CN102612416B - 银-共轭化合物复合物 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种银-共轭化合物复合物，其中，所述银-共轭化合物复合物包含数均弗雷特直径为1000nm以下的银粒和吸附在该银粒上的重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物。该复合物的导电性、电荷注入性优异，且在非极性溶剂中的分散性优异。

Description

银-共轭化合物复合物

技术领域

本发明涉及一种银-共轭化合物复合物。

背景技术

银微粒和有机化合物的复合物作为形成电子元件的电极、电路图案等的材料近年来受到关注。专利文献1中记载了以表面上具有一个分子中具有一个以上不饱和键的有机化合物具体而言油胺的、平均粒径20nm以下的银粒作为喷墨法用墨液材料。专利文献2中虽然没有记载用于导电性部件的形成，但是记载了以包含在平均粒径10nm以下的银粒的表面设有由聚乙烯吡咯烷酮、聚烯丙基胺或者聚乙烯亚胺构成的包覆层的银系粒子的银胶体溶液作为喷墨打印机的墨液材料。

专利文献1：日本特开2008-190025号公报

专利文献2：日本特开2007-146279号公报

但是，上述专利文献中记载的银-有机化合物复合物可能会损害银粒原来具有的导电性或者电荷注入性。

进而，在将专利文献2中记载的银-有机化合物复合物用于涂布用墨液的制备的情况下，有时使用非极性溶剂作为分散介质，但有时该银复合物在非极性溶剂中的分散性差而发生凝聚。

发明内容

因此，本发明的目的在于提供一种导电性、电荷注入性优异且在非极性溶剂中的分散性优异的银-共轭化合物复合物。

本发明的第一方面提供一种银-共轭化合物复合物，其包含数均弗雷特直径为1000nm以下的银粒和键合在该银粒上的重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物。

本发明的第二方面提供一种所述银-共轭化合物复合物的制造方法，其方法包含在重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物的存在下使银化合物还原的工序。

本发明的第三方面提供一种所述银-共轭化合物复合物的制造方法，其方法包含使预先用非共轭化合物包覆数均弗雷特直径1000nm以下的银粒而成的银粒和重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物在溶剂中接触的工序。

本发明的第四方面提供包含所述银-共轭化合物复合物的分散液、电极材料以及有机电子元件。

本发明的第五方面提供一种层叠结构体，所述层叠结构体具有基体和形成在该基体上的包含所述银-共轭化合物复合物的层。

本发明的银-共轭化合物复合物是导电性、电荷注入性优异，且在非极性溶剂中的分散性优异的银-共轭化合物复合物。就本发明的银-共轭化合物复合物而言，在电极、电路图案等导电性部件的制作中，可以应用使用了非极性溶剂的涂布法。

附图说明

图1为实施例1得到的银-共轭化合物复合物(1)的发光光谱。

图2为实施例2得到的银-共轭化合物复合物(2)的发光光谱。

具体实施方式

下面，就本发明进行说明。

<银-共轭化合物复合物>

本发明的银-共轭化合物复合物是包含由银粒和吸附在其表面的共轭化合物构成的复合物的粒子。

这里，“吸附(adsorption)”可以是化学吸附、物理吸附或它们的组合。从吸附强度的观点出发，优选化学吸附。化学吸附是指在吸附质和吸附介质之间伴随共价键、离子键、金属键、配位键、氢键等化学键而发生的吸附。物理吸附是指通过范德华引力、静电引力、磁力等相互作用而发生的吸附。就本发明的银-共轭化合物复合物而言，吸附质为共轭化合物，吸附介质为银粒。

·银粒：

就本发明的银-共轭化合物复合物中作为基质的银粒而言，数均弗雷特直径(Feret直径)通常为1000nm以下，但是从合成的容易性的观点出发，优选为800nm以下，更优选为600nm以下，进一步优选为400nm以下，特别优选为300nm以下。另外，上述银粒的数均弗雷特直径通常为1nm以上。

另外，作为规定银粒的形状的指标的长宽比通常低于1.5、优选为1.4以下、更优选为1.2以下。在本说明书中，长宽比是指(最长直径)/(最短直径)，在该长宽比有分布的情况下是指数均值。

·共轭化合物：

就上述共轭化合物的重均分子量而言，从银-共轭化合物复合物的稳定性的观点出发，优选为3.0×10²以上，更优选为5.0×10²以上，进一步优选为1.0×10³以上，上限优选为1.0×10⁸以下，更优选为1.0×10⁷以下，进一步优选为5.0×10⁶以下。因此，作为该重均分子量的范围，优选为3.0×10²～1.0×10⁸，更优选为5.0×10²～1.0×10⁷，进一步优选为1.0×10³～5.0×10⁶。上述共轭化合物的重均分子量低于3.0×10²的情况下，有时银-共轭化合物复合物中吸附的共轭化合物因蒸发等而变得容易分离。予以说明，在本说明书中，化合物的重均分子量以及数均分子量是指使用凝胶渗透色谱(GPC)测定的聚苯乙烯换算的数均分子量以及重均分子量。

在本说明书中，共轭化合物是指包含如下区域的化合物，即，主链中具有多个多重键(例如双键以及三键)，其中邻接的多重键通过单键结合，由此连接而成的区域，或者这样的多重键的连接中介入有具有非共用电子对的杂原子(例如氮原子以及氧原子)的区域，区域内可实现共轭π电子的非定域化。

就该共轭化合物而言，从电子传输性的观点出发，按照{(主链中的共轭π电子的非定域化区域中包含的原子的数量)/(主链上的全部原子的个数)}×100％计算的值优选为50％以上、更优选为60％以上、进一步优选为70％以上、特别优选为80％以上、尤其优选为90％以上。

用于本发明的共轭化合物优选为非水溶性。

在本发明中，共轭化合物为非水溶性是指在标准温度、标准压力下溶于100ml水的共轭化合物的量低于20mg。在其量为20mg以上的情况下，用水洗银-共轭化合物复合物时共轭化合物从银粒脱离，因此，有时难以进行水洗。

用于本发明的共轭化合物优选为芳香族化合物。

就用于本发明的银-共轭化合物复合物中的共轭化合物的比例而言，从该复合物的分散性方面考虑，优选为银-共轭化合物复合物的1.0重量％以上，进一步优选为5.0重量％以上。共轭化合物在银粒上的吸附量不充分时，银-共轭化合物复合物容易发生凝聚。

就用于本发明的共轭化合物而言，从银-共轭化合物复合物的稳定性的观点出发，优选具有包含杂原子的一价基团。予以说明，在本申请中，“杂原子”是指碳以及氢以外的元素的原子。

作为用于本发明的共轭化合物，优选具有下述式(Ⅰ)表示的一价基团或下述式(Ⅱ)表示的重复单元或者这两种成分的化合物。

[化学式1]

(式中，Ar¹为(n¹+1)价芳香族基团，R¹独立地为单键或者(m¹+1)价基团，X¹为包含杂原子的一价基团。m¹以及n¹相同或不同，为1以上的整数。在分别存在多个R¹、X¹以及m¹的情况下，它们可以相同，也可以不同。)

[化学式2]

(式中，Ar²为(n²+2)价芳香族基团，R²独立地为单键或者(m²+1)价基团，X²为包含杂原子的一价基团。m²以及n²相同或不同，为1以上的整数。在分别存在多个R²、X²以及m²的情况下，它们可以相同，也可以不同。)

就上述式(Ⅱ)表示的重复单元的化学式量而言，从银-共轭化合物复合物的稳定性的观点出发，优选为3.0×10²以上，更优选为5.0×10²以上，进一步优选为1.0×10³以上。另外，上述重复单元的化学式量的上限没有特别限制，但是从构成重复单元的单体的合成上的观点以及银-共轭化合物复合物的稳定性的观点出发，优选为1.0×10⁸以下，更优选为1.0×10⁷以下，进一步优选为5.0×10⁶以下，特别优选为1.0×10⁵以下，尤其优选为1.0×10⁴以下。在上述重复单元的化学式量低于3.0×10²的情况下，有时银-共轭化合物复合物中吸附的共轭化合物因蒸发等而变得容易分离。

上述重复单元的化学式量为从下述式(Ⅲ)表示的分子的分子量中去掉两个氢原子的原子量而得到的。

[化学式3]

上述式(Ⅰ)中，Ar¹表示的(n¹+1)价芳香族基团是指例如从下述的式(1)～(57)表示的芳香族化合物中去掉(n¹+1)个氢原子后剩下的原子团。该(n¹+1)价芳香族基团Ar¹也可以具有至少一个取代基。

作为该取代基，可以举出例如选自由卤素原子、一价烃基、巯基、巯基羰基、巯基硫代羰基、烃基硫基、烃基硫代羰基、烃基二硫基、羟基、烃氧基、羧基、烃基羰基、氰基、氨基、烃基氨基、二烃基氨基、膦基、烃基膦基、二烃基膦基、式-P(＝O)(OH)₂表示的基团、磺基、一价杂环式基团、式-COOM表示的基团、式-PO₃M表示的基团、式-SO₃M表示的基团(式中，M表示金属阳离子或者可以具有取代基的铵阳离子。)、以及式-NR₃M’表示的基团(式中，R表示氢原子或者一价烃基，M’表示阴离子。)构成的一组中的至少一种取代基，优选为卤素原子、一价烃基、羧基、氨基、一价杂环式基团、式-COOM表示的基团、式-SO₃M表示的基团，更优选为一价烃基、羧基、氨基、吡咯烷酮基、吡啶基、式-COOM表示的基团，进一步优选为一价烃基、羧基、吡咯烷酮基、吡啶基、式-COOM表示的基团，特别优选为一价烃基、羧基、吡啶基、式-COOM表示的基团。

上述式(Ⅱ)中，Ar²表示的(n²+2)价芳香族基团是指例如从下述的式(1)～(57)表示的芳香族化合物中去掉(n²+2)个氢原子后剩下的原子团。该(n²+2)价芳香族基团Ar²也可以具有至少一个取代基。作为该取代基，可以举出对Ar¹上述的取代基。

在下述的式(1)～(57)表示的芳香族化合物中，从合成的容易性的观点出发，优选为式(1)～(8)、(17)、(24)～(33)、(36)～(51)、(55)表示的化合物，更优选为式(1)～(8)、(17)、(30)～(33)、(36)～(42)、(48)～(51)、(55)表示的化合物，进一步优选为式(1)～(8)表示的化合物，特别优选为式(3)、(8)表示的化合物。

[化学式4]

[化学式5]

(式中，R具有和上述相同的意思。)

对于以上作为Ar¹以及Ar²可以具有的取代基举出的原子以及基团，在本说明书范围内，以下面的意思进行使用。

作为“卤素原子”，可以举出：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。作为Ar¹以及Ar²的取代基，优选为氟原子、氯原子、溴原子。

“一价烃基”是指取代或者未取代的一价烃基，作为未取代的一价烃基，可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、壬基、十二烷基、十五烷基、十八烷基、廿二烷基等碳原子数1～50的烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环壬基、环十二烷基等碳原子数3～50的环烷基；降冰片基、金刚烷基等碳原子数4～50的双环烷基；乙烯基、丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基、2-壬烯基、2-十二碳烯基等碳原子数2～50的链烯基；苯基、1-萘基、2-萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-金刚烷基苯基、4-苯基苯基等碳原子数6～50的芳基；苯基甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基-1-丙基、1-苯基-2-丙基、2-苯基-2-丙基、3-苯基-1-丙基、4-苯基-1-丁基、5-苯基-1-戊基、6-苯基-1-己基等碳原子数7～50的芳烷基。作为取代一价烃基，可以举出这些未取代一价烃基中的一部分或者全部氢原子被卤素原子、巯基等取代后的烃基。

作为Ar¹以及Ar²的取代基，优选为碳原子数1～50的烷基、碳原子数6～50的芳基，更优选为碳原子数1～12的烷基、碳原子数6～18的芳基，进一步优选为碳原子数1～6的烷基、碳原子数6～12的芳基。这些基团中的一部分或者全部氢原子可以被卤素原子、巯基等取代。

“烃基硫基”、“烃基硫代羰基”、“烃基二硫基”、“烃氧基”以及“烃基羰基”分别是指取代或者未取代的烃基硫基、烃基硫代羰基、烃基二硫基、烃氧基以及烃基羰基。

这里，“烃基硫基”是指未取代的烃基硫基以及被例如卤素原子、巯基取代后的取代烃基硫基。

作为未取代的烃基硫基，可以举出未取代的烷硫基、环烷硫基、双环烷硫基、烯基硫基、芳硫基、芳烷硫基。

未取代的烷硫基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，作为未取代的烷硫基，可以举出例如：甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、2-乙基己基硫基、壬基硫基、癸基硫基、3，7-二甲基辛基硫基、十二烷基硫基、三氟甲基硫基。

就未取代的环烷硫基而言，通常碳原子数为3～50，可以举出例如：环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环壬基硫基、环十二烷基硫基。

就未取代的双环烷硫基而言，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：降冰片基硫基、金刚烷基硫基。

就未取代的烯基硫基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：乙烯基硫基、丙烯基硫基、3-丁烯基硫基、2-丁烯基硫基、2-戊烯基硫基、2-己烯基硫基、2-壬烯基硫基、2-十二碳烯基硫基等。

就未取代的芳硫基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、2-甲基苯基硫基、3-甲基苯基硫基、4-甲基苯基硫基、4-乙基苯基硫基、4-丙基苯基硫基、4-异丙基苯基硫基、4-丁基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基、4-己基苯基硫基、4-环己基苯基硫基、4-金刚烷基苯基硫基、4-苯基苯基硫基等。

就未取代的芳烷硫基而言，通常碳原子数为7～50，可以举出例如：苯基甲基硫基、1-苯基乙基硫基、2-苯基乙基硫基、1-苯基-1-丙基硫基、1-苯基-2-丙基硫基、2-苯基-2-丙基硫基、3-苯基-1-丙基硫基、4-苯基-1-丁基硫基、5-苯基-1-戊基硫基、6-苯基-1-己基硫基等。

“烃基硫代羰基”是指未取代的烃基硫代羰基以及被例如卤素原子、巯基取代后的取代烃基硫代羰基。

作为未取代的烃基硫代羰基，可以举出例如未取代的烷基硫代羰基、环烷基硫代羰基、双环烷基硫代羰基、烯基硫代羰基、芳基硫代羰基、芳烷基硫代羰基。

未取代的烷基硫代羰基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为2～21，优选为2～16，更优选为2～11。作为未取代的烷基硫代羰基，可以举出例如：甲基硫代羰基、乙基硫代羰基、丙基硫代羰基、异丙基硫代羰基、丁基硫代羰基、异丁基硫代羰基、仲丁基硫代羰基、叔丁基硫代羰基、戊基硫代羰基、己基硫代羰基、庚基硫代羰基、辛基硫代羰基、2-乙基己基硫代羰基、壬基硫代羰基、癸基硫代羰基、3，7-二甲基辛基硫代羰基、十二烷基硫代羰基、三氟甲基硫代羰基。

就未取代的环烷基硫代羰基而言，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：环丙基硫代羰基、环丁基硫代羰基、环戊基硫代羰基、环己基硫代羰基、环壬基硫代羰基、环十二烷基硫代羰基等。

就未取代的双环烷基硫代羰基而言，通常碳原子数为5～50，可以举出例如：降冰片基硫代羰基、金刚烷基硫代羰基等。

就未取代的烯基硫代羰基而言，通常碳原子数为3～50，可以举出例如：乙烯基硫代羰基、丙烯基硫代羰基、3-丁烯基硫代羰基、2-丁烯基硫代羰基、2-戊烯基硫代羰基、2-己烯基硫代羰基、2-壬烯基硫代羰基、2-十二碳烯基硫代羰基等。

就未取代的芳基硫代羰基而言，通常碳原子数为7～50，可以举出例如：苯基硫代羰基、1-萘基硫代羰基、2-萘基硫代羰基、2-甲基苯基硫代羰基、3-甲基苯基硫代羰基、4-甲基苯基硫代羰基、4-乙基苯基硫代羰基、4-丙基苯基硫代羰基、4-异丙基苯基硫代羰基、4-丁基苯基硫代羰基、4-叔丁基苯基硫代羰基、4-己基苯基硫代羰基、4-环己基苯基硫代羰基、4-金刚烷基苯基硫代羰基、4-苯基苯基硫代羰基等。

就未取代的芳烷基硫代羰基而言，通常碳原子数为8～50，可以举出例如：苯基甲基硫代羰基、1-苯基乙基硫代羰基、2-苯基乙基硫代羰基、1-苯基-1-丙基硫代羰基、1-苯基-2-丙基硫代羰基、2-苯基-2-丙基硫代羰基、3-苯基-1-丙基硫代羰基、4-苯基-1-丁基硫代羰基、5-苯基-1-戊基硫代羰基、6-苯基-1-己基硫代羰基等。

“烃基二硫基”是指未取代的烃基二硫基以及被例如卤素原子、巯基等取代后的取代烃基二硫基。

作为未取代的烃基二硫基，可以举出：烷基二硫基、环烷基二硫基、双环烷基二硫基、烯基二硫基、芳基二硫基、芳烷基二硫基。

未取代的烷基二硫基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，作为未取代的烷基二硫基，可以举出例如：甲基二硫基、乙基二硫基、丙基二硫基、异丙基二硫基、丁基二硫基、异丁基二硫基、仲丁基二硫基、叔丁基二硫基、戊基二硫基、己基二硫基、庚基二硫基、辛基二硫基、2-乙基己基二硫基、壬基二硫基、癸基二硫基、3，7-二甲基辛基二硫基、十二烷基二硫基、三氟甲基二硫基等。

就未取代的环烷基二硫基而言，通常碳原子数为3～50，可以举出例如：环丙基二硫基、环丁基二硫基、环戊基二硫基、环己基二硫基、环壬基二硫基、环十二烷基二硫基。

就未取代的双环烷基二硫基而言，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：降冰片基二硫基、金刚烷基二硫基等。

就未取代的烯基二硫基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：乙烯基二硫基、丙烯基二硫基、3-丁烯基二硫基、2-丁烯基二硫基、2-戊烯基二硫基、2-己烯基二硫基、2-壬烯基二硫基、2-十二碳烯基二硫基等。

就未取代的芳基二硫基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：苯基二硫基、1-萘基二硫基、2-萘基二硫基、2-甲基苯基二硫基、3-甲基苯基二硫基、4-甲基苯基二硫基、4-乙基苯基二硫基、4-丙基苯基二硫基、4-异丙基苯基二硫基、4-丁基苯基二硫基、4-叔丁基苯基二硫基、4-己基苯基二硫基、4-环己基苯基二硫基、4-金刚烷基苯基二硫基、4-苯基苯基二硫基等。

就未取代的芳烷基二硫基而言，通常碳原子数为7～50，可以举出例如：苯基甲基二硫基、1-苯基乙基二硫基、2-苯基乙基二硫基、1-苯基丙基二硫基、2-苯基-1-甲基乙基二硫基、1-苯基-1-甲基乙基二硫基、3-苯基丙基二硫基、4-苯基丁基二硫基、5-苯基戊基二硫基、6-苯基己基二硫基等。

“烃氧基”是指未取代的烃氧基以及被例如卤素原子、巯基取代而成的取代烃氧基。

作为未取代的烃氧基，可以举出例如未取代的烷氧基、环烷氧基、双环烷氧基、烯氧基、芳氧基、芳烷氧基。

未取代的烷氧基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，可以举出例如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、三氟甲氧基等。

就未取代的环烷氧基而言，通常碳原子数为3～50，可以举出例如：环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环壬氧基、环十二烷氧基等。

就未取代的双环烷氧基而言，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：降冰片氧基、金刚烷氧基等。

就未取代的烯氧基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：乙烯氧基、丙烯氧基、3-丁烯氧基、2-丁烯氧基、2-戊烯氧基、2-己烯氧基、2-壬烯氧基、2-十二碳烯氧基等。

就未取代的芳氧基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、4-乙基苯氧基、4-丙基苯氧基、4-异丙基苯氧基、4-丁基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、4-己基苯氧基、4-环己基苯氧基、4-金刚烷基苯氧基、4-苯基苯氧基等。

就未取代的芳烷氧基而言，通常碳原子数为7～50，可以举出例如：苯基甲氧基、1-苯基乙氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基-1-丙氧基、1-苯基-2-丙氧基、2-苯基-2-丙氧基、3-苯基-1-丙氧基、4-苯基-1-丁氧基、5-苯基-1-戊氧基、6-苯基-1-己氧基等。

“烃基羰基”是指未取代的烃基羰基以及被例如卤素原子、巯基等取代而成的取代烃基羰基。

作为未取代的烃基羰基，可以举出未取代的烷基羰基、环烷基羰基、双环烷基羰基、烯基羰基、芳基羰基、芳烷基羰基。

未取代的烷基羰基可以是直链状，也可以是支链，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，作为未取代的烷基羰基，可以举出：甲酰基、乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、戊基羰基、己基羰基、庚基羰基、辛基羰基、2-乙基己基羰基、壬基羰基、癸基羰基、3，7-二甲基辛基羰基、十二烷基羰基、三氟甲基羰基等。

作为未取代的环烷基羰基，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环壬基羰基、环十二烷基羰基等。

作为未取代的双环烷基羰基，通常碳原子数为5～50，可以举出例如：降冰片基羰基、金刚烷基羰基等。

就未取代的烯基羰基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：乙烯基羰基、丙烯基羰基、3-丁烯基羰基、2-丁烯基羰基、2-戊烯基羰基、2-己烯基羰基、2-壬烯基羰基、2-十二碳烯基羰基等。

就未取代的芳基羰基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：苯基羰基、1-萘基羰基、2-萘基羰基、2-甲基苯基羰基、3-甲基苯基羰基、4-甲基苯基羰基、4-乙基苯基羰基、4-丙基苯基羰基、4-异丙基苯基羰基、4-丁基苯基羰基、4-叔丁基苯基羰基、4-己基苯基羰基、4-环己基苯基羰基、4-金刚烷基苯基羰基、4-苯基苯基羰基等。

就未取代的芳烷基羰基而言，碳原子数为7～50，可以举出例如：苯基甲基羰基、1-苯基乙基羰基、2-苯基乙基羰基、1-苯基-1-丙基羰基、1-苯基-2-丙基羰基、2-苯基-2-丙基羰基、3-苯基-1-丙基羰基、4-苯基-1-丁基羰基、5-苯基-1-戊基羰基、6-苯基-1-己基羰基等。

“烃基氨基”、“二烃基氨基”、“烃基膦基”以及“二烃基膦基”分别是指取代或者未取代的烃基氨基、取代或者未取代的二烃基氨基、取代或者未取代的烃基膦基以及取代或者未取代的二烃基膦基。

“烃基氨基”是指未取代的烃基氨基以及被例如卤素原子、巯基等取代而成的取代烃基氨基。

作为未取代的烃基氨基而言，可以举出未取代的烷基氨基、环烷基氨基、双环烷基氨基、烯基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。

未取代的烷基氨基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，作为烷基氨基，可以举出例如：甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、十二烷基氨基、三氟甲基氨基等。

就未取代的环烷基氨基而言，通常碳原子数为3～50，可以举出例如：环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环壬基氨基、环十二烷基氨基等。

就未取代的双环烷基氨基而言，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：降冰片基氨基、金刚烷基氨基等。

就未取代的烯基氨基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：乙烯基氨基、丙烯基氨基、3-丁烯基氨基、2-丁烯基氨基、2-戊烯基氨基、2-己烯基氨基、2-壬烯基氨基、2-十二碳烯基氨基等。

就未取代的芳基氨基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：苯基氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、2-甲基苯基氨基、3-甲基苯基氨基、4-甲基苯基氨基、4-乙基苯基氨基、4-丙基苯基氨基、4-异丙基苯基氨基、4-丁基苯基氨基、4-叔丁基苯基氨基、4-己基苯基氨基、4-环己基苯基氨基、4-金刚烷基苯基氨基、4-苯基苯基氨基等。

就未取代的芳烷基氨基而言，通常碳原子数为7～50，可以举出例如：苯基甲基氨基、1-苯基乙基氨基、2-苯基乙基氨基、1-苯基-1-丙基氨基、1-苯基-2-丙基氨基、2-苯基-2-丙基氨基、3-苯基-1-丙基氨基、4-苯基-1-丁基氨基、5-苯基-1-戊基氨基、6-苯基-1-己基氨基等。

作为“二烃基氨基”，如可以举出例如：二甲基氨基、二乙基氨基、甲基乙基氨基、二丙基氨基、甲基丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基、甲基丁基氨基、二异丁基氨基、二仲丁基氨基、二叔丁基氨基、二戊基氨基、二己基氨基、乙基己基氨基、二庚基氨基、二辛基氨基、二壬基氨基、二癸基氨基那样的二烷基氨基；甲基苯基氨基、乙基苯基氨基那样的烷基芳基氨基；二(4-甲基苯基)氨基、二(2，3-二甲苯基)氨基、二苯基氨基、苯基甲苯基氨基那样的二芳基氨基那样，可以举出利用同种或者不同种的碳原子数1～20的一价烃基取代两个氢原子而成的氨基等。

另外，进而，作为二烃基氨基，可以举出：1-吡咯烷基、3-甲基-1-吡咯烷基、1-吡咯基、3-乙基-1-吡咯基、1-吲哚基、1-哌啶基、3-甲基-1-哌啶基、1-哌嗪基、4-甲基-1-哌嗪基、1-咪唑烷基、4-吗啉基等五员环或者六员环的环状氨基等。

“烃基膦基”是指未取代的烃基膦基以及烃基部分被例如卤素原子、巯基等取代而成的取代单烃基膦基。

作为未取代的烃基膦基，可以举出例如未取代的烷基膦基、环烷基膦基、双环烷基膦基、烯基膦基、芳基膦基、芳烷基膦基。

未取代的烷基膦基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，作为烷基膦基，可以举出例如：甲基膦基、乙基膦基、丙基膦基、异丙基膦基、丁基膦基、异丁基膦基、仲丁基膦基、叔丁基膦基、戊基膦基、己基膦基、庚基膦基、辛基膦基、2-乙基己基膦基、壬基膦基、癸基膦基、3，7-二甲基辛基膦基、十二烷基膦基、三氟甲基膦基。

就未取代的环烷基膦基而言，通常碳原子数为3～50，可以举出例如：环丙基膦基、环丁基膦基、环戊基膦基、环己基膦基、环壬基膦基、环十二烷基膦基。

就未取代的双环烷基膦基而言，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：降冰片基膦基、金刚烷基膦基。

就未取代的烯基膦基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：乙烯基膦基、丙烯基膦基、3-丁烯基膦基、2-丁烯基膦基、2-戊烯基膦基、2-己烯基膦基、2-壬烯基膦基、2-十二碳烯基膦基。

就未取代的芳基膦基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：苯基膦基、1-萘基膦基、2-萘基膦基、2-甲基苯基膦基、3-甲基苯基膦基、4-甲基苯基膦基、4-乙基苯基膦基、4-丙基苯基膦基、4-异丙基苯基膦基、4-丁基苯基膦基、4-叔丁基苯基膦基、4-己基苯基膦基、4-环己基苯基膦基、4-金刚烷基苯基膦基、4-苯基苯基膦基。

就未取代的芳烷基膦基而言，通常碳原子数为7～50，可以举出例如：苯基甲基膦基、1-苯基乙基膦基、2-苯基乙基膦基、1-苯基-1-丙基膦基、1-苯基-2-丙基膦基、2-苯基-2-丙基膦基、3-苯基-1-丙基膦基、4-苯基-1-丁基膦基、5-苯基-1-戊基膦基、6-苯基-1-己基膦基等。

“二烃基膦基”是指未取代的二烃基膦基以及两个烃基部分被例如卤素原子、巯基至少单取代而成的取代二烃基膦基。

作为未取代的二烃基膦基，如可以举出例如未取代的二甲基膦基、二乙基膦基、甲基乙基膦基、二丙基膦基、甲基丙基膦基、二异丙基膦基、二丁基膦基、甲基丁基膦基、二异丁基膦基、二仲丁基膦基、二叔丁基膦基、二戊基膦基、二己基膦基、乙基己基膦基、二庚基膦基、二辛基膦基、二壬基膦基、二癸基膦基、二苯基膦基、甲基苯基膦基、乙基苯基膦基、二4-甲基苯基膦基、二-2，3-二甲苯基膦基、苯基甲苯基膦基那样，利用同种或者不同种的碳原子数1～20的一价烃基取代膦基的两个氢原子而成的膦基。

“一价杂环式基团”是去掉键合在杂环式化合物的杂环上的一个氢原子后剩下的原子团。作为上述杂环，可以举出：吡啶环、吡咯烷酮环、1，2-二嗪环、1，3-二嗪环、1，4-二嗪环、1，3，5-三嗪环、呋喃环、吡咯环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、氮杂二唑环等，优选为吡啶环、1，2-二嗪环、1，3-二嗪环、1，4-二嗪环、1，3，5-三嗪环，更优选为吡啶环、1，3，5-三嗪环。上述一价杂环式基团也可以被卤素原子、一价烃基等取代。另外，作为一价杂环式基团，优选为一价芳香族杂环式基团。

在“式-COOM表示的基团”、“式-PO₃M表示的基团”、“式-SO₃M表示的基团”中，M表示金属阳离子或者可以具有取代基的铵阳离子。

作为上述金属阳离子，优选为一价、二价或者三价的离子，可以举出：Li、Na、K、Cs、Be、Mg、Ca、Ba、Ag、Al、Bi、Cu、Fe、Ga、Mn、Pb、Sn、Ti、V、W、Y、Yb、Zn、Zr等金属的离子。

作为上述铵阳离子可以具有的取代基，可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等碳原子数1～10的烷基。

为了使式-COOM、-PO₃M或者-SO₃M表示的基团全部的电荷达到中和，这些基团可以带有M以外的其它金属阳离子，另外，也可以带有阴离子。

作为上述阴离子，可以举出：F^-、Cl^-、Br^-、I^-、OH^-、ClO^-、ClO₂ ^-、ClO₃ ^-、ClO₄ ^-、BF₄ ^-、PF₆ ^-、8-羟基喹啉阴离子、2-甲基-8-羟基喹啉阴离子、2-苯基-8-羟基喹啉阴离子等，优选为8-羟基喹啉阴离子、2-甲基-8-羟基喹啉阴离子。

在-NR₃M’中，R表示氢原子或者例如烷基、环烷基、芳基、芳烷基这样的一价烃基。

-NR₃M’中，M’表示阴离子。作为该阴离子，如上所述。

就上述式(Ⅰ)中的X¹以及式(Ⅱ)中的X²表示的包含杂原子的一价基团而言，从吸附性、在溶剂中的分散性的观点出发，优选为包含至少一个选自由硫原子、氧原子、氮原子、磷原子以及卤素原子构成的一组中的至少一种杂原子的基团。

作为这样的包含杂原子的一价基团，更优选例如：巯基、巯基羰基、巯基硫代羰基、烃基硫基、烃基硫代羰基、烃基二硫基、羟基、烃氧基、羧基、烃基羰基、氰基、氨基、吡咯烷酮基、烃基氨基、二烃基氨基、膦基、烃基膦基、二烃基膦基、式-P(＝O)(OH)₂表示的基团、磺基、一价杂环式基团、式-COOM表示的基团、式-SO₃M表示的基团、式-NR₃M’表示的基团、卤素原子、甲酰基、烃氧基羰基、烃基羰氧基、硝基、式-OP(＝O)(OH)₂表示的基团、氨基甲酰基、单烃基氨基甲酰基、二烃基氨基甲酰基、式-C(＝S)NR₂表示的基团、式-B(OH)₂表示的基团、式-BR₂表示的基团、下述式

(式中，R^a以及R^b独立地为一价烃基、或者R^a和R^b键合形成二价烃基。)表示的硼酸酯残基、式-Si(OR)₃表示的基团、烃基磺基、式-S(＝O)₂R表示的基团、亚磺基、烃基亚磺基、式-NRC(＝O)OR表示的基团、式-NRC(＝O)SR表示的基团、式-NRC(＝S)OR表示的基团、式-NRC(＝S)SR表示的基团、式-OC(＝O)NR₂表示的基团、式-SC(＝O)NR₂表示的基团、式-OC(＝S)NR₂表示的基团、式-SC(＝S)NR₂表示的基团、式-NRC(＝O)NR₂表示的基团、式-NRC(＝S)NR₂表示的基团、式-SM表示的基团、式-C(＝O)SM表示的基团、式-CS₂M表示的基团、式-OM表示的基团、式-NM₂表示的基团、式-NRM表示的基团、式-OP(＝O)(OM)₂表示的基团、式-P(＝O)(OM)₂表示的基团、式-C(＝O)NM₂表示的基团、式-C(＝O)NRM表示的基团、式-C(＝S)NRM表示的基团、式-C(＝S)NM₂表示的基团、式-B(OM)₂表示的基团、式-BR₃M表示的基团、式-B(OR)₃M表示的基团、式-S(＝O)₂M表示的基团、式-S(＝O)OM表示的基团、式-NRC(＝O)OM表示的基团、式-NRC(＝O)SM表示的基团、式-NRC(＝S)OM表示的基团、式-NRC(＝S)SM表示的基团、式-OC(＝O)NM₂表示的基团、式-OC(＝O)NRM表示的基团、式-OC(＝S)NM₂表示的基团、式-OC(＝S)NRM表示的基团、式-SC(＝O)NM₂表示的基团、式-SC(＝O)NRM表示的基团、式-SC(＝S)NM₂表示的基团、式-SC(＝S)NRM表示的基团、式-NRC(＝O)NM₂表示的基团、式-NRC(＝O)NRM表示的基团、式-NRC(＝S)NM₂表示的基团、式-NRC(＝S)NRM表示的基团、式-PR₃M’表示的基团、式-OR₂M’表示的基团、式-SR₂M’表示的基团、式-IRM’表示的基团、从下述式(n-1)～(n-13)表示的芳香族化合物中的芳香环中去掉一个氢原子后剩下的原子团、以及下述式(p-1)～(p-9)表示的一价基团。

[化学式7]

[化学式8]

-S-(R’S)_q-R”                (p-3)

-C(＝O)-(R’-C(＝O))_q-R”     (p-4)

-C(＝S)-(R’-C(＝S))_q-R”     (p-5)

-N{(R’)_qR”}₂  (p-6)

-C(＝O)O-(R’-C(＝O)O)_q-R”   (p-7)

-C(＝O)-O-(R’O)_q-R”         (p-8)

-NHC(＝O)-(R’NHC(＝O))_q-R”  (p-9)

(式中，R表示氢原子或者取代或未取代的一价烃基，M表示金属阳离子或者取代或未取代的铵阳离子，M’表示阴离子，R’表示取代或未取代的二价烃基或者式-R^dO-(这里，R^d为碳原子数1～50的亚烷基)，R”表示氢原子、取代或未取代的一价烃基、-CO₂H、-SO₃H、-OH、-SH、-NR^c ₂、-CN或者-C(＝O)NR^c ₂，这里，R^c表示取代或未取代的碳原子数1～30的烷基或者取代或未取代的碳原子数6～50的芳基，R”’表示取代或未取代的三价烃基，m表示1以上的整数，q表示0以上的整数，在分别存在多个R’、R”以及R”’的情况下，它们可以相同，也可以不同。)

这些包含杂原子的一价基团可以存在一种，也可以存在两种以上的组合。

在上述的包含杂原子的一价基团中，进一步优选巯基、烃基硫基、烃基二硫基、羟基、烃氧基、羧基、烃基羰基、氰基、氨基、烃基氨基、二烃基氨基、式-P(＝O)(OH)₂表示的基团、磺基、一价杂环式基团、式-COOM表示的基团、式-SO₃M表示的基团、式-NR₃M’表示的基团、卤素原子、甲酰基、硝基、式-OP(＝O)(OH)₂表示的基团、氨基甲酰基、式(n-1)表示的基团、式(n-5)表示的基团、式(p-1)表示的基团、式(p-2)表示的基团，特别优选巯基、羟基、羧基、氰基、氨基、式-P(＝O)(OH)₂表示的基团、磺基、一价杂环式基团、式-COOM表示的基团、式-SO₃M表示的基团、式-NR₃M’表示的基团、式(p-1)表示的基团、式(p-2)表示的基团，尤其优选巯基、羟基、羧基、氰基、氨基、吡咯烷酮基、磺基、吡啶基，式-COOM表示的基团、式(p-1)表示的基团、式(p-2)表示的基团，其中，更加优选羟基、羧基、氨基、吡咯烷酮基、吡啶基、式-COOM表示的基团、式(p-1)表示的基团、式(p-2)表示的基团，进一步更加优选吡咯烷酮基、式-COOM表示的基团、式(p-1)表示的基团、式(p-2)表示的基团。

上面示例的包含杂原子的一价基团的一部分与作为Ar¹以及Ar²可以具有的取代基而进行说明并示例的同样。就那些基团以外的包含杂原子的一价基团进行说明，这些基团在本说明书范围内以下面的意思进行使用。

作为“烃氧基羰基”，是指未取代的烃氧基羰基以及被例如卤素原子、巯基取代而成的取代烃氧基羰基。

作为未取代的烃氧基羰基，可以举出未取代的烷氧基羰基、环烷氧基羰基、双环烷氧基羰基、烯氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基。

未取代的烷氧基羰基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，可以举出例如：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基等。

就未取代的环烷氧基羰基而言，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：环丙氧基羰基、环丁氧基羰基、环戊氧基羰基、环己氧基羰基、环壬氧基羰基、环十二烷氧基羰基等。

就未取代的双环烷氧基羰基而言，通常碳原子数为5～50，可以举出例如：降冰片氧基羰基、金刚烷氧基羰基等。

就未取代的烯氧基羰基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：乙烯氧基羰基、丙烯氧基羰基、3-丁烯氧基羰基、2-丁烯氧基羰基、2-戊烯氧基羰基、2-己烯氧基羰基、2-壬烯氧基羰基、2-十二碳烯氧基羰基等。

就未取代的芳氧基羰基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：苯氧基羰基、1-萘氧基羰基、2-萘氧基羰基、2-甲基苯氧基羰基、3-甲基苯氧基羰基、4-甲基苯氧基羰基、4-乙基苯氧基羰基、4-丙基苯氧基羰基、4-异丙基苯氧基羰基、4-丁基苯氧基羰基、4-叔丁基苯氧基羰基、4-己基苯氧基羰基、4-环己基苯氧基羰基、4-金刚烷基苯氧基羰基、4-苯基苯氧基羰基等。

就未取代的芳烷氧基羰基而言，碳原子数为7～50，可以举出例如：苯基甲氧基羰基、1-苯基乙氧基羰基、2-苯基乙氧基羰基、1-苯基-1-丙氧基羰基、1-苯基-2-丙氧基羰基、2-苯基-2-丙氧基羰基、3-苯基-1-丙氧基羰基、4-苯基-1-丁氧基羰基、5-苯基-1-戊氧基羰基、6-苯基-1-己氧基羰基等。

“烃基羰氧基”是指未取代的烃基羰氧基以及被例如卤素原子、巯基取代而成的取代烃基羰氧基。

作为未取代的烃基羰氧基，可以举出未取代的烷基羰氧基、环烷基羰氧基、双环烷基羰氧基、烯基羰氧基、芳基羰氧基、芳烷基羰氧基。

未取代的烷基羰氧基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，可以举出例如：甲基羰氧基、乙基羰氧基、丙基羰氧基、异丙基羰氧基、丁基羰氧基、异丁基羰氧基、仲丁基羰氧基、叔丁基羰氧基、戊基羰氧

基、己基羰氧基、庚基羰氧基、辛基羰氧基、2-乙基己基羰氧基、壬基羰氧基、癸基羰氧基、3，7-二甲基辛基羰氧基、十二烷基羰氧基、三氟甲基羰氧基等。

就未取代的环烷基羰氧基而言，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：环丙基羰氧基、环丁基羰氧基、环戊基羰氧基、环己基羰氧基、环壬基羰氧基、环十二烷基羰氧基等。

就未取代的双环烷基羰氧基而言，通常碳原子数为5～50，可以举出例如：降冰片基羰氧基、金刚烷基羰氧基等。

就未取代的烯基羰氧基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：乙烯基羰氧基、丙烯基羰氧基、3-丁烯基羰氧基、2-丁烯基羰氧基、2-戊烯基羰氧基、2-己烯基羰氧基、2-壬烯基羰氧基、2-十二碳烯基羰氧基等。

就未取代的芳基羰氧基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：苯基羰氧基、1-萘基羰氧基、2-萘基羰氧基、2-甲基苯基羰氧基、3-甲基苯基羰氧基、4-甲基苯基羰氧基、4-乙基苯基羰氧基、4-丙基苯基羰氧基、4-异丙基苯基羰氧基、4-丁基苯基羰氧基、4-叔丁基苯基羰氧基、4-己基苯基羰氧基、4-环己基苯基羰氧基、4-金刚烷基苯基羰氧基、4-苯基苯基羰氧基。

就未取代的芳烷基羰氧基而言，碳原子数为7～50，可以举出例如：苯基甲基羰氧基、1-苯基乙基羰氧基、2-苯基乙基羰氧基、1-苯基丙基羰氧基、2-苯基-1-甲基乙基丙基羰氧基、1-苯基-1-甲基乙基羰氧基、3-苯基丙基羰氧基、4-苯基丁基羰氧基、5-苯基戊基羰氧基、6-苯基己基羰氧基等。

作为“烃基氨基甲酰基”，是指未取代的烃基氨基甲酰基(即单烃基氨基甲酰基)以及烃基部分被例如卤素原子、巯基等取代而成的取代烃基氨基甲酰基。

作为未取代的烃基氨基甲酰基，可以举出例如未取代的烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、双环烷基氨基甲酰基、烯基氨基甲酰基、芳基氨基甲酰基、芳烷基氨基甲酰基。

未取代的烷基氨基甲酰基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，可以举出例如：N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N-2-乙基己基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N-3，7-二甲基辛基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基。作为取代烃基氨基甲酰基的例子，可以举出N-三氟甲基氨基甲酰基。

就未取代的环烷基氨基甲酰基而言，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：N-环丙基氨基甲酰基、N-环丁基氨基甲酰基、N-环戊基氨基甲酰基、N-环己基氨基甲酰基、N-环壬基氨基甲酰基、N-环十二烷基氨基甲酰基。

就未取代的双环烷基氨基甲酰基而言，通常碳原子数为5～50，可以举出例如：N-降冰片基氨基甲酰基、N-金刚烷基氨基甲酰基。

就未取代的烯基氨基甲酰基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：N-乙烯基氨基甲酰基、N-丙烯基氨基甲酰基、N-3-丁烯基氨基甲酰基、N-2-丁烯基氨基甲酰基、N-2-戊烯基氨基甲酰基、N-2-己烯基氨基甲酰基、N-2-壬烯基氨基甲酰基、N-2-十二碳烯基氨基甲酰基等。

就未取代的芳基氨基甲酰基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：N-苯基氨基甲酰基、N-1-萘基氨基甲酰基、N-(2-萘基)氨基甲酰基、N-(2-甲基苯基)氨基甲酰基、N-(3-甲基苯基)氨基甲酰基、N-(4-甲基苯基)氨基甲酰基、N-(4-乙基苯基)氨基甲酰基、N-(4-丙基苯基)氨基甲酰基、N-(4-异丙基苯基)氨基甲酰基、N-(4-丁基苯基)氨基甲酰基、N-(4-叔丁基苯基)氨基甲酰基、N-(4-己基苯基)氨基甲酰基、N-(4-环己基苯基)氨基甲酰基、N-(4-金刚烷基苯基)氨基甲酰基、N-(4-苯基苯基)氨基甲酰基等。

就未取代的芳烷基氨基甲酰基而言，碳原子数为7～50，可以举出例如：N-苯基甲基氨基甲酰基、N-(1-苯基乙基)氨基甲酰基、N-(2-苯基乙基)氨基甲酰基、N-(1-苯基丙基)氨基甲酰基、N-(2-苯基-1-甲基乙基)氨基甲酰基、N-(1-苯基-1-甲基乙基)氨基甲酰基、N-(3-苯基丙基)氨基甲酰基、N-(4-苯基丁基)氨基甲酰基、N-(5-苯基戊基)氨基甲酰基、N-(6-苯基己基)氨基甲酰基等。

作为“二烃基氨基甲酰基”是指未取代的二烃基氨基甲酰基以及烃基部分被例如卤素原子、巯基等取代而成的取代二烃基氨基甲酰基。

作为未取代的二烃基氨基甲酰基，可以举出例如未取代的二烷基氨基甲酰基、二环烷基氨基甲酰基、双二环烷基氨基甲酰基、二烯基氨基甲酰基、二芳基氨基甲酰基、二芳烷基氨基甲酰基、N-烷基-N-芳基氨基甲酰基。

未取代的二烷基氨基甲酰基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，可以举出例如：N，N-二甲基氨基甲酰基、N，N-二乙基氨基甲酰基、N，N-二丙基氨基甲酰基、N，N-二异丙基氨基甲酰基、N，N-二丁基氨基甲酰基、N，N-二异丁基氨基甲酰基、N，N-二仲丁基氨基甲酰基、N，N-二叔丁基氨基甲酰基、N，N-二戊基氨基甲酰基、N，N-二己基氨基甲酰基、N，N-二庚基氨基甲酰基、N，N-二辛基氨基甲酰基、N，N-二(2-乙基己基)氨基甲酰基、N，N-二壬基氨基甲酰基、N，N-二癸基氨基甲酰基、N，N-二-3，7-二甲基辛基氨基甲酰基、N，N-二(十二烷基)氨基甲酰基、N-乙基-N-甲基氨基甲酰基、N-乙基-N-丙基氨基甲酰基等。作为取代二烃基氨基甲酰基的例子，可以举出例如N，N-双(三氟甲基)氨基甲酰基。

就未取代的二环烷基氨基甲酰基而言，通常碳原子数为7～50，可以举出例如：N，N-二环丙基氨基甲酰基、N，N-二环丁基氨基甲酰基、N，N-二环戊基氨基甲酰基、N，N-二环己基氨基甲酰基、N，N-二环壬基氨基甲酰基、N，N-二环十二烷基氨基甲酰基等。

就未取代的双二环烷基氨基甲酰基而言，通常碳原子数为9～50，可以举出例如：N，N-二降冰片基氨基甲酰基、N，N-二金刚烷基氨基甲酰基等。

就未取代的二烯基氨基甲酰基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：N，N-二乙烯基氨基甲酰基、N，N-二丙烯基氨基甲酰基、N，N-二(3-丁烯基)氨基甲酰基、N，N-二(2-丁烯基)氨基甲酰基、N，N-二(2-戊烯基)氨基甲酰基、N，N-二(2-己烯基)氨基甲酰基、N，N-二(2-壬烯基)氨基甲酰基、N，N-二(2-十二碳烯基)氨基甲酰基等。

就未取代的二芳基氨基甲酰基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：N，N-二苯基氨基甲酰基、N，N-二(1-萘基)氨基甲酰基、N，N-二(2-萘基)氨基甲酰基、N，N-二(2-甲基苯基)氨基甲酰基、N，N-二(3-甲基苯基)氨基甲酰基、N，N-二(4-甲基苯基)氨基甲酰基、N，N-二(4-乙基苯基)氨基甲酰基、N，N-二(4-丙基苯基)氨基甲酰基、N，N-二(4-异丙基苯基)氨基甲酰基、N，N-二(4-丁基苯基)氨基甲酰基、N，N-二(4-叔丁基苯基)氨基甲酰基、N，N-二(4-己基苯基)氨基甲酰基、N，N-二(4-环己基苯基)氨基甲酰基、N，N-二(4-金刚烷基苯基)氨基甲酰基、N，N-二(4-苯基苯基)氨基甲酰基。

就未取代的二芳烷基氨基甲酰基而言，碳原子数为7～50，可以举出例如：N，N-二(苯基甲基)氨基甲酰基、N，N-二(1-苯基乙基)氨基甲酰基、N，N-二(2-苯基乙基)氨基甲酰基、N，N-二(1-苯基丙基)氨基甲酰基、N，N-二(2-苯基-1-甲基乙基)氨基甲酰基、N，N-二(1-苯基-1-甲基乙基)氨基甲酰基、N，N-二(3-苯基丙基)氨基甲酰基、N，N-二(4-苯基丁基)氨基甲酰基、N，N-二(5-苯基戊基)氨基甲酰基、N，N-二(6-苯基己基)氨基甲酰基、N-苯基乙基-N-苯基甲基氨基甲酰基等。

就未取代的N-烷基-N-芳基氨基甲酰基而言，碳原子数为7～50，可以举出例如：N-甲基-N-苯基氨基甲酰基、N-乙基-N-苯基氨基甲酰基、N-丙基-N-苯基氨基甲酰基、N-异丙基-N-苯基氨基甲酰基、N-丁基-N-苯基氨基甲酰基、N-甲基-N-萘基氨基甲酰基、N-甲基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酰基。

在-C(＝S)NR₂、-BR₂中，R表示氢原子或者烷基、环烷基、芳基、芳烷基等一价烃基。

“硼酸酯残基”由下式表示，

[化学式9]

(式中，R^a以及R^b独立地为一价烃基，或者R^a和R^b键合形成二价烃基。作为一价烃基，可以举出碳原子数1～10的烷基、碳原子数6～10的芳基，作为二价烃基，可以举出碳原子数2～10的亚烷基、亚苯基。)

优选为下式表示的基团，

[化学式10]

在式-Si(OR)₃表示的基团中，R表示氢原子或者烷基、环烷基、芳基、芳烷基等一价烃基。

作为“烃基磺基”，是指未取代的烃基磺基以及被例如卤素原子、巯基取代而成的取代烃基磺基。

作为未取代的烃基磺基，可以举出例如未取代的烷基磺基、环烷基磺基、双环烷基磺基、烯基磺基、芳基磺基、芳烷基磺基。

未取代的烷基磺基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，可以举出例如：甲基磺基、乙基磺基、丙基磺基、异丙基磺基、丁基磺基、异丁基磺基、仲丁基磺基、叔丁基磺基、戊基磺基、己基磺基、庚基磺基、辛基磺基、2-乙基己基磺基、壬基磺基、癸基磺基、3，7-二甲基辛基磺基、十二烷基磺基。作为取代烷基磺基，例如可以举出三氟甲基磺基。

就未取代的环烷基磺基而言，通常碳原子数为3～50，可以举出例如：环丙基磺基、环丁基磺基、环戊基磺基、环己基磺基、环壬基磺基、环十二烷基磺基等。

就未取代的双环烷基磺基而言，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：降冰片基磺基、金刚烷基磺基等。

就未取代的烯基磺基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：乙烯基磺基、丙烯基磺基、3-丁烯基磺基、2-丁烯基磺基、2-戊烯基磺基、2-己烯基磺基、2-壬烯基磺基、2-十二碳烯基磺基等。

就未取代的芳基磺基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：苯基磺基、1-萘基磺基、2-萘基磺基、2-甲基苯基磺基、3-甲基苯基磺基、4-甲基苯基磺基、4-乙基苯基磺基、4-丙基苯基磺基、4-异丙基苯基磺基、4-丁基苯基磺基、4-叔丁基苯基磺基、4-己基苯基磺基、4-环己基苯基磺基、4-金刚烷基苯基磺基、4-苯基苯基磺基等。

就未取代的芳烷基磺基而言，碳原子数为7～50，可以举出例如：苯基甲基磺基、1-苯基乙基磺基、2-苯基乙基磺基、1-苯基丙基磺基、2-苯基-1-甲基乙基磺基、1-苯基-1-甲基乙基磺基、3-苯基丙基磺基、4-苯基丁基磺基、5-苯基戊基磺基、6-苯基己基磺基等。

在-S(＝O)R中，R表示氢原子或者烷基、环烷基、芳基、芳烷基等一价烃基。

作为“烃基亚磺基”，是指未取代的烃基亚磺基以及被例如卤素原子、巯基等取代而成的取代烃基亚磺基。

作为未取代的烃基亚磺基，可以举出例如未取代的烷基亚磺基、环烷基亚磺基、双环烷基亚磺基、烯基亚磺基、芳基亚磺基、芳烷基亚磺基。

未取代的烷基亚磺基可以是直链状，也可以是支链状，通常碳原子数为1～20，优选为1～15，更优选为1～10，可以举出例如：甲基亚磺基、乙基亚磺基、丙基亚磺基、异丙基亚磺基、丁基亚磺基、异丁基亚磺基、仲丁基亚磺基、叔丁基亚磺基、戊基亚磺基、己基亚磺基、庚基亚磺基、辛基亚磺基、2-乙基己基亚磺基、壬基亚磺基、癸基亚磺基、3，7-二甲基辛基亚磺基、十二烷基亚磺基、三氟甲基亚磺基等。

就未取代的环烷基亚磺基而言，通常碳原子数为3～50，可以举出例如：环丙基亚磺基、环丁基亚磺基、环戊基亚磺基、环己基亚磺基、环壬基亚磺基、环十二烷基亚磺基等。

就未取代的双环烷基亚磺基而言，通常碳原子数为4～50，可以举出例如：降冰片基亚磺基、金刚烷基亚磺基等。

就未取代的烯基亚磺基而言，通常碳原子数为2～50，可以举出例如：乙烯基亚磺基、丙烯基亚磺基、3-丁烯基亚磺基、2-丁烯基亚磺基、2-戊烯基亚磺基、2-己烯基亚磺基、2-壬烯基亚磺基、2-十二碳烯基亚磺基等。

就未取代的芳基亚磺基而言，通常碳原子数为6～50，可以举出例如：苯基亚磺基、1-萘基亚磺基、2-萘基亚磺基、2-甲基苯基亚磺基、3-甲基苯基亚磺基、4-甲基苯基亚磺基、4-乙基苯基亚磺基、4-丙基苯基亚磺基、4-异丙基苯基亚磺基、4-丁基苯基亚磺基、4-叔丁基苯基亚磺基、4-己基苯基亚磺基、4-环己基苯基亚磺基、4-金刚烷基苯基亚磺基、4-苯基苯基亚磺基等。

就未取代的芳烷基亚磺基而言，碳原子数为7～50，可以举出例如：苯基甲基亚磺基、1-苯基乙基亚磺基、2-苯基乙基亚磺基、1-苯基丙基亚磺基、2-苯基-1-甲基乙基亚磺基、1-苯基-1-甲基亚磺基、3-苯基丙基亚磺基、4-苯基丁基亚磺基、5-苯基戊基亚磺基、6-苯基己基亚磺基等。

在式-NRC(＝O)OR表示的基团、式-NRC(＝O)SR表示的基团、式-NRC(＝S)OR表示的基团、式-NRC(＝S)SR表示的基团、式-OC(＝O)NR₂表示的基团、式-SC(＝O)NR₂表示的基团、式-OC(＝S)NR₂表示的基团、式-SC(＝S)NR₂表示的基团、式-NRC(＝O)NR₂表示的基团、式-NRC(＝S)NR₂表示的基团、式-SM表示的基团、式-C(＝O)SM表示的基团、式-CS₂M表示的基团、式-OM表示的基团、式-NM₂表示的基团、式-NRM表示的基团、式-OP(＝O)(OM)₂表示的基团、式-P(＝O)(OM)₂表示的基团、式-C(＝O)NM₂表示的基团、式-C(＝O)NRM表示的基团、式-C(＝S)NRM表示的基团、式-C(＝S)NM₂表示的基团、式-B(OM)₂表示的基团、式-BR₃M表示的基团、式-B(OR)₃M表示的基团、式-SO₂M表示的基团、式-NRC(＝O)OM表示的基团、式-NRC(＝O)SM表示的基团、式-NRC(＝S)OM表示的基团、式-NRC(＝S)SM表示的基团、式-OC(＝O)NM₂表示的基团、式-OC(＝O)NRM表示的基团、式-OC(＝S)NM₂表示的基团、式-OC(＝S)NRM表示的基团、式-SC(＝O)NM₂表示的基团、式-SC(＝O)NRM表示的基团、式-SC(＝S)NM₂表示的基团、式-SC(＝S)NRM表示的基团、式-NRC(＝O)NM₂表示的基团、式-NRC(＝O)NRM表示的基团、式-NRC(＝S)NM₂表示的基团、式-NRC(＝S)NRM表示的基团、式-PR₃M’表示的基团、式-OR₂M’表示的基团、式-SR₂M’表示的基团、式-IRM’表示的基团、从上述式(n-1)～(n-13)表示的芳香族化合物中的芳香环中去掉一个氢原子后剩下的原子团中，R表示氢原子或者烷基、环烷基、芳基、芳烷基等一价烃基，M表示金属阳离子或者可以具有取代基的铵阳离子，M’表示阴离子。R、M以及M’如上所述。

在包含杂原子的一价基团中，R’表示取代或未取代的二价烃基或者式-R^dO-(这里，R^d为碳原子数1～50、优选1～10的亚烷基)，R”表示氢原子、取代或未取代的一价烃基、-CO₂H、-SO₃H、-OH、-SH、-NR^c ₂、-CN或者-C(＝O)NR^c ₂，这里，R^c表示取代或未取代的碳原子数1～30的烷基或者取代或未取代的碳原子数6～50的芳基，R”’表示取代或未取代的三价烃基，m表示1以上的整数，q表示0以上的整数，在分别存在多个R’、R”以及R”’的情况下，它们可以相同，也可以不同)。

作为R’表示的二价烃基，可以举出：亚甲基、亚乙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基、1，2-亚丁基、1，3-亚丁基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、1，9-亚壬基、1，12-亚十二烷基等碳原子数1～50的二价饱和烃基；亚乙烯基、亚丙烯基、2-亚丁烯基、3-亚丁烯基、2-亚戊烯基、2-亚己烯基、2-亚壬烯基、2-亚十二碳烯基等碳原子数2～50的亚链烯基；亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环壬基、亚环十二烷基等碳原子数3～50的二价亚环烷基；亚降冰片基、亚金刚烷基等碳原子数4～50的二价双亚环烷基；1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基、联苯-4，4’-二基等碳原子数6～50的亚芳基。另外，作为上述的亚烷氧基，可以举出例如：亚甲氧基、亚乙氧基、亚丙氧基、亚丁氧基、亚戊氧基、亚己氧基等碳原子数1～50的亚烷氧基。

R”表示的一价烃基如上述定义所述，优选碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～30的芳基。特别是从共轭化合物在溶剂中的溶解性的观点出发，更优选甲基、乙基、苯基、1-萘基、2-萘基。

R”’表示的三价烃基是指取代或者未取代的三价烃基，通常碳原子数为1～50，优选为1～30。可以举出例如：甲烷三基、乙烷三基、1，2，3-丙烷三基、1，2，4-丁烷三基、1，2，5-戊烷三基、1，3，5-戊烷三基、1，2，6-己烷三基、1，3，6-己烷三基那样的碳原子数1～20的未取代链烷三基以及这些基团中的至少一个氢原子被取代而成的取代链烷三基；1，2，3-苯三基、1，2，4-苯三基、1，3，5-苯三基那样的碳原子数6～30的未取代三价芳香族环式基团以及这些基团中的至少一个氢原子被取代而成的取代三价芳香族环式基团。从共轭化合物在溶剂中的溶解性的观点出发，优选甲烷三基、乙烷三基、1，2，4-苯三基、1，3，5-苯三基。

m表示1以上的整数，优选为1～20，更优选为3～20，进一步优选为3～15，尤其优选为6～10。

q表示0以上的整数。在式(p-3)中，q优选为0～30，更优选为3～20，进一步优选为3～10，尤其优选为6～10。在式(p-4)～(p-7)中，q优选为0～30，更优选为0～20，进一步优选为0～10，尤其优选为0～5。在式(p-8)中，q优选为0～30，更优选为0～20，进一步优选为3～20，尤其优选为3～10。在式(p-9)中，q优选为0～30，更优选为0～20，更优选为0～15，进一步优选为0～10。

从共轭化合物在溶剂中的溶解性的观点出发，R^c优选为甲基、乙基、苯基、1-萘基、2-萘基。

在上述式(Ⅰ)中，作为R¹所表示的(m¹+1)价基团，可以举出从上述一价烃基以及上述一价杂环式基团的任一个中去掉m¹个氢原子后剩下的原子团，优选为从烷基中去掉m¹个氢原子后剩下的原子团、从芳基中去掉m¹个氢原子后剩下的原子团、从一价杂环式基团中去掉m¹个氢原子后剩下的原子团、从被一价杂环式基团取代的烷基中去掉m¹个氢原子后剩下的原子团、从被一价杂环式基团取代的芳基中去掉m¹个氢原子后剩下的原子团，更优选为从碳原子数1～6的烷基中去掉m¹个氢原子后剩下的原子团、从苯基中去掉m¹个氢原子后剩下的原子团、从三嗪基中去掉m¹个氢原子后剩下的原子团、从被三嗪基取代的烷基中去掉m¹个氢原子后剩下的原子团、从被三嗪基取代的芳基中去掉m¹个氢原子后剩下的原子团。

这里，作为烷基以及芳基，分别可以举出在一价烃基的说明中上述的取代或者未取代的烷基以及取代或者未取代的芳基。特别说明，作为未取代的烷基，可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、壬基、十二烷基等，作为未取代的芳基，可以举出：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基等。

一价杂环式基团如上所述。

作为被一价杂环式基团取代的烷基，可以举出例如：2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、3-哒嗪基甲基、4-哒嗪基甲基、2-嘧啶基甲基、4-嘧啶基甲基、5-嘧啶基甲基、2-吡嗪基甲基、2-三嗪基甲基、喹啉基甲基、喹喔啉基甲基、1，10-菲咯啉基甲基、2-吡啶基乙基、3-吡啶基乙基、4-吡啶基乙基、3-哒嗪基乙基、4-哒嗪基乙基、2-嘧啶基乙基、4-嘧啶基乙基、5-嘧啶基乙基、2-吡嗪基乙基、2-三嗪基乙基、喹啉基乙基、喹喔啉基乙基、1，10-菲咯啉基乙基等碳原子数3～30的基团等。

作为被一价杂环式基团取代的芳基，可以举出：2-吡啶基苯基、3-吡啶基苯基、4-吡啶基苯基、3-哒嗪基苯基、4-哒嗪基苯基、2-嘧啶基苯基、4-嘧啶基苯基、5-嘧啶基苯基、2-吡嗪基苯基、2-三嗪基苯基、喹啉基苯基、喹喔啉基苯基、1，10-菲咯啉基苯基等碳原子数9～30的基团等。

在上述式(Ⅱ)中，作为R²所表示的(m²+1)价基团，可以举出从上述一价烃基以及上述一价杂环式基团的任一个中去掉m²个氢原子后剩下的原子团，优选为从烷基中去掉m²个氢原子后剩下的原子团、从芳基中去掉m²个氢原子后剩下的原子团、从一价杂环式基团中去掉m²个氢原子后剩下的原子团、从被一价杂环式基团取代的烷基中去掉m²个氢原子后剩下的原子团、从被一价杂环式基团取代的芳基中去掉m²个氢原子后剩下的原子团，更优选为从碳原子数1～6的烷基中去掉m²个氢原子后剩下的原子团、从苯基中去掉m²个氢原子剩下的原子团、从三嗪基中去掉m²个氢原子后剩下的原子团、从被三嗪基取代的烷基中去掉m²个氢原子后剩下的原子团、从被三嗪基取代的芳基中去掉m²个氢原子后剩下的原子团。烷基、芳基、一价杂环式基团、被一价杂环式基团取代的烷基、被一价杂环式基团取代的芳基如上所述。

作为用于本发明的共轭化合物的具体例，可以举出具有下面的式(a-1)～(a-35)、(b-1)～(b-39)、(c-1)～(c-38)、(d-1)～(d-48)、(e-1)～(e-16)、(f-1)～(f-35)、(g-1)～(g-24)表示的重复单元的共轭化合物。在这些式中，n³表示2以上的整数，优选为2～30的整数，更优选为2～20的整数，进一步优选为6～10的整数。n⁴表示1以上的整数，优选为1～10的整数，进一步优选为2～6的整数。在这些式中，R如上所述，表示氢原子或者一价烃基，优选为碳原子数1～6的烷基，进一步优选为甲基、乙基、丙基、丁基。

[化学式11]

[化学式12]

[化学式13]

[化学式14]

[化学式15]

[化学式16]

[化学式17]

[化学式18]

作为共轭化合物，由于在银粒上的吸附性、在溶剂中的分散性、导电性、电荷注入性更优异，因此，优选具有式(a-1)～(a-7)、(a-10)～(a-19)、(a-21)～(a-27)、(a-29)～(a-35)、(b-1)～(b-6)、(b-9)、(b-11)～(b-16)、(b-22)、(b-31)～(b-39)、(c-1)～(c-15)、(c-17)、(c-20)～(c-22)、(c-24)～(c-27)、(c-29)、(c-30)～(c-38)、(d-1)～(d-6)、(d-9)、(d-11)～(d-16)、(d-22)、(d-31)～(d-39)、(d-41)～(d-48)、(e-1)～(e-3)、(e-5)～(e-16)、(f-1)～(f-6)、(f-9)、(f-11)～(f-16)、(f-22)、(f-31)～(f-35)、(g-1)～(g-13)、(g-16)～(g-24)表示的重复单元的共轭化合物，更优选为具有式(a-1)～(a-3)、(a-5)、(a-7)、(a-10)、(a-12)、(a-14)～(a-19)、(a-21)～(a-27)、(a-29)～(a-33)、(b-1)～(b-6)、(b-9)、(b-11)、(b-13)、(b-15)、(b-16)、(b-22)、(b-34)～(b-39)、(c-1)～(c-15)、(c-17)、(c-20)～(c-22)、(c-24)～(c-27)、(c-29)～(c-38)、(d-1)～(d-6)、(d-9)、(d-11)、(d-13)、(d-15)、(d-16)、(d-22)、(d-31)～(d-39)、(d-41)、(d-42)、(d-47)、(d-48)、(e-1)、(e-5)～(e-8)、(e-11)、(e-12)、(e-15)、(e-16)、(f-1)～(f-6)、(f-9)、(f-11)、(f-13)、(f-15)、(f-16)、(f-22)、(f-31)、(f-34)、(f-35)、(g-1)～(g-3)、(g-6)～(g-13)、(g-16)～(g-24)表示的重复单元的共轭化合物，进一步优选为具有式(a-1)、(a-3)、(a-7)、(a-10)、(a-14)、(a-15)、(a-17)、(a-19)、(a-22)、(a-23)、(a-25)～(a-27)、(a-30)、(a-31)、(b-1)、(b-2)、(b-5)、(b-6)、(b-9)、(b-11)、(b-13)、(b-22)、(b-34)～(b-39)、(c-1)～(c-4)、(c-13)(c-15)、(c-20)～(c-22)、(c-25)～(c-27)、(c-30)～(c-33)、(d-1)、(d-2)、(d-5)、(d-6)、(d-9)、(d-11)、(d-13)、(d-22)、(d-31)～(d-38)、(d-41)、(d-42)、(d-47)、(d-48)、(e-1)、(e-5)、(e-7)、(e-8)、(e-11)、(e-12)、(e-15)、(e-16)、(f-1)、(f-2)、(f-5)、(f-6)、(f-9)、(f-11)、(f-13)、(f-22)、(f-31)、(f-34)、(f-35)、(g-1)～(g-3)、(g-6)、(g-7)、(g-9)～(g-13)、(g-18)～(g-21)表示的重复单元的共轭化合物，特别优选为具有式(a-3)、(a-14)、(a-22)、(a-17)、(a-25)、(a-30)、(a-31)、(b-6)、(b-22)、(b-34)～(b-37)、(b-39)、(c-1)～(c-4)、(c-15)、(c-22)、(c-27)、(c-33)、(d-6)、(d-22)、(d-34)～(d-38)、(d-41)、(d-42)、(d-48)、(e-1)、(e-5)、(e-8)、(e-12)、(e-15)、(f-6)、(f-34)、(g-2)、(g-6)、(g-7)、(g-10)～(g-12)、(g-18)～(g-21)表示的重复单元的共轭化合物，尤其优选为具有式(b-6)、(b-34)、(b-35)、(b-37)、(c-1)～(c-4)、(c-33)、(d-6)、(d-34)、(d-36)～(d-38)、(d-41)、(d-42)、(d-48)、(f-6)、(f-34)、(g-2)、(g-10)～(g-12)表示的重复单元的共轭化合物，尤其进一步优选为具有式(b-6)、(b-34)、(b-37)、(c-1)～(c-4)、(c-33)、(d-38)、(d-41)、(d-42)、(d-48)表示的重复单元的共轭化合物，尤其特别优选为具有式(c-33)、(d-41)、(d-48)表示的重复单元的共轭化合物。

在具有重复单元的共轭化合物的上述例子中，将两个键中的其中一个替换为氢原子的基团为式(Ⅰ)表示的基团的例子。

上述共轭化合物为具有上述式(Ⅰ)表示的基团、上述式(Ⅱ)表示的重复单元或者这两种成分的化合物，进而，也可以具有与上述式(Ⅱ)表示的重复单元不同的其它重复单元。

作为其它重复单元，可以举出：从上述式(1)～(57)以及上述式(n-1)～(n-13)表示的芳香族化合物中去掉两个氢原子后剩下的原子团、从上述一价烃基中去掉一个氢原子后剩下的原子团、从上述一价杂环式基团中去掉一个氢原子后剩下的原子团，优选为从上述芳香族化合物(优选式(1)～(57)表示的化合物)中去掉两个氢原子后剩下的原子团、从上述一价烃基中去掉一个氢原子剩下的原子团，更优选为从上述芳香族化合物(优选式(1)～(57)表示的化合物)中去掉两个氢原子后剩下的原子团，进一步优选式(1)～(8)、(17)、(24)～(33)、(36)～(51)、(55)、(56)表示的化合物，特别优选式(1)～(8)、(17)、(30)～(33)、(36)～(42)、(48)～(51)、(55)、(56)表示的化合物，尤其优选式(1)～(8)表示的化合物，尤其特别优选式(3)、(8)表示的化合物。这些原子团也可以被卤素原子等取代。式(Ⅱ)表示的重复单元也可以通过下述式(h-1)～(h-19)举出的二价基团键合，优选举出式(h-1)、式(h-3)～(h-6)、式(h-9)、式(h-13)，更优选举出式(h-9)、式(h-13)。在具有上述不同的重复单元的情况下，优选在不妨碍共轭化合物的共轭的范围内导入。

[化学式19]

(式中，R如上所述，表示氢原子或者取代或未取代的一价烃基。)

作为用于本发明的共轭化合物，优选为下面的1.～3.。这些共轭化合物在上述的意思中为非水溶性。

1.具有上述式(Ⅰ)表示的基团、Ar¹和氢原子或者卤素原子键合的化合物。

2.具有上述式(Ⅱ)表示的重复单元的化合物。

3.单末端或者两末端具有上述式(Ⅰ)表示的基团且具有上述式(Ⅱ)表示的重复单元的化合物。

以上述2.的化合物为一个例子具体进行说明，可以举出：具有下述化学式

[化学式20]

表示的重复单元的高分子化合物、具有下述化学式

[化学式21]

表示的重复单元的高分子化合物。予以说明，这些高分子化合物均为芳香族化合物。

在共轭化合物中可以掺杂掺杂剂而使用。该掺杂剂优选以每100重量份共轭化合物为1～50重量份的比例进行使用。

作为掺杂剂，可以举出：卤素、卤化物、路易斯酸、质子酸、腈化合物、有机金属化合物、碱金属、碱土金属等。作为卤素，可以举出：氯、溴、碘，作为卤化物，可以举出氯化碘、溴化碘、氟化碘那样的卤素间化合物。作为路易斯酸，可以举出：五氟化磷、五氟化砷、五氟化锑、三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼、三氧化硫等。作为质子酸，可以举出：盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、硼氟氢酸、氢氟酸、高氯酸等无机酸；以及羧酸、磺酸等有机酸。作为有机羧酸，可以举出具有脂肪族、芳香族、环式的羰基的有机羧酸，例如：甲酸、乙酸、草酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、富马酸、丙二酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、丁二酸、一氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸、硝基乙酸、三苯基乙酸。作为有机磺酸，可以举出作为脂肪族、芳香族、或者环式烃的具有磺基的有机磺酸，例如：苯磺酸、对甲苯磺酸、二甲苯磺酸、萘磺酸、癸基苯磺酸、十二烷基苯磺酸、十五烷基苯磺酸、甲烷磺酸、乙烷磺酸、1-丙烷磺酸、1-丁烷磺酸、1-己烷磺酸、1-庚烷磺酸、1-辛烷磺酸、1-壬烷磺酸、1-癸烷磺酸、1-十二烷磺酸、乙烯基磺酸、苯乙烯磺酸、烯丙磺酸等分子内具有一个磺基的磺酸化合物；和乙烷二磺酸、丁烷二磺酸、戊烷二磺酸、癸烷二磺酸、苯二磺酸、萘二磺酸、甲苯二磺酸、二甲基苯二磺酸、二乙基苯二磺酸、甲基萘二磺酸、乙基萘二磺酸等具有多个磺基的磺酸化合物。另外，作为本发明中的掺杂剂，有机酸也可以为聚合酸。作为聚合酸，可以举出例如：聚乙烯磺酸、聚苯乙烯磺酸、磺化苯乙烯-丁二烯共聚物、聚烯丙磺酸、聚甲基丙烯磺酸、聚-2-丙烯酰胺-2-甲基丙烷磺酸、聚异戊二烯磺酸。作为腈化合物，可以举出共轭键中包含两个以上氰基的化合物。作为这样的化合物，可以举出：四氰基乙烯、四氰基环氧乙烷、四氰基苯、四氰基对醌二甲烷、四氰基氮杂萘等。作为有机金属化合物的例子，可以举出：三(4-溴苯基)六氯锑酸铵、双(二硫代苄基)镍、双(四丁基铵)双(1，3-二硫醇-2-硫酮-4，5-二巯基)锌络合物、四丁基铵双(1，3-二硫醇-2-硫酮-4，5-二巯基)镍(Ⅲ)络合物。作为碱金属，可以举出：Li、Na、K、Rb、Cs等。作为碱土金属，可以举出：Be、Mg、Ca、Sr、Ba等。

·银-共轭化合物复合物

对于本发明的银-共轭化合物复合物，通过光谱分析、热分析、质量分析、元素分析等进行分析，还可以测出吸附的共轭化合物。

就本发明中的光谱分析而言，可以举出例如：核磁共振光谱法、红外光谱法、拉曼光谱法、原子吸收光谱法、电弧放电发射分析法、火花放电发射分析法、电感耦合等离子体发射分析法、X射线光电子能谱法(XPS)、X射线荧光分析法、紫外·可见光谱法、荧光分析法，就热分析而言，可以举出例如：热重量测定法、差示热分析、差示扫描热量测定，就质量分析而言，例如通过使用各种离子化法的质量分析法、元素分析等，也可以测出吸附的共轭化合物。

就本发明的银-共轭化合物复合物而言，对于将通过X射线光电子能谱法求得的该复合物中存在的全部原子的个数设定为1时银原子以外的杂原子的个数的比例，在吸附在银粒上的共轭化合物的分散性等效果方面，优选为0.01以上，更优选为0.02以上，进一步优选为0.025以上，特别优选为0.03以上，另外，通常上限为0.7。

就本发明的银-共轭化合物复合物而言，在可以对银粒赋予共轭化合物的特性方面，优选通过X射线光电子能谱法，测出由纯粹的金属银不能测出的来自共轭化合物的峰值。

在将银-共轭化合物复合物供给通过X射线光电子能谱法的测定的情况下，将该银-共轭化合物复合物利用可以溶解较弱地附着在其表面上的共轭化合物的溶剂以及可以溶解附着在银粒上的其它化合物的溶剂，清洗5次以上之后进行使用。这里，可以通过如下方法进行清洗，即，在溶剂中添加作为试样的银-共轭化合物复合物并使其接触之后，进行搅拌、振荡、超声波分散，根据需要进行离心分离、除去上清液、再分散、渗析、过滤、加热等。

在本发明中，杂原子是指碳原子、氢原子以外的元素，从合成的容易性及银-共轭化合物复合物的稳定性的观点出发，优选为选自由氮原子、氧原子、硫原子以及磷原子构成的族中的至少一种，更优选为氮原子、氧原子、硫原子。

就用于本发明的共轭化合物而言，从其稳定性和发光性的观点出发，进而从复合物的稳定性和发光性的观点出发，能带隙优选为2.10eV以上，更优选为2.20eV以上，进一步优选为2.40eV以上，特别优选为2.60eV以上。另外，在大气中通过光电子分光法(即，使用光电子分光装置)求得的电离势优选为5.20eV以上，更优选为5.25eV以上。

上述能带隙的值可以从通过紫外·可见·近红外光谱法(即，使用紫外·可见·近红外分光装置)得到的吸收光谱的长波长侧的吸收端求得。

本发明的银-共轭化合物复合物通常为粒状，数均弗雷特直径通常为1100nm以下，优选为700nm以下，更优选为400nm以下。粒径的下限没有特别限制，但是通常为1nm以上。

<制造方法>

·制法1：

对于本发明的银-共轭化合物复合物，可以通过包含使预先用非共轭化合物包覆例如数均弗雷特直径1000nm以下的银粒而成的银粒和重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物在溶剂中接触、例如混合的工序的方法来制造。

使用包覆银粒时，在可以简便地得到数均弗雷特直径为1000nm以下的银粒方面是有利的。

在该制造方法中，在使用用非共轭化合物进行了包覆处理的包覆银粒的情况下，得到的银-共轭化合物复合物除银粒、共轭化合物之外还包含该非共轭化合物。一般认为该非共轭化合物在该制造方法中发挥传导共轭化合物吸附在银粒上的作用，非共轭化合物的相当一部分被共轭化合物替换的结果，共轭化合物的至少一部分直接吸附在银粒上。因而，非共轭化合物只要存在发挥该作用的足够的量即可。具体而言，该非共轭化合物在该复合物中的含量优选为0.1重量％以上，进一步优选为1重量％以上。另外，上限优选为99重量％以下，更优选为80重量％以下，进一步优选为50重量％以下，特别优选为30重量％以下，尤其优选为10重量％以下。

在该制造方法中可以使用的非共轭化合物是指不具有π电子的共轭区域、即上述的共轭化合物的定义中的共轭π电子的非定域化区域的有机化合物。

作为该非共轭化合物，可以举出例如：聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚烯丙酰胺、聚丙烯酸等，优选为聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚烯丙酰胺，更优选为聚乙烯吡咯烷酮、聚烯丙酰胺，进一步优选为聚乙烯吡咯烷酮。

对于通过非共轭化合物进行的包覆处理，例如，使银粒分散在包含非共轭化合物的溶液中即可，另外，也可以利用在非共轭化合物的存在下使银化合物还原的工序进行合成。

上述制造工序中可以使用的溶剂没有特别限制，但是优选为重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物溶解的溶剂。另外，在使用包覆银粒的情况下，优选为在银粒上包覆的非共轭化合物溶解的溶剂。可以使用例如：苯、甲苯、二甲苯、邻二氯苯、氯仿、四氢呋喃、己烷、二乙醚、乙腈、N-甲基吡咯烷酮、甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇、水。这些溶剂可以混合两类以上进行使用，也可以进行用不同的溶剂使其反复接触的工序。

本制法中使用的重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物的溶液的浓度没有特别限定，但是从容易促进银粒和共轭化合物的吸附的方面出发，优选为10μmol/l以上，更优选为50μmol/l以上，进一步优选为100μmol/l以上，尤其优选为200μmol/l以上。上限没有特别限制，只要在溶剂中共轭化合物进行溶解即可。

重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物的溶液为10ml的情况下，银粒或者包覆银粒的量例如优选为0.1mg以上，更优选为1mg以上，进一步优选为5mg以上，尤其优选为10mg以上。上限通常为10g左右，优选为5g以下，更优选为1g以下，进一步优选为100mg以下。在银粒或者包覆银粒的量较多的情况下，可能会使其和共轭化合物的吸附变得不充分。

·制法2：

对于本发明的银-共轭化合物复合物，也可以通过包含例如使银化合物在重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物的存在下还原的工序(以下称为“还原工序“。)的制造方法而得到。

作为银化合物，可以举出：氯化银、溴化银、碘化银、硫化银、氧化银、硝酸银、次氯酸银、亚氯酸银、氯酸银、高氯酸银、乙酸银、硫酸银、碳酸银、磷酸银、四氟硼酸银、六氟磷酸银、三氟甲烷磺酸银等，从银化合物相对还原剂的溶解性的观点出发，优选为硝酸银、高氯酸银、乙酸银、硫酸银、碳酸银、磷酸银、四氟硼酸银、六氟磷酸银、三氟甲烷磺酸银，更优选为硝酸银、高氯酸银、乙酸银、碳酸银、四氟硼酸银、六氟磷酸银、三氟甲烷磺酸银。

这些银化合物可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

作为上述还原工序中可以使用的还原剂，可以举出：乙二醇、二乙二醇、三乙二醇等不具有芳香环的还原剂；苯酚、苯甲醇、苯乙醇、苯甲醛、苯乙醛、苯甲胺、苯乙胺、苯胺、苯硫酚、苯甲硫醇、苯乙硫醇、噻吩、羟基噻吩、噻吩甲醛、糠醛、吡咯以及这些物质的衍生物等具有芳香环的还原剂，其中，从还原剂的稳定性和还原性的观点出发，优选为乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、苯酚、苯甲醇、苯乙醇、苯胺、苯硫酚、苯甲硫醇、苯乙硫醇、羟基噻吩。这些还原剂具有的一部分或者全部氢原子可以被取代。这些还原剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

在上述还原工序中，作为溶剂，可以使用例如苯、甲苯、二甲苯、邻二氯苯、氯仿、四氢呋喃、己烷、二乙醚、乙腈、N-甲基吡咯烷酮。予以说明，也可以使用上述还原剂作为溶剂。

上述还原工序优选在金属卤化物、卤化氢或者这两种化合物的存在下来进行。

作为上述金属卤化物，可以举出：氯化锂、氯化铯、氯化钨、氯化钼、氯化钠、氯化镁、氯化钾、氯化钙、氯化钪、氯化钛、氯化钒、氯化铬、氯化锰、氯化铁、氯化钴、氯化镍、氯化铜、氯化锌、氯化铂、氯化锡、氯化银、溴化钠、溴化镁、溴化钾、溴化钙、溴化铁、溴化铜、溴化镍、溴化银、碘化钠、碘化镁、碘化钾、碘化钙、碘化银等，从溶解性的观点出发，优选为氯化锂、氯化铯、氯化钨、氯化钼、氯化钠、氯化镁、氯化钾、氯化钙、氯化钪、氯化钛、氯化钒、氯化铬、氯化锰、氯化铁、氯化钴、氯化镍、氯化铜、氯化锌、氯化铂、氯化锡、溴化铁、溴化铜，更优选为氯化钾、氯化钙、氯化银、氯化铁、氯化钠、氯化铜。予以说明，这些金属卤化物也可以是水合物。

作为上述卤化氢，可以举出：氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等，从和银化合物的亲和性的观点出发，优选为氯化氢。

予以说明，金属卤化物、卤化氢可以分别单独使用一种，也可以并用两种以上。

对于本发明的制造方法，可以是只由上述还原工序构成的一个工序，也可以是包含其它工序的两个以上的工序。下面，对作为优选的实施方式的由两个以上的工序构成的制造方法进行说明。

具体而言，为具有上述还原工序和在该还原工序之前对上述具有芳香环的还原剂进行加热的加热工序的制造方法，该制造方法在还原剂活化这样的观点上优选。予以说明，在该加热工序中，也可以使用和还原工序同样的溶剂。

首先，使上述具有芳香环的还原剂根据需要溶解于溶剂中后，进行加热(预热)。然后，在被加热的还原剂中添加银化合物，根据需要在分散剂的存在下，使该银化合物进行还原。这样一来，可以制造期待的银-共轭化合物复合物。予以说明，在被加热的还原剂中添加银化合物时，为了控制银-共轭化合物复合物恢复至作为原料的银粒，也可以添加金属卤化物和/或卤化氢。

上述加热工序优选在氧的存在下进行，更优选在将氮和氧以氮∶氧＝4∶1的比例(体积基准)混合而成的气体(也可以用空气代替)的存在下来进行。

上述还原工序优选在氮、氩等惰性气氛中进行。

上述加热工序和上述还原工序中的温度通常为40～200℃，优选为60～190℃，更优选为100～190℃。予以说明，在上述加热工序和上述还原工序中，温度也可以不同。

上述加热工序需要的时间通常为5分钟以上，优选为10分钟以上，更优选为20分钟以上，上限通常为400分钟。

上述还原工序需要的时间通常为5分钟以上，优选为10分钟以上，特别优选为15分钟以上，上限通常为400分钟。

本发明的制造方法也可以具有在上述还原工序之后对还原工序得到的未精制的银-共轭化合物复合物进行精制的精制工序。该精制工序可以通过离心分离、除去上清液、再分散、清洗、加热、干燥等来进行。

另外，在上述还原工序、上述精制工序得到的银-共轭化合物复合物为分散液的状态的情况下，也可以具有用于通过离心分离、过滤、蒸馏等方法来得到固体状态的银-共轭化合物复合物的回收工序。

<分散液>

本发明的银-共轭化合物复合物可以直接进行使用，但是为了提高涂布等时的操作性，也可以使其分散在溶剂中而以包含该复合物的分散液的形式进行使用。作为溶剂，可以使用非极性以及极性的有机溶剂。作为非极性有机溶剂，可以举出例如：苯、甲苯、二甲苯、邻二氯苯、氯仿、四氢呋喃、己烷、二乙醚，作为极性有机溶剂，可以举出例如：乙腈；N-甲基吡咯烷酮；甲醇、乙醇、异丙醇那样的醇。在本发明的银-共轭化合物复合物的分散液中，银-共轭化合物复合物的浓度优选为0.01～75重量％，更优选为0.05～50重量％，进一步优选为0.1～30重量％。予以说明，在该分散液中，除了本发明的银-共轭化合物复合物之外，也可以使分散稳定剤、表面活性剂、粘度调节剂、防腐剂等分散或者溶解。

本发明的分散液可有效用作导电性涂料、导热性涂料、粘合剂、粘接剂、功能性涂层材料。

<层叠结构体>

对于本发明的银-共轭化合物复合物，通过用于层叠结构体，在电子元件等的制造中成为有用的材料。该层叠结构体具有基体和形成在该基体上的包含本发明的银-共轭化合物复合物的层。以发光元件为一个例子进行说明，基体是例如玻璃基板、由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯等构成的塑料基板，包含本发明的银-共轭化合物复合物的层作为阳极或者阴极那样的电极发挥作用。

<用途>

下面，就本发明的银-共轭化合物复合物的代表性用途进行说明。

本发明的银-共轭化合物复合物的导电性优异。因此，本发明的银-共轭化合物复合物例如可以用作电极材料。

可以将本发明的银-共轭化合物复合物以上述的分散液的状态用作导电性涂料，通过在该情况施与时选择涂布方法，可以制作图案化的导电性部位。根据该方法，可以在不需要蒸镀、喷镀、蚀刻、镀敷等工序的情况下制作电极等。另外，本发明的银-共轭化合物复合物具有较高的导电性和电荷注入性，因此，这样得到的电极兼具导电性和电荷注入性。对于该电极而言，除了用于有机EL元件等发光元件、有机晶体管、太阳能电池等光电转换元件等有机电子元件之外，还可以用于发热体、电磁波遮敝膜、天线、集成电路、抗静电剂等。涂布时，上述的分散液的状态合适。

上述发光元件具有由阳极以及阴极构成的电极和设在该电极间的发光层，该电极可使用本发明的银-共轭化合物复合物。该发光元件可以进一步具有基板、空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层、中间层等。

上述有机晶体管具有源电极、漏电极以及被绝缘的栅电极层，该电极可使用本发明的银-共轭化合物复合物。该有机晶体管也可以进一步具有基板、半导体层。

上述光电转换元件具有由阳极以及阴极构成的电极和设在该电极间的有机层，该电极可使用本发明的银-共轭化合物复合物。该光电转换元件也可以进一步具有基板、空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层、中间层、电荷分离层等。

予以说明，不管是怎样的用途，本发明的银-共轭化合物复合物都可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

实施例

下面，通过实施例以及比较例具体说明本发明，但是本发明并不受这些实施例的任何限定。

—测定方法—

·聚合物的结构分析是通过使用了Varian公司制300MHz NMR光谱仪的¹H-MR分析而进行的。另外，使试样溶解于可溶的氘代溶剂中以使浓度为20mg/ml而进行测定。

·聚合物的重均分子量(Mw)、数均分子量(Mn)是使用凝胶渗透色谱仪(GPC)(Tosoh株式会社制：HLC-8220GPC)，以聚苯乙烯换算的数均分子量以及重均分子量的形式求得的。另外，测定的试样是以使其浓度为约0.5重量％的方式溶解于四氢呋喃中，在GPC中注入50μL。进而，作为GPC的流动相使用四氢呋喃，以0.5mL/分钟的流速流动。

·得到的聚合物的电离势是在大气中、用光电子分光装置(理研计器株式会社制，商品名：AC2)测定的。测定用的试样是如下制作的，即，制备聚合物的1重量％氯仿溶液，使该溶液以转数1000rpm在石英基板上旋涂30秒，在100℃下使其干燥15分钟。

·得到的聚合物的吸收波长是用紫外·可见·近红外分光装置(Varian公司制，Cary 5E)而测定的。测定用的试样是如下制作的，即，制备聚合物的1重量％氯仿溶液，以转数1000rpm在石英基板上旋涂30秒，在100℃下使其干燥15分钟。

·银-共轭化合物复合物的形状是用目视观察使用日本电子公司制的扫描型电子显微镜(商品名：JSM-5500)、以倍率20000倍进行摄影(该摄影时试样台的角度为0°，摄影地点为任意的场所，试样制作时不进行使其配列等操作。)而得到的照片而确认的。数均弗雷特直径是从倍率20000倍的照片中任意提取200个以上的粒子测量弗雷特直径并进行算术平均的值。

·银-共轭化合物复合物是使用扫描型X射线光电子能谱分析装置(ulvac-phi公司制、商品名：PHI Quantera SXM)测定X射线光电子能谱来进行表面组成分析。分析方法为X射线光电子能谱法(以下简称为“XPS”)，X射线源为AlKα线(1486.6eV)，X射线的光点直径为100μm，中和条件是使用中和电子枪·低速Ar离子枪。将银-共轭化合物复合物的试样装在不锈钢制的杯中进行测定。

·使用荧光分光光度计(JOBINYVON-SPEX公司制、商品名：Fluorolog)测定合成的银-共轭化合物复合物的固体状态的发射光谱。

<合成例1>(化合物(1)的合成)

在500ml的三口烧瓶中加入1-苯基-2-吡咯烷酮4.11g(25.5mmol)，进行干燥、氮置换。在其中加入氯仿100ml，使1-苯基-2-吡咯烷酮溶解于该氯仿中后，在该烧瓶中投入溶解于二甲基甲酰胺(以下称为“DMF”。)50ml中的N-溴代丁二酰亚胺(以下称为“NBS”。)4.52g(25.4mmol)，搅拌5小时。在得到的反应液中加入蒸馏水150ml，搅拌后，用氯仿和蒸馏水进行分液，对有机层进行回收、浓缩。通过重结晶对得到的粗生成物进行精制，得到5.98g的生成物。使用¹H-NMR对生成物进行结构确认。其结果，判断为下述式表示的化合物A。

[化学式22]

在进行了干燥、氮置换的200ml的三口烧瓶中，投入化合物A5.80g(24.1mmol)、二苯胺4.28g(25.3mmol)、乙酸钯0.11g(0.12mmol)、三叔丁基膦0.07g(0.24mmol)、叔丁醇钠4.63g(48.2mmol)以及脱水甲苯50ml，在回流温度下搅拌4小时。将反应液放冷至室温后，在反应液中加入蒸馏水50ml，用蒸馏水和甲苯进行分液，对有机层进行回收、浓缩。通过重结晶对得到的粗生成物进行精制，得到7.32g的生成物。使用¹H-NMR对生成物进行结构确认。其结果，判断为下述式表示的化合物B。

[化学式23]

在进行了干燥、氮置换的300ml的三口烧瓶中，投入化合物B7.01g(21.3mmol)，使其溶解于脱水氯仿100ml中。在其中，用滴液漏斗投入溶解于DMF 50ml的NBS 7.39g(41.5mmol)。在室温下搅拌5小时。在得到的反应溶液中加入蒸馏水100ml，用氯仿和蒸馏水对反应液进行分液，对有机层进行回收、浓缩。通过重结晶对得到的粗生成物进行精制，得到9.84g的生成物。

使用¹H-NMR对生成物进行结构确认。其结果，判断为下述式表示的化合物C。

[化学式24]

在进行了干燥、氮置换的300ml的三口烧瓶中，投入化合物C1.00g(2.11mmol)、联硼酸频那醇酯(bis pinacolate dibron)1.34g(5.28mmol)、氯化钯-1，1’-双(二苯基膦)二茂铁络合物0.172g(0.211mmol)、1，1′-双(二苯基膦)二茂铁0.115g(0.211mmol)以及乙酸钾2.07g(21.1mmol)，使其溶解于脱水二噁烷18ml中，在100℃下搅拌5小时。搅拌5小时后，加入活性碳1g并进一步搅拌1小时。将反应液用硅藻土过滤后，进行浓缩。通过重结晶对得到的粗生成物进行精制，得到0.735g的生成物。使用¹H-NMR对生成物进行结构确认。其结果，判断为下述式表示的化合物(1)。

[化学式25]

<合成例2>(化合物(2)的合成)

在惰性气氛下，混合2，7-二溴芴(50g)以及儿茶酚(345g)，升温至130℃。在其中添加3-巯基丙酸(1.96g)以及硫酸(7g)，在130℃下使其反应1.5小时。将反应液放冷后，滴加在水(2L)中，通过过滤对析出的结晶进行回收。使得到的结晶溶解于乙醇中，进行过滤后，浓缩滤液，将浓缩液加入水中进行再沉淀。通过过滤对生成的固体进行回收，使其溶解于甲苯中，进行过滤后，加入乙醇，在己烷中滴加溶液，冷却至5℃。利用过滤对生成的固体进行回收并进行减压干燥，从而得到白色固体。在惰性气氛下混合白色固体20g、三乙二醇对甲苯磺酸单甲基酯(72g)、无水碳酸钾(52g)以及乙腈(500mL)，在加热回流下搅拌4小时。放冷后，过滤反应溶液，对滤液进行减压浓缩。对于反应混合物，利用以乙酸乙酯为展开溶剂的硅胶柱层析、进而以四氢呋喃以及乙酸乙酯的混合溶剂为展开溶剂的硅胶柱层析进行精制，从而得到生成物18g。使用¹H-NMR对生成物进行结构确认。其结果，判断为下述式表示的化合物(2)。

[化学式26]

<合成例3>(聚合物(1)的合成)

在氩气氛下的烧瓶中，混合化合物(1)100mg、2，7-二溴-9，9-二辛基芴93mg、甲基三辛基氯化铵(商品名：Aliquat336，Aldrich制)(以下称为“Aliquat336”。)6.87mg、四(三苯基膦)钯19.6mg以及甲苯10ml，制备溶液。在该溶液中滴加2M的碳酸钠水溶液(10ml)，在100℃下一边加热一边搅拌20小时。得到的反应液冷却至室温后，滴加在甲醇300ml中，进行搅拌，结果析出固体。过滤取出该固体，使其干燥，得到具有下述化学式

表示的重复单元的化合物(以下称为聚合物(1)。)75.9mg。聚合物(1)的聚苯乙烯换算的数均分子量为5.1×10³、聚苯乙烯换算的重均分子量为9.2×10³。聚合物(1)的最大发光波长为432nm。聚合物(1)的电离势为5.29eV、能带隙为2.8eV。

<合成例4>(聚合物(2)的合成)

在氩气氛下的烧瓶中，混合化合物(1)393mg、化合物(2)530mg、Aliquat33640mg、四(三苯基膦)钯58mg以及甲苯10ml，制备溶液。在该溶液中滴加2M的碳酸钠水溶液(10ml)，在100℃下一边加热一边搅拌6小时。

将得到的反应液冷却至室温后，滴加在甲醇300ml中，搅拌1小时，结果析出固体。过滤取出该固体，使其干燥，得到具有下述化学式

表示的重复单元的化合物(以下称为聚合物(2)。)568mg。聚合物(2)的聚苯乙烯换算的数均分子量为3.5×10³、聚苯乙烯换算的重均分子量为6.0×10³。聚合物(2)的最大发光波长为435nm。聚合物(2)的电离势为5.29eV、能带隙为2.75eV。

<合成例5>(化合物(3)的合成)

在3000mL烧瓶中加入2，7-二溴-9-芴酮52.5g(0.16mol)、水杨酸乙酯154.8g(0.93mol)以及巯基乙酸1.4g(0.016mol)，对该烧瓶内进行氮置换。在其中添加甲烷磺酸(630mL)，将混合物在75℃下搅拌一夜。将混合物放冷，添加在冰水中搅拌1小时。过滤出产生的固体，用加热了的乙腈进行清洗。使清洗好的固体溶解于丙酮中，从得到的丙酮溶液中使固体进行重结晶、过滤。使得到的固体(62.7g)、对甲苯磺酸2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酯86.3g(0.27mol)、碳酸钾62.6g(0.45mol)以及18-冠醚-67.2g(0.027mol)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(670mL)中，将溶液移至烧瓶，在105℃下搅拌一夜。将得到的混合物放冷至室温，加在冰水中，搅拌1小时。在反应液中加入氯仿(300mL)进行分液提取，浓缩分离的有机层，由此得到生成物51.2g。收率为31％。使用¹H-NMR对生成物进行结构确认。其结果，判断为下述式表示的化合物(3)。

[化学式29]

<合成例6>(化合物(4)的合成)

在用氩气置换好的1000ml的烧瓶中，加入化合物(3)(15g)、双(频那醇合)二硼(8.9g)、[1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(Ⅱ)二氯甲烷络合物(0.8g)、1，1’-双(二苯基膦)二茂铁(0.5g)、乙酸钾(9.4g)、二噁烷(400mL)进行混合，加热至110℃，使其加热回流10小时。放冷后，过滤反应液，对滤液进行减压浓缩。用甲醇清洗反应混合物3次。使沉淀物溶解于甲苯中，在溶液中加入活性碳进行搅拌。然后，进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到生成物11.7g。使用¹H-NMR对生成物进行结构确认。其结果，判断为下述式表示的化合物(4)。

[化学式30]

<合成例7>(聚合物(3)的合成)

在用氩气置换好的100ml的烧瓶中，加入化合物(3)(0.55g)、化合物(4)(0.61g)、四(三苯基膦)钯(0.01g)、甲基三辛基氯化铵(Aldrich制、商品名Aliquat336(注册商标))(0.20g)以及甲苯(10mL)进行混合，加热至105℃。在得到的反应液中滴加2M碳酸钠水溶液(6mL)，使其回流8小时。在反应液中加入4-叔丁基苯基硼酸(0.01g)，使其回流6小时。接着，加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液(10mL、浓度：0.05g/mL)，搅拌2小时。将混合溶液滴加在甲醇300mL中并搅拌1小时后，过滤析出的沉淀，使其减压干燥2小时，使其溶解于四氢呋喃20ml中。将得到的溶液滴加在甲醇120ml、3重量％乙酸水溶液50mL的混合溶剂中并搅拌1小时后，过滤析出的沉淀，使其溶解于四氢呋喃20ml中。将这样得到的溶液滴加在甲醇200ml中并搅拌30分钟后，过滤析出的沉淀，得到固体。通过使得到的固体溶解于四氢呋喃中并穿过氧化铝柱、硅胶柱进行精制。浓缩由柱回收的四氢呋喃溶液后，滴加在甲醇(200mL)中，过滤析出的固体，使其干燥，由此得到聚合物(以下称为聚合物(3)。)520mg。

由¹H-NMR的结果可知，聚合物(3)具有下述式表示的重复单元。

[化学式31]

聚合物(3)的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.4×10⁴、重均分子量为4.8×10⁴。

<合成例8>(聚合物(4)的合成)

在100mL烧瓶中加入聚合物(3)(200mg)，对该烧瓶内进行氮置换。在其中添加四氢呋喃(20mL)以及乙醇(20mL)，将混合物升温至55℃。在其中添加使氢氧化铯(200mg)溶解于水(2mL)中而得到的水溶液，在55℃下搅拌6小时。将混合物冷却至室温后，将反应溶剂减压馏去。通过用水清洗产生的固体并使其减压干燥，得到具有下述化学式

表示的重复单元的聚合物(以下称为聚合物(4)。)150mg。利用¹H-NMR光谱可确认来自聚合物(3)内的乙酯部位的乙基的信号完全消失。聚合物(4)的聚苯乙烯换算的数均分子量、重均分子量和聚合物(3)同样。聚合物(4)的最大发光波长为426nm。聚合物(4)的电离势为5.50eV、能带隙为2.80eV。

<合成例9>

一边将加入有乙二醇15mL的100mL烧瓶浸渍在160℃的油浴中，一边进行加热1小时。接着，在其中加入0.1mol/L的硝酸银-乙二醇溶液9mL、0.15mol/L的聚乙烯吡咯烷酮(以下称为“PVP”。SigmaAldrich制、商品目录记载的重均分子量：5.5×10⁴)-乙二醇溶液9mL以及2mmol/L的三乙酰丙酮铁(Ⅲ)-乙二醇溶液36μL，搅拌60分钟，结果得到包覆银粒的分散液。将得到的分散液冷却至40℃后，进行离心分离，取得沉淀物。干燥取得的沉淀物，得到包覆银粒(以下称为“包覆银粒A”。)。

用SEM观察得到的包覆银粒A并测量弗雷特直径，结果数均弗雷特直径为200nm。进行XPS测定的结果明确了在银粒的表面吸附着聚乙烯吡咯烷酮。

<实施例1>(银-共轭化合物复合物的制造)

一边将加入有苯甲醇5ml的50ml烧瓶浸渍在150℃的油浴中，使该苯甲醇用空气鼓泡60分钟，一边进行预热。

预热后，将通入的气体由空气更换为氮气，5分钟后停止鼓泡。接着，在其中加入0.1M的硝酸银-苯甲醇溶液1.5mL、0.15M的聚合物(1)-苯甲醇溶液1.5ml以及4mM的氯化铜二水合物-苯甲醇溶液40μl，搅拌120分钟，结果得到分散液。将得到的分散液冷却至40℃后，进行离心分离，回收沉淀物。将回收的沉淀物用苯甲醇清洗并干燥后，进行XPS测定，确认了银和聚合物(1)的复合化。以下将这样得到的银和聚合物(1)的粒状复合物称为银-共轭化合物复合物(1)。将该银-共轭化合物复合物(1)的全部原子的个数设定为1时，合计了氮原子、氧原子、硫原子以及磷原子的杂原子的个数的比例为0.13。用SEM观察银-共轭化合物复合物(1)并测量弗雷特直径，结果数均弗雷特直径为205nm(因此，确认复合化前的银粒的弗雷特直径为205nm以下。)。

使该银-共轭化合物复合物(1)10mg分散在6.2重量％的聚(甲基丙烯酸甲酯)-氯仿溶液1ml中。利用旋涂法将这样得到的分散液涂布在石英基板上，在130℃的热板上使其干燥，由此进行成膜，用荧光分光光度计测定发射光谱。最大发光波长为432nm。和聚合物(1)的最大发光波长没有差异。

另外，混合银-共轭化合物复合物(1)10mg和二甲苯1ml，利用超声波使其分散以使其大致均匀，制备分散液。将上述分散液放置1小时，该分散液中的银粒复合物(1)没有凝聚而保持分散状态。进而，用custom公司制数字测试仪CDM-03D测定银-共轭化合物复合物(1)在石英基板上成膜而得到的薄膜的导电性，结果导电性良好。

<实施例2>

一边将加入有苯甲醇5ml的50ml烧瓶浸渍在150℃的油浴中，将该苯甲醇用空气鼓泡60分钟，一边进行预热。

预热后，将通入的气体由空气更换为氮气，5分钟后停止鼓泡。接着，在其中加入0.1M的硝酸银-苯甲醇溶液1.5ml、0.15M的聚合物(2)-苯甲醇溶液1.5ml以及4mM的氯化铜二水合物-苯甲醇溶液40μl，搅拌120分钟，结果得到分散液。将得到的分散液冷却至40℃后，进行离心分离，回收沉淀物。将回收的沉淀物用苯甲醇清洗并干燥后，进行XPS测定，确认了银和聚合物(2)的复合化。以下将这样得到的银和聚合物(2)的粒状复合物称为银-共轭化合物复合物(2)。将该银-共轭化合物复合物(2)的全部原子的个数设定为1时，合计了氮原子、氧原子、硫原子以及磷原子的杂原子的个数的比例为0.14。用SEM观察银-共轭化合物复合物(2)并测量弗雷特直径，结果数均弗雷特直径为98.0nm(因此，确认复合化前的银粒的弗雷特直径为98.0nm以下。)。

使该银-共轭化合物复合物(2)10mg分散在6.2重量％的聚(甲基丙烯酸甲酯)-氯仿溶液1ml中。利用旋涂法将这样得到的分散液涂布在石英基板上，在130℃的热板上使其干燥，由此进行成膜，用荧光分光光度计测定发射光谱。最大发光波长为435nm。和聚合物(2)的最大发光波长没有差异。

另外，混合银-共轭化合物复合物(2)10mg和二甲苯1ml，利用超声波使其分散以使其大致均匀，制备分散液。将上述分散液放置1小时，结果该分散液中的银粒复合物(2)没有凝聚而保持分散状态。进而，用custom公司制数字测试仪CDM-03D测定银-共轭化合物复合物(2)在石英基板上成膜得到的薄膜的导电性，结果导电性良好。

<实施例3>

在聚合物(4)的甲醇溶液10ml(以重复单元换算计为100μM)中加入包覆银粒A 40mg，利用超声波使其分散。然后，搅拌1小时后进行离心分离并除去上清液。重复5次在该残渣中加入聚合物(4)的甲醇溶液10ml(以重复单元换算计为100μM)、利用超声波使其分散、搅拌1小时、离心分离、除去上清液的操作。接着，加入甲醇30ml，利用超声波使其分散。然后，搅拌1小时后进行离心分离并除去上清液。重复5次加入甲醇30ml、利用超声波使其分散、搅拌1小时、离心分离、上清液除去的操作，然后使残渣干燥。对于得到的固体，进行XPS测定，确认了银和聚合物(4)的复合化。以下将这样得到的银和聚合物(4)的粒状复合物称为银-共轭化合物复合物(3)。将该银-共轭化合物复合物(3)的全部原子的个数设定为1时，合计了氮原子、氧原子、硫原子以及磷原子的杂原子的个数的比例为0.20。用SEM观察银-共轭化合物复合物(3)并测量弗雷特直径，结果数均弗雷特直径为203nm(因此，确认复合化前的银粒的弗雷特直径为203nm以下。)。

使该银-共轭化合物复合物(3)10mg分散在6.2重量％的聚(甲基丙烯酸甲酯)-氯仿溶液1ml中。利用旋涂法将这样得到的分散液涂布在石英基板上，在130℃的热板上使其干燥，由此进行成膜，用荧光分光光度计测定发射光谱。最大发光波长为426nm。和聚合物(4)的最大发光波长没有差异。

另外，混合银-共轭化合物复合物(3)10mg和二甲苯1ml，利用超声波使其分散以使其大致均匀，制备分散液。将上述分散液放置1小时，结果该分散液中的银粒复合物(3)没有凝聚而保持分散状态。进而，用custom公司制数字测试仪CDM-03D测定银-共轭化合物复合物(3)在石英基板上成膜得到的薄膜的导电性，结果导电性良好。

<比较例1>

用和实施例1同样的方法测定专利文献2(日本特开2007-146279号公报)的实施例4中记载的聚乙烯吡咯烷酮和银粒的复合物的发射光谱，结果不能确认到发光。

另外，混合上述复合物10mg和二甲苯1ml，利用超声波使其分散以使其大致均匀，制备分散液。将上述分散液放置1小时，结果该分散液中的上述复合物发生了凝聚。进而，用custom公司制数字测试仪CDM-03D测定上述复合物在石英基板上成膜得到的薄膜的导电性，结果电阻较高，没有电流流动，由此可知比上述的银-共轭化合物复合物(1)、(2)、(3)差。

<实施例4>(发光元件k-1的制作)

第一，在成膜有ITO作为阳极的玻璃基板的ITO上，作为空穴注入材料溶液，涂布聚(3，4-乙烯二氧噻吩)·聚苯乙烯磺酸(H.C.Starck制、PEDOT：PSS溶液、商品名：CLEVIOS(注册商标)PVPAl 4083)0.5ml，利用旋涂法，以膜厚为70nm的方式进行成膜。将这样得到的成膜玻璃基板在空气中、200℃下加热10分钟后，使基板自然冷却至室温，由此得到形成有空穴注入层的玻璃基板A。

第二，混合空穴传输材料5.2mg和二甲苯1ml，制备空穴传输材料为0.6重量％的空穴传输层用组合物。予以说明，用下面的方法合成空穴传输材料。

在惰性气体气氛下，混合2，7-二溴-9.9-二(辛基)芴(1.4g、2.5mmol)、2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼烷-2-基)-9，9-二(辛基)芴(6.4g、10.0mmol)、N，N-双(4-溴苯基)-N’，N′-双(4-丁基苯基)-1，4-苯二胺(4.1g、6mmol)、双(4-溴苯基)苯并环丁烯胺(0.6g、1.5mmol)、四乙基氢氧化铵(1.7g、2.3mmol)、乙酸钯(4.5mg、0.02mmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(0.03g、0.08mmol)、甲苯(100mL)，将混合物在100℃下加热搅拌2小时。接着，添加苯基硼酸(0.06g，0.5mmol)，将得到的混合物搅拌10小时。放冷后，除去水层，添加二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液并搅拌后，除去水层，将有机层依次用水、3重量％乙酸水清洗。将有机层注入甲醇中使聚合物沉淀后，使过滤取出的聚合物再次溶解于甲苯中，在硅胶柱以及氧化铝柱中进行通液。回收包含聚合物的溶出甲苯溶液，将回收的上述甲苯溶液注入甲醇中使聚合物沉淀。过滤取出沉淀的聚合物后，在50℃下进行真空干燥，得到作为空穴传输材料的高分子化合物(12.1g)。通过凝胶渗透色谱仪，得到的空穴传输材料的聚苯乙烯换算的重均分子量为3.0×10⁵、分子量分布指数(Mw/Mn)为3.1。

空穴传输材料为以62.5∶30∶7.5的摩尔比(根据原料的投入量计算的理论值)具有下述化学式

[化学式33]

表示的结构单元、下述化学式

[化学式34]

表示的结构单元和下述化学式

[化学式35]

示的结构单元的共聚物。

将空穴传输层用组合物利用旋涂法涂布在形成有空穴注入层的玻璃基板A中的空穴注入层上，形成膜厚33nm的涂膜。将形成了该涂膜的玻璃基板在氮气氛下、200℃加热20分钟，使涂膜不溶化后，自然冷却直至室温，由此得到形成了空穴传输层的玻璃基板B。

第三，混合发光材料和二甲苯，制备发光材料为1.3重量％的发光层用组合物。予以说明，用下面的方法合成发光材料。

在惰性气体气氛下，混合2，7-二溴-9，9-二(辛基)芴(9.0g、16.4mmol)、N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)1，4-苯二胺(1.3g、1.8mmol)、2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼烷-2-基)-9，9-二(4-己基苯基)芴(13.4g、18.0mmol)、四乙基氢氧化铵(43.0g、58.3mmol)、乙酸钯(8mg、0.04mmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(0.05g、0.1mmol)、甲苯(200mL)，将混合物在90℃下加热搅拌8小时。接着，添加苯基硼酸(0.22g、1.8mmol)，将得到的混合物搅拌14小时。放冷后，除去水层，添加二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液并搅拌后，除去水层，将有机层依次用水、3重量％乙酸水清洗。将有机层注入甲醇中使聚合物沉淀后，使过滤取出的聚合物再次溶解于甲苯中，在硅胶柱以及氧化铝柱中进行通液。回收包含聚合物的溶出甲苯溶液，将回收的上述甲苯溶液注入甲醇中使聚合物沉淀。在50℃下真空干燥沉淀的聚合物，得到作为发光材料的高分子化合物(12.5g)。通过凝胶渗透色谱仪，得到的发光材料的聚苯乙烯换算的重均分子量为3.1×10⁵、分子量分布指数(Mw/Mn)为2.9。

发光材料为以50∶45∶5的摩尔比(根据原料的投入量计算的理论值)具有下述化学式

[化学式36]

表示的结构单元、下述化学式

[化学式37]

表示的结构单元和下述化学式

[化学式38]

表示的结构单元的共聚物。

将该发光层用组合物利用旋涂法涂布在形成有空穴传输层的玻璃基板B中的空穴传输层上，形成膜厚99nm的涂膜。将形成了该涂膜的基板在氮气氛下、130℃加热15分钟，使溶剂蒸发后，自然冷却至室温，由此得到形成了发光层的玻璃基板C。

第四，在形成了发光层的玻璃基板C上，形成上述银-共轭化合物复合物(3)的薄膜，得到形成有本发明的银-共轭化合物复合物的层叠结构体m-1。这里，银-共轭化合物复合物(3)以阴极的形式发挥作用。

最后，在氮气氛下，用密封玻璃和2液混合型环氧树脂(Robnor resins公司制、商品名：PX681C/NC)对形成有该阴极的层叠结构体m-1进行密封，由此制作发光元件k-1。

在发光元件k-1上施加20V的顺向电压时，可观测到发光。

<比较例2>(发光元件k-2的制作)

在实施例4中，使用包覆银粒A代替银-共轭化合物复合物(3)，除此以外，和实施例4同样操作，制作发光元件(以下称为“发光元件k-2”。)。在发光元件k-2上施加20V的顺向电压，但是未观测到发光。

工业上的可利用性

本发明的银-共轭化合物复合物可有效用作：涂布电极、透明电极、导电涂料、粘合剂、粘接剂、导电性涂料、电路、集成电路、电磁波遮敝材料、传感器、天线、发热体等材料；纤维；包装材料；抗菌剂、除臭剂、抗静电剂等材料、医疗用材料等。

另外，本发明的层叠结构体具有包含上述银-共轭化合物复合物的层，该层的导电性优异，因此，该层叠结构体可有效用作发光元件、太阳能电池、有机晶体管等有机电子元件(特别是其电极)。使用本发明的银-共轭化合物复合物而成的发光元件和没有使用本发明的银-共轭化合物复合物的发光元件相比，发光亮度优异。这是因为本发明的银-共轭化合物复合物的电荷注入性优异的缘故。

Claims (20)

1.一种银-共轭化合物复合物，其包含数均弗雷特直径为1000nm以下的银粒和吸附在该银粒上的重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物，并且该共轭化合物具有包含杂原子的1价基团，该包含杂原子的1价基团选自巯基、烃基硫基、烃基二硫基、羟基、烃氧基、羧基、烃基羰基、氰基、氨基、单烃基氨基、二烃基氨基、式-P(=O)(OH)₂表示的基团、磺基、一价杂环式基团、式-COOM表示的基团、式-SO₃M表示的基团、式-NR₃M'表示的基团、卤素原子、甲酰基、硝基、式-OP(＝O)(OH)₂表示的基团、氨基甲酰基、式(n-1)表示的基团、式(n-5)表示的基团、式(p-1)表示的基团、式(p-2)表示的基团以及这些基团中的两种以上的组合中， 

式中，R表示氢原子或者取代或未取代的一价烃基，M表示金属阳离子或者取代或未取代的铵阳离子，M’表示阴离子，R’表示取代或未取代的二价烃基或者式-R^dO-，这里，R^d为碳原子数1～50的亚烷基，R”表示氢原子、取代或未取代的一价烃基、-CO₂H、-SO₃H、-OH、-SH、-NR^c ₂、-CN或者-C(＝O)NR^c ₂，这里，R^c表示取代或未取代的碳原子数1～30的烷基或者取代或未取代的碳原子数6～50的芳基，R”’表示取代或未取代的三价烃基，m表示1以上的整数，q表示0以上的整数，在分别存在多个R’、R”以及R”’的情况下，它们可以相同，也可以不同。 

2.根据权利要求1所述的银-共轭化合物复合物，其中，所述共轭化合物为芳香族化合物。 

3.根据权利要求1所述的银-共轭化合物复合物，其中，该银-共轭化合物复合物中的所述共轭化合物的比例为1.0重量％以上。 

4.根据权利要求1所述的银-共轭化合物复合物，其中，进一步包含非共轭化合物。 

5.根据权利要求1所述的银-共轭化合物复合物，其为数均弗雷特直径为1100nm以下的粒状。 

6.根据权利要求1所述的银-共轭化合物复合物，其中，所述共轭化合物为非水溶性。 

7.根据权利要求1所述的银-共轭化合物复合物，其中，所述共轭化合物具有下述式(I)表示的一价基团或下述式(II)表示的重复单元，或同时具有下述式(I)表示的一价基团和下述式(II)表示的重复单元， 

[化学式1] 

式中，Ar¹为(n¹+1)价芳香族基团，R¹独立地为单键或者(m¹+1)价基团，X¹为包含杂原子的一价基团，m¹以及n¹相同或不同，为1以上的整数， 

[化学式2] 

式中，Ar²为(n²+2)价芳香族基团，R²独立地为单键或者(m²+1)价基团，X²为包含杂原子的一价基团，m²以及n²相同或不同，为1以上的整数。 

8.根据权利要求7所述的银-共轭化合物复合物，其特征在于，上述式(II)表示的重复单元的化学式量为3.0×10²以上。 

9.根据权利要求7所述的银-共轭化合物复合物，其中，所述的Ar¹所表示的(n¹+1)价芳香族基团以及所述的Ar²所表示的(n²+2)价芳香族基 团分别为，从下述的式(1)～(57)表示的芳香族化合物以及这些化合物被取代后得到的芳香族化合物中去掉键合在芳香环上的(n¹+1)个氢原子而得到的残基以及去掉(n²+2)个氢原子而得到的残基， 

[化学式3] 

[化学式4] 

式中，R表示氢原子、或者取代或未取代的一价烃基。 

10.根据权利要求1所述的银-共轭化合物复合物，其中，所述包含杂原子的一价基团为羟基、羧基、氰基、氨基、式-P(=O)(OH)₂表示的基团、磺基、一价杂环式基团、式-COOM表示的基团、式-SO₃M表示的基团、式-NR₃M’表示的基团、式(p-1)表示的基团、式(p-2)表示的基团、或者这些基团中的两种以上的组合。 

11.根据权利要求1所述的银-共轭化合物复合物，其中，将通过X射线光电子分光法求得的该复合物中存在的全部原子的数量设定为1时，银原子以外的杂原子的比例为0.01以上。 

12.根据权利要求1所述的银-共轭化合物复合物，其特征在于，根据X射线光电子分光法，可测出由纯粹的金属银不能够测出的来自共轭化合物的峰值。 

13.根据权利要求1所述的银-共轭化合物复合物，其中，所述共轭化合物的利用紫外·可见·近红外分光装置的测定求得的能带隙为2.1eV以上。 

14.根据权利要求1所述的银-共轭化合物复合物，其中，所述共轭化合物的在大气中利用光电子分光装置求得的电离势为5.2eV以上。 

15.权利要求1所述的银-共轭化合物复合物的制造方法，其特征在于，包含在重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物的存在下使银化合物还原的工序。 

16.权利要求1所述的银-共轭化合物复合物的制造方法，其特征在于，包含使预先用非共轭化合物包覆数均弗雷特直径1000nm以下的银粒而成的银粒和重均分子量3.0×10²以上的共轭化合物在溶剂中接触的工序。 

17.一种分散液，其特征在于，包含权利要求1所述的银-共轭化合物复合物。 

18.一种电极材料，其特征在于，包含权利要求1所述的银-共轭化合物复合物。 

19.一种层叠结构体，其特征在于，具有基体和形成在该基体上的包含权利要求1所述的银-共轭化合物复合物的层。 

20.一种有机电子元件，其特征在于，包含权利要求1所述的银-共轭化合物复合物。