CN102653518A - α-磺基脂肪酸二钠及其制备方法和应用 - Google Patents
α-磺基脂肪酸二钠及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102653518A CN102653518A CN2012100921784A CN201210092178A CN102653518A CN 102653518 A CN102653518 A CN 102653518A CN 2012100921784 A CN2012100921784 A CN 2012100921784A CN 201210092178 A CN201210092178 A CN 201210092178A CN 102653518 A CN102653518 A CN 102653518A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sulfo
- alpha
- fatty acid
- acid disodium
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种α-磺基脂肪酸二钠及其制备方法和应用。制备方法是将脂肪酸甲酯磺酸盐与醇类溶剂加入到反应装置中,搅拌下加热至50℃~60℃使其充分溶解,然后过滤,干燥,得到粗品;再将粗品与醚类/醇类混合溶剂加入到反应装置中,搅拌下加热至50℃~60℃使其充分溶解,然后过滤,接着将所得滤液送入结晶釜中,在-20℃~-5℃的温度下结晶,再将结晶后的物料静置20h~30h,再次进行过滤,对滤饼进行干燥,得到粉状α-磺基脂肪酸二钠精制品。本发明得到的α-磺基脂肪酸二钠是一种优良的阴离子表面活性剂,主要用于高品位的洗涤用品,如香皂、高级皂粉以及其他工业助剂,还具有安全无毒、易生物降解、无污染等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物及其制备方法和应用。
背景技术
α-磺基脂肪酸二钠(也称α-磺酸钠脂肪酸钠)是制备脂肪酸甲酯磺酸盐的过程中不可避免生成的副产物,并且根据制备脂肪酸甲酯磺酸盐工艺条件的不同其在脂肪酸甲酯磺酸盐中的含量也从1wt%~30wt%不等。由于这类物质属于热敏性物料,采用现有的分离方法很难将其分离出来。因此,目前市场上还没有α-磺基脂肪酸二钠的成品。这是本领域一直渴望解决但始终未能获得成功的技术难题。
发明内容
本发明的目的之一在于解决上述问题,提供一种α-磺基脂肪酸二钠。
本发明的目的之二在于提供上述α-磺基脂肪酸二钠的制备方法。
本发明的目的之三在于提供上述α-磺基脂肪酸二钠的应用。
实现本发明目的之一的技术方案是:一种α-磺基脂肪酸二钠,其结构通式如下:
式中,R表示碳原子数为10或者12或者14或者16的直链烷基。
实现本发明目的之二的一种技术方案是:一种α-磺基脂肪酸二钠的制备方法,将脂肪酸甲酯磺酸盐与醇类溶剂加入到反应装置中,搅拌下加热至50℃~60℃使其充分溶解,然后过滤,对滤饼进行干燥,得到α-磺基脂肪酸二钠粗品。
所述的脂肪酸甲酯磺酸盐与所述的醇类溶剂的重量比为1∶3~1∶4;所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇以及乙二醇中的一种。
由于上述粗品中还存在较高含量的杂质,因此该技术方案还进一步包括:将所得粗品与醚类/醇类混合溶剂加入到反应装置中,搅拌下加热至50℃~60℃使其充分溶解,然后过滤,接着将所得滤液送入结晶釜中,在-20℃~-5℃的温度下结晶,再将结晶后的物料静置20h~30h,再次进行过滤,对滤饼进行干燥,得到粉状α-磺基脂肪酸二钠精制品。
所述的粗品与所述的醚类/醇类混合溶剂的重量比为1∶3~1∶4;所述的醚类/醇类混合溶剂中的醚类溶剂与醇类溶剂的重量比为2∶1~1∶2;所述的醚类溶剂为乙醚;所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇以及乙二醇中的一种。
该技术方案首先是利用脂肪酸甲酯磺酸盐在一定温度下可溶于醇类溶剂,而α-磺基脂肪酸二钠以及其它杂质在该温度下不溶于醇类溶剂,从而将α-磺基脂肪酸二钠以及其它杂质从脂肪酸甲酯磺酸盐中分离出来,得到α-磺基脂肪酸二钠粗品。而分离出的含脂肪酸甲酯磺酸盐的滤液可通过处理得到含量更好的脂肪酸甲酯磺酸盐粉体。
由于粗品中存在较高含量的杂质,因此α-磺基脂肪酸二钠的含量较低,所以再利用α-磺基脂肪酸二钠在一定的温度下可溶于醚类/醇类混合溶剂,而杂质不溶于醚类/醇类混合溶剂,从而将杂质从α-磺基脂肪酸二钠中分离出去,剩下的含α-磺基脂肪酸二钠的滤液可通过低温结晶的方式得到粉状α-磺基脂肪酸二钠精制品。
实现本发明目的之二的另一种技术方案是:一种α-磺基脂肪酸二钠的制备方法,将脂肪酸甲酯磺酸盐与碱溶液加入到反应釜中,搅拌下加热至70℃~80℃使脂肪酸甲酯磺酸盐水解,水解完全后进行过滤,对滤饼进行干燥,得到α-磺基脂肪酸二钠粗品。
所述的脂肪酸甲酯磺酸盐与所述的碱溶液的重量比为1∶3~1∶4;所述的碱溶液为氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液、碳酸钠水溶液以及碳酸钾水溶液中的一种。
同样,由于上述粗品中也存在一定量的杂质,因此该技术方案也进一步包括:将所得粗品与醚类/醇类混合溶剂加入到反应装置中,搅拌下加热至50℃~60℃使其充分溶解,然后过滤,接着将所得滤液送入结晶釜中,在-20℃~-5℃的温度下结晶,再将结晶后的物料静置20h~30h,再次进行过滤,对滤饼进行干燥,得到粉状α-磺基脂肪酸二钠精制品。
所述的粗品与所述的醚类/醇类混合溶剂的重量比为1∶3~1∶4;所述的醚类/醇类混合溶剂中的醚类溶剂与醇类溶剂的重量比为2∶1~1∶2;所述的醚类溶剂为乙醚;所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇以及乙二醇中的一种。
该技术方案是考虑到脂肪酸甲酯磺酸盐属于奇数碳原子化合物,因此对人体和环境不利,所以利用脂肪酸甲酯磺酸盐在一定温度下可在碱溶液中水解为α-磺基脂肪酸二钠,从而得到α-磺基脂肪酸二钠粗品。
同样,由于粗品中存在一定量的杂质,所以再利用醚类/醇类混合溶剂将杂质从α-磺基脂肪酸二钠中分离出去,剩下的含α-磺基脂肪酸二钠的滤液可通过低温结晶的方式得到粉状α-磺基脂肪酸二钠精制品。
实现本发明目的之三的技术方案是:α-磺基脂肪酸二钠在制备表面活性剂上的应用。
α-磺基脂肪酸二钠中的脂肪酸类别根据原料脂肪酸甲酯磺酸盐中的脂肪酸类别而定,可以为单一的脂肪酸,也可以为混合脂肪酸(由于市场上的脂肪酸甲酯磺酸盐中的脂肪酸大多为混合脂肪酸,α-磺基脂肪酸二钠中的脂肪酸大多也是混合脂肪酸)。
本发明具有的积极效果:(1)本发明利用脂肪酸甲酯磺酸盐、α-磺基脂肪酸二钠以及杂质在一定温度下溶于或者不溶于一定的有机溶剂,从而将它们各自分离,最终可得到含量高的α-磺基脂肪酸二钠粉体成品,而且能耗小,适于大规模生产。(2)本发明还利用脂肪酸甲酯磺酸盐在一定温度下在碱溶液中会水解成α-磺基脂肪酸二钠,以及α-磺基脂肪酸二钠和杂质在一定温度下溶于或者不溶于一定的有机溶剂,从而将它们各自分离,最终也可得到含量高的α-磺基脂肪酸二钠粉体成品,而且能耗小,适于大规模生产。(3)本发明得到的α-磺基脂肪酸二钠是一种优良的阴离子表面活性剂,主要用于高品位的洗涤用品,如香皂、高级皂粉以及其他工业助剂,还具有安全无毒、易生物降解、无污染等优点。
附图说明
图1为实施例2制得的α-磺基棕榈酸二钠的色谱图。
图2为实施例2制得的α-磺基棕榈酸二钠的质谱图。
图3为实施例2制得的α-磺基棕榈酸二钠的红外光谱图。
具体实施方式
(实施例1~实施例4)
实施例1~实施例4的化合物均为α-磺基棕榈酸二钠,其结构式如下:
(实施例1)
本实施例的α-磺基棕榈酸二钠的制备方法是:将1kg含水量为20wt%的棕榈酸甲酯磺酸钠(棕榈酸甲酯磺酸钠含量为75wt%,α-磺基棕榈酸二钠含量为3wt%)与4kg的无水乙醇加入到反应釜中,搅拌下加热至55℃使它们充分溶解,然后过滤,在热氮气的保护下对滤饼进行干燥,得到50g的α-磺基棕榈酸二钠粗品,α-磺基棕榈酸二钠含量为60wt%。
(实施例2)
本实施例的α-磺基棕榈酸二钠的制备方法是:将实施例1得到的50g粗品与75g的乙醚以及75g的无水乙醇加入到反应釜中,搅拌下加热至55℃使它们充分溶解,然后过滤,接着将所得滤液送入结晶釜中,在-20℃的温度下结晶,再将结晶后的物料静置24h,再次进行过滤,最后在热氮气的保护下对滤饼进行干燥,得到30g的粉状α-磺基棕榈酸二钠精制品,α-磺基棕榈酸二钠含量为99wt%。其色谱图、质谱图以及红外光谱图分别见图1~图3。
(实施例3)
本实施例的α-磺基棕榈酸二钠的制备方法是:将1kg含水量为20wt%的棕榈酸甲酯磺酸钠(棕榈酸甲酯磺酸钠含量为75wt%,α-磺基棕榈酸二钠含量为3wt%)与4kg的浓度为30%的氢氧化钠水溶液加入到反应釜中,搅拌下加热至75℃使棕榈酸甲酯磺酸钠充分水解为α-磺基棕榈酸二钠,然后过滤,在热氮气的保护下对滤饼进行干燥,得到750g的α-磺基棕榈酸二钠粗品,α-磺基棕榈酸二钠含量为74wt%。
(实施例4)
本实施例的α-磺基棕榈酸二钠的制备方法是:将实施例3得到的750g粗品与1kg的乙醚以及2kg的无水乙醇加入到反应釜中,搅拌下加热至55℃使它们充分溶解,然后过滤,接着将所得滤液送入结晶釜中,在-15℃的温度下结晶,再将结晶后的物料静置24h,再次进行过滤,最后在热氮气的保护下对滤饼进行干燥,得到560g的粉状α-磺基棕榈酸二钠精制品,α-磺基棕榈酸二钠含量为97wt%。
(实施例5~实施例8)
实施例5~实施例8的化合物为α-磺基月桂酸二钠,其结构式如下:
(实施例5)
本实施例的α-磺基月桂酸二钠的制备方法胜:将1kg含水量为20wt%的月桂酸甲酯磺酸钠(月桂酸甲酯磺酸钠含量为55wt%,α-磺基月桂酸二钠含量为20wt%)与3kg的无水乙醇加入到反应釜中,搅拌下加热至50℃使它们充分溶解,然后过滤,在热氮气的保护下对滤饼进行干燥,得到245g的α-磺基月桂酸二钠粗品,α-磺基月桂酸二钠含量为80wt%。
(实施例6)
本实施例的α-磺基月桂酸二钠的制备方法是:将实施例5得到的245g 粗品与0.4kg的乙醚以及0.5kg的无水乙醇加入到反应釜中,搅拌下加热至50℃使它们充分溶解,然后过滤,接着将所得滤液送入结晶釜中,在-10℃的温度下结晶,再将结晶后的物料静置24h,再次进行过滤,最后在热氮气的保护下对滤饼进行干燥,得到198g的粉状α-磺基月桂酸二钠精制品,α-磺基月桂酸二钠含量为98wt%。
(实施例7)
本实施例的α-磺基月桂酸二钠的制备方法为:将1kg含水量为20wt%的月桂酸甲酯磺酸钠(月桂酸甲酯磺酸钠含量为55wt%,α-磺基月桂酸二钠含量为20wt%)与3kg的浓度为40%的碳酸钠水溶液加入到反应釜中,搅拌下加热至80℃使月桂酸甲酯磺酸钠充分水解为α-磺基月桂酸二钠,然后过滤,得到780g的α-磺基月桂酸二钠粗品,α-磺基月桂酸二钠含量为84wt%。
(实施例8)
本实施例的α-磺基月桂酸二钠的制备方法是:将实施例7得到的780g粗品与2kg的乙醚以及1kg的无水甲醇加入到反应釜中,搅拌下加热至50℃使它们充分溶解,然后过滤,接着将所得滤液送入结晶釜中,在-20℃的温度下结晶,再将结晶后的物料静置20h,再次进行过滤,最后在热氮气的保护下对滤饼进行干燥,得到725g的粉状α-磺基月桂酸二钠精制品,α-磺基月桂酸二钠含量为98wt%。
(实施例9~实施例13)
实施例9~实施例13的化合物为α-磺基脂肪酸二钠,其中脂肪酸包括硬脂酸(占15wt%)、棕榈酸(占70wt%)、豆蔻酸(占5wt%)以及月桂酸(占10wt%)。
(实施例9)
本实施例的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法为:将1kg含水量为30wt%的脂肪酸甲酯磺酸钠(脂肪酸甲酯磺酸钠含量为55wt%,α-磺基脂肪酸二钠含量为10wt%)与3.5kg的无水乙醇加入到反应釜中,搅拌下加热至60℃使它们充分溶解,然后过滤,得到145g的α-磺基脂肪酸二钠粗品,α-磺基脂肪酸二钠含量为60wt%。
(实施例10)
本实施例的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法是:将实施例9得到的145g粗品与200g的乙醚以及250g的无水乙醇加入到反应釜中,搅拌下加热至60℃使它们充分溶解,然后过滤,接着将所得滤液送入结晶釜中,在-10℃的温度下结晶,再将结晶后的物料静置24h,再次进行过滤,最后在热氮气的保护下对滤饼进行干燥,得到95g的粉状α-磺基脂肪酸二钠精制品,α-磺基脂肪酸二钠含量为97wt%。
(实施例11)
本实施例的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法是:将1kg含水量为30wt%的脂肪酸甲酯磺酸钠(脂肪酸甲酯磺酸钠含量为55wt%,α-磺基脂肪酸二钠含量为10wt%)与3.5kg的浓度为30%的氢氧化钠水溶液加入到反应釜中,搅拌下加热至70℃使脂肪酸甲酯磺酸钠充分水解,然后过滤,得到770g的α-磺基脂肪酸二钠粗品,α-磺基脂肪酸二钠含量为80wt%。
(实施例12)
本实施例的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法是:将实施例11得到的770g粗品与1.5kg的乙醚以及1kg的无水乙醇加入到反应釜中,搅拌下加热至60℃使它们充分溶解,然后过滤,接着将所得滤液送入结晶釜中,在-20℃的温度下结晶,再将结晶后的物料静置30h,再次进行过滤,最后在热氮气的保护下对滤饼进行干燥,得到710g的粉状α-磺基脂肪酸二钠精制品,α-磺基脂肪酸二钠含量为97wt%。
Claims (10)
2.一种权利要求1所述的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法,其特征在于:将脂肪酸甲酯磺酸盐与醇类溶剂加入到反应装置中,搅拌下加热至50℃~60℃使其充分溶解,然后过滤,对滤饼进行干燥,得到α-磺基脂肪酸二钠粗品。
3.根据权利要求2所述的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法,其特征在于:所述的脂肪酸甲酯磺酸盐与所述的醇类溶剂的重量比为1∶3~1∶4;所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇以及乙二醇中的一种。
4.根据权利要求2或3所述的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法,其特征在于:还包括将所得粗品与醚类/醇类混合溶剂加入到反应装置中,搅拌下加热至50℃~60℃使其充分溶解,然后过滤,接着将所得滤液送入结晶釜中,在-20℃~-5℃的温度下结晶,再将结晶后的物料静置20h~30h,再次进行过滤,对滤饼进行干燥,得到粉状α-磺基脂肪酸二钠精制品。
5.根据权利要求4所述的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法,其特征在于:所述的粗品与所述的醚类/醇类混合溶剂的重量比为1∶3~1∶4;所述的醚类/醇类混合溶剂中的醚类溶剂与醇类溶剂的重量比为2∶1~1∶2;所述的醚类溶剂为乙醚;所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇以及乙二醇中的一种。
6.一种权利要求1所述的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法,其特征在于:将脂肪酸甲酯磺酸盐与碱溶液加入到反应装置中,搅拌下加热至70℃~80℃使脂肪酸甲酯磺酸盐水解,水解完全后进行过滤,对滤饼进行干燥,得到α-磺基脂肪酸二钠粗品。
7.根据权利要求6所述的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法,其特征在于:所述的脂肪酸甲酯磺酸盐与所述的碱溶液的重量比为1∶3~1∶4;所述的碱溶液为氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液、碳酸钠水溶液以及碳酸钾水溶液中的一种。
8.根据权利要求6或7所述的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法,其特征在于:还包括将所得粗品与醚类/醇类混合溶剂加入到反应装置中,搅拌下加热至50℃~60℃使其充分溶解,然后过滤,接着将所得滤液送入结晶釜中,在-20℃~-5℃的温度下结晶,再将结晶后的物料静置20h~30h,再次进行过滤,对滤饼进行干燥,得到粉状α-磺基脂肪酸二钠精制品。
9.根据权利要求8所述的α-磺基脂肪酸二钠的制备方法,其特征在于:所述的粗品与所述的醚类/醇类混合溶剂的重量比为1∶3~1∶4;所述的醚类/醇类混合溶剂中的醚类溶剂与醇类溶剂的重量比为2∶1~1∶2;所述的醚类溶剂为乙醚;所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇以及乙二醇中的一种。
10.权利要求1所述的α-磺基脂肪酸二钠在制备表面活性剂上的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210092178.4A CN102653518B (zh) | 2012-03-30 | 2012-03-30 | α-磺基脂肪酸二钠及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210092178.4A CN102653518B (zh) | 2012-03-30 | 2012-03-30 | α-磺基脂肪酸二钠及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102653518A true CN102653518A (zh) | 2012-09-05 |
CN102653518B CN102653518B (zh) | 2014-04-09 |
Family
ID=46729264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210092178.4A Expired - Fee Related CN102653518B (zh) | 2012-03-30 | 2012-03-30 | α-磺基脂肪酸二钠及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102653518B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108484450A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-09-04 | 中国日用化学研究院有限公司 | 油酸二钠盐的合成方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5986700A (ja) * | 1982-11-09 | 1984-05-18 | ライオン株式会社 | 粉セツケン組成物 |
JPS59103000A (ja) * | 1982-12-02 | 1984-06-14 | ライオン株式会社 | 洗浄剤組成物 |
JPH0416862A (ja) * | 1990-05-10 | 1992-01-21 | Hitachi Metals Ltd | フェライトキャリア |
WO1995016670A1 (en) * | 1993-12-16 | 1995-06-22 | The Procter & Gamble Company | Process for making sulfonated fatty acid alkyl ester surfactant |
CN1118596A (zh) * | 1993-02-05 | 1996-03-13 | 普罗克特和甘保尔公司 | 烷基酯磺酸盐表面活性剂组合物的改进方法 |
JPH09216862A (ja) * | 1996-02-08 | 1997-08-19 | Lion Corp | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造法 |
CN101074205A (zh) * | 2007-06-22 | 2007-11-21 | 李宏才 | α-磺基脂肪酸酯盐制备方法 |
WO2009098176A1 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Desmet Ballesta Spa | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF α-SULFO FATTY ACID ESTERS AND THEIR SALTS |
-
2012
- 2012-03-30 CN CN201210092178.4A patent/CN102653518B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5986700A (ja) * | 1982-11-09 | 1984-05-18 | ライオン株式会社 | 粉セツケン組成物 |
JPS59103000A (ja) * | 1982-12-02 | 1984-06-14 | ライオン株式会社 | 洗浄剤組成物 |
JPH0416862A (ja) * | 1990-05-10 | 1992-01-21 | Hitachi Metals Ltd | フェライトキャリア |
CN1118596A (zh) * | 1993-02-05 | 1996-03-13 | 普罗克特和甘保尔公司 | 烷基酯磺酸盐表面活性剂组合物的改进方法 |
WO1995016670A1 (en) * | 1993-12-16 | 1995-06-22 | The Procter & Gamble Company | Process for making sulfonated fatty acid alkyl ester surfactant |
JPH09216862A (ja) * | 1996-02-08 | 1997-08-19 | Lion Corp | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造法 |
CN101074205A (zh) * | 2007-06-22 | 2007-11-21 | 李宏才 | α-磺基脂肪酸酯盐制备方法 |
WO2009098176A1 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Desmet Ballesta Spa | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF α-SULFO FATTY ACID ESTERS AND THEIR SALTS |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
《中国洗涤用品工业》 20100630 李桂玲, alpha-磺基脂肪酸甲酯钠盐中二钠盐对洗衣粉去污力的影响 第82页第1段第13-14行,第82页第1段最后1行,第82页1.3.1 6-10 , 第6期 * |
《宁波化工》 20090131 蒲敏 等, alpha-磺基脂肪酸甲酯(MES)的性能与应用 第20-21页 1-10 , 第1期 * |
刘会娟 等,: "脂肪酸甲酯磺酸盐的研究进展", 《油脂化工》 * |
托娅 等,: "脂肪酸甲酯磺酸盐的纯化", 《全国的十三次工业表面活性剂研究与开发会议》 * |
李桂玲,: "α-磺基脂肪酸甲酯钠盐中二钠盐对洗衣粉去污力的影响", 《中国洗涤用品工业》 * |
蒲敏 等,: "α-磺基脂肪酸甲酯(MES)的性能与应用", 《宁波化工》 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108484450A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-09-04 | 中国日用化学研究院有限公司 | 油酸二钠盐的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102653518B (zh) | 2014-04-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101337877B (zh) | 一种高级脂肪酸碱土金属盐的制备方法 | |
CN104893136A (zh) | 一种改性复合镁铝水滑石热稳定剂的制备方法 | |
CN102452902A (zh) | 一种间苯三酚的制备方法 | |
CN101759678A (zh) | 一种山奈酚的制备方法 | |
CN104710357A (zh) | 一种8-羟基喹啉的合成方法 | |
CN102653518B (zh) | α-磺基脂肪酸二钠及其制备方法和应用 | |
CN102167713B (zh) | 一种氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法 | |
CN101108804A (zh) | 一种制备柠檬酸单酯盐的工艺 | |
CN103319307A (zh) | 一种制备钠皂的方法 | |
CN103193835B (zh) | 一种蔗糖八磺酸酯钠合成及纯化的方法 | |
CN107721849A (zh) | 一种制备薄荷酰胺中间体薄荷酸的方法 | |
CN101648853A (zh) | 一种以羟丙基-β-环糊精为促进剂制备苯甲醛的方法 | |
CN106928152A (zh) | 一种尿嘧啶的制备方法 | |
CN101743300A (zh) | 阴离子表面活性剂粉粒的制造方法 | |
CN104447509B (zh) | 一种盐酸替罗非班的制备工艺 | |
CN101704727A (zh) | 一种从叔丁基羟基茴香醚生产过程中回收叔丁基对苯二酚的工艺 | |
CN110668979A (zh) | 一种mes和k12表面活性剂高纯化和粉剂化方法 | |
CN102863544B (zh) | 粘度为50~80毫帕·秒的粘结剂的制备方法及粘结剂及其应用 | |
CN108084183B (zh) | 一种咖啡因纯化工艺 | |
CN102531973A (zh) | 制备脂肪酸酯磺酸盐粉体的方法 | |
CN103896784B (zh) | 一种芬戈莫德中间体硝基还原为氨基的方法 | |
CN104447468A (zh) | 一种叶黄素浸膏深加工方法 | |
CN101658687A (zh) | 无毒高效甲醛消除液的配方及其制造方法 | |
CN106977428B (zh) | 改进制备十二烷基硫酸钠的方法 | |
CN101746809A (zh) | 一种碳酸银的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20140409 Termination date: 20160330 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |