CN102702550B - 一种透明有机无机杂化异质结材料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种透明有机无机杂化异质结材料及其制备方法。本发明异质结材料以烷基噻吩-吡啶共聚物为p型半导体材料，以Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶为n型半导体材料，溶液中组装后采用旋涂、浇铸或印刷的方法成膜，可室温大面积成型。所制备的杂化异质结结构有序，光吸收效率高，分散稳定性及界面相容性良好。该杂化异质结材料成膜后具有良好的透光性，可以广泛用作半导体光电器件中各活性层材料。
Description
技术领域
本发明属于光电器件材料领域，确切地说涉及一种透明有机无机杂化异质结材料及其制备方法。
背景技术
半导体光电器件可以实现光和电的互换而广泛应用于信息、照明、能源等领域，其中常用材料为半导体硅、锗、无机化合物等，可利用界面合金、外延生长、真空淀积等技术制造异质结，具有成本高、工艺复杂、制造过程中的毒性和不易柔性加工等缺点。共轭聚合物具有质量轻、柔性、成本低且可化学修饰调控其性能等优点，可采用溶液旋涂、浇铸等方法大面积成膜，在轻便光电器件应用方面显示出巨大的潜力。聚合物与无机半导体纳米晶复合制备杂化异质结材料可以有效弥补其载流子迁移率、激子辐射率和荧光量子效率低等不足，已成为广泛研究的热点。
聚噻吩类衍生物是一类电荷传输性质和稳定性优良的给体材料，是聚合物太阳能电池材料等光电器件中光活性层的主要用材之一。噻吩衍生物与无机受体材料制备的杂化异质结电池的能量转换效率已达7%以上，目前文献报道中所制备的噻吩衍生物与无机半导体杂化异质结多为物理共混（美国专利7777303、中国专利101029142A、J.Phys.Chem.C,2012,116,3153等），该法不能解决有机无机两相相容的问题，无机纳米晶容易团聚，使得电子的传输受阻，两相之间的相分离也影响了界面处激子的分离与传递，难以充分发挥其光电特性。为解决无机纳米晶材料在共轭聚合物溶液中的分散问题，在共轭聚合物分子链中引入极性官能团可以提高无机纳米晶在共轭聚合物溶液的分散稳定性，有利于界面电荷的分离与传递（如文献J.Am.Chem.Soc.2004,126,6550报道），该类反应条件通常较为苛刻，且极性官能团的引入对有机共轭聚合物的光物理性能及在有机溶剂中的溶解性能等方面存在不利影响。也可以通过对纳米晶表面有机化改性可以提高纳米晶的分散性与稳定性，但在光电器件中也成为一层绝缘层阻碍了给体受体之间电荷的传输，通过吡啶类试剂对该类有机改性剂进行螯合交换是较为有效的方法（如文献J.Phys.Chem.C,2010,114,12784报道），但在改善与聚噻吩类衍生物的界面性能方面并未起到显著的效果。
发明内容
为解决杂化异质结材料中无机半导体在有机共轭体系中的分散稳定性问题，提高电子传输能力，并实现有机无机界面处电荷的有效分离与传递，本发明提供一种以吡啶改性的烷基噻吩-吡啶共聚物作为P型半导体材料、以Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶作为n型半导体材料组装的杂化异质结材料及制备方法。
解决上述技术问题采用的方案为：
一种透明有机无机杂化异质结材料的制备方法，以烷基噻吩-吡啶共聚物材料为p型半导体，以Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶材料为n型半导体，制备有机无机杂化异质结材料的具体操作步骤如下：
（1）烷基噻吩-吡啶共聚物材料
烷基噻吩-吡啶共聚物分子结构中烷基噻吩和吡啶的摩尔比为1～3:1，分子量在5000～20000范围之内，分子量分布在1.1～1.4范围之内；结构通式如下：
式中：m为1～3，n为10～40，R是C6～C10的烷基；m值可以通过改变烷基噻吩与吡啶单体的用量进行控制，n值可以通过改变催化剂与单体总量的摩尔比调节大小；
（2）Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶材料
Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶材料的物理性状：球形，直径为3～8nm，其结构通式为：XY，其中X是锌或镉，Y是含有氧或硫或硒的物质，具体是氧化锌或硫化锌或硒化锌或硫化镉或硒化镉；
（3）烷基噻吩-吡啶共聚物和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶组装制备杂化异质结
分别将烷基噻吩-吡啶共聚物和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶溶解在溶剂中，分散均匀，得到烷基噻吩-吡啶共聚物溶液和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶溶液；按烷基噻吩-吡啶共聚物和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶的质量比1:0.5～5将烷基噻吩-吡啶共聚物溶液和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶溶液混合，室温下组装1～2h；室温下通过旋涂成膜、浇铸成膜或印刷成型，制得烷基噻吩-吡啶共聚物和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶的杂化异质结薄膜，所述薄膜呈透明状；
所述溶剂为氯仿，或氯苯与吡啶的混合溶液，或氯仿与正己烷的混合溶液；所述氯苯和吡啶的体积比为1:0.5～4，所述氯仿和正己烷的体积比为1:0.5～4；
所述烷基噻吩-吡啶共聚物溶液的浓度为1～20mg/ml；
所述Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶溶液的浓度为20～30mg/ml。
所述烷基噻吩-吡啶共聚物的制备：氮气保护下，以无水四氢呋喃为反应溶剂，回流状态下按烷基噻吩与镁的摩尔比1：2投料反应1～3h制得烷基噻吩二溴化镁，按烷基噻吩与镁的摩尔比1：1投料制得烷基噻吩溴化镁；将烷基噻吩二溴化镁和2,5-二溴吡啶和烷基噻吩溴化镁混合，同时加入1,3-双二苯基膦丙烷二氯化镍催化剂进行偶联反应，室温搅拌6～12h，制得反应液；烷基噻吩二溴化镁和2,5-二溴吡啶和烷基噻吩溴化镁的摩尔比为1：1：0～2，1,3-双二苯基膦丙烷二氯化镍与烷基噻吩和2,5-二溴吡啶单体总量的摩尔比为0.005～0.02：1；室温下将所述反应液加入等体积的甲醇中沉降、离心，所得固体40～50℃条件下真空干燥，依次用甲醇、正己烷、氯仿抽提，再旋转蒸发得到烷基噻吩-吡啶共聚物。
与现有技术相比，本发明具有如下有益技术效果：
本发明涉及的有机无机杂化异质结材料，利用吡啶单元改性烷基聚噻吩，即提高了其对太阳光的吸收效率，又利用吡啶单元中的N原子可以与Ⅱ-Ⅵ族金属元素配位，直接形成界面间的化学键接，提高了分散稳定性及界面相容性，有效地实现界面处激子的分离与传递。采用溶液加工、印刷的方法制备，可室温大面积成型。利用共聚物半导体材料的模板作用，实现了有机无机杂化异质结材料的自组装，形成的杂化异质结结构有序，有利于提高载流子寿命，降低电子复合的几率。杂化异质结材料成膜后具有良好的透光性，可以广泛用作半导体光电器件中各活性层材料。
附图说明
图1为实施例1制备得到的杂化异质结材料的透射电镜照片。
图2为实施例1制备得到的杂化异质结材料的荧光发射光谱图。
图3为实施例1制备得到的异质结薄膜的透光率曲线。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明作进一步地描述。
实施例1：3-己基噻吩-吡啶共聚物和硒化镉（CdSe）杂化异质结材料的制备
步骤1、3-己基噻吩-吡啶共聚物的制备：
氮气保护下，在干燥的三口瓶中加入2mmol镁丝、1mmol 2,5-二溴-3-己基噻吩和40ml无水四氢呋喃，回流状态下反应3h，制得3-己基噻吩二溴化镁。上述反应取1mmol镁与1mmol 2,5-二溴-3-己基噻吩投料可以制得3-己基噻吩溴化镁。其反应式分别如下：
将1mmol 3-己基噻吩二溴化镁、1mmol 2,5-二溴吡啶和1mmol 3-己基噻吩溴化镁混合，同时加入0.035mmol 1,3-双二苯基膦丙烷二氯化镍（Ni(dppp)Cl2）催化剂进行偶联反应，偶联反应式如下：
室温搅拌6h，制得反应液，然后室温下将反应液倒入40ml甲醇中沉降、离心，所得固体40～50℃条件下真空干燥，依次用甲醇、正己烷、氯仿抽提，再旋转蒸发得到红棕色的3-己基噻吩-吡啶共聚物，收率50%。
步骤2、硒化镉（CdSe）纳米晶材料的制备：
氮气保护下，称取1mmol氧化镉（CdO）加入到50mL三口瓶中，再加入12mL十八烯和5mmol十六酸，加热至250℃，保温1h；另取1mmol二氧化硒（SeO2）加入50mL三口烧瓶，再加入8mL十八烯，加热至100℃，保温溶解30min；抽取溶解后的SeO2迅速注入溶解后的CdO中，保持230℃，反应30min后注入50mL甲苯溶液，再加入50mL甲醇沉降、离心，重复洗涤三次，将沉淀物转移至150mL的圆底烧瓶，加入30mL吡啶，回流24h以去除纳米晶的表面活性剂。再用正己烷进行沉淀、离心，洗涤数遍，得到红褐色的CdSe纳米晶。(参考文献:C Wang,Y Jiang,et al.Mater.Chem.Phys.,2009,388)
步骤3、3-己基噻吩-吡啶共聚物和硒化镉（CdSe）杂化异质结材料的组装：
配制浓度10mg/ml的3-己基噻吩-吡啶共聚物的氯苯溶液以及30mg/ml的硒化镉的吡啶溶液，将硒化镉的吡啶溶液超声分散均匀之后，按3-己基噻吩-吡啶共聚物和硒化镉的质量比1:0.75将所述两种溶液混合1h，得到共混溶液，将所述共混溶液室温条件下旋涂，得到3-己基噻吩-吡啶共聚物和硒化镉杂化异质结薄膜。
本实施例中杂化异质结材料的透射电镜照片见图1，显示出无机纳米晶材料粒径分布均匀，在聚合物中有着良好的分散稳定性。
本实施例中杂化异质结材料的荧光发射光谱图见图2，揭示了p型半导体材料与n型半导体材料之间存在的电荷转移现象。
本实施例制备得到的异质结薄膜的透光率曲线见图3，可以看出在可见光区范围，薄膜的透过率在95%以上。
实施例2：3-己基噻吩-吡啶共聚物和硫化镉（CdS）杂化异质结的制备
步骤1、3-己基噻吩-吡啶共聚物的制备：
3-己基噻吩二溴化镁的制备见实施例1，将1mmol 3-己基噻吩二溴化镁和1mmol 2,5-二溴吡啶混合，同时加入0.02mmol Ni(dppp)Cl2催化剂进行偶联反应，其反应式如下：
步骤2、硫化镉（CdS）纳米晶的制备：
称取0.5mmol CdO和5mmol硫粉放入三颈瓶中，加入1.5mL油酸和6mL十八烯，在加热条件下搅拌溶解，迅速升温到210℃反应，30min后注入50mL甲苯溶液，再加入50mL甲醇沉降、离心，重复洗涤三次，将沉淀物转移至150mL的圆底烧瓶，加入30mL吡啶，回流24h以去除纳米晶的表面活性剂，再用正己烷进行沉淀、离心，洗涤数遍，得到黄色的CdS纳米晶。(参考文献:Y Chen,Y Jiang,et al.J.Nanosci.Nanotech.,2010,10(10),6544)
步骤3、3-己基噻吩-吡啶共聚物和硫化镉杂化异质结的组装：
配制浓度为10mg/ml的3-己基噻吩-吡啶共聚物的氯苯溶液以及浓度30mg/ml的硫化镉的吡啶溶液，将硫化镉的吡啶溶液超声分散均匀，再按3-己基噻吩-吡啶共聚物和硫化镉的质量比1:5将所述两种溶液混合，得到共混溶液，将共混溶液室温条件下旋涂，得到3-己基噻吩-吡啶共聚物和硫化镉杂化异质结薄膜。
实施例3：3-己基噻吩-吡啶共聚物和氧化锌（ZnO）杂化异质结的制备
步骤1、3-己基噻吩-吡啶共聚物的制备：
氮气保护下，在干燥的三口烧瓶中加入2.5mmol 2,5-二溴-3-己基噻吩、5.0mmol的异丙基氯化镁格式试剂和50ml无水四氢呋喃，0℃下反应1h，制得3-己基噻吩二氯化镁和3-己基噻吩氯化镁。其反应式如下：
在上述反应体系中加入1.0mmol的2,5-二溴吡啶，再加入0.035mmol的Ni(dppp)Cl2催化剂进行偶联反应，其反应式如下：
室温搅拌12h，制得反应液。再于室温下将反应液倒入50ml甲醇中沉降、离心，所得固体40～50℃条件下真空干燥，依次用甲醇、正己烷、氯仿抽提，再旋转蒸发得到红棕色的3-己基噻吩-吡啶共聚物，收率50%。
步骤2、氧化锌纳米晶的制备可参考文献:D.Sun,H J Sue,N Miyatake.J.Phys.Chem.C,2008,112(41),16002。
步骤3、3-己基噻吩-吡啶共聚物和氧化锌杂化异质结的组装：
配制浓度为10mg/ml的3-己基噻吩-吡啶共聚物的氯仿溶液，以及浓度30mg/ml的氧化锌的吡啶溶液，将氧化锌的吡啶溶液超声分散均匀，再按3-己基噻吩-吡啶共聚物和氧化锌的质量比1:2将所述两种溶液混合，得到共混溶液，将共混溶液室温条件下旋涂，得到3-己基噻吩-吡啶共聚物和氧化锌杂化异质结薄膜。
实施例4：3-癸基噻吩-吡啶共聚物和硫化锌（ZnS）杂化异质结的制备
步骤1、3-癸基噻吩-吡啶共聚物的制备同实施例2；
步骤2、硫化锌纳米晶的制备可参考文献:Y W Kim,S C Kim,T Hyeon.J.Am.Chem.Soc.,2005,127,5662;
步骤3、3-癸基噻吩-吡啶共聚物和硫化锌杂化异质结的组装；
配制浓度10mg/ml的3-己基噻吩-吡啶共聚物的氯苯溶液以及浓度30mg/ml的硫化锌的吡啶溶液，将硫化锌的吡啶溶液超声分散均匀，再按3-己基噻吩-吡啶共聚物和硫化锌的质量比1:3将将所述两种溶液混合，得到共混溶液，然后将共混溶液室温条件下旋涂，得到3-癸基噻吩-吡啶共聚物和硫化锌杂化异质结薄膜。
实施例5：3-辛基噻吩-吡啶共聚物和硒化锌（ZnSe）杂化异质结的制备
步骤1、3-辛基噻吩-吡啶共聚物的制备同实施例2；
步骤2、硒化锌纳米晶的制备可参考文献:N Murase,M Y Gao,N Gaponik.Int.J.Mordern.Phys.B,2001,15,3881;
步骤3、3-辛基噻吩-吡啶共聚物和硒化锌杂化异质结的组装：
配制浓度10mg/ml的3-辛基噻吩-吡啶共聚物的氯仿溶液以及浓度30mg/ml的硒化锌的吡啶溶液，将硒化锌的吡啶溶液超声分散均匀，再按3-辛基噻吩-吡啶共聚物和硒化锌的质量比1:4将所述两种溶液混合，得到共混溶液，然后将该共混溶液室温条件下旋涂，得到3-辛基噻吩-吡啶共聚物和硒化锌杂化异质结薄膜。
Claims (2)
1.一种透明有机无机杂化异质结材料的制备方法，其特征在于以烷基噻吩-吡啶共聚物材料为p型半导体，以Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶材料为n型半导体，制备有机无机杂化异质结材料的具体操作步骤如下：
（1）烷基噻吩-吡啶共聚物材料
烷基噻吩-吡啶共聚物分子结构中烷基噻吩和吡啶的摩尔比为1～3:1，分子量在5000～20000范围之内，分子量分布在1.1～1.4范围之内；结构通式如下：
式中：m为1～3，n为10～40，R是C6～C10的烷基；m值可以通过改变烷基噻吩与吡啶单体的用量进行控制，n值可以通过改变催化剂与单体总量的摩尔比调节大小；
（2）Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶材料
Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶材料的物理性状：球形，直径为3～8nm，其结构通式为：XY，
其中X是锌或镉，Y是氧或硫或硒，具体是氧化锌或硫化锌或硒化锌或硫化镉或硒化镉；
（3）烷基噻吩-吡啶共聚物和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶组装制备杂化异质结
分别将烷基噻吩-吡啶共聚物和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶溶解在溶剂中，分散均匀，得到烷基噻吩-吡啶共聚物溶液和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶溶液；按烷基噻吩-吡啶共聚物和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶的质量比1: 0.5～5将烷基噻吩-吡啶共聚物溶液和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶溶液混合，室温下组装1～2h；室温下通过旋涂成膜、浇铸成膜或印刷成型，制得烷基噻吩-吡啶共聚物和Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶的杂化异质结薄膜，所述薄膜呈透明状；
所述溶剂为氯仿，或氯苯与吡啶的混合溶液，或氯仿与正己烷的混合溶液；所述氯苯和吡啶的体积比为1:0.5～4，所述氯仿和正己烷的体积比为1:0.5～4；
所述烷基噻吩-吡啶共聚物溶液的浓度为1～20mg/ml；
所述Ⅱ-Ⅵ族无机纳米晶溶液的浓度为20～30mg/ml。
2.根据权利要求1所述的一种透明有机无机杂化异质结材料的制备方法，其特征在于：氮气保护下，以无水四氢呋喃为反应溶剂，回流状态下按烷基噻吩与镁的摩尔比1：2投料反应1～3h制得烷基噻吩二溴化镁，按烷基噻吩与镁的摩尔比1：1投料制得烷基噻吩溴化镁；将烷基噻吩二溴化镁和2,5-二溴吡啶和烷基噻吩溴化镁混合，同时加入1,3-双二苯基膦丙烷二氯化镍催化剂进行偶联反应，室温搅拌6～12h，制得反应液；烷基噻吩二溴化镁和2,5-二溴吡啶和烷基噻吩溴化镁的摩尔比为1：1：0～2，1,3-双二苯基膦丙烷二氯化镍与烷基噻吩和2,5-二溴吡啶单体总量的摩尔比为0.005～0.02：1；室温下将所述反应液加入等体积的甲醇中沉降、离心，所得固体在40～50℃条件下真空干燥，依次用甲醇、正己烷、氯仿抽提，再旋转蒸发得到烷基噻吩-吡啶共聚物。
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
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Granted publication date: 20130904 Termination date: 20160611 |