CN102659602A - 生产硝基甲烷的新方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种重要有机合成中间体硝基甲烷的生产新方法,用硫酸二甲酯与亚硝酸钠取代反应生产硝基甲烷时,存在反应及粗蒸过程中产生大量有害气体,精馏过程易生成火星等危害环境与安全的因素,而新方法是在用纯碱作为调节反应液pH外,还加入少量有机胺,同时将反应温度控制在30~35℃,从而大大减少了反应过程中的有害气体,也避免了精馏过程中产生火星,最后得到99.9%纯度的产品。
Description
技术领域
本发明属于化合物合成技术领域,具体涉及一种生产硝基甲烷的新方法。
技术背景
硝基甲烷是一种重要的有机化工产品和有机合成中间体,为无色透明,具有芳香味和一定挥发度的油状液体,熔点-28.5℃、沸点100.8℃、相对密度1.1371(20/4℃)、折光率1.3817、闪点35℃;与水部分互溶,其水溶液呈酸性,溶于乙醇、乙醚、二甲基甲酰胺和苛性碱溶液;易燃,在强力冲击或雷管引爆下都可导致爆炸.其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,爆炸下限为7.3%(V),毒性很高,对眼结膜、呼吸道和皮肤有刺激性。空气中最高允许浓度为100ppm。
硝基甲烷能与大多数有机化合物互溶,是芳烃、醇、酮、醚、酯及羧酸类化台物的优良溶剂。具有选择性好、粘度小、挥发性低等特点,广泛用于合成高分子材料,也可用于制取炸药、火箭燃料、杀虫剂、汽油添加剂、涂料、纺织、食品及油漆等行业。硝基甲烷还是一种性能良好的液体炸药,同时又可作为燃料添加剂,提高燃料的燃烧值,降低污染。以硝基甲烷作为原料可以合成出许多重要的有机化工产品,如硝基醇等,因而也是医药、农药及染料等行业的重要原料。
近年来,市场需求量增大,出口量逐年增多。国内生产硝基甲烷的工艺路线主要有两种:一种是甲烷气相硝化法:将硝酸喷成雾状并使之气化,并与甲烷(天然气)接比例混合,然后在管式反应器中,常压450~550℃条件下直接硝化.再经冷凝、吸收、粗馏、精馏得成品。此法所用原料甲烷(天然气)易燃易爆,不利于安全生产;副反应多、产品纯度低、能耗高、成本高。另一种是硫酸二甲酯亚硝基取代法:它是经过硫酸二甲酯与亚硝酸钠取代、粗馏、精馏制得,此法具有工艺操作简单、原料易得、生产成本低、易于工业化生产等优点。目前国内生产厂家大多采用该法,收率小于70%,产品纯度难于达到99%。
用硫酸二甲酯与亚硝酸钠取代生产硝基甲烷反应式如下:
(CH3)2SO4+2NaNO2→2CH3NO2+Na2SO4
上述反应副产物为亚硝酸甲酯。
因此,生产中的尾气含有副产物硝基甲烷的同分异构体——亚硝酸甲酯。沸点为-17.3℃;常温下为无色、有毒、有刺激性气体,在水中不溶解,低沸气体亚硝酸甲酯的生成,使得精馏过程易生成火星等危害环境与安全的因素。
实验室反应通常在500mL反应瓶中进行,按比例配制成亚硝酸钠与纯碱水溶液,搅拌溶解后,滴加一定比例的硫酸二甲酯,控制反应温度在30℃左右,滴加完毕,保温1小时,加热蒸馏得粗品。再精馏提纯,即得硝基甲烷成品。
而在大生产过程,反应时温度难于控制,并产生大量有害气体,影响周边环境,。尤其严重的是,在精馏过程中,釜内有时产生火星甚至火花,构成严重安全隐患,最终产品的纯度较难达到99%以上,但如果能达到99.9%以上,产品价格就会高很多。
发明内容
本发明的目的是为硝基甲烷的生产提供一种新的工艺条件,减少有害气体放出,反应条件温和,避免精馏过程中产生火星,提高产品纯度。
为了解决以上几个问题,我们考虑在反应时加入适当添加剂以解决以上问题,由于反应用了纯碱,所以我们首先考虑有机胺。经过大量筛选试验,对有机胺,有机酸,酰胺等都进行了试验,最终惊奇发现,用N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、N,N-二甲基正丙胺时,反应液的颜色浅很多,温度更易于控制,而粗品硝基甲烷的纯度就达到98%,简单精馏后超过99.9%。
在大生产过程中,我们更欣喜发现,反应过程中有害气体大大减少,精馏过程中釜内可见度增加,再无火星产生,最后得到大量的99.9%纯度的硝基甲烷。
本反应的创新点在于:在用硫酸二甲酯和亚硝酸钠生产硝基甲烷时,使用少量有机胺产生了预想不到的效果,使生产过程中的有害气体减少,精馏条件温和,产品纯度大大提高。
本发明制备方法如下:
在三口瓶中,分别加入硫酸二甲酯、亚硝酸钠、通式为R3N的有机胺,碳酸钠及水.搅拌加热,温度控制在30℃左右,反应3~5小时后结束。滤除硫酸盐等固体.蒸馏得硝基甲烷。
碳酸钠可以用氢氧化钠,碳酸氢钠,碳酸钾,氢氧化钾,碳酸氢钾替换。
本发明工艺相对于现有工艺,有明显的有益效果,其具体体现在:
(1)反应温度更易控制在30℃左右。
(2)有害气体大大减少。
(3)反应液颜色变浅。
(4)精馏过程中,釜内可视度增加,无火星产生。
(5)产品纯度达到99.9%。
具体实施方式
下列实施用于进一步叙述本发明,但它并不是对本发明的范围的任何限制。硝基甲烷的纯度测定在103气相色谱仪上进行,色谱仪配热导检测器,CDMC-2A色谱数据处理机,色谱柱用φ3mmx2m不锈钢柱,内装GDX-502,150~180μm填料。
实施例1用N,N-二甲基苯胺作为反应辅助试剂
在配有电动搅拌器、回流冷凝管及温度计的三口瓶中,分别加入63克(0.5mol)硫酸二甲酯、69克(1mol)亚硝酸钠、1克N,N-二甲基苯胺,4克碳酸钠及30毫升水,开始搅拌加热,温度控制在30~32℃,反应3小时后结束。滤除硫酸盐等固体,精馏得硝基甲烷24.7克。收率81%。纯度测定:99.12%。
实施例2用N,N-二甲基正丙胺作为反应辅助试剂
在配有电动搅拌器、回流冷凝管及温度计的三口瓶中,分别加入63克(0.5mol)硫酸二甲酯、69克(1mol)亚硝酸钠、1克N,N-二甲基正丙胺,4克碳酸钠及30毫升水.开始搅拌加热,温度控制在50~55℃,反应5小时后结束。滤除硫酸盐等固体,精馏得硝基甲烷26克。收率86%。纯度测定:99.10%。
实施例3用N,N-二乙基苯胺作为反应辅助试剂
在5000L的反应釜中,分别加入630公斤硫酸二甲酯、690公斤亚硝酸钠、10公斤N,N-二乙基苯胺,40公斤碳酸钠及300升水,开始搅拌加热,温度控制在35-40℃,反应3小时后结束。滤除硫酸盐等固体后,滤液输入精馏塔,精馏,得硝基甲烷250公斤,收率83%。纯度测定:99.33%。
Claims (6)
1.一种生产硝基甲烷的方法,其特征在于:硫酸二甲酯与亚硝酸钠在纯碱存在下进行置换反应时,加入适量的通式为R3N的有机胺,其中R表示1~6个碳的烷基、苯基、苄基,或含OH、COOH、COOR1的1~6个碳的烷基,其中R1表示1-6个碳的烷基,在一个分子R3N中,三个R基团可以相同,也可以不相同。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:R3N为N,N-二甲基苯胺。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:R3N为N,N-二乙基苯胺。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:反应在30~55℃进行。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:反应在30-32℃进行。
6.根据权利要求1-6所述的方法,其制备工艺如下:在三口瓶中,分别加入硫酸二甲酯、亚硝酸钠、通式为R3N的有机胺,碳酸钠及水,搅拌加热,温度控制在30-55℃,反应3~5小时后结束,滤除硫酸盐固体,蒸馏得硝基甲烷。
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