CN102659602A - 生产硝基甲烷的新方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种重要有机合成中间体硝基甲烷的生产新方法，用硫酸二甲酯与亚硝酸钠取代反应生产硝基甲烷时，存在反应及粗蒸过程中产生大量有害气体，精馏过程易生成火星等危害环境与安全的因素，而新方法是在用纯碱作为调节反应液pH外，还加入少量有机胺，同时将反应温度控制在30～35℃，从而大大减少了反应过程中的有害气体，也避免了精馏过程中产生火星，最后得到99.9％纯度的产品。
Description
技术领域
本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种生产硝基甲烷的新方法。
技术背景
硝基甲烷是一种重要的有机化工产品和有机合成中间体，为无色透明，具有芳香味和一定挥发度的油状液体，熔点-28.5℃、沸点100.8℃、相对密度1.1371(20/4℃)、折光率1.3817、闪点35℃；与水部分互溶，其水溶液呈酸性，溶于乙醇、乙醚、二甲基甲酰胺和苛性碱溶液；易燃，在强力冲击或雷管引爆下都可导致爆炸.其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸下限为7.3％(V)，毒性很高，对眼结膜、呼吸道和皮肤有刺激性。空气中最高允许浓度为100ppm。
硝基甲烷能与大多数有机化合物互溶，是芳烃、醇、酮、醚、酯及羧酸类化台物的优良溶剂。具有选择性好、粘度小、挥发性低等特点，广泛用于合成高分子材料，也可用于制取炸药、火箭燃料、杀虫剂、汽油添加剂、涂料、纺织、食品及油漆等行业。硝基甲烷还是一种性能良好的液体炸药，同时又可作为燃料添加剂，提高燃料的燃烧值，降低污染。以硝基甲烷作为原料可以合成出许多重要的有机化工产品，如硝基醇等，因而也是医药、农药及染料等行业的重要原料。
近年来，市场需求量增大，出口量逐年增多。国内生产硝基甲烷的工艺路线主要有两种：一种是甲烷气相硝化法：将硝酸喷成雾状并使之气化，并与甲烷(天然气)接比例混合，然后在管式反应器中，常压450～550℃条件下直接硝化.再经冷凝、吸收、粗馏、精馏得成品。此法所用原料甲烷(天然气)易燃易爆，不利于安全生产；副反应多、产品纯度低、能耗高、成本高。另一种是硫酸二甲酯亚硝基取代法：它是经过硫酸二甲酯与亚硝酸钠取代、粗馏、精馏制得，此法具有工艺操作简单、原料易得、生产成本低、易于工业化生产等优点。目前国内生产厂家大多采用该法，收率小于70％，产品纯度难于达到99％。
用硫酸二甲酯与亚硝酸钠取代生产硝基甲烷反应式如下：
(CH3)2SO4+2NaNO2→2CH3NO2+Na2SO4
上述反应副产物为亚硝酸甲酯。
因此，生产中的尾气含有副产物硝基甲烷的同分异构体——亚硝酸甲酯。沸点为-17.3℃；常温下为无色、有毒、有刺激性气体，在水中不溶解，低沸气体亚硝酸甲酯的生成，使得精馏过程易生成火星等危害环境与安全的因素。
实验室反应通常在500mL反应瓶中进行，按比例配制成亚硝酸钠与纯碱水溶液，搅拌溶解后，滴加一定比例的硫酸二甲酯，控制反应温度在30℃左右，滴加完毕，保温1小时，加热蒸馏得粗品。再精馏提纯，即得硝基甲烷成品。
而在大生产过程，反应时温度难于控制，并产生大量有害气体，影响周边环境，。尤其严重的是，在精馏过程中，釜内有时产生火星甚至火花，构成严重安全隐患，最终产品的纯度较难达到99％以上，但如果能达到99.9％以上，产品价格就会高很多。
发明内容
本发明的目的是为硝基甲烷的生产提供一种新的工艺条件，减少有害气体放出，反应条件温和，避免精馏过程中产生火星，提高产品纯度。
为了解决以上几个问题，我们考虑在反应时加入适当添加剂以解决以上问题，由于反应用了纯碱，所以我们首先考虑有机胺。经过大量筛选试验，对有机胺，有机酸，酰胺等都进行了试验，最终惊奇发现，用N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、N，N-二甲基正丙胺时，反应液的颜色浅很多，温度更易于控制，而粗品硝基甲烷的纯度就达到98％，简单精馏后超过99.9％。
在大生产过程中，我们更欣喜发现，反应过程中有害气体大大减少，精馏过程中釜内可见度增加，再无火星产生，最后得到大量的99.9％纯度的硝基甲烷。
本反应的创新点在于：在用硫酸二甲酯和亚硝酸钠生产硝基甲烷时，使用少量有机胺产生了预想不到的效果，使生产过程中的有害气体减少，精馏条件温和，产品纯度大大提高。
本发明制备方法如下：
在三口瓶中，分别加入硫酸二甲酯、亚硝酸钠、通式为R3N的有机胺，碳酸钠及水.搅拌加热，温度控制在30℃左右，反应3～5小时后结束。滤除硫酸盐等固体.蒸馏得硝基甲烷。
碳酸钠可以用氢氧化钠，碳酸氢钠，碳酸钾，氢氧化钾，碳酸氢钾替换。
本发明工艺相对于现有工艺，有明显的有益效果，其具体体现在：
(1)反应温度更易控制在30℃左右。
(2)有害气体大大减少。
(3)反应液颜色变浅。
(4)精馏过程中，釜内可视度增加，无火星产生。
(5)产品纯度达到99.9％。
具体实施方式
下列实施用于进一步叙述本发明，但它并不是对本发明的范围的任何限制。硝基甲烷的纯度测定在103气相色谱仪上进行，色谱仪配热导检测器，CDMC-2A色谱数据处理机，色谱柱用φ3mmx2m不锈钢柱，内装GDX-502，150～180μm填料。
实施例1用N，N-二甲基苯胺作为反应辅助试剂
在配有电动搅拌器、回流冷凝管及温度计的三口瓶中，分别加入63克(0.5mol)硫酸二甲酯、69克(1mol)亚硝酸钠、1克N，N-二甲基苯胺，4克碳酸钠及30毫升水，开始搅拌加热，温度控制在30～32℃，反应3小时后结束。滤除硫酸盐等固体，精馏得硝基甲烷24.7克。收率81％。纯度测定：99.12％。
实施例2用N，N-二甲基正丙胺作为反应辅助试剂
在配有电动搅拌器、回流冷凝管及温度计的三口瓶中，分别加入63克(0.5mol)硫酸二甲酯、69克(1mol)亚硝酸钠、1克N，N-二甲基正丙胺，4克碳酸钠及30毫升水.开始搅拌加热，温度控制在50～55℃，反应5小时后结束。滤除硫酸盐等固体，精馏得硝基甲烷26克。收率86％。纯度测定：99.10％。
实施例3用N，N-二乙基苯胺作为反应辅助试剂
在5000L的反应釜中，分别加入630公斤硫酸二甲酯、690公斤亚硝酸钠、10公斤N，N-二乙基苯胺，40公斤碳酸钠及300升水，开始搅拌加热，温度控制在35-40℃，反应3小时后结束。滤除硫酸盐等固体后，滤液输入精馏塔，精馏，得硝基甲烷250公斤，收率83％。纯度测定：99.33％。
Claims (6)
1.一种生产硝基甲烷的方法，其特征在于：硫酸二甲酯与亚硝酸钠在纯碱存在下进行置换反应时，加入适量的通式为R3N的有机胺，其中R表示1～6个碳的烷基、苯基、苄基，或含OH、COOH、COOR1的1～6个碳的烷基，其中R1表示1-6个碳的烷基，在一个分子R3N中，三个R基团可以相同，也可以不相同。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：R3N为N，N-二甲基苯胺。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：R3N为N，N-二乙基苯胺。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应在30～55℃进行。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应在30-32℃进行。
6.根据权利要求1-6所述的方法，其制备工艺如下：在三口瓶中，分别加入硫酸二甲酯、亚硝酸钠、通式为R3N的有机胺，碳酸钠及水，搅拌加热，温度控制在30-55℃，反应3～5小时后结束，滤除硫酸盐固体，蒸馏得硝基甲烷。
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