CN102712664A - 化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于,在照射光而进行功能性薄膜的微细图案处理的情况下,抑制照射光的层的基底层的特性降低及功能性薄膜的特性降低。课题的解决途径是,提供一种化合物,是利用光的照射使化合物(A)和化合物(B)进行二聚化反应而得,所述化合物(A)包含具有感光性且可以进行光二聚化反应的感光性基团、和具有亲液性的基团,所述化合物(B)包含具有感光性且可以进行光二聚化反应的感光性基团、和具有疏液性的基团。

Description

化合物
技术领域
本发明涉及一种利用光的照射使包含具有亲液性的基团的化合物与包含具有疏液性的基团的化合物进行二聚化反应而得的化合物。更具体来说,涉及在将功能性薄膜加以图案处理时所用的所述化合物。
背景技术
在有机薄膜晶体管元件、有机薄膜太阳能电池、有机EL显示器等领域中,研究过很多功能性薄膜。功能性薄膜是如下的薄膜,即,含有体现出各种功能的材料,在设备中需要体现该功能的场所,以为体现该功能所必需的精度配置,进行了所谓的微细图案处理的膜。作为利用图案处理来体现的功能,可以例示出配线、电极、绝缘层、发光层、电荷传输层等功能。作为进行这些图案处理的方法,例如有光刻法。即,该方法在基板等上的一面形成薄膜后,在该薄膜上形成含有光刻胶材料的层,利用光刻胶材料的感光性,对基底的薄膜进行微细图案处理,形成功能性薄膜。但是,利用光刻法形成的功能性薄膜因进行光刻法中的紫外线照射、显影、清洗等工序,而经常会有该功能性薄膜的功能大幅度降低的情况,特别是在功能性薄膜为功能性有机薄膜的情况下,因进行显影、清洗的工序,而经常出现该功能性有机薄膜的功能受到很大的损害的情况。
作为解决光刻法的问题的方法,提出过将功能性薄膜使用喷墨法或喷嘴法、或者各种辊涂印刷法,例如苯胺印刷或反转印刷等,在基板上直接进行图案处理的方法。这些印刷法一般来说使用浓度及粘度比较低的墨液,因此作为在将墨液向基板接触转印后仅在必需的场所准确地形成功能性薄膜的方法,有在形成功能性薄膜的区域的周围设置用于防止墨液的流动的隔壁的方法、在基板表面形成接收墨液的亲液性的区域和不接收墨液的疏液性的区域的方法。
作为在基板表面形成亲液性的区域和疏液性的区域的方法,具体来说,已知有如下的方法,即,在亲液性的薄膜的表面涂布含氟硅烷偶联剂等疏液性物质而形成疏液性的薄膜,将波长小于200nm的光向疏液性的薄膜的一部分照射而分解该疏液性物质,然后除去分解物。利用该方法得到的基板中仅光照射部位是亲液性表面(专利文献1)。
另外作为使用波长比较长的光的方法,可以举出如下的方法,即,在亲液性的基板上形成包含具有疏液性基团的化合物和光聚合引发剂的疏液性组合物的薄膜,通过对该薄膜的一部分照射光,而将该疏液性的组合物聚合,变得不溶于溶剂,通过使用溶剂除去未聚合部分,而对亲液性区域进行图案处理(专利文献2)。
作为使用长波长的紫外线的方法,还已知有如下的方法,即,在亲液性的层上形成含有氧化钛等光催化剂的疏液性的薄膜,对该薄膜的一部分照射光,将疏液性的薄膜分解而对亲液性的区域进行图案处理(专利文献3)。
专利文献
专利文献1:日本特开2000-282240号公报
专利文献2:国际公开第2007-102487号
专利文献3:日本特开平11-344804号公报
但是,照射波长小于200nm的光的方法是长时间照射高能量光的方法,该方法需要大规模的设备、真空装置、高能量光源等特别的装置,存在制造成本升高的问题。另外,由于高能量的光的照射,而会有使照射光的层的基底层的特性降低的情况。使用波长比较长的光的方法由于使用能量比较低的光,因此可以减少照射光的层的基底层的特性的降低,然而在疏液性组合物中含有光聚合引发剂,从而会有该光聚合引发剂的反应残基使形成于其上的功能性薄膜的特性降低的问题。使用长波长的紫外线的方法也有光催化剂使形成于其上的功能性薄膜的特性降低的问题。
发明内容
即,本发明之第一发明提供一种化合物,利用光的照射使化合物(A)和化合物(B)进行二聚化反应而得,所述化合物(A)包含具有感光性且可以进行光二聚化反应的感光性基团、和具有亲液性的基团,所述化合物(B)包含具有感光性且可以进行光二聚化反应的感光性基团、和具有疏液性的基团。
本发明之第二发明提供如下的所述化合物,其特征在于,化合物(A)中所含的感光性基团包含双键或芳香族稠环。
本发明之第三发明提供如下的所述化合物,其特征在于,化合物(B)中所含的感光性基团包含双键或芳香族稠环。
本发明之第四发明提供如下的所述化合物,即,化合物(A)是以式(1-1)表示的化合物。
[化1]
Figure BDA00001650527900031
式中,Ra各自独立,表示氢原子或取代基。另外,任意相邻的2个Ra也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环。但是,Ra的至少1个是具有亲液性的基团。n1表示0以上的整数。
本发明之第五发明提供如下的所述化合物,即,化合物(A)是以式(1-2)表示的化合物。
[化2]
Figure BDA00001650527900032
式中,Ra各自独立,表示氢原子或取代基。X1及Y1既可以相同也可以不同,表示-C(Ra)2-、-N(Ra)-、-O-、-S-、-Si(Ra)2-、-B(Ra)-或-C(Ra)=C(Ra)-。另外,任意的相邻的2个Ra也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环。但是,Ra的至少1个是具有亲液性的基团。p1及m1相同或不同,表示0以上的整数。
本发明之第六发明提供如下的所述化合物,即,具有亲液性的基团是包含属于周期表的第4族、第5族、第6族、第13族、第14族、第15族或第16族的原子的基团。
本发明之第七发明提供如下的所述化合物,即,具有亲液性的基团是包含硅原子的基团。
本发明之第八发明提供如下的所述化合物,即,具有亲液性的基团是以式(1-3)表示的基团。
[化3]
Figure BDA00001650527900041
式中,Z表示-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-C(=O)-、-N(Rc)-、-C(=O)N(Rc)-、-N(Rc)C(=O)-、-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-Ak-C(=O)O-、-Ak-OC(=O)-、-Ak-OC(=O)O-、-Ak-C(=O)-、-Ak-N(Rc)-、-Ak-C(=O)N(Rc)-、-Ak-N(Rc)C(=O)-、-Ak-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-O-、-S-或-Ak-,Ar1表示(1+y1)价的芳香族烃基或(1+y1)价的杂环基,Ak表示碳数1~12的亚烷基,Ra1表示氢原子、卤素原子、羟基、烷氧基或烷基,Rc表示氢原子或取代基。在具有多个Rc的情况下,它们既可以相同也可以不同。t1表示0或1,x1表示0或1,y1表示1以上的整数。具有多个的Ra1既可以相同也可以不同。在具有多个Ak的情况下,它们既可以相同也可以不同。
本发明之第九发明提供如下的所述化合物,即,化合物(B)是以式(2-1)表示的化合物。
[化4]
Figure BDA00001650527900051
式中,Rb各自独立地表示氢原子或取代基。另外,任意的相邻的2个Rb也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环。但是,Rb的至少1个是具有疏液性的基团。n2表示0以上的整数。
本发明之第十发明提供如下的所述化合物,即,化合物(B)是以式(2-2)表示的化合物。
[化5]
Figure BDA00001650527900052
式中,Rb各自独立地表示氢原子或取代基。X2及Y2既可以相同也可以不同,表示-C(Rb)2-、-N(Rb)-、-O-、-S-、-Si(Rb)2-、-B(Rb)-或-C(Rb)=C(Rb)-。另外,任意的相邻的2个Rb也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环。但是,Rb的至少1个是具有疏液性的基团。p2及m2相同或不同,表示0以上的整数。
本发明之第十一发明提供如下的所述化合物,即,具有疏液性的基团是以下式表示的基团。
[化6]
Figure BDA00001650527900061
式中,Z表示-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-C(=O)-、-N(Rc)-、-C(=O)N(Rc)-、-N(Rc)C(=O)-、-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-Ak-C(=O)O-、-Ak-OC(=O)-、-Ak-OC(=O)O-、-Ak-C(=O)-、-Ak-N(Rc)-、-Ak-C(=O)N(Rc)-、-Ak-N(Rc)C(=O)-、-Ak-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-O-、-S-或-Ak-,Ak表示碳数1~12的亚烷基,Rc表示氢原子或取代基。在具有多个Rc的情况下,它们既可以相同也可以不同。Ar2表示(1+y2)价的芳香族烃基或(1+y2)价的杂环基,Rb1表示含有氟原子的1价的有机基,t2表示0或1,x2表示0或1,y2表示1以上的整数。在具有多个Rb1的情况下,它们既可以相同也可以不同。
本发明之第十二发明提供如下的所述化合物,即,具有疏液性的基团是以下式表示的基团。
[化7]
Figure BDA00001650527900062
式中,Ar2、Rb1、Ak、t2、x2、y2表示与前述相同的意思。
本发明之第十三发明提供如下的所述化合物,即,具有疏液性的基团是以下式表示的基团。
[化8]
Figure BDA00001650527900071
式中,Ar2、Ak、t2、x2、y2表示与前述相同的意思。K表示-O-、-S-、-NH-或-NR-。R表示烷基或芳基。k表示0或1,r表示0~3的整数,s表示0~15的整数。在具有多个k的情况下,它们既可以相同也可以不同。在具有多个r的情况下,它们既可以相同也可以不同。在具有多个s的情况下,它们既可以相同也可以不同。
本发明的化合物可以用于在基板表面形成亲液性的区域和疏液性的区域的方法中。该方法由于可以使用低能量的光,因此制造成本低,可以抑制照射光的层的基底层的特性降低。另外,由于不使用光聚合引发剂及光催化剂,因此可以抑制功能性薄膜的特性降低。
具体实施方式
<用语的说明>
下面,对本说明书中共通地使用的用语进行说明。本说明书中,<Cm~Cn>(m、n是满足m<n的正的整数)这样的用语表示与该用语一起记载的基团的碳数是m~n。
所谓取代基,只要没有特别指出,就是指以下所示的卤素基、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、1价的杂环基、杂环硫基、氨基、甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、羧基、羟基、链烯基、炔基。
作为卤素原子,可以例示出氟原子、氯原子、溴原子、以及碘原子。
烷基是指未取代的烷基及被卤素原子、氨基、巯基等取代了的烷基,包括直链状烷基及环状烷基(环烷基)双方。烷基也可以具有支链。烷基的碳数通常为1~20,优选为1~15,更优选为1~10左右。具体来说,可以例示出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、三氟丙基、十三氟-1,1,2,2-四氢辛基、十七氟-1,1,2,2-四氢癸基、氨基丙基、氨基辛基、氨基癸基、巯基丙基、巯基辛基、巯基癸基等。作为C1~C12烷基,例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基等。
烷氧基是指未取代的烷氧基以及被卤素原子、烷氧基等取代了的烷氧基,包括直链状烷氧基及环状烷氧基(环烷氧基)双方。烷氧基也可以具有支链。烷氧基的碳数通常为1~20,优选为1~15,更优选为1~10左右。具体来说,可以例示出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基等。作为C1~C12烷氧基,例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。
烷硫基是指未取代的烷硫基以及被卤素原子等取代了的烷硫基,包括直链状烷硫基及环状烷硫基(环烷硫基)双方。烷硫基也可以具有支链。烷硫基的碳数通常为1~20,优选为1~15,更优选为1~10左右。具体来说,可以例示出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3,7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等。作为C1~C12烷硫基,例如可以举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3,7-二甲基辛硫基、月桂硫基等。
芳基是从芳香族烃中去掉1个与构成芳香环的碳原子结合的氢原子后剩下的原子团,是指未取代的芳基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代了的芳基。在芳基中,也包括具有苯环的、具有稠环的、将2个以上的独立的苯环或稠环借助单键或2价的基团、例如亚乙烯基等亚链烯基结合而成的。芳基的碳数通常为6~60,优选为7~48,更优选为7~30左右。作为芳基,可以例示出苯基、C1~C12烷氧基苯基、C1~C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等,优选C1~C12烷氧基苯基、C1~C12烷基苯基。
作为C1~C12烷氧基苯基,具体来说,可以例示出甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、异丙氧基苯基、丁氧基苯基、异丁氧基苯基、仲丁氧基苯基、叔丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、庚氧基苯基、辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、癸氧基苯基、3,7-二甲基辛氧基苯基、月桂氧基苯基等。
作为C1~C12烷基苯基,具体来说,可以例示出甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、均三甲苯基、甲基乙基苯基、异丙基苯基、丁基苯基、异丁基苯基、仲丁基苯基、叔丁基苯基、戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基等。
芳氧基是指未取代的芳氧基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代了的芳氧基。芳氧基的碳数通常为6~60,优选为7~48,更优选为7~30左右。作为其具体例,可以举出苯氧基、C1~C12烷氧基苯氧基、C1~C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯基氧基等,优选C1~C12烷氧基苯氧基、C1~C12烷基苯氧基。
作为C1~C12烷氧基苯氧基,具体来说,可以例示出甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、异丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、异丁氧基苯氧基、仲丁氧基苯氧基、叔丁氧基苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基、庚氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-乙基己氧基苯氧基、壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3,7-二甲基辛氧基苯氧基、月桂氧基苯氧基等。
作为C1~C12烷基苯氧基,具体来说,可以例示出甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1,3,5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、仲丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基等。
芳硫基是指未取代的芳硫基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代了的芳硫基。芳硫基的碳数通常为6~60,优选为7~48,更优选为7~30左右。具体来说,可以例示出苯硫基、C1~C12烷氧基苯硫基、C1~C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等。
芳烷基是指未取代的芳烷基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代了的芳烷基。芳烷基的碳数通常为7~60,优选为7~48,更优选为7~30左右。
具体来说,可以例示出苯基-C1~C12烷基、C1~C12烷氧基苯基-C1~C12烷基、C1~C12烷基苯基-C1~C12烷基、1-萘基-C1~C12烷基、2-萘基-C1~C12烷基等。
芳基烷氧基是指未取代的芳基烷氧基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代了的芳基烷氧基。芳基烷氧基的碳数通常为7~60,优选为7~48,更优选为7~30左右。具体来说,可以例示出苯基-C1~C12烷氧基、C1~C12烷氧基苯基-C1~C12烷氧基、C1~C12烷基苯基-C1~C12烷氧基、1-萘基-C1~C12烷氧基、2-萘基-C1~C12烷氧基等。
芳基烷硫基是指未取代的芳基烷硫基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代了的芳基烷硫基。芳基烷硫基的碳数通常为7~60,优选为7~48,更优选为7~30左右。具体来说,可以例示出苯基-C1~C12烷硫基、C1~C12烷氧基苯基-C1~C12烷硫基、C1~C12烷基苯基-C1~C12烷硫基、1-萘基-C1~C12烷硫基、2-萘基-C1~C12烷硫基等。
芳基链烯基是指未取代的芳基链烯基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代了的芳基链烯基。芳基链烯基的碳数通常为8~60,优选为8~48,更优选为8~30左右。作为其具体例,可以举出苯基-C2~C12链烯基、C1~C12烷氧基苯基-C2~C12链烯基、C1~C12烷基苯基-C2~C12链烯基、1-萘基-C2~C12链烯基、2-萘基-C2~C12链烯基等,优选C1~C12烷氧基苯基-C2~C12链烯基、C2~C12烷基苯基-C2~C12链烯基。
作为C2~C12链烯基,例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-辛烯基等。
芳基炔基是指未取代的芳基炔基及被卤素原子、烷氧基、烷基等取代了的芳基炔基。芳基炔基的碳数通常为8~60,优选为8~48,更优选为8~30左右。作为其具体例,可以举出苯基-C2~C12炔基、C1~C12烷氧基苯基-C2~C12炔基、C1~C12烷基苯基-C2~C12炔基、1-萘基-C2~C12炔基、2-萘基-C2~C12炔基等,优选C1~C12烷氧基苯基-C2~C12炔基、C1~C12烷基苯基-C2~C12炔基。
作为C2~C12炔基,例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、1-辛炔基等。
所谓1价的杂环基,是指从杂环式化合物中去掉1个氢原子后剩下的原子团,是指未取代的1价的杂环基及被烷基等取代基取代了的1价的杂环基。1价的杂环基的碳数不包括取代基的碳数,通常为3~60,优选为3~30,更优选为3~20左右。这里所说的杂环式化合物,是指具有环式结构的有机化合物当中,作为构成环的元素,不仅包含碳原子,还包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子、硒原子、碲原子、砷原子等杂原子的。1价的杂环基当中,优选1价的芳香族杂环基。作为1价的杂环基,例如可以举出噻吩基、C1~C12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1~C12烷基吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吡咯烷基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基等,尤其优选噻吩基、C1~C12烷基噻吩基、吡啶基、C1~C12烷基吡啶基。
杂环硫基是指巯基的氢原子被1价的杂环基取代了的基团。作为杂环硫基,例如可以举出吡啶基硫基、哒嗪基硫基、嘧啶基硫基、吡嗪基硫基、三嗪基硫基等杂芳硫基等。
氨基是指未取代的氨基以及被选自烷基、芳基、芳烷基及1价的杂环基中的1或2个取代基取代了的氨基(以下称作取代氨基。)。取代基也可以还具有取代基(以下有时称作二次取代基。)。取代氨基的碳数不包括二次取代基的碳数,通常为1~60,优选为2~48,更优选为2~40左右。作为取代氨基,例如可以举出甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3,7-二甲基辛基氨基、十二烷基氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、二(三氟甲基)氨基、苯基氨基、二苯基氨基、C1~C12烷氧基苯基氨基、二(C1~C12烷氧基苯基)氨基、C1~C12烷基苯基氨基、二(C1~C12烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基、苯基-C1~C12烷基氨基、C1~C12烷氧基苯基-C1~C12烷基氨基、二(C1~C12烷氧基苯基-C1~C12烷基)氨基、C1~C12烷基苯基-C1~C12烷基氨基、二(C1~C12烷基苯基-C1~C12烷基)氨基、1-萘基-C1~C12烷基氨基、2-萘基-C1~C12烷基氨基等。
甲硅烷基是指未取代的甲硅烷基以及被选自烷基、芳基、芳烷基及1价的杂环基中的1、2或3个取代基取代了的甲硅烷基(以下称作取代甲硅烷基。)。取代基也可以具有二次取代基。取代甲硅烷基的碳数不包括二次取代基的碳数,通常为1~60,优选为3~48,更优选为3~40左右。作为取代甲硅烷基,例如可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三-异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3,7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、十二烷基二甲基甲硅烷基、苯基-C1~C12烷基甲硅烷基、C1~C12烷氧基苯基-C1~C12烷基甲硅烷基、C1~C12烷基苯基-C1~C12烷基甲硅烷基、1-萘基-C1~C12烷基甲硅烷基、2-萘基-C1~C12烷基甲硅烷基、苯基-C1~C12烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。
酰基是指未取代的酰基及被卤素原子等取代了的酰基。酰基的碳数通常为1~20,优选为2~18,更优选为2~16左右。作为酰基,例如可以举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。
酰氧基是指未取代的酰氧基及被卤素原子等取代了的酰氧基。酰氧基的碳数通常为1~20,优选为2~18,更优选为2~16左右。作为酰氧基,例如可以举出甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。
亚胺残基是指从具有以式:H-N=C<及式:-N=CH-的至少一方表示的结构的亚胺化合物中去掉该结构中的1个氢原子后的残基。作为该种亚胺化合物,例如可以举出与醛亚胺、酮亚胺及与醛亚胺中的氮原子结合的氢原子被烷基、芳基、芳烷基、芳基链烯基、芳基炔基等取代了的化合物。亚胺残基的碳数通常为2~20,优选为2~18,更优选为2~16左右。作为亚胺残基,例如可以举出以通式:-CR′=N-R″或通式:-N=C(R″)2(式中,R′表示氢原子、烷基、芳基、芳烷基、芳基链烯基、芳基炔基,R″相同或不同,表示烷基、芳基、芳烷基、芳基链烯基、芳基炔基,但是,在存在2个R″的情况下,也可以2个R″相互结合成为一体而作为2价的基团,例如作为亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基等碳数2~18的亚烷基来形成环。)表示的基团等。
酰胺基是指未取代的酰胺基及被卤素原子等取代了的酰胺基。酰胺基的碳数通常为2~20,优选为2~18,更优选为2~16左右。作为酰胺基,例如可以举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二(三氟乙酰胺)基、二(五氟苯甲酰胺)基等。
酰亚胺基是指从酰亚胺中去掉与其氮原子结合的氢原子而得的残基。酰亚胺基的碳数通常为4~20,优选为4~18,更优选为4~16左右。
羧基是指未取代的羧基以及被烷基、芳基、芳烷基、1价的杂环基等取代基取代了的羧基(以下称作取代羧基。)。取代基也可以具有二次取代基。取代羧基的碳数不包括二次取代基的碳数,通常为1~60,优选为2~48,更优选为2~45左右。作为取代羧基,例如可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3,7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶基氧基羰基等。
X价的芳香族烃基是指从芳香族烃中去掉X个氢原子而成的原子团,包括具有独立的苯环或稠环的。所述芳香族烃基的碳原子数通常为6~60左右,优选为6~48,更优选为6~30,进一步优选为6~18。该碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为芳香族烃基的具体例,例如如果是2价的芳香族烃基(亚芳基),则可以举出1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基等未取代或取代的亚苯基;1,4-萘二基、1,5-萘二基、2,6-萘二基等未取代或取代的萘二基;1,4-蒽二基、1,5-蒽二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基等未取代或取代的蒽二基;2,7-菲二基等未取代或取代的菲二基;1,7-并四苯二基、2,8-并四苯二基、5,12-并四苯二基等未取代或取代的并四苯二基;2,7-芴二基、3,6-芴二基等未取代或取代的芴二基;1,6-芘二基、1,8-芘二基、2,7-芘二基、4,9-芘二基等未取代或取代的芘二基;3,9-苝二基、3,10-苝二基等未取代或取代的苝二基等,优选为未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的芴二基。
所谓X价的杂环基,是指从杂环式化合物中去掉X个氢原子后剩下的原子团,碳原子数通常为4~60左右,优选为4~30,特别优选为6~12。该碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为所述X价的杂环基的具体例,例如如果是2价的杂环基,则可以举出2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基等未取代或取代的吡啶二基;2,5-噻吩二基等未取代或取代的噻吩二基;2,5-呋喃二基等未取代或取代的呋喃二基;2,6-喹啉二基等未取代或取代的喹啉二基;1,4-异喹啉二基、1,5-异喹啉二基等未取代或取代的异喹啉二基;5,8-喹喔啉二基等未取代或取代的喹喔啉二基;4,7-苯并[1,2,5]噻二唑二基等未取代或取代的苯并[1,2,5]噻二唑二基;4,7-苯并噻唑二基等未取代或取代的苯并噻唑二基;2,7-咔唑二基、3,6-咔唑二基等未取代或取代的咔唑二基;3,7-吩噁嗪二基等未取代或取代的吩噁嗪二基;3,7-吩噻嗪二基等未取代或取代的吩噻嗪二基;2,7-二苯并硅杂环戊二烯二基等未取代或取代的二苯并硅杂环戊二烯二基等,优选为未取代或取代的苯并[1,2,5]噻二唑二基、未取代或取代的吩噁嗪二基、未取代或取代的吩噻嗪二基。
作为具有感光性的基团且作为可以进行光二聚化反应的基团的感光性基团只要是吸收从紫外线区域到可见光区域的光能量而引起二聚化反应的官能基,就可以没有特别限制地使用。需要光能量的吸收的理由是因为,在进行所谓的微细图案处理时,可以利用化合物的感光性(光官能性)。如果官能基所吸收的光能量是高能量,则光照射中所需的成本就会升高,另外,周边的有机材料有可能因暴露于高能量中而劣化,因此不够理想。对于官能基吸收来说理想的光的波长为200nm以上,优选为200~380nm。
这里所说的二聚化是指2个有机化合物的分子化学地结合。结合的分子之间既可以是同种也可以是异种。2个分子中的官能基之间的化学结构既可以相同也可以不同。但是,该官能基优选为不使用催化剂及引发剂等反应助剂地产生光二聚化反应的结构以及组合。这是因为,一旦与反应助剂的残基接触,周边的有机材料就有可能劣化。
作为这些官能基,优选使用具有可以进行光二聚化反应的双键、或者具有可以进行光二聚化反应的部位的芳香族稠环的基团。尤其是芳香族稠环基由于吸收能量比较低的光,因此更优选使用。作为优选使用的官能基的具体例,可以举出具有肉桂酸酯结构的基团、具有查耳酮结构的基团、具有苯乙烯基吡啶鎓结构的基团、具有α-苯基马来酰亚胺结构的基团、蒽基、具有香豆素结构的基团等。
本发明中,具有疏液性的基团及具有亲液性的基团是以相对性的意思使用的用语。具有疏液性的基团只要是与具有亲液性的基团相比疏液性的程度高的基团即可。具有疏液性的基团对由包含该基团的化合物构成的薄膜赋予疏液性。例如,由包含具有疏液性的基团的化合物构成的薄膜在表面形成了水系墨液的液滴的情况下,接触角为80°以上,并且涂布在由包含该基团的化合物构成的薄膜上的有机溶剂系墨液的液滴的接触角优选为40°以上。
具有亲液性的基团对由包含该基团的化合物构成的薄膜赋予亲液性。例如,由包含具有亲液性的基团的化合物构成的薄膜在表面形成了有机溶剂系墨液的液滴的情况下,接触角优选为5°以下。
作为化合物(A),可以合适地使用以式(1-1)表示的化合物、以式(1-2)表示的化合物。
[化9]
Figure BDA00001650527900161
式中,Ra各自独立,表示氢原子或取代基。另外,任意的相邻的2个Ra也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环。但是,Ra的至少1个是具有亲液性的基团。n1表示0以上的整数。
[化10]
Figure BDA00001650527900162
式中,Ra各自独立,表示氢原子或取代基。X1及Y1既可以相同也可以不同,表示-C(Ra)2-、-N(Ra)-、-O-、-S-、-Si(Ra)2-、-B(Ra)-或-C(Ra)=C(Ra)-。另外,任意的相邻的2个Ra也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环。但是,Ra的至少1个是具有亲液性的基团。p1及m1相同或不同,表示0以上的整数。
作为Ra,优选烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、1价的杂环基、氨基、酰基、酰氧基、酰胺基、羧基、链烯基、炔基、丙烯酸酯基。作为n1,优选0~4。作为X1,优选-C(Ra)2-、-N(Ra)-。作为Y1,优选-C(Ra)2-、-N(Ra)-。作为p1,优选0~2。作为m1,优选0~2。
对于以式(1-1)、式(1-2)表示的化合物的具体的例示,可以举出以下的化合物等。
[化11]
在具有亲液性的基团中,优选包含以W2表示的基团。作为W2,可以例示出羟基、羧基、酰基、酰氧基、卤素羰基(是指以式:-C(=O)-E(式中,E表示卤素原子)表示的基团,优选以式:-C(=O)-Cl表示的基团及以式:-C(=O)-Br表示的基团。)、卤素原子、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、磷酸基(以式:(HO)2P(=O)-O-表示的基团)、具有磷酸酯结构的基团(以式:(R1O)2P(=O)-O-或式:(R1O)(HO)P(=O)-O-(式中,R1表示烷基、芳基、芳烷基、芳基链烯基或芳基炔基)表示的基团)、亚磷酸基(以式:(HO)2P-O-表示的基团)、具有亚磷酸酯结构的基团(以式:(R1O)2P-O-或式:(R1O)(HO)P-O-(式中,R1如前所述)表示的基团)、巯基、烷硫基、芳硫基、芳基烷硫基、杂环硫基、氨基等。它们当中,优选为卤素原子、烷氧基、磷酸基、氨基或羟基。
具有亲液性的基团优选为含有属于周期表的第4族、第5族、第6族、第13族、第14族、第15族或第16族的原子的基团。作为属于第4族、第5族、第6族、第13族、第14族、第15族或第16族的原子,可以举出钛原子、锆原子、铪原子等属于4族的原子;钒原子、铌原子、钽原子等属于第5族的原子;铬原子、钼原子、钨原子等属于第6族的原子;硼原子、铝原子、镓原子、铟原子、铊原子等属于第13族的原子;硅原子、锗原子、锡原子、铅原子等属于第14族的原子;磷原子、砷原子、锑原子、铋原子等属于第15族的原子;氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、钋原子等属于第16族的原子等,然而优选为锡原子、钛原子、锆原子、铝原子、铌原子、硼原子、硅原子、磷原子或硫原子,更优选为锆原子、铝原子、钛原子、硅原子、磷原子或硫原子,进一步优选为钛原子或硅原子,特别优选为硅原子。
具有亲液性的基团优选含有以式(3)表示的结构的基团,更优选由以式(3)表示的结构构成的基团。
[化12]
-W1-M1(W2)v1(Ra5)u-v1-1    (3)
式中,M1表示属于周期表的第4族、第5族、第6族、第13族、第14族或第15族的原子。W1表示2价的有机基。W2表示与前述相同的意思。Ra’表示烷基、烷氧基、羟基、卤素原子、链烯基、炔基、芳基、芳烷基、芳基链烯基或芳基炔基。v1是1以上(u-1)以下的整数。u表示M1的原子价。在具有多个W2的情况下,它们既可以相同也可以不同。在具有多个Ra’的情况下,它们既可以相同也可以不同。
式(3)中,Ra’表示烷基、烷氧基、羟基、卤素原子、芳基、芳烷基、芳基链烯基或芳基炔基,优选为烷基、烷氧基、羟基、卤素原子、芳基或芳烷基。以Ra’表示的基团也可以具有取代基。
式(3)中,u表示M1的原子价。在M1例如为硅原子、钛原子、锆原子等情况下,u为4,在M1为硼原子、铝原子等情况下,u为3。
式(3)中,v1是1以上(u-1)以下的整数。优选为2以上的整数,更优选为3以上的整数。
作为具有亲液性的基团的更优选的形态,可以举出以下式表示的基团。
[化13]
式中,Z表示-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-C(=O)-、-N(Rc)-、-C(=O)N(Rc)-、-N(Rc)C(=O)-、-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-Ak-C(=O)O-、-Ak-OC(=O)-、-Ak-OC(=O)O-、-Ak-C(=O)-、-Ak-N(Rc)-、-Ak-C(=O)N(Rc)-、-Ak-N(Rc)C(=O)-、-Ak-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-O-、-S-或-Ak-,Ar1表示(1+y1)价的芳香族烃基或(1+y1)价的杂环基,Ak表示碳数1~12的亚烷基,Ra1表示氢原子、卤素原子、羟基、烷氧基或烷基,Rc表示氢原子或取代基。在具有多个Rc的情况下,它们既可以相同也可以不同。t1表示0或1,x1表示0或1,y1表示1以上的整数。具有多个的Ra1既可以相同也可以不同。在具有多个Ak的情况下,它们既可以相同也可以不同。
作为Ra1,优选羟基、烷氧基、卤素原子。作为Ak,优选碳数1~6的亚烷基。作为Z,优选-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=O)-、-N(Rc)-、-C(=O)N(Rc)-、-N(Rc)C(=O)-、-O-、-Ak-。作为x1,优选1。作为y1,优选1~3。
对于含有具有亲液性的基团的化合物的具体的例示,可以举出以下的化合物等。
[化14]
Figure BDA00001650527900201
[化15]
Figure BDA00001650527900211
[化16]
Figure BDA00001650527900221
[化17]
Figure BDA00001650527900231
作为化合物(B),可以合适地使用以式(2-1)表示的化合物、以式(2-2)表示的化合物。
[化18]
Figure BDA00001650527900232
式中,Rb各自独立地表示氢原子或取代基。另外,任意的相邻的2个Rb也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环。但是,Rb的至少1个是具有疏液性的基团。n2表示0以上的整数。
另外,也可以合适地使用具有以下式表示的部分结构(2-2)的。
[化19]
Figure BDA00001650527900241
式中,Rb各自独立,表示氢原子或取代基。X2及Y2既可以相同也可以不同,表示-C(Rb)2-、-N(Rb)-、-O-、-S-、-Si(Rb)2-、-B(Rb)-或-C(Rb)=C(Rb)-。另外,任意的相邻的2个Rb也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环。但是,Rb的至少1个是具有疏液性的基团。p2及m2相同或不同,表示0以上的整数。
作为Rb,优选烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、1价的杂环基、氨基、酰基、酰氧基、酰胺基、羧基、链烯基、炔基、丙烯酸酯基。作为n2,优选0~4。作为X2,优选-C(Rb)2-、-N(Rb)-。作为Y2,优选-C(Rb)2-、-N(Rb)-。作为p2,优选0~2。作为m2,优选0~2。
对于以式(2-1)、式(2-2)表示的化合物的具体的例示,可以举出以下的化合物等。
[化20]
Figure BDA00001650527900251
作为具有疏液性的基团,可以例示出包含含有氟原子的以下的结构的基团。
[化21]
-(B)n3-Rb1    (4)
这里,B表示包含氟以外的原子的2价的基团。另外,Rb1表示包含氟原子的1价的有机基。
n3表示0~3的整数,在具有多个B的情况下,它们既可以相同也可以不同。B优选-O-、芳香族烃基、杂环基、烷基、或烷基氧基。
作为具有疏液性的基团的优选的形态,可以举出以下式表示的基团。
[化22]
式中,Z表示-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-C(=O)-、-N(Rc)-、-C(=O)N(Rc)-、-N(Rc)C(=O)-、-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-Ak-C(=O)O-、-Ak-OC(=O)-、-Ak-OC(=O)O-、-Ak-C(=O)-、-Ak-N(Rc)-、-Ak-C(=O)N(Rc)-、-Ak-N(Rc)C(=O)-、-Ak-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-O-、-S-或-Ak-,Ak表示碳数1~12的亚烷基,Rc表示氢原子或取代基。在具有多个Rc的情况下,它们既可以相同也可以不同。Ar2表示(1+y2)价的芳香族烃基或(1+y2)价的杂环基,Rb1表示包含氟原子的1价的有机基,t2表示0或1,x2表示0或1,y2表示1以上的整数。在具有多个Rb1的情况下,它们既可以相同也可以不同。
作为具有疏液性的基团的优选的形态,可以举出以下式表示的基团。
[化23]
Figure BDA00001650527900262
式中,Ar2、Rb1、Ak、t2、x2、y2表示与前述相同的意思。
作为包含氟原子的1价的有机基的Rb1是有机基中的氢原子的1个以上被氟原子取代了的基团。特别是,作为有机基优选烷基、芳基、芳烷基、芳基链烯基或芳基炔基,更优选烷基。作为烷基的碳原子数,从疏液性的观点考虑,优选1~20个,更优选4~18个,进一步优选6~17个。
对于Rb1中的氟原子的数目,从疏液性的观点考虑,用Rb1中的氟原子的数与Rb1中的氢原子的数之和除Rb1中的氟原子的数得到的值(取代率)优选为50%以上,更优选为70%以上。另外,特别是在有机基为烷基的情况下,从疏液性的观点考虑,优选其全部的氢原子被氟原子取代了的所谓的全氟烷基。
作为Ar2,优选亚苯基、苯基三基、苯基四基、萘二基、萘三基、萘四基、蒽二基、蒽四基、芴二基、芴三基。
作为t2,优选1。作为x2,优选1。作为y2,优选1~5。
作为具有疏液性的基团的更优选的形态,可以举出以下式表示的基团。
[化24]
Figure BDA00001650527900271
式中,Ar2、Ak、t2、x2、y2表示与前述相同的意思。K表示-O-、-S-、-NH-或-NR-。R表示烷基或芳基。k表示0或1,r表示0~6的整数,s表示0~16的整数。在具有多个k的情况下,它们既可以相同也可以不同。在具有多个r的情况下,它们既可以相同也可以不同。在具有多个s的情况下,它们既可以相同也可以不同。
作为K,优选-O-、-S-、-NR-。作为k,优选1。作为r,优选0~3。作为s,优选1~10。
对于包含具有疏液性的基团的化合物的具体的例示,可以举出以下的化合物等。
[化25]
Figure BDA00001650527900281
[化26]
Figure BDA00001650527900282
[化27]
Figure BDA00001650527900291
[化28]
[化29]
Figure BDA00001650527900301
本发明中,使化合物(A)与化合物(B)进行二聚化反应的方法借助光的照射。光照射中所用的光只要是该化合物吸收该光能量而引起二聚化反应的波长区域,就没有特别限定。如果要例示,则优选200nm以上并且380nm以下的波长的光。小于200nm的光具有非常强大的能量,因此有可能引起基材或化合物的分解。另外,比380nm更长的波长的光很可能是该化合物所不吸收的区域的光。照射时间可以根据光的波长、光的强度、光源的种类、该化合物的种类等适当地变更。
作为光源,可以举出低压水银灯、高压水银灯、超高压水银灯、氙灯、钠灯、氮等气体激光器、有机色素溶液的液体激光器、在无机单晶中含有稀土类离子的固体激光器等。另外,作为可以得到单色光的激光器以外的光源,也可以使用将宽频带的线谱、连续谱用带通滤波器、截止滤光片等光学滤片取出的特定波长的光。由于可以一次照射很大的面积,因此作为光源优选高压水银灯或者超高压水银灯。
本发明中,作为利用使化合物(A)与化合物(B)通过光的照射而进行二聚化反应的方法所形成的化合物的一个形态,可以举出以饱和的环状结构或者不饱和的环状结构结合的化合物。作为以饱和的环状结构或者不饱和的环状结构结合的化合物,可以举出以环烷烃结构、环烯烃结构或者环二烯烃结构结合的化合物等。
对于本发明的具体的例示,可以举出以下的化合物等。
[化30]
Figure BDA00001650527900311
式中,RA是来源于化合物(A)的基团,RB是来源于化合物(B)的基团。
[化31]
Figure BDA00001650527900312
式中,Ra、Rb表示与前述相同的意思。
[化32]
Figure BDA00001650527900321
式中,Ra、Rb表示与前述相同的意思。
对将本发明的化合物用于利用光的照射对亲液性区域和疏液性区域进行图案处理的方法说明如下。
首先,将玻璃、带有ITO(铟锡氧化物)的基板、硅晶片等基板使用通常的湿式清洗·干式清洗法进行清洗。然后,将在有机溶剂中溶解了化合物(A)的溶液涂布于该基板上。作为所用的溶剂,只要是溶解化合物(A)的溶剂,就没有特别限定,然而优选甲醇、乙醇、异丙醇等醇类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、己烷等烃类、甲苯或二甲苯等芳香族类。溶液中的化合物(A)的浓度优选为0.01~50重量%,更优选为0.1~10重量%。
作为涂布的方法没有特别限定,可以采用旋涂、浸涂、拉丝棒涂布、刮刀涂布、辊涂等涂覆、或者喷墨、苯胺印刷等各种印刷方法等方法。涂布优选在室温下进行。然后,将在基板上形成膜的基材在大气中、或者氮气流中加热干燥。利用该加热干燥,在基板的表面具有OH基,并且化合物(A)具有含有钛或硅的基团、具有作为所谓钛偶联剂、或者硅烷偶联剂发挥作用的基团的情况下,该基团与基板上的OH基进行反应,将化合物(A)固定于基板上。
基板的加热干燥后,涂布化合物(A),在形成了膜的一面,涂布在有机溶剂中溶解有化合物(B)的溶液。作为所用的溶剂,只要是溶解化合物(B)的溶剂,就没有特别限定,然而优选甲醇、乙醇、异丙醇等醇类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、己烷等烃类、甲苯或二甲苯等芳香族类,它们当中更优选使用具有氟原子的溶剂。溶液中的化合物(B)的浓度优选为0.01~50重量%,更优选为0.1~10重量%。
涂布化合物(B)后,将基材在氮气流中加热干燥,其后进行光照射。作为光照射中所用的光,如前所述。光的照射优选夹隔着光掩模进行。利用该方法,可以仅在膜的表面的所需的区域引起光二聚化反应,从而可以得到亲液性区域与疏液性区域形成所需的图案的处理基材。虽然进行光照射的气氛可以任意地选择,然而更优选在氮气气氛等惰性气体气氛下进行光照射。作为惰性气体,可以举出选自氮、氩、氦、二氧化碳等中的气体,由于可以廉价地获得,因此最优选氮气。
在进行光照射后,除去存在于基材的表面的未反应的化合物(B)。作为除去的方法,优选用溶解未反应的化合物(B)的溶剂加以清洗。作为清洗中所用的溶剂,只要是不溶解化合物(A)并且溶解化合物(B)的溶剂,就没有特别限定,然而优选具有氟原子的溶剂。
像这样,由于在进行了光照射的区域,存在化合物(A)与化合物(B)二聚化而得的化合物,因此该区域因化合物(B)所具有的疏液性的基团的效果而显示出疏液性。另一方面,未进行光照射的区域由于化合物(B)被利用清洗除去,因此成为化合物(A)与基板结合的状态,不显示疏液性,相对地变为亲液性。
通过使用本发明的化合物,可以不使用大规模的装置或光源,利用光的照射对亲液性区域和疏液性区域进行图案处理。例如在该图案处理面用狭缝涂布法或喷雾法等涂布了功能性材料的情况下,由于疏液性区域中未涂布溶液,仅在亲液性区域保持溶液,因此在干燥后可以得到将功能性材料精致地进行了图案处理的薄膜。像这样得到的进行了图案处理的功能性薄膜可以在有机薄膜晶体管元件、有机薄膜太阳能电池、有机EL显示器等领域中很有用地使用。
实施例
下面将举出实施例对本发明进行具体说明,然而本发明并不限定于它们。
合成例1
化合物1的合成
[化33]
Figure BDA00001650527900341
(化合物1)
向200ml二口梨形烧瓶中加入9-Anthracenecarboxilic acid(9-蒽甲酸)1.0g(4.5mmol)、DCC(N,N′-二环己基碳二亚胺)0.93g(4.5mmol)、HOBt(1-羟基苯并三唑)0.61g(4.5mmol),进行脱气、氩气置换。加入干CH2Cl2(脱水二氯甲烷)360ml、APS(3-氨基丙基三甲氧基硅烷)1.0g(4.5mmol)、Et3N(三乙基胺)0.45g(4.5mmol),在室温下进行24小时磁力搅拌。用TLC(展开溶剂:氯仿)确认到反应的进行,因此停止反应,减压蒸馏除去溶剂后,用柱色谱(硅胶、展开溶剂:氯仿)精制。产量为360mg(0.85mmol、收率20%)。
1H NMR(CDCl3):δ=8.46(s,1H),8.07(d,2H),7.99(d,2H),7.48(m,4H),6.42(s,1H),3.75(m,6H),1.90(m,2H),1.25(m,2H),1.12(m,9H),0.77(t,2H)
合成例2
化合物2-1的合成
[化34]
Figure BDA00001650527900351
(化合物2-1)
向带有Dimroth冷凝管、隔膜罩的三口圆底烧瓶中加入没食子酸甲酯268mg(1.5mmol,1.0eq.)、十七氟十一烷基碘化物3.0g(0.51mmol、3.5eq.)、18-冠醚-6 115mg(0.043mmol、0.3eq.)、碳酸钾760mg,进行脱气、氩气置换。加入脱水丙酮20ml,回流3天。用TLC(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=5/1)确认原料的消失后,用蒸馏水清洗,用无水硫酸钠干燥后,减压蒸馏除去溶剂。利用重结晶(丙酮)进行精制。化合物2-1的产量为2.0g(1.3mmol、收率89%)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.28(s,2H),4.11(t,3H),4.05(t,2H),3.89(s,3H),2.33(m,6H),2.15(m,4H),2.08(m,2H)
合成例3
化合物2-2的合成
[化35]
Figure BDA00001650527900352
(化合物2-1)        (化合物2-2)
向带有Dimroth冷凝管、隔膜罩的100ml三口圆底烧瓶中加入氢化锂铝49.5mg(1.9mmol、2.0eq.),进行脱气、氩气置换。向其中加入10ml的脱水THF(四氢呋喃)、1.5g(1.0mmol)的化合物2-1,回流2小时。用TLC(展开溶剂:己烷/乙酸乙酯=1/1)确认原料的消失后,减压蒸馏除去溶剂。利用重结晶(丙酮)进行精制。化合物2-2的产量为1.4g(0.91mmol,收率91%)。
1H NMR(CDCl3):δ=6.59(s,2H),4.60(d,2H),4.06(t,4H),3.97(t,2H),2.33(m,6H),2.15(m,4H),2.08(m,2H)
合成例4
化合物2的合成
[化35]
Figure BDA00001650527900361
(化合物2)
向带有Dimroth冷凝管的100ml二口梨形烧瓶中加入17.3mg(0.078mmol)的9-Anthracenecarboxilic acid(9-蒽甲酸),进行脱气、氩气置换。加入5ml的干CH2Cl2(脱水二氯甲烷)、50ml的DMF(N、N-二甲基甲酰胺)、13mg(16.7mmol)的氯化亚硫酰,在室温下回流0.5小时,其后回流4小时。搅拌后减压蒸馏除去溶剂,加入100mg(0.065mmol)的化合物2-2、10ml的脱水三氟甲苯、0.5ml的吡啶,在室温下进行24小时磁力搅拌。反应后用蒸留水清洗,用无水硫酸钠干燥后,利用重结晶(丙酮)精制。化合物2的产量为31mg(0.018mmol、收率27%)。
实施例1
下面,对实施例进行说明。首先,依照以下的步骤清洗玻璃基板。即,用丙酮进行30分钟的超声波清洗,其后进行15分钟的UV臭氧清洗。
然后,将上述得到的化合物1相对于脱水二氯乙烯与脱水甲苯的等量混合溶剂以4mM的浓度溶解。向该化合物1的溶液中,浸渍结束了清洗的玻璃基板20分钟。
其后,取出玻璃基板,利用加热平板,在大气中、110℃、20分钟的条件下进行干燥。干燥后,向玻璃基板冲流氯仿,除去过多的化合物1,形成含有化合物1的膜。
然后,将上述得到的化合物2相对于氯仿以1mM的浓度溶解。向该化合物2的溶液中,浸渍涂布有化合物1的基板20分钟。其后取出,在大气中自然干燥,在含有化合物1的膜上形成含有化合物2的膜。
然后,向含有化合物2的膜照射紫外线。紫外线使用通常的光源,以51mW/cm2的强度照射波长365nm的光20分钟。照射后,向整个基板冲流三氟甲苯,除去未反应的化合物2。在光照射部中,化合物1与化合物2发生光二聚化反应,生成下述化合物。下述化合物由于具有疏液性的基团,因此形成疏液性区域。
[化37]
Figure BDA00001650527900371
对如此得到的基板,使用接触角测定器(dataphysics公司制OCA-30)测定相对于苯甲醚的接触角,其结果是25度。
实施例2
首先,依照以下的步骤清洗玻璃基板。即,用丙酮进行30分钟的超声波清洗,其后进行15分钟的UV臭氧清洗。
然后,将上述得到的化合物1相对于脱水二氯乙烯与脱水甲苯的等量混合溶剂以4mM的浓度溶解。向该化合物1的溶液中,浸渍结束了清洗的玻璃基板20分钟。
其后,取出玻璃基板,利用加热平板,在大气中、110℃、20分钟的条件下进行干燥。干燥后,向玻璃基板冲流氯仿,除去过多的化合物1,形成含有化合物1的膜。
然后,将上述得到的化合物2相对于氯仿以1mM的浓度溶解。向该化合物2的溶液中,浸渍涂布有化合物1的基板20分钟。其后取出,在大气中自然干燥,在含有化合物1的膜上形成含有化合物2的膜。
然后,向整个基板冲流三氟甲苯,除去未反应的化合物2。在未进行光照射的情况下,含有化合物2的膜被除去,在该部的表面存在含有化合物1的膜,因此成为亲液性区域。
对如此得到的基板,使用接触角测定器(dataphysics公司制OCA-30)测定相对于苯甲醚的接触角,其结果是5度。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.(修改后)一种化合物,其特征在于,
利用光的照射使化合物(A)和化合物(B)进行二聚化反应而得,所述化合物(A)包含具有感光性且可以进行光二聚化反应的感光性基团、和以式(1-3)表示的具有亲液性的基团,所述化合物(B)包含具有感光性且可以进行光二聚化反应的感光性基团、和具有疏液性的基团,
Figure FDA00001650528300011
式中,Z表示-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-C(=O)-、-N(Rc)-、-C(=O)N(Rc)-、-N(Rc)C(=O)-、-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-Ak-C(=O)O-、-Ak-OC(=O)-、-Ak-OC(=O)O-、-Ak-C(=O)-、-Ak-N(Rc)-、-Ak-C(=O)N(Rc)-、-Ak-N(Rc)C(=O)-、-Ak-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-O-、-S-或-Ak-,Ar1表示(1+y1)价的芳香族烃基或(1+y1)价的杂环基,Ak表示碳数1~12的亚烷基,Ra1表示氢原子、卤素原子、羟基、烷氧基或烷基,Rc表示氢原子或取代基;在具有多个Rc的情况下,它们既可以相同也可以不同;t1表示0或1,x1表示0或1,y1表示1以上的整数;具有多个的Ra1既可以相同也可以不同;在具有多个Ak的情况下,它们既可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
化合物(A)中所含的感光性基团包含双键或芳香族稠环。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于,
化合物(B)中所含的感光性基团包含双键或芳香族稠环。
4.(修改后)根据权利要求1~3中任一项所述的化合物,其中,
化合物(A)是以式(1-1)表示的化合物;
[化2]
Figure FDA00001650528300021
式中,Ra各自独立,表示氢原子或取代基;另外,任意的相邻的2个Ra也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环;其中,Ra的至少1个是具有亲液性的基团;n1表示0以上的整数。
5.(修改后)根据权利要求1~3中任一项所述的化合物,其中,
化合物(A)是以式(1-2)表示的化合物;
[化3]
Figure FDA00001650528300022
式中,Ra各自独立,表示氢原子或取代基;X1及Y1既可以相同也可以不同,表示-C(Ra)2-、-N(Ra)-、-O-、-S-、-Si(Ra)2-、-B(Ra)-或-C(Ra)=C(Ra)-;另外,任意的相邻的2个Ra也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环;其中,Ra的至少1个是具有亲液性的基团;p1及m1相同或不同,表示0以上的整数。
6.(删除)
7.(删除)
8.(删除)
9.(修改后)根据权利要求1~5中任一项所述的化合物,其中,
化合物(B)是以式(2-1)表示的化合物;
[化5]
Figure FDA00001650528300031
式中,Rb各自独立地表示氢原子或取代基;另外,任意的相邻的2个Rb也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环;其中,Rb的至少1个是具有疏液性的基团;n2表示0以上的整数。
10.(修改后)根据权利要求1~5中任一项所述的化合物,其中,
化合物(B)是以式(2-2)表示的化合物;
[化6]
Figure FDA00001650528300032
式中,Rb各自独立地表示氢原子或取代基;X2及Y2既可以相同也可以不同,表示-C(Rb)2-、-N(Rb)-、-O-、-S-、-Si(Rb)2-、-B(Rb)-或-C(Rb)=C(Rb)-;另外,相邻的Rb也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环;其中,Rb的至少1个是具有疏液性的基团;p2及m2相同或不同,表示0以上的整数。
11.(修改后)根据权利要求9或10所述的化合物,其中,
具有疏液性的基团是以下式表示的基团;
[化7]
Figure FDA00001650528300041
式中,Z表示-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-C(=O)-、-N(Rc)-、-C(=O)N(Rc)-、-N(Rc)C(=O)-、-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-Ak-C(=O)O-、-Ak-OC(=O)-、-Ak-OC(=O)O-、-Ak-C(=O)-、-Ak-N(Rc)-、-Ak-C(=O)N(Rc)-、-Ak-N(Rc)C(=O)-、-Ak-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-O-、-S-或-Ak-,Ak表示碳数1~12的亚烷基,Rc表示氢原子或取代基;在具有多个Rc的情况下,它们既可以相同也可以不同;Ar2表示(1+y2)价的芳香族烃基或(1+y2)价的杂环基,Rb1表示含有氟原子的1价的有机基,t2表示0或1,x2表示0或1,y2表示1以上的整数;在具有多个Rb1的情况下,它们既可以相同也可以不同。
12.(修改后)根据权利要求11所述的化合物,其中,
具有疏液性的基团是以下式表示的基团;
[化8]
Figure FDA00001650528300042
式中,Ar2、Rb1、Ak、t2、x2、y2表示与前述相同的意思。
13.(修改后)根据权利要求12所述的化合物,其中,
具有疏液性的基团是以下式表示的基团;
[化9]
Figure FDA00001650528300043
式中,Ar2、Ak、t2、x2、y2表示与前述相同的意思;K表示-O-、-S-、-NH-或-NR-;R表示烷基或芳基;k表示0或1,r表示0~6的整数,s表示0~16的整数;在具有多个k的情况下,它们既可以相同也可以不同;在具有多个r的情况下,它们既可以相同也可以不同;在具有多个s的情况下,它们既可以相同也可以不同。

Claims (13)

1.一种化合物,其特征在于,
利用光的照射使化合物(A)和化合物(B)进行二聚化反应而得,所述化合物(A)包含具有感光性且可以进行光二聚化反应的感光性基团、和具有亲液性的基团,所述化合物(B)包含具有感光性且可以进行光二聚化反应的感光性基团、和具有疏液性的基团。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
化合物(A)中所含的感光性基团包含双键或芳香族稠环。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于,
化合物(B)中所含的感光性基团包含双键或芳香族稠环。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物,其中,
化合物(A)是以式(1-1)表示的化合物;
[化1]
Figure FDA00001650527800011
式中,Ra各自独立,表示氢原子或取代基;另外,任意的相邻的2个Ra也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环;其中,Ra的至少1个是具有亲液性的基团;n1表示0以上的整数。
5.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物,其中,
化合物(A)是以式(1-2)表示的化合物;
[化2]
式中,Ra各自独立,表示氢原子或取代基;X1及Y1既可以相同也可以不同,表示-C(Ra)2-、-N(Ra)-、-O-、-S-、-Si(Ra)2-、-B(Ra)-或-C(Ra)=C(Ra)-;另外,任意的相邻的2个Ra也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环;其中,Ra的至少1个是具有亲液性的基团;p1及m1相同或不同,表示0以上的整数。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物,其中,
具有亲液性的基团是包含属于周期表的第4族、第5族、第6族、第13族、第14族、第15族或第16族的原子的基团。
7.根据权利要求6所述的化合物,其中,
具有亲液性的基团是包含硅原子的基团。
8.根据权利要求7所述的化合物,其中,
具有亲液性的基团是以式(1-3)表示的基团;
[化3]
Figure FDA00001650527800022
式中,Z表示-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-C(=O)-、-N(Rc)-、-C(=O)N(Rc)-、-N(Rc)C(=O)-、-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-Ak-C(=O)O-、-Ak-OC(=O)-、-Ak-OC(=O)O-、-Ak-C(=O)-、-Ak-N(Rc)-、-Ak-C(=O)N(Rc)-、-Ak-N(Rc)C(=O)-、-Ak-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-O-、-S-或-Ak-,Ar1表示(1+y1)价的芳香族烃基或(1+y1)价的杂环基,Ak表示碳数1~12的亚烷基,Ra1表示氢原子、卤素原子、羟基、烷氧基或烷基,Rc表示氢原子或取代基;在具有多个Rc的情况下,它们既可以相同也可以不同;t1表示0或1,x1表示0或1,y1表示1以上的整数;具有多个的Ra1既可以相同也可以不同;在具有多个Ak的情况下,它们既可以相同也可以不同。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的化合物,其中,
化合物(B)是以式(2-1)表示的化合物;
[化4]
Figure FDA00001650527800031
式中,Rb各自独立地表示氢原子或取代基;另外,任意的相邻的2个Rb也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环;其中,Rb的至少1个是具有疏液性的基团;n2表示0以上的整数。
10.根据权利要求1~8中任一项所述的化合物,其中,
化合物(B)是以式(2-2)表示的化合物;
[化5]
Figure FDA00001650527800041
式中,Rb各自独立地表示氢原子或取代基;X2及Y2既可以相同也可以不同,表示-C(Rb)2-、-N(Rb)-、-O-、-S-、-Si(Rb)2-、-B(Rb)-或-C(Rb)=C(Rb)-;另外,相邻的Rb也可以相互连结,形成选自饱和烃环、不饱和烃环、芳香族烃环及杂环中且可以具有取代基的环;其中,Rb的至少1个是具有疏液性的基团;p2及m2相同或不同,表示0以上的整数。
11.根据权利要求9或10所述的化合物,其中,
具有疏液性的基团是以下式表示的基团;
[化6]
Figure FDA00001650527800042
式中,Z表示-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-C(=O)-、-N(Rc)-、-C(=O)N(Rc)-、-N(Rc)C(=O)-、-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-Ak-C(=O)O-、-Ak-OC(=O)-、-Ak-OC(=O)O-、-Ak-C(=O)-、-Ak-N(Rc)-、-Ak-C(=O)N(Rc)-、-Ak-N(Rc)C(=O)-、-Ak-N(Rc)C(=O)N(Rc)-、-O-、-S-或-Ak-,Ak表示碳数1~12的亚烷基,Rc表示氢原子或取代基;在具有多个Rc的情况下,它们既可以相同也可以不同;Ar2表示(1+y2)价的芳香族烃基或(1+y2)价的杂环基,Rb1表示含有氟原子的1价的有机基,t2表示0或1,x2表示0或1,y2表示1以上的整数;在具有多个Rb1的情况下,它们既可以相同也可以不同。
12.根据权利要求11所述的化合物,其中,
具有疏液性的基团是以下式表示的基团;
[化7]
Figure FDA00001650527800051
式中,Ar2、Rb1、Ak、t2、x2、y2表示与前述相同的意思。
13.根据权利要求12所述的化合物,其中,
具有疏液性的基团是以下式表示的基团;
[化8]
Figure FDA00001650527800052
式中,Ar2、Ak、t2、x2、y2表示与前述相同的意思;K表示-O-、-S-、-NH-或-NR-;R表示烷基或芳基;k表示0或1,r表示0~6的整数,s表示0~16的整数;在具有多个k的情况下,它们既可以相同也可以不同;在具有多个r的情况下,它们既可以相同也可以不同;在具有多个s的情况下,它们既可以相同也可以不同。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022059590A1 (ja) * 2020-09-17 2022-03-24 国立研究開発法人産業技術総合研究所 光または熱応答性開裂分子層

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1189179A (zh) * 1995-05-26 1998-07-29 艾狄航空涂料公司 含有聚乙酰乙酸酯、交联剂和有机硅烷的涂料组合物
CN1278276A (zh) * 1997-11-03 2000-12-27 纳幕尔杜邦公司 异氰酸酯涂料用活性低聚物
KR20090008811A (ko) * 2007-07-19 2009-01-22 한국화학연구원 신규한 옥심 카바메이트 화합물, 이를 함유하는 광중합개시제 및 광중합성 조성물
US20090143598A1 (en) * 2007-12-04 2009-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorosilanes
JP2009137845A (ja) * 2007-12-04 2009-06-25 Kawasaki Kasei Chem Ltd アントラセン二量体骨格を有する新規なアクリレート化合物及びその製造法
KR20090008811U (ko) * 2009-06-22 2009-09-01 아이에스피(주) 매립형 보조신호등
WO2009118759A2 (en) * 2008-03-26 2009-10-01 Advinus Therapeutics Pvt. Ltd., Heterocyclic compounds as adenosine receptor antagonist

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3384544B2 (ja) 1997-08-08 2003-03-10 大日本印刷株式会社 パターン形成体およびパターン形成方法
JP3879312B2 (ja) 1999-03-31 2007-02-14 セイコーエプソン株式会社 膜の形成方法、及びデバイスの製造方法
JP3951886B2 (ja) * 2002-10-23 2007-08-01 株式会社日立製作所 配線基板,表示デバイス,表示デバイス用カラーフィルター、及び配線基板形成方法,表示デバイス形成方法,表示デバイス用カラーフィルター形成方法
JP4784646B2 (ja) 2006-03-06 2011-10-05 旭硝子株式会社 親水性領域と撥水性領域を有する処理基材およびその製造方法
JP4888049B2 (ja) 2006-10-26 2012-02-29 大日本印刷株式会社 液晶表示素子
JP5618524B2 (ja) * 2009-11-18 2014-11-05 公益財団法人九州先端科学技術研究所 デバイス、薄膜トランジスタおよびその製造方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1189179A (zh) * 1995-05-26 1998-07-29 艾狄航空涂料公司 含有聚乙酰乙酸酯、交联剂和有机硅烷的涂料组合物
CN1278276A (zh) * 1997-11-03 2000-12-27 纳幕尔杜邦公司 异氰酸酯涂料用活性低聚物
KR20090008811A (ko) * 2007-07-19 2009-01-22 한국화학연구원 신규한 옥심 카바메이트 화합물, 이를 함유하는 광중합개시제 및 광중합성 조성물
US20090143598A1 (en) * 2007-12-04 2009-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorosilanes
JP2009137845A (ja) * 2007-12-04 2009-06-25 Kawasaki Kasei Chem Ltd アントラセン二量体骨格を有する新規なアクリレート化合物及びその製造法
WO2009118759A2 (en) * 2008-03-26 2009-10-01 Advinus Therapeutics Pvt. Ltd., Heterocyclic compounds as adenosine receptor antagonist
KR20090008811U (ko) * 2009-06-22 2009-09-01 아이에스피(주) 매립형 보조신호등

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A.E.SHAMAEV等: "New organosiloxanes based on 1-vinyl-2-perfluoroalkoxy-2,3,3-trifluorocyclobutanes", 《RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN,INTERNATIONAL EDITION》, vol. 54, no. 5, 31 May 2005 (2005-05-31), pages 1250 - 1253, XP019224663, DOI: 10.1007/s11172-005-0389-y *
HANS-ALBERT BRUNE等: "Photochemistry of fluoro- and chloro-substituted trans-stilbene-4-carboxylic -acids and their derivatives in the crystalline phase", 《JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY, A:CHEMISTRY》, vol. 83, no. 2, 4 October 1994 (1994-10-04), XP026685372, DOI: 10.1016/1010-6030(94)03818-X *
TODD BOSANAC等: "Precipiton Reagents: Precipiton Phosphines for Solution-Phase Reductions", 《ORGANIC LETTERS》, vol. 6, no. 14, 10 June 2004 (2004-06-10), XP008159856, DOI: 10.1021/ol049369+ *
TOSHIKI NOKAMI等: "Aqueous Photo-Dimerization Using 2-Pyridylsilyl Group as a Removable Hydrophilic Group", 《CHEMISTRY LETTERS》, vol. 33, no. 5, 19 October 2004 (2004-10-19), XP008159876, DOI: 10.1246/cl.2004.596 *

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