CN102753649B - 化学发光用氧化液及含有其的化学发光体系 - Google Patents

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Abstract

本发明提供具有比以往的氧化液高的闪点、在维持化学发光性能的状态下安全性优异的化学发光用氧化液和化学发光体系。所述化学发光体用氧化液为在与含有草酸酯和荧光物质的荧光液混合时产生化学发光现象的、含有过氧化氢和溶剂的化学发光体用氧化液，其中，该氧化液的闪点为60℃以上，氧化液中含有的溶剂为由非苯二甲酸类化合物构成的至少2种以上物质的混合物。所述化学发光体系含有该氧化液和荧光液。

Description

化学发光用氧化液及含有其的化学发光体系
技术领域
本发明涉及化学发光用氧化液以及含有该化学发光用氧化液的化学发光体系。更具体地说，涉及使用特定的溶剂的化学发光用氧化液以及含有该化学发光用氧化液和化学发光用荧光液的化学发光体系。 
背景技术
许多利用了化学发光的制品已经上市，通常通过将含有草酸酯和荧光物质(色素)的溶液(荧光液)与含有氧化剂(主要是过氧化氢)和催化剂成分(例如水杨酸盐)的溶液(氧化液)混合，在任意的时机产生化学发光，用于目的行为。 
而在荧光液、氧化液中，为了调节内容物的浓度，使两液中的反应种均一混合并进行反应，使用溶剂。例如专利文献1中公开的荧光液中使用苯二甲酸酯类、苯甲酸酯类等芳香族类溶剂作为溶剂。 
但是，近年有报道指出这些芳香族类溶剂的安全性存在问题，特别是苯二甲酸类的溶剂由于怀疑为环境激素物质，在欧洲等出现被限制的动向。化学发光体，由于作为玩具，儿童使用的机会多，期待使用了安全性高的非芳香族类溶剂的化学发光体用荧光液和化学发光体用氧化液。专利文献2中公开了使用了这种非芳香族类溶剂的荧光液、使用柠檬酸酯类作为氧化液的溶剂。 
另一方面，近年从防火方面考虑，要求更安全的溶剂。以往，作为荧光液的溶剂的组成，多使用乙酰基柠檬酸三丁酯(ATBC)、苯甲酸苄酯(BeB)、一缩二丙二醇二甲基醚(DMM)混合而成的溶液，这些溶剂的闪点高，即使在混合状态下也具有100℃以上的闪点。 
但是，以往用作氧化液的溶液，由于苯二甲酸类、非苯二甲酸类中的任意一种都含有闪点低的乙醇等醇，表现出20℃～40℃左右的低闪点。这样，化学发光组合物的氧化液的闪点低，因此存在作为危险物的操作严格、作为航空货物受限等问题。 
现有技术文献 
专利文献 
专利文献1：日本特开2002-138278号公报 
专利文献2：日本特开2006-104266号公报 
发明内容
鉴于这种状况，本发明的目的是，提供发光性能不会降低、与以往相比防火安全性提高的不含有苯二甲酸类化合物的化学发光用氧化液。 
本发明人从发光亮度等发光性能和防火性能两方面，对作为氧化液合适的溶剂进行深入研究，结果发现，通过混合2种以上特定的溶剂，得到满足这些要求的氧化液，从而完成本发明。 
即，本发明涉及以下的(1)～(5)的发明。 
(1)一种化学发光体用氧化液，该氧化液为在与含有草酸酯和荧光物质的荧光液混合时产生化学发光现象的、含有过氧化氢和溶剂的化学发光体用氧化液，其中，该氧化液的闪点为60℃以上，氧化液中含有的溶剂为由非苯二甲酸类化合物构成的至少2种以上物质的混合物。 
(2)上述(1)记载的化学发光体用氧化液，其中，上述氧化液的闪点为70℃以上。 
(3)上述(1)或(2)记载的化学发光体用氧化液，其中，上述氧化液的溶剂为选自柠檬酸三乙酯、乙酰基柠檬酸三丁酯、苯甲酸苄酯、3-甲氧基-3-甲基丁醇、己二醇、丙二醇、丁内酯、聚乙二醇、三甘醇、三醋精、二甘醇二乙基醚、癸二酸、二甘醇二甲基醚和一缩二丙二醇二甲基醚中的至少2种以上的混合物。 
(4)上述(1)或(2)记载的化学发光体用氧化液，其中，所述氧化液的溶剂为选自柠檬酸三乙酯、乙酰基柠檬酸三丁酯和苯甲酸苄酯中的至少1种以上，与选自3-甲氧基-3-甲基丁醇、己二醇、丙二醇、丁内酯、聚乙二醇、三甘醇、三醋精、二甘醇二乙基醚、癸二酸、二甘醇二甲基醚和一缩二丙二醇二甲基醚中的至少1种以上的混合物。 
(5)一种化学发光体系，含有上述(1)～(4)中任一项所述的化学发光体用氧化液、以及含有草酸酯和荧光物质的荧光液。 
本发明的化学发光体用氧化液，与化学发光体用荧光液同样地，具有比以往的氧化液高的闪点，提供在维持化学发光性能的状态下安全性优异 的化学发光体系。 
具体实施方式
以下，对本发明进行具体说明。首先，本发明涉及化学发光体用氧化液，该氧化液为在与含有草酸酯和荧光物质的荧光液混合时产生化学发光现象的、含有过氧化氢和溶剂的化学发光体用氧化液，其特征在于，该氧化液的闪点为60℃以上。 
其中，本发明的化学发光体用氧化液(以下有时仅称为“氧化液”)具有在与含有草酸酯和荧光物质(发光剂)的化学发光体用荧光液(以下有时仅称为“荧光液”)混合时产生化学发光现象的作用。氧化液以作为氧化剂的过氧化氢作为必须成分，含有用于调整该过氧化氢的浓度、提高与后述的荧光液中的发光剂的相容性(混合性)、进而用于提高为了提高发光效率而添加的水杨酸盐等的溶解度的溶剂。 
本发明的特征之一在于，作为该氧化液，使用闪点为60℃以上、优选70℃、特别优选100℃以上的氧化液。 
其中，闪点指的是通过JISK 2265-2中规定的迅速平衡密闭法测定得到的值。 
氧化液的闪点低于60℃时，与航空法中的货物限制相抵触，作为国际邮件中的危险物处理，而本发明的氧化液由于闪点为60℃以上，具有不会与上述航空法中的货物限制相抵触的优点。 
进一步地，若本发明的氧化液中的闪点为70℃以上则适用消防法上的危险物第3石油类指定70～200℃，因此安全性等级进一步升高。 
进一步地，若本发明的氧化液中的闪点为100℃以上则防火方面的安全性进一步升高。 
进一步地，特征在于，该氧化液中含有的溶剂并非苯二甲酸类化合物。苯二甲酸类化合物，如上所述被议论怀疑为环境激素物质，从构筑更安全的氧化液、进而发光用体系上考虑被排出在外。 
作为本发明中的氧化液中含有的溶剂的具体例子，为柠檬酸三乙酯(闪点：151℃)、乙酰基柠檬酸三丁酯(闪点：204℃)、苯甲酸苄酯(闪点：148℃)、3-甲氧基-3-甲基丁醇(闪点：67℃)、己二醇(闪点：96℃)、丙二醇(闪点：99℃)、丁内酯(闪点：98℃)、聚乙二醇(闪点：171-235℃)、三甘醇(闪点：177℃)、三醋精(闪点：148℃)、二甘醇二乙基醚(闪点：71℃)、二甘 醇单甲基醚(闪点：93℃)、二甘醇单乙基醚(闪点：96℃)、三甘醇二甲基醚(闪点：113℃)、乙二醇异丙基醚(闪点：44℃)、二甘醇二丁基醚(闪点：118℃)、癸二酸(闪点：220℃)、二甘醇二甲基醚(闪点：58℃)或一缩二丙二醇二甲基醚(闪点：60℃)。 
这些溶剂在作为氧化剂的过氧化氢、作为催化剂的水杨酸盐等的易溶解性、或与含有荧光物质的荧光液的相容性方面优异。 
这些溶剂至少2种以上混合使用，所混合的溶剂(氧化液)的闪点为60℃以上。而且，从防火性的观点考虑，这些溶剂单独的闪点优选为60℃以上，更优选为70℃以上，特别优选为100℃以上。 
上述溶剂中，优选为选自柠檬酸三乙酯、乙酰基柠檬酸三丁酯、苯甲酸苄酯、3-甲氧基-3-甲基丁醇、己二醇、丙二醇、丁内酯、聚乙二醇、三甘醇、三醋精、二甘醇二乙基醚、癸二酸、二甘醇二甲基醚或一缩二丙二醇二甲基醚中的至少2种以上的混合物。 
特别是优选氧化液为选自柠檬酸三乙酯、乙酰基柠檬酸三丁酯和苯甲酸苄酯中的至少1种以上的溶剂(溶剂A)，与选自3-甲氧基-3-甲基丁醇、己二醇、丙二醇、丁内酯、聚乙二醇、三甘醇、三醋精、二甘醇二乙基醚、癸二酸、二甘醇二甲基醚和一缩二丙二醇二甲基醚中的至少1种以上溶剂(溶剂B)的混合物。 
作为溶剂A，特别优选使用柠檬酸三乙酯、苯甲酸苄酯，作为溶剂B，特别优选使用三醋精、3-甲氧基-3-甲基丁醇、己二醇。 
上述溶剂的混合比率，根据最终制品的用途、所要求的安全性等适当决定。溶剂为溶剂A与溶剂B的混合溶剂时，溶剂A与溶剂B之比(容量%)通常为1～99:99～1，优选为10～90:90～10，更优选为20～80:80～20。 
单独使用时，与以往使用的乙醇、丁醇等低级醇相比，在与作为氧化剂的过氧化氢、作为催化剂的水杨酸盐等的相容性，或与含有荧光物质的荧光液的相容性方面，难以形成与上述低级醇同等或同等以上的氧化液。 
在上述溶剂的组合中，柠檬酸三乙酯、苯甲酸苄酯等溶剂A为氧化液的主要溶剂，3-甲氧基-3-甲基丁醇、己二醇等溶剂B具有作为辅助溶剂的功能，两者协同构成发光性能良好的氧化液。 
氧化液中的过氧化氢与溶剂(总量)的量比，根据所使用的目的适当选择，但是通常过氧化氢的浓度为0.5～10重量%，优选为3～6重量%。 
而且，在化学发光体用氧化液中，作为通常催化剂成分，例如优选含 有少量(通常0.001～0.1重量%)的水杨酸锂、叔丁基水杨酸锂、水杨酸钠、水杨酸四烷基铵盐等水杨酸及其衍生物。 
接着对本发明的化学发光体用荧光液进行说明。荧光液含有草酸酯、荧光物质和溶剂，在与含有过氧化氢的氧化液混合时产生化学发光现象。 
作为本发明中使用的草酸酯(oxalate)，可以使用草酰卤、草酸酯、草酰胺等草酸衍生物，作为代表性的草酸酯，可以举出例如双(2,4,5-三氯-6-羰基丁氧基苯基)草酸酯、双(2,4,5-三氯-6-羰基戊氧基苯基)草酸酯等。 
作为荧光物质，若为在300～1200nm具有光谱发光、且在溶剂中至少部分可溶的荧光化合物则不特别限定。作为这些荧光化合物，可以例示出蒽、取代蒽、苯并蒽、菲、取代菲、萘并萘、取代萘并萘、并五苯、取代并五苯、苝、取代苝、紫葱酮、取代紫葱酮等具有稠环的共轭多环芳香族化合物。作为上述化合物的取代基，只要不阻碍发光反应则不特别限定，可以举出苯基、低级烷基、氯基、溴基、氰基、烷氧基、苯基萘基等。 
作为具体的荧光物质，可以例示出2-氯-9,10-双(4-甲基乙炔基)蒽、9,10-双(苯基乙炔基)蒽、1-甲氧基-9,10-双(苯基乙炔基)蒽、苝、1,5-二氯-9,10-双(苯基乙炔基)蒽、1,8-二氯-9,10-双(苯基乙炔基)蒽、单氯及二氯取代9,10-双(苯基乙炔基)蒽、5,12-双(苯基乙炔基)并四苯、9,10-二苯基蒽、16,17-二己氧基紫葱酮、2-甲基-9,10-双-(苯基乙炔基)蒽、9,10-双(4-甲氧基苯基)-2-氯蒽、9,10-双(4-乙氧基苯基)-2-氯蒽、5,12-双(苯基乙炔基)萘并萘、5,6,11,12-四苯基萘并萘(红荧烯)以及它们的混合物。 
作为这些荧光物质的制品，例如合适地使用ルモゲン·レツド(LUMOGEN RED、发红色的苝二甲酰亚胺荧光剂、BASF公司、商品名)、ルモゲン·イエロー(LUMOGEN YELLOW、发黄色的苝二甲酰亚胺荧光剂、BASF公司、商品名)、ルモゲン·オレンジ(LUMOGEN ORANGE、发橙色的苝二甲酰亚胺荧光剂、BASF公司、商品名)。 
本发明的荧光液中，作为溶剂，通常单独或混合来使用乙酰基柠檬酸三丁酯(ATBC)、苯甲酸苄酯(BeB)、一缩二丙二醇二甲基醚(DMM)等。本发明中，若荧光液的闪点为氧化液所要求的闪点(60℃)以上，则不特别限定。 
而且，本发明中，不仅氧化液的溶剂、而且荧光液的溶剂都未使用苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二丁酯等苯二甲酸酯类。 
荧光液中的各成分的组成比率，可以根据所使用的目的任意选择。通 常草酸酯与荧光物质的量比(摩尔比)为对于产生化学发光来说充分的量，优选为20:1～40:1。溶剂与草酸酯的量比可以根据所使用的目的适当选择，但是通常使用草酸酯的浓度为0.01～0.5摩尔/升、优选0.05～0.3摩尔/升的量的溶剂。 
而且，在氧化液、荧光液中，根据需要可以在不损害本发明的本质的范围内加入表面活性剂等。此外，氧化液、荧光液也可以负载在非织造织物（不織布）、织造织物（織布）、玻璃、塑料等被发光基材上来使用。 
本发明的化学发光体用氧化液，在与含有草酸酯和荧光物质的化学发光体用荧光液混合时产生化学发光现象。即，本发明的氧化液与上述荧光液组合来构成化学发光体系。 
使用被发光基材时，可以形成催化剂成分、荧光物质负载在这些被发光基材上、与其以外的溶液接触的化学发光体系。 
本发明的氧化液以及使用其的化学发光体系，可以提供具有优异的化学发光性能、安全性高的体系。 
实施例
以下，通过实施例对本发明进行具体说明，但是本发明不被这些实施例所限定。 
而且，所使用的溶剂和下述表1中的各溶剂的简称如下所述。 
柠檬酸三乙酯(TEC)、苯甲酸苄酯(BeB)、3-甲氧基-3-甲基丁醇(MMB)、己二醇(HG)、乙酰基柠檬酸三丁酯(ATBC)、丙二醇(PPG)、丁内酯(BL)、聚乙二醇(PEG)、三甘醇(TEG)、三醋精(TA)、二甘醇二乙基醚(EGDEE)、癸二酸(DES)、一缩二丙二醇二甲基醚(DMM) 
而且，作为共同组成，在氧化液中含有过氧化氢(3wt%)、水杨酸钠(2.0mM)。 
发光亮度的测定方法(单位：cd/m2) 
发光亮度的测定使用亮度计(コニカミノルタ社制：LS-100)，利用以下的方法测定。 
在暗室内在满足亮度计的测定视野的距离装置透明容器，在其中混合荧光液1ml和氧化液1ml，使用小型搅拌型均化器进行强烈搅拌。此时强度最高的值作为反应刚开始后的发光亮度。然后，将装置和样品静置，5分钟后再次测定发光亮度。 
闪点的测定方法(单位：℃) 
闪点使用闪点试验器(33000-0JIS形)(田中科学机器制作所制)，根据K 2265-2(迅速平衡密闭法)利用セタ(SETA、商标)密闭式测定。 
实施例1 
(1)氧化液的研究(发光亮度的比较试验)中使用的荧光液的制备(发光颜色为绿色) 
向乙酰基柠檬酸三丁酯(ATBC)70容量份中加入苯甲酸苄酯(BeB)20容量份和一缩二丙二醇二甲基醚(DMM)10容量份，加热到100℃的同时实施氮气通气，进而继续上述的同时添加相当于2mM的双(2,4,5-三氯-6-羰基戊氧基苯基)草酸酯(CPPO)，并将全部量溶解。进而作为发光色素，添加10mM的9,10-双(苯基乙炔基)蒽(BPEA)，并将全部量溶解。将其放冷后，向填充在柱子中的分子筛通液。如此得到的溶液作为荧光液(绿色发光)。 
(2)氧化液(TEC(70)、EGDEE(30))的制备 
向TEC：70容量份中加入EGDEE：30容量份，向其中添加2.0mM的水杨酸钠，并将全部量溶解。向其中进而以过氧化氢为3重量份添加过氧化氢水，并进行搅拌，得到氧化液。氧化液的配合组成及其闪点如表1所示。 
(3)发光亮度的测定 
将上述荧光液(1)和氧化液(2)搅拌混合，根据上述发光亮度的测定方法，测定反应开始后和经过5分钟后的发光亮度。结果一并如表1所示。 
实施例2～10 
除了如表1所示改变构成氧化液的溶剂和组成比之外，与实施例1同样地进行实验。测定发光亮度。结果一并如表1所示。 
比较例1 
除了在实施例1中仅使用TEC作为氧化液的溶剂之外，与实施例1同样地进行实验。测定发光亮度。结果一并如表1所示。 
比较例2 
除了在实施例1中构成氧化液的溶剂，如表1所示使用TEC和乙醇(EtOH)之外，与实施例1同样地进行实验。测定发光亮度。结果一并如表1所示。 
[表1] 
由以上结果可知，仅以TEC作为溶剂时，作为催化剂的水杨酸钠的溶解度低，因此在发光刚开始后的发光亮度和其5分钟后的发光亮度中的任意一项中确认发光亮度低。 
此外，比较例2的TEC和乙醇的混合溶液的情况，发光亮度充分但是氧化液的闪点低，为37℃。 
另一方面，实施例1～10的氧化液，都确认与使用以TEC和乙醇的混合溶液作为溶剂的氧化液的情况同等或更高的发光亮度，进而闪点也显示为60℃以上。 
工业实用性 
本发明的化学发光体用氧化液具有比以往的氧化液高的闪点，提供在维持化学发光性能的状态下安全性优异的化学发光体系。 

Claims (3)

1.一种化学发光体用氧化液，该氧化液为在与含有草酸酯和荧光物质的荧光液混合时产生化学发光现象的、含有过氧化氢和溶剂的化学发光体用氧化液，其特征在于，该氧化液的闪点为60℃以上，氧化液中含有的溶剂为选自柠檬酸三乙酯和苯甲酸苄酯中的至少1种以上，与选自3-甲氧基-3-甲基丁醇、己二醇、丙二醇、丁内酯、三醋精、二甘醇二乙基醚、二甘醇二甲基醚和一缩二丙二醇二甲基醚中的至少1种以上的混合物。
2.根据权利要求1所述的化学发光体用氧化液，其特征在于，所述氧化液的闪点为70℃以上。
3.一种化学发光系统，其特征在于，含有权利要求1或2所述的化学发光体用氧化液、以及含有草酸酯和荧光物质的荧光液。
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