CN102718736A - 一种吡喃类含氟化合物、制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种吡喃类含氟化合物,其结构如通式(I)所示。本发明还涉及了所述吡喃类含氟化合物的制备方法以及其在制备液晶材料中的用途。本发明技术方案提供了一种吡喃类含氟衍生化合物,合成方法简便,能改变现有液晶材料的性质,使液晶材料更加适用于TFT液晶显示器件,扩大了液晶化合物的种类、提升了液晶材料的品质,具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及吡喃类化合物及其合成方法,具体涉及一种可用于液晶材料的吡喃类含氟化合物、制备方法以及其在制备液晶组合物材料中的用途。
背景技术
1888年,奥地利植物学家Friedrich Reinitzer发现液晶,此后,液晶的研究与应用迅速发展,尤其是1971年W.Helfrich和M.Schadt一起发现了扭曲向列相液晶场效应之后,使得液晶显示技术得以实现。
液晶显示器有无源矩阵[又称被动矩阵(Passive Matrix,PM)或简单矩阵]和有源矩阵[又称主动矩阵(Active Matrix,AM)]两种驱动方式。有源矩阵液晶显示器根据有源器件的种类可以二端子有源矩阵和三端子有源矩阵两大类。二端有源方式工艺相对简单,但是图像质量比三端有源的差,目前已近淘汰。三端有源矩阵以薄膜场效应晶体管(Thin Film Transistor,TFT)为主。TFT-LCD是有源矩阵液晶显示器的典型代表,其研究最活跃、发展最快、应用增长也最迅速。TFT-LCD已经在手机、台式电脑、笔记本电脑、液晶电视和摄像机等显示设备上都得到了良好的应用。
TFT-LCD,是目前唯一在亮度、对比度、功耗、寿命、体积等综合性能上全面赶上并超过阴极射线管(Cathode Ray Tube,CRT)显示器的显示器件,它性能优良、大规模生产特性好,自动化程度高,原材料成本低廉,有很大的发展空间。但是对于目前的TFT显示器而言,存在响应时间慢、电荷保持率低和阈值电压高等问题。
纵观用于TFT显示的液晶材料发展过程可以发现,液晶化合物的开发都是朝着高电荷保持率、高介电各向异性、优低温互溶性的方向发展的,从最初的单氟取代到最后的多氟取代,乃至后来-CF2O-桥键超多氟取代等液晶化合物,成熟的液晶化合物以稳定的六元芳香环(如苯环)及六元烷基环(如环己环)组成,其端位取代基大多为烷基或烯基。
环己环上含氟的液晶化合物可降低粘度,添加至液晶材料中可提高响应速度,实现快速响应;偶极矩加大,致使其介电各向异性较大,有利于饱和电压的降低。专利WO2012/011375A1、DE4427266A1,JP5058926,US6139773A,US6475595B1公开了双氟环己烷化合物的合成方法。
发明内容
为克服现有用于液晶材料的化合物种类少、性能不易控制等技术缺陷,寻找更多的新型液晶化合物,本发明的目的是提供一种吡喃类含氟化合物,其可以作为高效的液晶材料。
本发明提供的吡喃类含氟化合物,其结构如通式(I)所示:
本发明提供的吡喃类含氟化合物的结构优选如通式(II)所示:
进一步优选地,通式(II)中的R1和R2独立地选自C1~C7的烷基或烷氧基、或C2~C7的烯基。
最优选地,本发明提供的吡喃类含氟化合物包括以下化合物:
优选地,所述吡喃类化合物的制备方法包括以下步骤:
(1)将化合物(a)制成格氏试剂,然后在氯化铈存在下与化合物(b)反应生成化合物(c);
(2)化合物(c)在酸催化下脱水形成化合物(d);
(3)化合物(d)依次进行硼氢化和氧化,得到醇化合物(e);
(4)将化合物(e)直接进行氟化反应,得单氟取代的化合物(f),或先将化合物(e)中的羟基氧化成酮基,然后进行氟化反应,得双氟取代的化合物(h)。
上述各个步骤中,未特别说明的反应都采用已有反应试剂、并使用已有反应类型,如常规格氏反应、氟化反应等。
本发明还提供了所述吡喃类含氟化合物在制备液晶材料中的用途。所述液晶材料是指常见的用于液晶显示器件的混晶(液晶组合物),为液体形态。
用于液晶材料时,每100重量份的液晶材料中,吡喃类含氟化合物所占质量百分比为1-50%、优选5-30%。
现有液晶材料中,一般阈值电压较低时都具有较大的粘度,加入本发明提供的吡喃类含氟化合物后,能在降低阈值电压的同时使液晶组合物具有较小的粘度,能够实现快速响应,特别适用于TFT液晶显示器。
如试验例所示,将本发明的吡喃类含氟化合物与现有液晶组合物进行组合,得到的新液晶材料粘度低、Δn数值小、电荷保持率高、介电各向异性较大,并且阈值电压较低,是理想的液晶材料。
本发明技术方案提供了一种全新结构的吡喃类含氟衍生化合物,合成方法简便,能改变现有液晶材料的性质,使之更加适用于TFT液晶显示器件,扩大了液晶化合物的种类、提升了液晶材料的品质,具有广阔的应用前景。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
实施例1化合物(1)的合成
2L干燥洁净的三口瓶中加入0.21mol CeCl3、200ml THF,氮气保护,控温至35℃~40℃反应1小时待用;1L干燥洁净三口瓶中加入0.27mol镁屑、10ml THF、0.1g碘及少量搅拌引发反应,控温25℃左右滴加剩余的和500ml THF组成的溶液,控温25℃左右反应1.5小时待用;控温5℃左右,把上述所得的格氏试剂0.25mol滴加入制得的CeCl3·THF溶液中,反应1小时;控温-5℃~0℃,滴加0.19mol和100ml THF组成的溶液,滴毕控温反应1小时处理。将反应液缓慢的倒入装有碎冰和100ml浓盐酸的烧杯中,酸化水解,搅拌后分液,水相用50ml×2甲苯提取两次,合并有机相,有机相用50ml×2水洗两次,无水硫酸钠干燥,抽滤干燥剂旋干得浅黄色液体38.3g。
500ml三口瓶中加入38.3g4g对甲苯磺酸,1gBHT,100ml甲苯,100ml二甲苯,加热至回流脱水(128℃左右),反应4小时。反应液用50ml×2饱和氯化钠水溶液洗两次,水相用50ml×2甲苯提取两次,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋干溶剂得20g(液体),减压蒸馏,乙醇结晶得白色固体23.8g。
500ml洁净干燥的三口瓶中加入23.8g90mlTHF,氮气保护,液氮降温至0℃左右,控温滴加等摩尔的BH3·THF,滴毕控温反应1小时;滴加30ml EtOH,滴毕反应30min;滴加6gNaOH和30ml水组成的溶液,滴毕反应30min;升温至50℃,滴加36g 30%的H2O2和25ml水组成的溶液,滴毕加热至回流,反应3小时。反应液加入70ml水和70ml甲基叔丁基醚,搅拌分液,水相用50ml×2甲基叔丁基醚提取两次,合并有机相,饱和碳酸氢钠水溶液洗至中性,无水硫酸钠干燥,旋干溶剂,乙醇结晶得白色固体19.1g。
250ml洁净干燥的三口瓶内加入19.1g和100ml DCM,搅拌溶解,室温下滴加等比例DAST(二乙胺基三氟化硫)和60ml DCM的混合溶液,滴毕,升温回流至反应完全为止。反应液慢慢倒入盛有150ml碳酸氢钠水溶液的烧杯中,搅拌分液,水相用50ml×2DCM提取两次,合并所有有机相,50ml×3水洗三次,无水硫酸钠干燥,抽滤,过氧化铝/硅胶柱,旋干溶剂,乙醇结晶得白色固体14.4g,气相纯度99.7%,收率75%。
质谱分析:256(分子离子峰),236(失去一个HF);
元素分析:C 74.93%、H 11.29%、F 7.48%、O 6.26%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.62(m,24H),1.90~2.12(m,1H),3.30~3.41(m,1H),3.54~3.60(m,3H)。
实施例2化合物(2)-(9)的合成
用不同的起始原料、以实施例1的同相同方法合成其它部分单氟化合物:
质谱分析:298(分子离子峰),278(失去一个HF);
元素分析:C 76.42%、H 11.79%、F 6.35%、O 5.35%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.62(m,30H),1.90~2.12(m,1H),3.30~3.41(m,1H),3.54~3.60(m,3H)。
质谱分析:254(分子离子峰),234(失去一个HF);
元素分析:C 74.90%、H 11.29%、F 7.48%、O 6.31%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.62(m,18H),1.95~2.32(m,2H),3.30~3.62(m,4H),4.90~5.10(m,2H),5.65~5.71(m,1H)。
质谱分析:282(分子离子峰),262(失去一个HF);
元素分析:C 76.57%、H 10.97%、F 6.73%、O 5.65%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.62(m,22H),1.95~2.32(m,2H),3.30~3.62(m,4H),4.90~5.10(m,2H),5.71~5.83(m,1H)。
质谱分析:254(分子离子峰),234(失去一个HF);
元素分析:C 74.91%、H 11.29%、F 7.43%、O 6.29%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.62(m,18H),1.95~2.30(m,2H),3.30~3.62(m,4H),4.90~5.10(m,2H),5.70~5.82(m,1H)。
质谱分析:282(分子离子峰),262(失去一个HF);
元素分析:C 76.56%、H 10.96%、F 6.75%、O 5.66%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.62(m,22H),1.95~2.32(m,2H),3.30~3.62(m,4H),4.90~5.10(m,2H),5.71~5.83(m,1H)。
质谱分析:268(分子离子峰),248(失去一个HF);
元素分析:C 76.09%、H 10.80%、F 7.06%、O 5.96%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.75(m,21H),1.95~2.32(m,2H),3.30~3.62(m,4H),5.35~5.63(m,2H)。
质谱分析:268(分子离子峰),248(失去一个HF);
元素分析:C 76.07%、H 10.81%、F 7.05%、O 5.95%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.75(m,21H),1.95~2.32(m,2H),3.30~3.62(m,4H),5.45~5.53(m,2H)。
质谱分析:312(分子离子峰),292(失去一个HF);
元素分析:C 73.05%、H 10.55%、F 6.06%、O 10.24%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.65(m,21H),1.95~2.22(m,2H),2.90~3.78(m,7H),4.80~5.05(m,2H),5.70~5.85(m,1H)。
实施例3化合物(10)的合成
1L三口瓶中加入300ml水、21ml浓硫酸(98%),搅拌,冰水降温至10℃左右,加入0.22mol75ml丙酮、130ml二氯甲烷,加完搅拌5min。控温20℃以下分批加入0.28mol高锰酸钾,加完控温15℃-20℃反应2h。将反应液缓慢倒入饱和碳酸氢钠水溶液中,搅拌分液,水相用50ml×2 CH2Cl2提取两次,合并有机相,用100ml×2饱和NaCl水溶液洗两次,无水硫酸钠干燥,旋干溶剂,过硅胶柱,旋干溶剂乙醇结晶,得白色固体52g。
500ml三口瓶内加入52g和200ml DCM,搅拌溶解,室温下滴加2倍摩尔量的DAST和120ml DCM的混合溶液,滴毕升温回流至反应完全。反应液慢慢倒入盛有300ml碳酸氢钠水溶液的烧杯中,搅拌分液,水相用100ml×2DCM提取两次,合并有机相,100ml×3水洗三次,无水硫酸钠干燥,过氧化铝/硅胶柱,旋干溶剂,乙醇结晶得白色固体44.6g,气相纯度99.5%,收率85.6%。
质谱分析:274(分子离子峰),254(失去一个HF)、234(失去两个HF);
元素分析:C 70.05%、H 10.20%、F 14.20%、O 5.83%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.84(m,24H),2.30~2.41(m,1H),3.54~3.60(m,3H)。
实施例4化合物(11)-(18)的合成
用不同的起始原料、以实施例3的同相同方法合成其它部分单氟化合物:
质谱分析:316(分子离子峰),296(失去一个HF)、276(失去两个HF);
元素分析:C 72.13%、H 10.73%、F 12.01%、O 5.05%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.75(m,30H),2.21~2.35(m,1H),3.54~3.62(m,3H)。
质谱分析:272(分子离子峰),252(失去一个HF)、232(失去两个HF);
元素分析:C 70.56%、H 9.53%、F 13.96%、O 5.86%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.75(m,18H),2.21~2.35(m,2H),3.54~3.62(m,3H),4.90~5.15(m,2H),5.65~5.76(m,1H)。
质谱分析:300(分子离子峰),280(失去一个HF)、260(失去两个HF);
元素分析:C 71.98%、H 10.00%、F 12.64%、O 5.31%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.75(m,22H),2.21~2.35(m,2H),3.54~3.62(m,3H),4.90~5.15(m,2H),5.65~5.76(m,1H)。
质谱分析:272(分子离子峰),252(失去一个HF)、232(失去两个HF);
元素分析:C 70.56%、H 9.53%、F 13.96%、O 5.86%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.83(m,18H),2.08~2.35(m,2H),3.54~3.62(m,3H),4.90~5.12(m,2H),5.70~5.83(m,1H)。
质谱分析:300(分子离子峰),280(失去一个HF)、260(失去两个HF);
元素分析:C 71.98%、H 10.00%、F 12.64%、O 5.31%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.85(m,22H),2.02~2.32(m,2H),3.54~3.62(m,3H),4.90~5.12(m,2H),5.71~5.83(m,1H)。
质谱分析:286(分子离子峰),266(失去一个HF)、246(失去两个HF);
元素分析:C 71.30%、H 9.77%、F 13.27%、O 5.57%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.82(m,21H),2.02~2.32(m,2H),3.54~3.62(m,3H),5.35~5.63(m,2H)。
质谱分析:286(分子离子峰),266(失去一个HF)、246(失去两个HF);
元素分析:C 71.30%、H 9.77%、F 13.27%、O 5.57%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.75(m,21H),2.19~2.32(m,2H),3.54~3.63(m,3H),5.42~5.53(m,2H)。
质谱分析:330(分子离子峰),310(失去一个HF)、290(失去两个HF);
元素分析:C 69.07%、H 9.67%、F 11.50%、O 9.68%。
1HNMR(CDCl3,300MHz)δH:0.85~1.83(m,21H),2.02~2.32(m,2H),2.90~3.80(m,6H),4.81~5.03(m,2H),5.72~5.83(m,1H)。
试验例 吡喃类含氟化合物在液晶材料中的用途
以下液晶组合物中使用的液晶单体全部由北京八亿时空液晶科技股份有限公司提供。除特殊说明外,实施例中各组分的含量均表示为重量份。
取以下重量份数的液晶化合物并配制成液晶组合物,具体的配比及所得的液晶组合物的性能参数由下表所示。
表1未添加本发明化合物的液晶组合物的性能参数
将本发明的吡喃类含氟化合物加入到上述液晶组合物中,以相同的条件测试其性能参数,结果如表2-5所示。
表2加入化合物(1)的液晶材料的性能参数
表3加入化合物(6)的液晶材料的性能参数
表4加入化合物(11)的液晶材料的性能参数
表5加入化合物(16)的液晶材料的性能参数
表1-5中使用的缩写含义如下:
△n为光学各向异性,no为折射率(589nm,20℃);
V90为阈值电压,是在相对90%对比度时的特征电压(V,20℃),V10为饱和电压,是在相对10%对比度时的特征电压(V,20℃,);
C.p为液晶组合物的清亮点(℃);
τon为直至达到最大对比度90%时接通时的时间,τoff直至达到最大对比度10%时切断时的时间,τ为τon+τoff(响应时间)(ms)。
由表1-5可以看出:加入了本发明化合物的液晶材料中,粘度低、Δn数值小、电荷保持率高、介电各向异性较大,并且阈值电压较低、响应时间短。
添加本发明提供的其它吡喃含氟化合物的液晶材料能得到同样优良的光学性能。
虽然,上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述,但在本发明基础上,可以对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此,在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。
Claims (8)
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于,R1和R2独立地选自C1~C7的烷基或烷氧基、或C2~C7的烯基。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,化合物(a)中的X代表氯或溴。
7.根据权利要求5或6所述的制备方法,其特征在于,所述吡喃类化合物的制备方法包括以下步骤:
(1)将化合物(a)制成格氏试剂,然后在氯化铈存在下与化合物(b)反应生成化合物(c);
(2)化合物(c)在酸催化下脱水形成化合物(d);
(3)化合物(d)依次进行硼氢化和氧化,得到醇化合物(e);
(4)将化合物(e)直接进行氟化反应,得单氟取代的化合物(f),或先将化合物(e)中的羟基氧化成酮基,然后进行氟化反应,得双氟取代的化合物(h)。
8.权利要求1-4任一项所述吡喃类含氟化合物在制备液晶材料中的用途。
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---|---|
CN (1) | CN102718736B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105037401A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-11-11 | 暨南大学 | 一种格氏反应用镁屑的处理方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5560863A (en) * | 1993-08-06 | 1996-10-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 2-Fluorocyclohexene derivatives |
JP2008038109A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN101180284A (zh) * | 2005-05-25 | 2008-05-14 | 默克专利股份有限公司 | 从四氢吡喃-3-酮制备四氢吡喃的方法 |
CN101560398A (zh) * | 2004-10-04 | 2009-10-21 | 智索株式会社 | 四氢呋喃混合物、液晶组成物以及包含此液晶组成物的液晶显示元件 |
WO2011158820A1 (ja) * | 2010-06-16 | 2011-12-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2012
- 2012-06-07 CN CN201210186974.4A patent/CN102718736B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5560863A (en) * | 1993-08-06 | 1996-10-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 2-Fluorocyclohexene derivatives |
CN101560398A (zh) * | 2004-10-04 | 2009-10-21 | 智索株式会社 | 四氢呋喃混合物、液晶组成物以及包含此液晶组成物的液晶显示元件 |
CN101180284A (zh) * | 2005-05-25 | 2008-05-14 | 默克专利股份有限公司 | 从四氢吡喃-3-酮制备四氢吡喃的方法 |
JP2008038109A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2011158820A1 (ja) * | 2010-06-16 | 2011-12-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
PEER KIRSCH,等: "A Convenient Synthetic Route to Tetrahydropyran-Based Liquid Crystals", 《EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 》 * |
黄维垣,等: "《中国有机氟化学十年进展》", 31 August 1999 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105037401A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-11-11 | 暨南大学 | 一种格氏反应用镁屑的处理方法 |
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