CN102491930A - 一种以三碳菁为母体的pH荧光探针的合成方法 - Google Patents

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宋启霞
季文艳
夏晓莉
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Abstract

本发明公开了一种以三碳菁为母体的pH荧光探针的合成方法，具体的说是以三碳菁染料IR-780为母体，与胺类反应合成的pH荧光探针，其结构式如右图所示。本发明的荧光探针在近红外区有特征荧光，而且在不同的pH值下，该pH荧光探针具有不同的最大吸收波长，可用于监测生物体内pH的变化，同时该pH荧光探针的荧光响应面比较广，具有很高的荧光量子产率，而且合成简便，产率高。

Description

一种以三碳菁为母体的pH荧光探针的合成方法
本发明属于小分子荧光探针、生物检测领域，特别涉及一种以三碳菁为母体的pH荧光探针的合成方法。
背景技术
人体正常情况下，机体的pH值应该维持在6.8～7.4之间，略呈碱性。低于或高于这个值，会导致心、肺病变或神经类疾病，严重时甚至会有生命危险。身体的病变会导致体内pH值的变化，因此在数量上测量pH值用来检测疾病和病变是非常必要的。
目前为止，pH荧光探针有很多种，荧光素类、半萘酚罗丹荧类、金属配合物类等。荧光探针有的已经应用于商业生产，但是大多数荧光探针的吸收和发射波长在可见区域，很少有近红外区域的pH荧光探针。近红外光谱的范围是650-900nm或者700-1000nm，而可见光谱的范围一般在400-750nm，三碳菁染料IR-780的吸收和发射光谱都在近红外区，而且能有效地避开生物样品的自吸收和自发荧光所造成的背景干扰。
专利号WO 2011119114 A1以染料类荧光团为母体合成了一系列的物质与纳米粒子结合用于生物体传感器、标记生物分子、以及生物分子的检测等。IR-780是一种三碳菁类染料，具有摩尔消光系数大、荧光性能良好、最大吸收波长可调范围大、合成简单并且稳定性相对较高等优点，因此基于三碳菁染料IR-780的荧光探针能有效的用于测定生物体内pH值的变化。
发明内容
本发明的目的是提供一种以三碳菁为母体的pH荧光探针的合成方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为一种以三碳菁染料IR-780为母体的pH荧光探针，其结构式如下图所示：
Figure BSA00000631885200011
上述pH荧光探针的合成方法包括以下步骤：
(1)溶剂的纯化和干燥
量取溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，用P2O5干燥，减压蒸馏，得到纯净无色的DMF溶剂，蜡封保存待用。
(2)pH荧光探针的合成
将原料IR-780与胺类混合，再加入上述干燥好的DMF溶解，混合物在氩气保护中搅拌。反应完成后减压蒸馏，得到的粗产品过硅胶柱层析、重结晶，得产物。其反应过程如下图所示：
Figure BSA00000631885200021
所述的方法，其中，NR1R2为NR1R2为异丙胺、苄胺、甲乙胺、N-甲基苯胺、乙二胺、己二胺、对苯二胺。
所述的方法，其中，原料IR-780与胺类的物质的量比为1∶8～1∶12。
所述的方法，其中，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇混合物。
所述的方法，其中，甲醇和二氯甲烷的体积比为1∶3～1∶20。
所述的方法，其中，重结晶的溶剂为正己烷。
所述的方法，其中，反应温度是20～80℃；反应时间为1～5h。
本发明具有如下优点：
1.在不同的pH值下，该pH荧光探针的具有不同的最大吸收波长，可用于监测pH的变化；
2.该pH荧光探针的波长位于近红外区域，可用于生物体内pH值的测定；
3.该pH荧光探针的荧光响应面比较广；
4.该荧光探针的产率为85％～98％。
具体实施案例
本发明用以下实施例说明，但本发明并不限于下述实施例，在不脱离前后所述宗旨的前提下，变化实施都包含在本发明的技术范围内。
实施例1
量取30mL N，N-二甲基甲酰胺，加入5g P2O5干燥5h，减压蒸馏，得到纯净无色的DMF溶剂，蜡封保存待用。将原料IR-780与甲乙胺混合，再加入上述干燥好的DMF溶解，混合物在氩气保护中搅拌。反应完成后减压蒸馏，得到的粗产品过硅胶柱层析，洗脱剂的体积比V(CH3OH)∶V(CH2Cl2)＝1∶10，然后用正己烷重结晶，得产物。结构式如下图所示：
实施例2
量取50mL N，N-二甲基甲酰胺，加入8gP2O5干燥7h，减压蒸馏，得到纯净无色的DMF溶剂，蜡封保存待用。将原料IR-780与对苯二胺混合，再加入上述干燥好的DMF溶解，混合物在氩气保护中搅拌。待反应完成后，减压蒸馏，得到的粗产品过硅胶柱层析，洗脱剂的体积比V(CH3OH)∶V(CH2Cl2)＝1∶8，然后用正己烷进行重结晶，得产物。结构式如下图所示：
Figure BSA00000631885200032

Claims (6)

1.一种以三碳菁为母体的pH荧光探针的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)溶剂的纯化和干燥
量取溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，用P2O5干燥，减压蒸馏，得到纯净无色的DMF溶剂，蜡封保存待用。
(2)pH荧光探针的合成
将原料三碳菁染料IR-780与胺类混合，已干燥好的DMF作为溶剂，氩气保护下反应，完成后经减压蒸馏、硅胶柱层析、重结晶，得产物。其结构式如下图所示：
Figure FSA00000631885100011
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：上述的胺类为异丙胺、苄胺、甲乙胺、N-甲基苯胺、乙二胺、己二胺、对苯二胺；
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：其中三碳菁染料IR-780与胺类的物质的量比为1∶8～1∶12。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：洗脱剂为甲醇和二氯甲烷混合物，其体积比为1∶3～1∶20；
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：重结晶的溶剂为正己烷；
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应温度是20～80℃；反应时间为1～5h。 
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