CN102715170A - 一种阳离子抗菌剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种阳离子抗菌剂及其制备方法和应用，利用三聚氯氰与脂肪族多胺的接枝产物、环氧丙基三甲基氯化铵的氨化产物作为合成阳离子抗菌剂的中间体，所制备的阳离子抗菌剂的抗菌作用由季铵盐结构提供，该阳离子抗菌剂可以在弱碱性的条件下与蚕丝纤维的氨基、羟基发生化学反应以共价键方式结合，其抗菌效果保持长久，耐水洗，实现了对蚕丝织物的耐久抗菌整理；提高了蚕丝织物对阴离子染料的吸附、固色效果,同时对蚕丝纤维的损伤程度很小，在对棉、麻、毛等织物的抗菌整理方面有一定的研究价值。
Description
技术领域
本发明涉及纺织工程技术领域，特别涉及一种阳离子抗菌剂及其制备方法和应用。
背景技术
蚕丝纤维是天然纤维，与人体皮肤有良好的亲和性，同时具有优异的吸湿性和透气性，赋予蚕丝织物十分舒适的穿着性。但蚕丝织物和其他天然纺织品一样，极易附着微生物，造成织物霉变甚至还会传播疾病，因此对蚕丝织物的抗菌整理是对蚕丝织物改性的一个重要方向。
季铵盐阳离子抗菌剂具有高效、广谱抑菌、抗菌、低毒、低刺激、易生物降解等优点，故在蚕丝织物抗菌整理中应用十分广泛，但是单纯的季铵盐抗菌剂其反应活性低，与蚕丝织物的反应需要在强碱条件下进行，极易对蚕丝纤维造成损害，因此对季铵盐的改性研究制备抗菌整理剂成为一个研究热点。
专利CN1212325C中公开了含氟链结构的季铵盐制造方法及其用途，其抗菌性能优异，但含氟织物整理剂的溶液聚合反应，需要消耗大量溶剂，对环境污染严重，且生产成本高。专利CN101929074A中公开了一种水溶性的壳聚糖季铵盐抗菌整理剂及其制备和应用，该方法制备的壳聚糖季铵盐抗菌剂具有耐洗涤、成本低、对环境污染小的优点，但该类型的抗菌剂抑菌能力与pH值有关，酸浓度升高，其抑菌能力随之增强，无酸存在时抑菌活性大大降低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种阳离子抗菌剂及其制备方法和应用。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种阳离子抗菌剂，该抗菌剂的结构为：
，其中n=1、2或3。
制备上述阳离子抗菌剂的方法，包括以下步骤：
第一步：中间体A的制备
按质量份数在反应器中加入18.5份三聚氯氰和150份有机溶剂，控制温度在0~5℃，完全溶解后向反应器中滴加26~47.5份脂肪族多胺的有机溶液，有机溶液包括质量分数为20%的脂肪族多胺，余量为有机溶剂，滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在5~6，滴加完毕后在0~5℃下反应4~6h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为中间体A；
第二步：中间体B的制备
在反应器中加入8~10份质量分数为32~35%的浓氨水，然后在20~30℃下向反应器中滴加43.5份质量分数为35%的2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液，滴加完毕后保温反应3~4h，反应后于70℃、0.1kPa下真空脱除NH3得到无色透明溶液即为中间体B；
第三步：阳离子抗菌剂的制备
在反应器中加入19.9~24.2份中间体A，升温至35~40℃后向反应器中滴加50份中间体B，滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在6~7，滴加完毕后保温反应2~4h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为阳离子抗菌剂。
所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、丙酮或甲苯中的一种或多种。
所述脂肪族多胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺或四乙烯五胺中的一种或多种。
所述缚酸剂为三乙胺、一乙醇胺或二乙醇胺中的一种或多种。
上述阳离子抗菌剂在织物抗菌整理中的应用。
所述抗菌整理的具体方法为：按质量份数取2~4份阳离子抗菌剂溶于100份去离子水中，然后加入3~6份无水硫酸钠得混合液，将织物浸渍于混合液中10~15min，浸渍温度为20~25℃，织物与混合液的体积比为1:30，浸渍后在0.5h内匀速升温到70~85℃，然后加入1~3份碳酸钠固体粉末反应0.75~1h，反应后取出织物，将织物于50℃皂洗0.25h，然后干燥即可。
所述织物包括蚕丝、棉、麻、毛或其它天然以及化学织物。
本发明利用三聚氯氰与脂肪族多胺的接枝产物（中间体A）、环氧丙基三甲基氯化铵的氨化产物（中间体B）作为合成阳离子抗菌剂的中间体，所制备的阳离子抗菌剂其抗菌作用由季铵盐结构提供，该阳离子抗菌剂可以在弱碱性的条件下与蚕丝等织物纤维的氨基、羟基发生化学反应，并以共价键方式结合，不仅提高了与蚕丝纤维的亲和力，减少了季铵盐的用量，且其抑菌能力不受pH的影响，抗菌效果保持长久，耐水洗，实现了对织物的耐久抗菌整理；同时，提高了织物对阴离子染料的吸附、固色效果，对织物纤维的损伤程度小。
附图说明
图1为实施例1所述中间体A的核磁共振谱图；
图2为实施例1所述中间体B的核磁共振谱图；
图3为实施例1所述阳离子抗菌剂的核磁共振谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
按质量份数在装有温度计和搅拌器的反应器中加入18.5份三聚氯氰和150份有机溶剂四氢呋喃，控制温度在0℃，三聚氯氰完全溶解后向反应器中滴加26份脂肪族多胺四氢呋喃溶液（溶液中脂肪族多胺的质量分数为20%），滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在5，滴加完毕后，在0℃下继续反应4h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为中间体A，所述脂肪族多胺为二乙烯三胺，所述缚酸剂为三乙胺；
在装有温度计和搅拌器的反应器中加入8份质量分数为35%的浓氨水，然后在30℃条件下向反应器中滴加43.5份2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液（水溶液中2,3-环氧丙基三甲基氯化铵的质量分数为35%），滴加完毕后保温反应3h，反应后于70℃、0.1kPa下真空脱除多余的NH3得到无色透明溶液即为中间体B；
在装有温度计和搅拌器的反应器中加入19.9份中间体A，升温至35℃后向反应器中滴加50份中间体B，滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在6，滴加完毕后保温反应2h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为阳离子抗菌剂。
制备所得的阳离子抗菌剂为淡黄色固体粉末，略带刺激性气味，阳离子抗菌剂的结构为：
参见图1，由1HNMR，δ3.95～4.02(1H,1H为与三嗪环相连的-NH基团上的2个H)；3.36（2H,2H为与三嗪环-NH相连的-CH2的4个H）；2.63（2H,2H为与中间-NH相连的-CH2的4个H）；2.01（1H为中间-NH的1个H），推断中间体A结构为：
参见图2，由1HNMR，δ2.26（3H，3H，3H为N上的三个-CH3的9个H），3.58（1H，为羟基上的1个H）,5.11（2H为氨基上的2个H）,推断中间体B为：
参见图3，由1HNMR，δ2.0（1H为中间-NH上的1个H）,2.63（2H，2H为与中间氨基相连的-CH2的4个H）,3.36（2H，2H为与亚甲基相连的-CH2的4个H），3.95～4.02（1H，1H，1H，1H为与三嗪环相连的-NH的4个H），4.08（1H，1H为-CH上的2个H），3.58（1H，1H为羟基上的2个H），3.27～3.52（2H，2H为与叔氨基相连的-CH2的4个H），3.30（3H，3H,3H为N上的三个-CH3的9个H），验证产物为所合成的阳离子抗菌剂。
阳离子抗菌剂的抗菌整理的具体方法为：按质量份数取2份阳离子抗菌剂溶于100份去离子水中，然后加入3份无水硫酸钠得混合液，将织物浸渍于混合液中15min，浸渍温度为20℃，织物与混合液的体积比为1:30，浸渍后在0.5h内匀速升温到70℃，然后加入1份碳酸钠固体粉末反应0.75h，反应后取出织物，将织物于50℃皂洗0.25h，然后干燥即可。
实施例2
按质量份数在装有温度计和搅拌器的反应器中加入18.5份三聚氯氰和150份有机溶剂二氯甲烷，控制温度在5℃，三聚氯氰完全溶解后向反应器中滴加42.5份脂肪族多胺二氯甲烷溶液（溶液中脂肪族多胺的质量分数为20%），滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在6，滴加完毕后，在5℃下继续反应5h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为中间体A，所述脂肪族多胺为三乙烯四胺，所述缚酸剂为一乙醇胺；
在装有温度计和搅拌器的反应器中加入9份质量分数为34%的浓氨水，然后在25℃条件下向反应器中滴加43.5份2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液（水溶液中2,3-环氧丙基三甲基氯化铵的质量分数为35%），滴加完毕后保温反应4h，反应后于70℃、0.1kPa下真空脱除多余的NH3得到无色透明溶液即为中间体B；
在装有温度计和搅拌器的反应器中加入23.2份中间体A，升温至35℃后向反应器中滴加50份中间体B，滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在7，滴加完毕后保温反应3h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为阳离子抗菌剂，制备所得的阳离子抗菌剂为淡黄色固体粉末，略带刺激性气味。阳离子抗菌剂的结构为：
阳离子抗菌剂的抗菌整理的具体方法为：按质量份数取4份阳离子抗菌剂溶于100份去离子水中，然后加入6份无水硫酸钠得混合液，将织物浸渍于混合液中10min，浸渍温度为25℃，织物与混合液的体积比为1:30，浸渍后在0.5h内匀速升温到85℃，然后加入3份碳酸钠固体粉末反应1h，反应后取出织物，将织物于50℃皂洗0.25h，然后干燥即可。
实施例3
按质量份数在装有温度计和搅拌器的反应器中加入18.5份三聚氯氰和150份有机溶剂四氢呋喃，控制温度在2℃，三聚氯氰完全溶解后向反应器中滴加47.5份脂肪族多胺四氢呋喃溶液（溶液中脂肪族多胺的质量分数为20%），滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在5，滴加完毕后，在2℃下继续反应6h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为中间体A，所述脂肪族多胺为四乙烯五胺，所述缚酸剂为二乙醇胺；
在装有温度计和搅拌器的反应器中加入10份质量分数为32%的浓氨水，然后在25℃条件下向反应器中滴加43.5份2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液（水溶液中2,3-环氧丙基三甲基氯化铵的质量分数为35%），滴加完毕后保温反应4h，反应后于70℃、0.1kPa下真空脱除多余的NH3得到无色透明溶液即为中间体B；
在装有温度计和搅拌器的反应器中加入24.2份中间体A，升温至40℃后向反应器中滴加50份中间体B，滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在6，滴加完毕后保温反应4h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为阳离子抗菌剂，制备所得的阳离子抗菌剂为淡黄色固体粉末，略带刺激性气味。阳离子抗菌剂的结构为：
阳离子抗菌剂的抗菌整理的具体方法为：按质量份数取3份阳离子抗菌剂溶于100份去离子水中，然后加入4份无水硫酸钠得混合液，将织物浸渍于混合液中10min，浸渍温度为20℃，织物与混合液的体积比为1:30，浸渍后在0.5h内匀速升温到75℃，然后加入2份碳酸钠固体粉末反应0.75h，反应后取出织物，将织物于50℃皂洗0.25h，然后干燥即可。
实施例4
按质量份数在装有温度计和搅拌器的反应器中加入18.5份三聚氯氰和150份有机溶剂甲苯，控制温度在3℃，三聚氯氰完全溶解后向反应器中滴加42.5份脂肪族多胺甲苯溶液（溶液中脂肪族多胺的质量分数为20%），滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在6，滴加完毕后，在3℃下继续反应5h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为中间体A，所述脂肪族多胺为三乙烯四胺，所述缚酸剂为三乙胺与一乙醇胺；
在装有温度计和搅拌器的反应器中加入9份质量分数为34%的浓氨水，然后在20℃条件下滴加43.5份2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液（水溶液中2,3-环氧丙基三甲基氯化铵的质量分数为35%），滴加完毕后保温反应4h，反应后于70℃、0.1kPa下真空脱除多余的NH3得到无色透明溶液即为中间体B；
在装有温度计和搅拌器的反应器中加入23.2份中间体A，升温至40℃后向反应器中滴加50份中间体B，滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在7，滴加完毕后保温反应3h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为阳离子抗菌剂，制备所得的阳离子抗菌剂为淡黄色固体粉末，略带刺激性气味。
阳离子抗菌剂的抗菌整理的具体方法为：按质量份数取3份阳离子抗菌剂溶于100份去离子水中，然后加入5份无水硫酸钠得混合液，将织物浸渍于混合液中10min，浸渍温度为25℃，织物与混合液的体积比为1:30，浸渍后在0.5h内匀速升温到80℃，然后加入2份碳酸钠固体粉末反应1h，反应后取出织物，将织物于50℃皂洗0.25h，然后干燥即可。
上述实施例制备的阳离子抗菌剂具有如下优点：
1.本发明合成的阳离子抗菌剂与蚕丝纤维的氨基、羟基发生共价结合，经处理后的蚕丝织物耐水洗，其抗菌效果具有永久性。
2.本发明合成的阳离子抗菌剂可以在弱碱性条件实现对蚕丝织物的抗菌整理，对蚕丝织物的损伤程度小。
3.参照AATCC 100-2004标准方法测试该阳离子抗菌剂的抗菌性能，测得其对革兰氏阳性菌和革兰氏阴菌的抗菌性能良好。
Claims (8)
1.一种阳离子抗菌剂，其特征在于：该抗菌剂的结构为：
，其中n=1、2或3。
2.一种制备如权利要求1所述阳离子抗菌剂的方法，其特征在于：包括以下步骤：
第一步：中间体A的制备
按质量份数在反应器中加入18.5份三聚氯氰和150份有机溶剂，控制温度在0~5℃，完全溶解后向反应器中滴加26~47.5份脂肪族多胺的有机溶液，有机溶液包括质量分数为20%的脂肪族多胺，余量为有机溶剂，滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在5~6，滴加完毕后在0~5℃下反应4~6h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为中间体A；
第二步：中间体B的制备
在反应器中加入8~10份质量分数为32~35%的浓氨水，然后在20~30℃下向反应器中滴加43.5份质量分数为35%的2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液，滴加完毕后保温反应3~4h，反应后于70℃、0.1kPa下真空脱除NH3得到无色透明溶液即为中间体B；
第三步：阳离子抗菌剂的制备
在反应器中加入19.9~24.2份中间体A，升温至35~40℃后向反应器中滴加50份中间体B，滴加的同时，采用缚酸剂控制反应体系的pH在6~7，滴加完毕后保温反应2~4h，反应后抽滤，抽滤得到的滤渣即为阳离子抗菌剂。
3.根据权利要求2所述一种制备阳离子抗菌剂的方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、丙酮或甲苯中的一种或多种。
4.根据权利要求2所述一种制备阳离子抗菌剂的方法，其特征在于：所述脂肪族多胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺或四乙烯五胺中的一种或多种。
5.根据权利要求2所述一种制备阳离子抗菌剂的方法，其特征在于：所述缚酸剂为三乙胺、一乙醇胺或二乙醇胺中的一种或多种。
6.一种如权利要求1所述阳离子抗菌剂在织物抗菌整理中的应用。
7.根据权利要求6所述一种阳离子抗菌剂在织物抗菌整理中的应用，其特征在于：所述抗菌整理的具体方法为：按质量份数取2~4份阳离子抗菌剂溶于100份去离子水中，然后加入3~6份无水硫酸钠得混合液，将织物浸渍于混合液中10~15min，浸渍温度为20~25℃，织物与混合液的体积比为1:30，浸渍后在0.5h内匀速升温到70~85℃，然后加入1~3份碳酸钠固体粉末反应0.75~1h，反应后取出织物，将织物于50℃皂洗0.25h，然后干燥即可。
8.根据权利要求6所述一种阳离子抗菌剂在织物抗菌整理中的应用，其特征在于：所述织物包括蚕丝、棉、麻、毛或其它天然以及化学织物。
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Owner name: CHONGQING HANGFAN SILK TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO., Free format text: FORMER OWNER: SHAANXI UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY Effective date: 20130225 |
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Inventor after: Xi Xinghang Inventor after: Fu Peiyuan Inventor after: Lin Yunxia Inventor after: Qiang Xihuai Inventor before: Qiang Xihuai Inventor before: Ma Linlin Inventor before: Zhang Hui Inventor before: Xue Qiang |
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Owner name: HUBEI SILING NEW SILK MEDICAL TECHNOLOGY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: CHONGQING HANGFAN SILK TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO., LTD. Effective date: 20150416 |
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Effective date of registration: 20150416 Address after: 430040. 5 Hunan street, golden treasure, Dongxihu District, Hubei, Wuhan Patentee after: Hubei four new silk Medical Technology Co Ltd Address before: Chongqing city Shapingba District No. 18 400038 Avenue windyday Patentee before: Chongqing Hangfan Silk Technology Development Co., Ltd. |