CN102598389A - 高电压电解质 - Google Patents
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Abstract
一种有机电解质溶剂包括下式的化合物：R1-SO2-NR2-OR3，其中R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物，其中所述电解质溶剂在大于4.0伏的电压下稳定。
Description
技术领域
本发明涉及有机电解质溶剂，使用该有机电解质溶剂的有机电解质溶液，和使用该电解质溶液的电池。
背景技术
在本领域中公知使用各种有机溶剂作为用于可充电锂型电池的电解质。各种电解质包括材料例如碳酸酯和环酯以及醚。然而，在电池的充电和放电循环期间，这些常规有机溶剂容易分解。
另外，常规的有机溶剂型电解质在高工作电压例如大于4.0伏下易于失效。这些电解质在升高的温度下也可能易于热失效。失效可能导致使用该电解质的电池减少的循环寿命和降低的电池安全性。因此在本领域中需要在高电压和在升高的温度下稳定的改进的电解质溶液。在本领域中还需要改善引入电解质溶液的电池的循环寿命和安全性的改进的电解质溶液。
发明概述
在一个方面中，公开了一种包括下式的化合物的有机电解质溶剂：R1-SO2-NR2-OR3，其中R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物，其中所述电解质溶剂在大于4.0伏的电压下稳定。
在一个方面中，公开了一种包括下式的化合物的有机电解质溶剂：R1O-SO2-NR2-OR3，其中R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物，其中所述电解质溶剂在大于4.0伏的电压下稳定。
在另一个方面中，公开了一种包括有机电解质溶剂的有机电解质溶液，所述有机电解质溶剂包括下式的化合物：R1-SO2-NR2-OR3，其中R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物，其中所述电解质溶液在大于4.0伏的电压下稳定。
在另一个方面中，公开了一种包括有机电解质溶剂的有机电解质溶液，所述有机电解质溶剂包括下式的化合物：R1O-SO2-NR2-OR3，其中R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物，其中所述电解质溶液在大于4.0伏的电压下稳定。
在另一个方面中，公开了一种包括阴极、阳极和包括有机电解质溶剂的电解质溶液的电池，所述有机电解质溶剂包括下式的化合物：R1-SO2-NR2-OR3，其中R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物，其中所述电解质溶液在大于4.0伏的电压下稳定。
在另一个方面中，公开了一种包括阴极、阳极和包括有机电解质溶剂的电解质溶液的电池，所述有机电解质溶剂包括下式的化合物：R1O-SO2-NR2-OR3，其中R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物，其中所述电解质溶液在大于4.0伏的电压下稳定。
具体实施方式
在一个方面中，公开一种包括下式的化合物的有机电解质溶剂：R1-SO2-NR2-OR3或R1O-SO2-NR2-OR3，其中R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物。所述有机电解质溶剂在大于4.0伏的电压下保持稳定。在另一个方面中，R1、R2和R3可以选自具有1-5个碳的线型烷基、支化烷基、部分氟化烷基和全氟化烷基。在优选方面中，R2和R3可以包括甲基部分。
在另一个方面中，公开了一种包括有机电解质溶剂的有机电解质溶液，所述有机电解质溶剂包括下式的化合物：R1-SO2-NR2-OR3或R1O-SO2-NR2-OR3，其中R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物。另外，电解质盐可溶于有机电解质，其中所述电解质溶液在大于4.0伏的电压下保持稳定。全氟化类似物可以通过所需基材的电化学氟化(ECF)或直接氟化而合成。
各种电解质盐可以包括本领域中常用的锂盐。在一个方面中，锂盐可以选自：LiPF6、LiAsF6、LiSbF6、LiBF4、LiClO4、LiCF3SO3、Li(CF3SO2)2N、Li(C2F5SO2)2N、LiC4F9SO3、Li(CF3SO2)3C、LiBPh4、LiBOB和Li(CF3SO2)(CF3CO)N，及其组合。有机电解质溶液可以包括0.5摩尔-3摩尔浓度的电解质盐。
有机电解质溶液也可以包括选自以下的电解质添加剂：固体电解质界面(SEI)形成添加剂、阴极保护剂、盐稳定剂、过量充电保护添加剂、锂沉积添加剂、救助(salvation)增强剂，以及腐蚀抑制剂和润湿剂。
在一个方面中，如下面将更详细论述的，可以使用SEI形成添加剂改进在电池阳极表面上SEI层的形成。在一个方面中，SEI形成添加剂可以选自：碳酸亚乙烯酯，乙烯基碳酸乙烯酯，碳酸乙烯酯，烯丙基碳酸乙酯，乙酸乙烯酯，己二酸二乙烯基酯，丙烯酸腈，2-乙烯基吡啶，马来酸酐，马来酰亚胺，肉桂酸甲酯，膦酸酯，含乙烯基的硅烷基化合物，在每个分子中包含两个双键的呋喃衍生物，硫基化合物，包括SO2、聚硫化物、环状烷基亚硫酸酯、芳基亚硫酸酯，硝酸酯，亚硝酸酯，卤代碳酸乙烯酯，卤代内酯，氯甲酸甲酯，羧基酚，芳酯，酐，琥珀酰亚胺，N-苄氧基羰基氧基琥珀酰亚胺，芳族异氰酸酯，B2O3，有机硼酸盐，硼氧酯(boroxine)化合物，锂盐-基硼化合物，卤代有机化合物，聚二甲基硅氧烷，硅烷，三(五氟苯基)硼烷，和碱金属盐。
阴极保护剂也可以包括在有机电解质溶液中。阴极保护剂可以选自：胺-基有机碱，例如丁胺，碳二亚基化合物，例如N，N-二环己基碳二亚胺、N，N-二乙基氨基三甲基硅烷。
各种盐稳定剂可用于有机电解质溶液并且可以选自：LiF，路易斯碱，包括三(2，2，2-三氟乙基)磷酸酯，酰胺-基化合物，包括1-甲基-2-吡咯烷酮，氟化氨基甲酸酯和六甲基磷酰胺。
另外，过量充电保护添加剂可以包括在有机电解质溶液中。在一个方面中，过量充电保护添加剂可以选自：茂金属，四氰基乙烯，四甲基亚苯基二胺，在两个N原子上带有2-羟基丙基或乙基取代基的二氢吩嗪衍生物，取代的芳族或杂环化合物和它们的碱金属盐，茴香醚系化合物，2，5-二叔丁基-1，4-二甲氧基苯，单甲氧基苯类化合物，六乙基苯，联吡啶或联苯碳酸酯，二氟茴香醚，含S或N的杂环芳族化合物，例如噻蒽和2，7-二乙酰基噻蒽，酚噻嗪基化合物，氟十二硼酸锂，二甲苯，环己基苯，联苯，2，2-二苯基丙烷，碳酸苯基叔丁基酯，苯基-R-苯基化合物，3-噻吩乙腈，杂环化合物，包括呋喃、噻吩和N-甲基吡咯、3，4-亚乙基二氧基噻吩和LiBOB。
各种锂沉积添加剂也可以包括在有机电解质溶液中。锂沉积添加剂可以选自：SO2化合物，聚硫化物，水，2-甲基四氢呋喃，2-甲基噻吩，硝基甲烷，具有长烷基的四烷基氯化铵，十六烷基三甲基氯化铵，全氟辛烷磺酸锂盐和四乙铵盐，全氟聚醚，腈蔗糖，腈纤维素，AlI3，SnI，HF和碳酸氟乙烯酯。
救助增强剂也可以包括在有机电解质溶液中。各种救助增强剂包括硼酸盐、硼烷和硼硫酸钠化合物。
另外，腐蚀抑制剂和润湿剂也可以包括在有机电解质溶液中。各种腐蚀抑制剂和润湿剂可以包括选自以下的试剂：LiBOB，LiODFB，离子和非离子表面活性剂，环己烷，磷酸三烷基酯，具有高分子量的线型酯，包括癸酸甲酯和乙酸十二烷酯，叔羧酸和P2O5。
另外，其他溶剂可以包括在有机电解质溶液中。另外的溶剂可以包括有机碳酸酯、离子液体、硅烷和砜。
在另一个方面中，描述了一种包括所述有机电解质溶液的锂电池。一般而言，电池可以包括正和负电极以及分隔体材料和有机电解质溶液。各种电池，包括锂电池例如锂二次电池、锂离子电池和锂离子聚合物电池以及锂原电池可以使用有机电解质溶液。
在一个方面中，阴极可以包括用于可进行各种锂盐阳离子的吸收和释放的活性材料。在一个方面中，活性材料可以包括阳离子。例如，在通过锂离子迁移充电和放电的电池例如锂离子二次电池中，可以使用包含锂和过渡金属的各种锂复合氧化物。多个例子包括具有通式LiMO2的复合氧化物，其中M可以是任何金属元素或金属元素例如钴、铝、铬、锰、镍、铁、钒、镁、钛、锆、铌、钼、铜、锌、铟、锶、镧和铯的组合。另外，活性材料可由具有化学式LiMn2O4的材料或者具有通式LiMPO4的材料制成，其中M可以是任何金属元素或元素例如钴、铝、铬、锰、镍、铁、钒、镁、钛、锆、铌、钼、铜、锌、铟、锶、镧和铯的组合。公开的电池的正电极可以包括可以固定在包括金属的导电元件或另外的导电元件上的任何活性材料。各种导电元件包括棒状、板或箔体以及筛网或其他类型结构。除了活性材料和导电材料外，也可以包括各种其他材料例如粘合剂。可以使用各种粘合剂，包括聚偏二氟乙烯、氟化聚乙烯基二胺、聚四氟乙烯、氟化聚乙烯基二胺、六氟丙烯共聚物、苯乙烯丁二烯橡胶和各种其他材料。
负电极或阳极也可以包括用于可进行上述阳离子的吸收和释放的活性材料。各种负电极活性材料可以包括具有无定形结构和/或石墨结构的碳材料。例如，普遍用于锂电池中的各种活性材料可以包括天然石墨、中间相碳微球、高度有序热解石墨、硬质碳黑和软质碳黑，以及另外的材料。另外，也可以使用能够保持负电极的电势的各种其他活性材料，例如钛酸锂。另外，可与锂合金化的元素例如锡、硅、锑、铋、银、锌、铝、铅、锗、砷和包含所述元素的复合材料可以用作负电极活性材料。如同正电极那样，负电极可以包括固定在包括金属等的导电元件上的活性材料。可以使用各种结构，包括板、棒、箔和其他类型结构。如同前述的阴极那样，可以将粘合剂材料与活性材料以及其他添加剂例如增塑剂或其他这类添加剂混合以形成电池的负电极。
电池还包括如上所述的电解质溶液。电解质溶液可以包括有机电解质溶剂，所述有机电解质溶剂包括下式的化合物：R1-SO2-NR2-OR3或R1O-SO2-NR2-OR3，其中R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物，和溶于有机电解质的电解质盐，其中所述电池在大于4.0伏的电压下稳定。
实施例
N-甲氧基-N-甲基甲烷磺酰胺的制备：
向装有干冰/液氮浴、机械搅拌器、干氮气入口、测温探针、滴加漏斗和起泡器的3-颈1.0L圆底烧瓶(RBF)中装入甲烷氯磺酰(25g，0.218M)、N，O-二甲基羟胺氯化氢(22.35g，0.229M)和无水二氯甲烷(200mL)。将体系用氮气冲洗并且然后冷却至0℃。在该温度下搅拌的同时，逐滴加入无水三甲胺(3.00当量)并且搅拌所得反应混合物，使其加热至室温并且搅拌过夜。将反应混合物冷却至0℃并且过滤以除去固体(三乙胺氯化氢)，并且在旋转蒸发器上除去溶剂。可以通过短的硅藻土垫精制反应混合物并且用醚洗脱，随后除去醚。可以在高真空下取出反应产物过夜以得到纯产物。
尽管使用特定的术语、设备和方法描述了本发明的优选实施方案，但该描述仅用于说明目的。使用的词语是描述性词语，而非限制。将理解可由本领域那些普通技术人员作出改变和变化，而不偏离在下面的权利要求书中描述的本发明的精神或范围。另外，应该理解各个实施方案的方面可以整体或部分互换。因此，附属的权利要求的精神和范围将不限于其中包含的优选变型的描述。
Claims (26)
1.一种有机电解质溶剂，包含：
下式的化合物：
R1-SO2-NR2-OR3或R1O-SO2-NR2-OR3，其中
R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物，其中所述电解质在大于4.0伏的电压下稳定。
2.权利要求1的有机电解质溶剂，其中R1、R2和R3选自具有1-5个碳的线型烷基、支化烷基、部分氟化烷基、全氟化烷基。
3.权利要求1的有机电解质溶剂，其中R2包括甲基部分。
4.权利要求1的有机电解质溶剂，其中R3包括甲基部分。
5.一种有机电解质溶液，包含：
包括下式的化合物的有机电解质溶剂：
R1-SO2-NR2-OR3或R1O-SO2-NR2-OR3，其中
R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；和
溶于有机电解质溶剂的电解质盐，其中所述电解质溶液在大于4.0伏的电压下稳定。
6.权利要求5的有机电解质溶液，包括选自有机碳酸酯、离子液、硅烷和砜的另外溶剂。
7.权利要求5的有机电解质溶液，其中R1是通过电化学氟化合成的全氟化类似物。
8.权利要求5的有机电解质溶液，其中R1是通过直接氟化合成的全氟化类似物。
9.权利要求5的有机电解质溶液，其中电解质盐选自：LiPF6、LiAsF6、LiSbF6、LiBF4、LiClO4、LiCF3SO3、Li(CF3SO2)2N、Li(C2F5SO2)2N、LiC4F9SO3、Li(CF3SO2)3C、LiBPh4、LiBOB和Li(CF3SO2)(CF3CO)N，及其组合。
10.权利要求9的有机电解质溶液，其中电解质盐具有0.5M-3.0M的浓度。
11.权利要求5的有机电解质溶液，包括选自以下的电解质添加剂：SEI形成添加剂、阴极保护剂、盐稳定剂、过量充电保护添加剂、锂沉积添加剂和救助增强剂、腐蚀抑制剂和润湿剂。
12.权利要求11的有机电解质溶液，其中SEI形成添加剂选自：碳酸亚乙烯酯，乙烯基碳酸乙烯酯，碳酸乙烯酯，烯丙基碳酸乙酯，乙酸乙烯酯，己二酸二乙烯基酯，丙烯酸腈，2-乙烯基吡啶，马来酸酐，马来酰亚胺，肉桂酸甲酯，膦酸酯，含乙烯基的硅烷基化合物，在每个分子中包含两个双键的呋喃衍生物，硫基化合物，包括SO2、聚硫化物、环状烷基亚硫酸酯、芳基亚硫酸酯，硝酸酯，亚硝酸酯，卤代碳酸乙烯酯，卤代内酯，氯甲酸甲酯，羧基酚，芳酯，酐，琥珀酰亚胺，N-苄氧基羰基氧基琥珀酰亚胺，芳族异氰酸酯，B2O3，有机硼酸盐，硼氧酯化合物，锂盐-基硼化合物，卤代有机化合物，聚二甲基硅氧烷，硅烷，三(五氟苯基)硼烷，和碱金属盐。
13.权利要求11的有机电解质溶液，其中阴极保护剂选自：胺-基有机碱，例如丁胺，碳二酰亚基化合物，例如N，N-二环己基碳二亚胺、N，N-二乙基氨基三甲基硅烷。
14.权利要求11的有机电解质溶液，其中盐稳定剂选自：LiF，路易斯碱，包括三(2，2，2-三氟乙基)磷酸酯，酰胺-基化合物，包括1-甲基-2-吡咯烷酮，氟化氨基甲酸酯和六甲基磷酰胺。
15.权利要求11的有机电解质溶液，其中过量充电保护添加剂选自：茂金属，四氰基乙烯，四甲基亚苯基二胺，在两个N原子上带有2-羟基丙基或乙基取代基的二氢吩嗪衍生物，取代的芳族或杂环化合物和它们的碱金属盐，茴香醚系化合物，2，5-二叔丁基-1，4-二甲氧基苯，单甲氧基苯类化合物，六乙基苯，联吡啶或联苯碳酸酯，二氟茴香醚，含S或N的杂环芳族化合物，例如噻蒽和2，7-二乙酰基噻蒽，酚噻嗪基化合物，氟十二硼酸锂，二甲苯，环己基苯，联苯，2，2-二苯基丙烷，碳酸苯基叔丁基酯，苯基-R-苯基化合物，3-噻吩乙腈，杂环化合物，包括呋喃、噻吩和N-甲基吡咯、3，4-亚乙基二氧基噻吩和LiBOB。
16.权利要求11的有机电解质溶液，其中锂沉积添加剂选自：SO2化合物，聚硫化物，水，2-甲基四氢呋喃，2-甲基噻吩，硝基甲烷，具有长烷基的四烷基氯化铵，十六烷基三甲基氯化铵，全氟辛烷磺酸锂盐和四乙铵盐，全氟聚醚，腈蔗糖，腈纤维素，AlI3，SnI，HF和碳酸氟乙烯酯。
17.权利要求11的有机电解质溶液，其中救助增强剂选自硼酸盐、硼烷和硼硫酸钠化合物。
18.权利要求11的有机电解质溶液，其中腐蚀抑制剂和润湿剂选自：LiBOB，LiODFB，离子和非离子表面活性剂，环己烷，磷酸三烷基酯，具有高分子量的线型酯，包括癸酸甲酯和乙酸十二烷酯，叔羧酸和P2O5。
19.一种电池，包括：
阴极；
阳极；
包括下式的化合物的有机电解质溶剂：
R1-SO2-NR2-OR3或R1O-SO2-NR2-OR3，其中
R1选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物以及全氟化类似物；R2选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；R3选自烷烃、烯烃、炔烃、芳基和它们的取代衍生物；和溶于有机电解质的电解质盐，其中所述电池在大于4.0伏的电压下稳定。
20.权利要求19的电池，包括另外的选自有机碳酸酯、离子液、硅烷和砜的溶剂。
21.权利要求19的电池，其中R1是通过电化学氟化合成的全氟化类似物。
22.权利要求19的电池，其中R1是通过直接氟化合成的全氟化类似物。
23.权利要求19的电池，其中电解质盐选自：LiPF6、LiAsF6、LiSbF6、LiBF4、LiClO4、LiCF3SO3、Li(CF3SO2)2N、Li(C2F5SO2)2N、LiC4F9SO3、Li(CF3SO2)3C、LiBPh4、LiBOB和Li(CF3SO2)(CF3CO)N，及其组合。
24.权利要求19的电池，其中电解质盐具有0.5M-3.0M的浓度。
25.权利要求19的电池，包括选自以下的电解质添加剂：SEI形成添加剂、阴极保护剂、盐稳定剂、过量充电保护添加剂、锂沉积添加剂和救助增强剂、腐蚀抑制剂和润湿剂。
26.权利要求19的电池，其中R1、R2和R3选自具有1-5个碳的线型烷基、支化烷基、部分氟化烷基、全氟化烷基。
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