CN102627546A - 一种乙酰丁香酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种乙酰丁香酮的合成方法，该方法包括如下步骤：(1)将P2O5粉末加入到磷酸水溶液中，在中高温水浴中加热至使两者完全相溶；(2)向步骤(1)的混合液中加入溶解了2，6-二甲氧基苯酚的醋酸，混合液持续加热15-30分钟；(3)将步骤(2)得到的混合液冷却，再加入到水中，然后用乙醚萃取，收集乙醚层；(4)将乙醚层干燥后，浓缩挥发溶剂，再将浓缩物溶解于甲醇，结晶即得。本发明方法工艺简单、工艺流程短，成本低。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种乙酰丁香酮的合成方法。
背景技术
乙酰丁香酮，英文名Acetosyringone，分子式HOC6H2(OCH3)2COCH3，分子量196.20。
20世纪80年代植物基因工程技术诞生以来，针对不同植物或同一植物的不同组织创建了许多转化方法，并在此基础上不断进行改良，其目的都是在提高转化材料的转化频率及转基因在转基因材料中的稳定遗传和表达。不过，直到目前为止，关于如何能尽可能地提高转化频率仍然是有待深入研究的课题。乙酰丁香酮AS是在这个研究领域大家公认的可提高转化率的试剂。关于AS可促进农杆菌对植物基因的转化已经有过很多报道[1]。1984年，Shaw等[2]试验表明，农杆菌对酚类化合物具有趋化性；1985年，Stachel等[1]观察到叶子的受伤部分与非受伤部分对比有明显的诱导作用。1988年Owens等[3]混合农杆菌菌株与酚类化合物转化大豆细胞，发现酚类化合物的加入能够提高大豆细胞的转化率。中国学者许耀等[4]在国内首次证明受AS等创伤诱导分子激活的vir区基因的活化和高效表达是农杆菌Ti质粒向宿主细胞转移所必需的，并能提高其转化频率。随后赵东利等[5]为了了解AS和超声波处理在提高转化率方面是否存在协同作用，结果证明AS的存在可使子叶和下胚轴的转化率在原来的基础上又分别提高了9.9％和7.6％，表明二者在提高发根农杆菌对苦豆子的转化率方面具有明显的协同作用。陈丙春等[6]在蓝猪耳遗传转化研究中发现，AS浓度对转化芽诱导率有显著影响。苏绍坤等[7]在双子叶植物黄瓜的转化研究中，发现不加入AS时转化率比加入AS时的转化率低约50％，证明加入AS对双子叶植物的转化也有促进作用。刘明志[8]以悬浮细胞为遗传转化受体，研究了酚类化合物(AS及其他酚类复合物)对农杆菌转化胡萝卜的影响，结果表明，农杆菌经酚类化合物预处理后，悬浮细胞转化率提高8.5～12倍。
参考文献：
[1]Scotte S，Eric M，Marc V M，et al.Identification of the signal molecules produced bywounded plant cells that activate T-DNA transfer in Agrobacterium tumefaciens[J].Nature，1985，318(6047)：625-629
[2]Shaw C H，Watson M D，Carter G H，et al.The right hand copy of the nopalineTi-plasmid 25bp repeat is required for tumourformation[J]Nucleic Acids Res，1984，12(15)：6031-6041.
[3]Owens L D，Smigocki A C.Transformation of soybean cells using mixed strains ofAgrobacterium tumefaciens and phenolic compounds[J]Plant Physiol，1988，88(3)：570-573.
[4]Xu Y，Jia J F，Zheng G C.酚类化合物促进根癌农杆菌对植物离体外植体的高效转化[J].Chinese Science Bulletin，1988，33(22)：1745-1748.
[5]Zhao D L，Chen H B，Nie X Y，et al.The effect of additional ultrasonic treatment ongenetic transformation of Sophora alopecuoides mediated by Agrobactreium rhizogenes.ActaBot[J].Boreal.-Occident.Sin.，2003，23(3)：468-472.
[6]Chen B C，Qi Y B，Tang Y，et al.Agrobacterium tumifacient-mediated transformation forTorenia fournieri[J].Journal of Agricultural biotechnology，2005，13(3)：299-303.
[7]Shu S K，Liu H Y，Qin Z W.Establishment of genetic transformation system byAgrobacterium-mediated parthenocarpy gene of cucumber[J].Journal of NortheastAgricultural University，2006，37(3)：289-293.
[8]Liu M Z.Promotion of carrot suspension cell transformation and plant regeneration byagrobacterium harboring binary vector pretreated with phenolic compounds[J].Acta BotanicaSinica，1996，38(3)：203-208.
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种乙酰丁香酮的简单合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
一种乙酰丁香酮的合成方法，该方法包括如下步骤：
(1)将P2O5粉末加入到磷酸水溶液中，使用中高温水浴加热10～20分钟使P2O5充分溶解于其中；
(2)向步骤(1)的混合液中加入溶解了2，6-二甲氧基苯酚的醋酸，混合液持续加热15-30分钟；
(3)将步骤(2)得到的混合液冷却，再加入到水中，然后用乙醚萃取，收集乙醚层；
(4)将乙醚层干燥后，浓缩挥发溶剂，再将浓缩物溶解于甲醇，结晶即得。
步骤(1)中，磷酸水溶液的质量百分浓度为50～85％。
步骤(1)中，P2O5粉末与磷酸水溶液的质量比为3～1∶1。
步骤(1)中，中高温水浴温度为50～95℃。
步骤(2)中，2，6-二甲氧基苯酚与醋酸的质量比为1～4∶1。
步骤(2)中，2，6-二甲氧基苯酚与P2O5粉末的质量比为1∶4～9。
步骤(3)中，乙醚萃取2～3次。
步骤(4)中，浓缩温度为25～45℃。
步骤(4)中，乙醚层干燥方式为无水硫酸钠干燥。
有益效果：本发明方法工艺简单、工艺流程短，成本低。
附图说明
图1为实施例1制得的乙酰丁香酮的MS。
图2为实施例1制得的乙酰丁香酮的1H-NMR。
图3为实施例1制得的乙酰丁香酮的13C-NMR。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的具体的物料配比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1：
60g P2O5粉末加入到60g 85％磷酸水溶液中，在90℃水浴中加热15分钟，然后向酸液中加入溶解了7.7g 2，6-二甲氧基苯酚的4.5g醋酸溶液中，混合物持续加热30分钟。冷却后，将反应混和物加入到500mL水中，然后用乙醚萃取三次，萃取得到的有机物质经无水硫酸钠干燥后，35℃水浴温度下浓缩挥发溶剂，再将生成物溶解于甲醇，结晶得到纯度99％以上的乙酰丁香酮，生成物熔点126-127℃，生成物乙酰丁香酮2.6g。
实施例2：
85g P2O5粉末加入到80g 55％磷酸水溶液中，在90℃水浴中加热10分钟，然后向酸液中加入溶解了15g 2，6-二甲氧基苯酚的5g醋酸溶液中，混合物持续加热20分钟。冷却后，将反应混和物加入到500mL水中，然后用乙醚萃取三次，萃取得到的有机物质经无水硫酸钠干燥后，40℃水浴温度下浓缩挥发溶剂，再将生成物溶解于甲醇，结晶得到纯度99％以上的乙酰丁香酮，生成物熔点126-127℃，生成物乙酰丁香酮5.1g。
实施例3：
100g P2O5粉末加入到60g 70％磷酸水溶液中，在60℃水浴中加热20分钟，然后向酸液中加入溶解了15g 2，6-二甲氧基苯酚的4g醋酸溶液中，混合物持续加热25分钟。冷却后，将反应混和物加入到500mL水中，然后用乙醚萃取三次，萃取得到的有机物质经无水硫酸钠干燥后，25℃水浴温度下浓缩挥发溶剂，再将生成物溶解于甲醇，结晶得到纯度99％以上的乙酰丁香酮，生成物熔点126-127℃，生成物乙酰丁香酮4.9g。
实施例4：
108g P2O5粉末加入到36g 50％磷酸水溶液中，在45℃水浴中加热20分钟，然后向酸液中加入溶解了12g 2，6-二甲氧基苯酚的3g醋酸溶液中，混合物持续加热30分钟。冷却后，将反应混和物加入到500mL水中，然后用乙醚萃取两次，萃取得到的有机物质经无水硫酸钠干燥后，45℃水浴温度下浓缩挥发溶剂，再将生成物溶解于甲醇，结晶得到纯度99％以上的乙酰丁香酮，生成物熔点126-127℃，生成物乙酰丁香酮3.7g。
Claims (9)
1.一种乙酰丁香酮的合成方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
(1)将P2O5粉末加入到磷酸水溶液中，使用中高温水浴加热10～20分钟使P2O5充分溶解于其中；
(2)向步骤(1)的混合液中加入溶解了2，6-二甲氧基苯酚的醋酸，混合液持续加热15-30分钟；
(3)将步骤(2)得到的混合液冷却，再加入到水中，然后用乙醚萃取，收集乙醚层；
(4)将乙醚层干燥后，浓缩挥发溶剂，再将浓缩物溶解于甲醇，结晶即得。
2.根据权利要求1所述的乙酰丁香酮的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，磷酸水溶液的质量百分浓度为50～85％。
3.根据权利要求1所述的乙酰丁香酮的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，P2O5粉末与磷酸水溶液的质量比为3～1∶1。
4.根据权利要求1所述的乙酰丁香酮的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，中高温水浴温度为50～95℃。
5.根据权利要求1所述的乙酰丁香酮的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，2，6-二甲氧基苯酚与醋酸的质量比为1～4∶1。
6.根据权利要求1所述的乙酰丁香酮的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，2，6-二甲氧基苯酚与P2O5粉末的质量比为1∶4～9。
7.根据权利要求1所述的乙酰丁香酮的合成方法，其特征在于，步骤(3)中，乙醚萃取2～3次。
8.根据权利要求1所述的乙酰丁香酮的合成方法，其特征在于，步骤(4)中，浓缩温度为25～45℃。
9.根据权利要求1所述的乙酰丁香酮的合成方法，其特征在于，步骤(4)中，乙醚层干燥方式为无水硫酸钠干燥。
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| CN101941999A (zh) * | 2009-07-07 | 2011-01-12 | 昆明制药集团股份有限公司 | 一种制备灯盏花乙素的方法 |
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