行统计分析，计算EC50值。
cyclotryprostatins B（式6）和fumiquinozaline G（式7）参照上述方法进行抗海洋大型污损生物草苔虫幼虫附着活性测试
实验结果显示式（5）~式（7）所示的吲哚生物碱类化合物抑制草苔虫幼虫附着的EC50值分别为15.31μg/mL，8.36μg/mL和8.19μg/mL，由此说明式（5）~式（7）所示的吲哚生物碱类化合物具有抗草苔虫幼虫附着活性，能用于制备抗海洋生物污损涂料中。
Claims (2)
1.式（1）-式（4）所示的任一吲哚生物碱类化合物或其盐在制备抗藤壶幼虫附着涂料中的应用
式（1）
式（2）
式（3）
式（4）。
2.式（5）-式（7）所示的任一吲哚生物碱类化合物或其盐在制备抗草苔虫幼虫附着涂料中的应用；
式（5）
式（6）
式（7）。
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