CN102617343A - 8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，属于有机化合物分离领域。包括以下步骤：一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，包括以下步骤：（1）过滤（2）浓缩：将过滤后的8-乙酰氧基辛醇氧化液进行浓缩，浓缩至溶剂二氯甲烷的质量分数在1%以下；（3）样品配制：取浓缩后的8-乙酰氧基辛醇氧化液，加入洗脱剂，配成样品，样品中洗脱剂的质量分数为45～50%；（4）洗脱：将样品加入到吸附层析柱内，用洗脱剂洗脱，接收8-乙酰氧基辛醛组分；本发明提纯方法简便易行，各组分色带界面清晰，便于收集和控制，洗脱剂可重复使用，吸附剂经常规处理后可循环使用，降低了提纯成本，收率高，8-乙酰氧基辛醛的纯度较高。
Description
技术领域
本发明涉及一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，属于有机化合物分离领域。
背景技术
王浆酸主要应用于保健食品（降血脂、降血糖和提高免疫力）和癌症化疗的辅助用防护品，降低以致消除化疗对人体的伤害。天然王浆酸直接从蜂王浆中提取，蜂王浆中王浆酸含量一般在1.4??1.8%之间，由于其含量低资源有限，使其应用受到限制，因而，人工合成王浆酸成为解决这一问题的唯一途径。8-乙酰氧基辛醛是制备王浆酸（反-10-羟基-2-癸烯酸）的中间体，人工合成的王浆酸必须有很高的纯度，因此必须制备出高含量的中间体。8-乙酰氧基辛醛由8-乙酰氧基辛醇通过氧化反应制备，氧化反应产物中，除8-乙酰氧基辛醛外还含有未反应的原料8-乙酰氧基辛醇和深度氧化物8-乙酰氧基辛酸。传统的重结晶方法提纯8-乙酰氧基辛醛时，由于8-乙酰氧基辛纯度要求高，因此提纯收率很低，经济上不可行。
1992年《延边学院学报》第一期报道了全哲山等人利用8-羟基辛醇合成8-乙酰氧基辛醛，通过溶剂提取，然后对提取后的溶剂进行水洗、无水硫酸钠干燥、减压蒸出溶剂得到产物，文章中未报道所得8-乙酰氧基辛醛的纯度。
1999年《广州化工》第三期詹豪强报道了利用8-乙酰氧基辛醛合成王浆酸，但未报道8-乙酰氧基辛醛的提纯方法。
2007年《化学世界》第五期李全报道了王浆酸的合成，但未提到8-乙酰氧基辛醛的合成及提纯。
中国发明专利申请书（申请书公布号CN102010308A）提出了8-羟基辛醛的制备方法，以1.8-辛二醇为原料并将其吸附于二氧化硅上，然后氧化得到8-羟基辛醛，未提到8-乙酰氧基辛醛及其提纯。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，本发明提纯方法简便易行，各组分色带界面清晰，便于收集和控制，洗脱剂可重复使用，吸附剂经常规处理后可循环使用，降低了提纯成本，收率高，最终得到的8-乙酰氧基辛醛的纯度较高。
本发明所采取的技术方案是：一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，包括以下步骤：（1）过滤：将8-乙酰氧基辛醇氧化液过滤除去固体杂质；
（2）浓缩：将过滤后的8-乙酰氧基辛醇氧化液进行浓缩，浓缩至溶剂二氯甲烷的质量分数在1%以下；
（3）样品配制：取浓缩后的8-乙酰氧基辛醇氧化液，加入洗脱剂，配成样品，样品中洗脱剂的质量分数为45～50%；
（4）洗脱：将样品加入到吸附层析柱内，用洗脱剂洗脱，接收8-乙酰氧基辛醛组分；
接收8-乙酰氧基辛醛组分的方法为：
a、层析柱内显示不同色带，第一个色带为8-乙酰氧基辛酸组分，第二个色带为空白色带，第三个色带为8-乙酰氧基辛醛组分，第四个色带为8-乙酰氧基辛醇组分，依次用容器接收第一个色带和空白色带的组分同时检测组分含量，当组分中不含8-乙酰氧基辛酸时换容器接收8-乙酰氧基辛醛组分，保证8-乙酰氧基辛醛组分不含8-乙酰氧基辛醇；或
b、用气相色谱检测洗脱组分，用容器接收洗脱组分至所检测洗脱组分不含8-乙酰氧基辛酸，换容器接收8-乙酰氧基辛醛组分，保证8-乙酰氧基辛醛组分不含8-乙酰氧基辛醇；
（5）蒸发：将接收的8-乙酰氧基辛醛组分经旋转薄膜蒸发至没有洗脱剂析出为止。
步骤（4）中洗脱剂的流出速度为150～200ml/min。
优选的步骤（4）中洗脱剂的流出速度为180ml/min。
吸附层析柱内的吸附剂为酸性硅胶或中性氧化铝。
吸附剂的粒径为80～300目。
优选吸附剂的粒径为100～200目。
洗脱剂为乙酸乙酯或氯仿。
优选洗脱剂为乙酸乙酯。
乙酰氧基用四氢吡喃醚基代替。
步骤（4）中检测组分含量时可以使用气相色谱法或薄膜层析法。
步骤（4）中洗脱压力为常压、真空或500～1000Pa压力，500～1000Pa为相对压力。
吸附层析柱材质可为玻璃或不锈钢，当采用常压层析时可用玻璃管，如果为了适当提高产能，采用加压或真空层析时，应采用不锈钢材质。
采用上述技术方案所产生的有益效果在于：本发明提纯方法简便易行，各组分色带界面清晰，便于收集和控制，洗脱剂可重复使用，吸附剂经常规处理后可循环使用，降低了提纯成本。本发明方法不仅收率高，而且最终8-乙酰氧基辛醛的纯度较高，收率可达90%以上，产物含量可达99%以上。
具体实施方式
实施例1
一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，包括以下步骤：（1）过滤：将8-乙酰氧基辛醇氧化液过滤除去固体杂质；
（2）浓缩：将过滤后的8-乙酰氧基辛醇氧化液进行浓缩，浓缩至溶剂二氯甲烷的质量分数在1%以下；
（3）样品配制：取浓缩后的8-乙酰氧基辛醇氧化液2000g，加入乙酸乙酯1846g，配成样品；
（4）洗脱：将样品加入到吸附层析柱内，常压下用乙酸乙酯洗脱，洗脱液流出速度为180ml/min，接收8-乙酰氧基辛醛组分；层析柱为??230×900的玻璃柱，用乙酸乙酯湿法装入酸性硅胶，酸性硅胶的粒径为200目，硅胶柱高500mm；
接收8-乙酰氧基辛醛组分的方法为：
层析柱内显示不同色带，第一个色带为8-乙酰氧基辛酸组分，第二个色带为空白色带，第三个色带为8-乙酰氧基辛醛组分，第四个色带为8-乙酰氧基辛醇组分，依次用容器接收第一个色带和空白色带的组分同时用气相色谱检测洗脱组分含量，当组分中不含8-乙酰氧基辛酸时换容器接收8-乙酰氧基辛醛组分共55L，保证8-乙酰氧基辛醛组分不含8-乙酰氧基辛醇；
（5）蒸发：将接收的8-乙酰氧基辛醛组分经旋转薄膜蒸发至没有洗脱剂析出为止，得到1561g粘稠状液体，经气相色谱检测8-乙酰氧基辛醛含量为99.1%，收率为91%。
实施例2
一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，包括以下步骤：（1）过滤：将8-乙酰氧基辛醇氧化液过滤除去固体杂质；
（2）浓缩：将过滤后的8-乙酰氧基辛醇氧化液进行浓缩，浓缩至溶剂二氯甲烷的质量分数在1%以下；
（3）样品配制：取浓缩后的8-乙酰氧基辛醇氧化液2000g，加入乙酸乙酯1636g，配成样品；
（4）洗脱：将样品加入到吸附层析柱内，常压下用乙酸乙酯洗脱，洗脱液流出速度为150ml/min，接收8-乙酰氧基辛醛组分；层析柱为??250×900的玻璃柱，用乙酸乙酯湿法装入中性氧化铝，中性氧化铝的粒径为100目，氧化铝柱高200mm；
接收8-乙酰氧基辛醛组分的方法为：
层析柱内显示不同色带，第一个色带为8-乙酰氧基辛酸组分，第二个色带为空白色带，第三个色带为8-乙酰氧基辛醛组分，第四个色带为8-乙酰氧基辛醇组分，依次用容器接收第一个色带和空白色带的组分同时用气相色谱检测洗脱组分含量，当组分中不含8-乙酰氧基辛酸时换容器接收8-乙酰氧基辛醛组分共53L，保证8-乙酰氧基辛醛组分不含8-乙酰氧基辛醇；
（5）蒸发：将接收的8-乙酰氧基辛醛组分经旋转薄膜蒸发至没有洗脱剂析出为止，得到1554g粘稠状液体，经气相色谱检测8-乙酰氧基辛醛含量为99%，收率为90.5%。
实施例3
一种8-四氢吡喃醚基辛醛的吸附层析提纯方法，包括以下步骤：（1）过滤：将8-乙酰氧基辛醇氧化液过滤除去固体杂质；
（2）浓缩：将过滤后的8-四氢吡喃醚基辛醇氧化液进行浓缩，浓缩至溶剂二氯甲烷的质量分数在1%以下；
（3）样品配制：取浓缩后的8-四氢吡喃醚基辛醇氧化液2000g，加入乙酸乙酯1846g，配成样品；
（4）洗脱：将样品加入到吸附层析柱内，常压下用乙酸乙酯洗脱，洗脱液流出速度为180ml/min，接收8-四氢吡喃醚基辛醛组分；层析柱为??230×900的玻璃柱，用乙酸乙酯湿法装入酸性硅胶，酸性硅胶的粒径为200目，硅胶柱高500mm；
接收8-四氢吡喃醚基辛醛组分的方法为：
层析柱内显示不同色带，第一个色带为8-四氢吡喃醚基辛酸组分，第二个色带为空白色带，第三个色带为8-四氢吡喃醚基辛醛组分，第四个色带为8-四氢吡喃醚基辛醇组分，依次用容器接收第一个色带和空白色带的组分同时用气相色谱检测洗脱组分含量，当组分中不含8-四氢吡喃醚基辛酸时换容器接收8-四氢吡喃醚基辛醛组分，保证8-四氢吡喃醚基辛醛组分不含8-四氢吡喃醚基辛醇；
（5）蒸发：将接收的8-四氢吡喃醚基辛醛组分经旋转薄膜蒸发至没有洗脱剂析出为止，得到1615g粘稠状液体，经气相色谱检测8-四氢吡喃醚基辛醛含量为99.2%，收率为91%。
实施例4
一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，包括以下步骤：（1）过滤：将8-乙酰氧基辛醇氧化液过滤除去固体杂质；
（2）浓缩：将过滤后的8-乙酰氧基辛醇氧化液进行浓缩，浓缩至溶剂二氯甲烷的质量分数在1%以下；
（3）样品配制：取浓缩后的8-乙酰氧基辛醇氧化液2000g，加入氯仿1846g，配成样品；
（4）洗脱：将样品加入到吸附层析柱内，常压下用氯仿洗脱，洗脱液流出速度为180ml/min，接收8-乙酰氧基辛醛组分；层析柱为??230×900的玻璃柱，用氯仿湿法装入酸性硅胶，酸性硅胶的粒径为200目，硅胶柱高500mm；
接收8-乙酰氧基辛醛组分的方法为：
层析柱内显示不同色带，第一个色带为8-乙酰氧基辛酸组分，第二个色带为空白色带，第三个色带为8-乙酰氧基辛醛组分，第四个色带为8-乙酰氧基辛醇组分，依次用容器接收第一个色带和空白色带的组分同时用气相色谱检测洗脱组分含量，当组分中不含8-乙酰氧基辛酸时换容器接收8-乙酰氧基辛醛组分共55L，保证8-乙酰氧基辛醛组分不含8-乙酰氧基辛醇；
（5）蒸发：将接收的8-乙酰氧基辛醛组分经旋转薄膜蒸发至没有洗脱剂析出为止，得到1555.6g粘稠状液体，经气相色谱检测8-乙酰氧基辛醛含量为99%，收率为90.6%。
实施例5
一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，包括以下步骤：（1）过滤：将8-乙酰氧基辛醇氧化液过滤除去固体杂质；
（2）浓缩：将过滤后的8-乙酰氧基辛醇氧化液进行浓缩，浓缩至溶剂二氯甲烷的质量分数在1%以下；
（3）样品配制：取浓缩后的8-乙酰氧基辛醇氧化液2000g，加入乙酸乙酯2000g，配成样品；
（4）洗脱：将样品加入到吸附层析柱内，真空下用乙酸乙酯洗脱，洗脱液流出速度为200ml/min，接收8-乙酰氧基辛醛组分；层析柱为??230×900的不锈钢柱，用乙酸乙酯湿法装入酸性硅胶，酸性硅胶的粒径为300目，硅胶柱高750mm；
接收8-乙酰氧基辛醛组分的方法为：
用气相色谱检测洗脱组分，用容器接收洗脱组分至所检测洗脱组分不含8-乙酰氧基辛酸，换容器接收8-乙酰氧基辛醛组分，保证8-乙酰氧基辛醛组分不含8-乙酰氧基辛醇；
（5）蒸发：将接收的8-乙酰氧基辛醛组分经旋转薄膜蒸发至没有洗脱剂析出为止，得到1561g粘稠状液体，经气相色谱检测8-乙酰氧基辛醛含量为99.1%，收率为91%。
实施例6
一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，包括以下步骤：（1）过滤：将8-乙酰氧基辛醇氧化液过滤除去固体杂质；
（2）浓缩：将过滤后的8-乙酰氧基辛醇氧化液进行浓缩，浓缩至溶剂二氯甲烷的质量分数在1%以下；
（3）样品配制：取浓缩后的8-乙酰氧基辛醇氧化液2000g，加入氯仿1846g，配成样品；
（4）洗脱：将样品加入到吸附层析柱内，1000Pa下用氯仿洗脱，洗脱液流出速度为180ml/min，接收8-乙酰氧基辛醛组分；层析柱为??230×900的不锈钢柱，用氯仿湿法装入中性氧化铝，中性氧化铝的粒径为150目，中性氧化铝柱高500mm；
接收8-乙酰氧基辛醛组分的方法为：
层析柱内显示不同色带，第一个色带为8-乙酰氧基辛酸组分，第二个色带为空白色带，第三个色带为8-乙酰氧基辛醛组分，第四个色带为8-乙酰氧基辛醇组分，依次用容器接收第一个色带和空白色带的组分同时用气相色谱检测洗脱组分含量，当组分中不含8-乙酰氧基辛酸时换容器接收8-乙酰氧基辛醛组分共55L，保证8-乙酰氧基辛醛组分不含8-乙酰氧基辛醇；
（5）蒸发：将接收的8-乙酰氧基辛醛组分经旋转薄膜蒸发至没有洗脱剂析出为止，得到1555.6g粘稠状液体，经气相色谱检测8-乙酰氧基辛醛含量为99%，收率为90.6%。
实施例7
一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，包括以下步骤：（1）过滤：将8-乙酰氧基辛醇氧化液过滤除去固体杂质；
（2）浓缩：将过滤后的8-乙酰氧基辛醇氧化液进行浓缩，浓缩至溶剂二氯甲烷的质量分数在1%以下；
（3）样品配制：取浓缩后的8-乙酰氧基辛醇氧化液2000g，加入乙酸乙酯1846g，配成样品；
（4）洗脱：将样品加入到吸附层析柱内，750Pa压力下用乙酸乙酯洗脱，洗脱液流出速度为180ml/min，接收8-乙酰氧基辛醛组分；层析柱为??230×900的不锈钢柱，用乙酸乙酯湿法装入中性氧化铝，中性氧化铝的粒径为120目，中性氧化铝柱高500mm；
接收8-乙酰氧基辛醛组分的方法为：
用气相色谱检测洗脱组分，用容器接收洗脱组分至所检测洗脱组分不含8-乙酰氧基辛酸，换容器接收8-乙酰氧基辛醛组分，保证8-乙酰氧基辛醛组分不含8-乙酰氧基辛醇；
（5）蒸发：将接收的8-乙酰氧基辛醛组分经旋转薄膜蒸发至没有洗脱剂析出为止，得到1561g粘稠状液体，经气相色谱检测8-乙酰氧基辛醛含量为99.1%，收率为91%。
实施例8
一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，包括以下步骤：（1）过滤：将8-乙酰氧基辛醇氧化液过滤除去固体杂质；
（2）浓缩：将过滤后的8-乙酰氧基辛醇氧化液进行浓缩，浓缩至溶剂二氯甲烷的质量分数在1%以下；
（3）样品配制：取浓缩后的8-乙酰氧基辛醇氧化液2000g，加入乙酸乙酯1846g，配成样品；
（4）洗脱：将样品加入到吸附层析柱内，500Pa压力下用乙酸乙酯洗脱，洗脱液流出速度为180ml/min，接收8-乙酰氧基辛醛组分；层析柱为??230×900的不锈钢柱，用乙酸乙酯湿法装入中性氧化铝，中性氧化铝的粒径为120目，中性氧化铝柱高500mm；
接收8-乙酰氧基辛醛组分的方法为：
用气相色谱检测洗脱组分，用容器接收洗脱组分至所检测洗脱组分不含8-乙酰氧基辛酸，换容器接收8-乙酰氧基辛醛组分，保证8-乙酰氧基辛醛组分不含8-乙酰氧基辛醇；
（5）蒸发：将接收的8-乙酰氧基辛醛组分经旋转薄膜蒸发至没有洗脱剂析出为止，得到1561g粘稠状液体，经气相色谱检测8-乙酰氧基辛醛含量为99.1%，收率为91%。
Claims (10)
1.一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，其特征在于，包括以下步骤：（1）过滤：将8-乙酰氧基辛醇氧化液过滤除去固体杂质；
（2）浓缩：将过滤后的8-乙酰氧基辛醇氧化液进行浓缩，浓缩至溶剂二氯甲烷的质量分数在1%以下；
（3）样品配制：取浓缩后的8-乙酰氧基辛醇氧化液，加入洗脱剂，配成样品，样品中洗脱剂的质量分数为45～50%；
（4）洗脱：将样品加入到吸附层析柱内，用洗脱剂洗脱，接收8-乙酰氧基辛醛组分；
接收8-乙酰氧基辛醛组分的方法为：
a、层析柱内显示不同色带，第一个色带为8-乙酰氧基辛酸组分，第二个色带为空白色带，第三个色带为8-乙酰氧基辛醛组分，第四个色带为8-乙酰氧基辛醇组分，依次用容器接收第一个色带和空白色带的组分同时检测组分含量，当组分中不含8-乙酰氧基辛酸时换容器接收8-乙酰氧基辛醛组分，保证8-乙酰氧基辛醛组分不含8-乙酰氧基辛醇；或
b、用气相色谱检测洗脱组分，用容器接收洗脱组分至所检测洗脱组分不含8-乙酰氧基辛酸，换容器接收8-乙酰氧基辛醛组分，保证8-乙酰氧基辛醛组分不含8-乙酰氧基辛醇；
（5）蒸发：将接收的8-乙酰氧基辛醛组分经旋转薄膜蒸发至没有洗脱剂析出为止。
2.如权利要求1所述的一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，其特征在于，步骤（4）中洗脱剂的流出速度为150～200ml/min。
3.如权利要求2所述的一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，其特征在于，步骤（4）中洗脱剂的流出速度为180ml/min。
4.如权利要求1所述的一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，其特征在于，吸附层析柱内的吸附剂为酸性硅胶或中性氧化铝。
5.如权利要求4所述的一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，其特征在于，吸附剂的粒径为80～300目。
6.如权利要求5所述的一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，其特征在于，吸附剂的粒径为100～200目。
7.如权利要求1所述的一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，其特征在于，洗脱剂为乙酸乙酯或氯仿。
8.如权利要求7所述的一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，其特征在于，洗脱剂为乙酸乙酯。
9.如权利要求1所述的一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，其特征在于，乙酰氧基用四氢吡喃醚基代替。
10.如权利要求1所述的一种8-乙酰氧基辛醛的吸附层析提纯方法，其特征在于，步骤（4）中洗脱压力为常压、真空或500～1000Pa压力。
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| CN101434521A (zh) * | 2007-11-13 | 2009-05-20 | 宁波纽康生物技术有限公司 | 豆野螟性信息素中化合物e10，e12-十六碳二烯醛的合成方法 |
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