CN102482389A - 适合作为高分子分散剂的化合物 - Google Patents
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Abstract
依据本发明的化合物可通过使多异氰酸酯与聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚以使得基本上没有游离的异氰酸酯基团存在于组分中的量反应获得。多异氰酸酯本身是两个多异氰酸酯分子与一个选自聚氧化亚烷基二胺、聚氧化亚烷基二醇、聚氧化亚烷基烷醇胺、聚酯二胺、聚酯二醇和聚酯烷醇胺的异氰酸酯反应性分子的加合物，异氰酸酯反应性分子的平均分子量大于1000。
Description
本发明涉及高分子分散剂。
从例如US2002/0042492、US4079028和EP1106634A1已知基于多异氰酸酯化合物和聚氧化亚烷基一元醇的单烷基醚的组合的分散剂。
高分子分散剂即具有平均分子量大于1000克/摩尔的分散剂是适合分散两个不同相的分散剂，例如将液体分散于液体中或将固体分散于液体中。
依据本发明，设计了适合作为分散剂的化合物，该化合物的生产相对廉价和容易、不太复杂。该化合物的分子量在其平均值上可具有有限偏差，并适合通过少数步骤提供。
依据本发明的第一方面，提供一种化合物，该化合物可通过使多异氰酸酯与聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚以使得基本上没有游离的异氰酸酯基团存在于所述化合物中的量反应获得，多异氰酸酯是两个多异氰酸酯分子与一个异氰酸酯反应性分子的加合物，异氰酸酯反应性分子选自聚氧化亚烷基二胺、聚氧化亚烷基二醇、聚氧化亚烷基烷醇胺、聚酯二胺、聚酯二醇和聚酯烷醇胺，所述异氰酸酯反应性分子的平均分子量大于1000。
出人意料地，发现使用所述聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的胺基与多异氰酸酯的异氰酸酯基结合由此提供脲键，提供了一种适合作为分散剂的化合物，该化合物更抗水解且耐更高的温度。换言之，通过使用这些脲键改善了水解稳定性和温度稳定性。
使用聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚还有一个优点：可避免使用催化剂以使聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚与异氰酸酯基结合。因此，避免了这些催化剂的存在，它们如果可完全除去，那么也难以从制备本发明化合物的反应混合物中除去。这些催化剂通常是使用与异氰酸酯基结合的聚氧化亚烷基一元醇的单烷基醚制备备选的分散剂必需的，它们经常导致使用分散剂制得的产物分解。因此，避免这样的催化剂存在于用于生产本发明化合物的反应混合物中的可能性，在本发明的化合物作为分散剂用于这些分散体中时产生更稳定的分散体。
因此，所述化合物是聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚与多异氰酸酯的加合物，该多异氰酸酯本身是两个多异氰酸酯分子与一个包含两个异氰酸酯活性基团的异氰酸酯反应性分子的加合物。
除非另有指明，平均分子量表示为克/摩尔。
依据一些实施方案，两个多异氰酸酯分子可相同。
依据一些实施方案，两个多异氰酸酯分子可是两个二异氰酸酯分子。
依据一些实施方案，多异氰酸酯分子可是MDI分子。
二异氰酸酯分子可是基于芳族的二异氰酸酯，尤其甲苯二异氰酸酯(TDI)或亚甲基二苯基二异氰酸酯(MDI)，例如4，4′MDI、2，4′MDI、2，2′MDI和那些MDI变体的任何混合物。优选使用亚甲基二苯基二异氰酸酯(MDI)，例如4，4′MDI、2，4′MDI、2，2′MDI和那些MDI变体的任何混合物。
二异氰酸酯分子可是基于脂肪族的二异氰酸酯，例如六亚甲基二异氰酸酯(HDI)，任选基于脂环族的二异氰酸酯，例如异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)和二异氰酸酯二环己基甲烷(H12MDI)。
通常，多异氰酸酯是二异氰酸酯分子与异氰酸酯反应性分子的加合物，异氰酸酯反应性分子选自聚氧化亚烷基二胺、聚氧化亚烷基二醇、聚氧化亚烷基烷醇胺、聚酯二胺、聚酯二醇和聚酯烷醇胺，该二异氰酸酯和具有两个异氰酸酯活性基团的异氰酸酯反应性分子以异氰酸酯反应性分子与二异氰酸酯分子的摩尔比约1∶2反应。
在备选方案中，多异氰酸酯分子可是三异氰酸酯，例如三聚HDI。与聚氧化亚烷基二胺、聚氧化亚烷基二醇、聚氧化亚烷基烷醇胺、聚酯二胺、聚酯二醇和聚酯烷醇胺反应后，三聚物的剩余异氰酸酯随后由另外的单胺封端，以提供非活性化合物。
依据一些实施方案，聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚可具有大于1000的分子量。
对化合物而言，可获得可达或甚至大于6000的分子量。
异氰酸酯反应性分子优选聚氧化亚烷基二胺、聚氧化亚烷基二醇或聚氧化亚烷基烷醇胺。这些聚氧化亚烷基二胺、聚氧化亚烷基二醇和聚氧化亚烷基烷醇胺包含聚氧化亚烷基。
聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚也包含聚氧化亚烷基。
来自聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚或者来自异氰酸酯反应性分子的聚氧化亚烷基，可由氧化烯组分聚合提供，氧化烯组分例如环氧乙烷、环氧丙烷、氧杂环丁烷、环氧丁烷、氧化丁烯和四氢呋喃或其混合物。如果多于一种不同氧化烯组分，那么各种氧化烯可是无规共聚或嵌段共聚的，例如环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物。
依据本发明的一些实施方案，来自聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的聚氧化亚烷基可是至少两种不同氧化烯基的嵌段共聚物，例如环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物。
依据本发明的一些实施方案，来自聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的聚氧化亚烷基是至少两种不同氧化烯基的无规共聚物，例如氧化乙烯基和氧化丙烯基的无规共聚物。来自聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的聚氧化亚烷基优选包含可无规聚合的氧化乙烯基和氧化丙烯基的聚氧化亚烷基，任选由可无规聚合的氧化乙烯基和氧化丙烯基组成的聚氧化亚烷基。
发现与在来自聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的聚氧化亚烷基中仅具有嵌段共聚的氧化乙烯基和氧化丙烯基的本发明化合物相比，无规聚合有降低本发明化合物熔点的效果。
优选异氰酸酯活性组分的聚氧化亚烷基与聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的氧化烯基不同。一方面最优选聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚分子的亲水性与异氰酸酯反应性分子的亲水性明显不同，即具有明显不同的HLB值。HLB指的是亲水/亲油平衡。
分子的HLB值是在0-20范围内的值，HLB值是通过下式计算：
20*MWEO*NEO/MW分子
其中，MWEO＝环氧乙烷分子量＝44g
NEO＝分子中EO的摩尔数
MW分子＝分子的摩尔重量
HLB值越高，材料越亲水。
依据一些实施方案，化合物的HLB值可在11-15范围内。
优选化合物的HLB值在12-14范围内，例如13。
该聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的HLB值可优选2-18.6。
通常，但不一定，聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的亲水性相对高，即具有在10-19范围内的HLB值。优选使用更亲水的烷氧基组分，最优选使用环氧乙烷，以提供至少部分聚氧化亚烷基。如果使用多于一种聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚，那么优选这些组分的亲水性类似，甚至相同。任选地，多异氰酸酯可与两种不同的聚氧化亚烷基单胺(例如两种不同的聚醚单胺)反应，它们具有不同摩尔重量(MW)，但有一样高的HLB值，例如具有MW约1000g/mol的JEFFAMINE M-1000和具有MW约3000g/mol的JEFFAMINE M-3000，两者的HLB值都为17。最终化合物MW的变化(例如通过使用一种或多种不同的聚氧化亚烷基单胺)可影响分散性和相容性。然而，优选使用仅一种聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚与多异氰酸酯(优选二异氰酸酯)的异氰酸酯基反应。
异氰酸酯反应性分子的HLB值可在4-14范围内。通常，但不一定，异氰酸酯反应性分子的疏水性高于聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的疏水性。优选使用更疏水的或更不亲水的氧化烯组分，更优选使用环氧丙烷、四氢呋喃(tetrahydrofuran或tetramethylene oxide)，以提供至少部分聚氧化亚烷基。
异氰酸酯反应性分子的HLB值可是0。
依据本发明最优选一种化合物，其中异氰酸酯活性组分的聚亚烷基是聚环氧丙烷基和/或聚四亚甲基醚二醇基，而聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的聚亚烷基是环氧烷基，环氧烷基是环氧乙烷任选与环氧丙烷、四氢呋喃(tetrahydrofuran和/或tetramethylene oxide)的加合物。
依据一些实施方案，聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的聚氧化亚烷基可是基于环氧乙烷的聚氧化亚烷基。聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚可仅包含用于提供聚氧化亚烷基中氧化烯组分的环氧乙烷。依据一些实施方案，异氰酸酯反应性分子的聚氧化亚烷基可是基于环氧丙烷的聚氧化亚烷基。异氰酸酯反应性分子的聚氧化亚烷基可仅包含用于提供聚氧化亚烷基中氧化烯组分的环氧丙烷。依据一些实施方案，异氰酸酯反应性分子的聚氧化亚烷基可是基于四氢呋喃的聚氧化亚烷基。异氰酸酯反应性分子的聚氧化亚烷基可仅包含用于提供聚氧化亚烷基中氧化烯组分的四氢呋喃。
最优选异氰酸酯反应性分子和聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚具有通常大于1000的高分子量。因此，依据本发明可提供可具有分子量大于2000的化合物，例如大于3000，例如甚至大于4000或大于5000。
发现本发明一些化合物，尤其是具有异氰酸酯反应性分子和疏水性明显不同的聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的化合物，可用作高分子分散剂，使一个相能够分散于另一相中，即将液体分散于液体中或将固体分散于液体中。这样的本发明化合物具有的分子量越高，表现出甚至越高的分散性能，例如化合物具有大于3000的总体分子量，且具有异氰酸酯反应性组分和两个聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚，其各具有大于1000的分子量)。
依据本发明的第二方面，本发明第一方面的化合物用作分散剂。化合物可用于将第一液体分散于第二液体中，和/或用于将固体分散于液体中。
依据本发明的第三方面，本发明第一方面的化合物用作增塑剂。化合物可用于增塑热塑性材料和热塑性聚合物(例如聚氯乙烯(PVC))和可能的工程塑料(例如尼龙和涤纶)。化合物不仅可作为邻苯二甲酸酯类增塑剂的备选，也可作为现有其它增塑剂(例如己二酸酯类增塑剂和聚合型增塑剂)的备选。
独立和从属权利要求陈述了本发明的具体和优选特征。在适当时，从属权利要求的特征可与独立权利要求或其它从属权利要求的特征组合。
本发明上述和其它特性、特征和优点根据下文详述将显而易见，下文详述经由实施例阐述本发明的原理。给出描述仅为了实施例，不限制本发明的范围。
本发明将就具体实施方案进行描述。应当注意，权利要求中使用的术语“包含”不应该解释为限制其后列出的方法；其不排除其它要素或步骤。因此，应当解释为指明存在提及的所述特征、步骤或组分，但不排除存在或加入一个或多个其它特征、步骤或组分或者其组合。所以，表述“一种装置，包含部件A和B”的范围不应该限于仅由组件A和B组成的装置。它表示与本发明相关的装置的组件只是A和B。贯穿说明书，提及“一个实施方案”。这种提及表明有关该实施方案描述的具体特征包含在本发明的至少一个实施方案中。因此，贯穿该说明书各处出现的短语“在一个实施方案中”不一定全部涉及相同实施方案，但是它们也可以这样。此外，如对于本领域普通技术人员将显而易见的，具体特征或特性可在一个或多个实施方案中以任何合适方式组合。
当下文示出MW时，该术语指所示组分的平均分子量，表示为克/摩尔。
实施例I
将所谓的预聚物与聚醚单胺反应，预聚物是两个MDI分子和聚丙二醇的加合物。
预聚物是基于芳族的二异氰酸酯，因此异氰酸酯官能度为2，其具有10.2％的NCO值和412g/当量的当量重量(equivalent weight)，且包含在两个基于MDI的末端之间具有聚丙二醇的聚合物。由于预聚物不包含环氧乙烷基，所以HLB值是0。
聚醚单胺的MW约3000，且包含平均8个PO基团/分子和58个EO基团/分子。HLB值是17.1。
向3颈圆底烧瓶内装入预聚物和聚醚单胺。预聚物和聚醚单胺的摩尔比在1∶1.5到1∶4之间，优选在1∶1.9到1∶2.1之间。烧瓶安装有温度计和架空搅拌器。用N2层覆盖反应混合物。搅拌混合物，同时在40-100℃优选40-60℃保持1-10小时。
对于所得反应混合物，发现平均MW为6824。反应混合物包含具有HLB值为14.9的化合物，该化合物是预聚物和聚醚单胺的加合物。
除了预聚物和聚醚单胺的加合物之外，所得反应混合物中存在MDI和聚醚单胺的加合物。
实施例II
将备选预聚物与聚醚单胺反应，备选预聚物是两个H12MDI分子和聚四亚甲基醚二醇的加合物。
预聚物是基于脂肪族的二异氰酸酯，因此异氰酸酯官能度为2，其具有4.6％-4.9％的NCO值和887g/当量的当量重量，且包含在两个基于H12MDI的末端之间具有聚四亚甲基醚二醇的聚合物。由于预聚物不包含环氧乙烷基，所以HLB值是0。
聚醚单胺的MW约3000，且包含平均8个PO基团/分子和58个EO基团/分子。HLB值是17.1。
向3颈圆底烧瓶内装入预聚物和聚醚单胺。预聚物和聚醚单胺的摩尔比在1∶1.5到1∶4之间，优选在1∶1.9到1∶2.1之间。烧瓶安装有温度计和架空搅拌器。用N2层覆盖反应混合物。搅拌混合物，同时在40-100℃优选40-60℃保持1-10小时。
对于所得反应混合物，发现平均MW为7770。反应混合物包含具有HLB值为13的化合物，该化合物是预聚物和聚醚单胺的加合物。
除了预聚物和聚醚单胺的加合物之外，所得反应混合物中存在H12MDI和聚醚单胺的加合物。
应当理解，尽管已经为提供本发明实施方案讨论了优选的实施方案和/或材料，但是可在不偏离本发明范围和精神的情况下做出各种修改或变化。
Claims (16)
1.一种化合物，所述化合物可通过使多异氰酸酯与聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚以使得基本上没有游离的异氰酸酯基团存在于所述化合物中的量反应获得，所述多异氰酸酯是两个多异氰酸酯分子与一个异氰酸酯反应性分子的加合物，所述异氰酸酯反应性分子选自聚氧化亚烷基二胺、聚氧化亚烷基二醇、聚氧化亚烷基烷醇胺、聚酯二胺、聚酯二醇和聚酯烷醇胺，所述异氰酸酯反应性分子的平均分子量大于1000。
2.权利要求1的化合物，其中所述两个多异氰酸酯分子相同。
3.权利要求1或2的化合物，其中所述两个多异氰酸酯分子是两个二异氰酸酯分子。
4.权利要求3的化合物，其中所述多异氰酸酯分子是MDI分子。
5.权利要求1-4中任一项的化合物，其中所述化合物的平均分子量大于6000。
6.权利要求1-5中任一项的化合物，其中所述聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的分子量大于1000。
7.权利要求1-6中任一项的化合物，其中所述化合物的HLB值在11-15的范围内。
8.权利要求1-7中任一项的化合物，其中所述聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的聚氧化亚烷基是基于环氧乙烷的聚氧化亚烷基。
9.权利要求1-8中任一项的化合物，其中来自所述聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的聚氧化亚烷基是至少两种不同氧化烯基的无规共聚物。
10.权利要求1-8中任一项的化合物，其中来自所述聚氧化亚烷基单胺的单烷基醚的聚氧化亚烷基是至少两种不同氧化烯基的嵌段共聚物。
11.权利要求1-10中任一项的化合物，其中所述异氰酸酯反应性分子选自聚氧化亚烷基二胺、聚氧化亚烷基二醇和聚氧化亚烷基烷醇胺，所述异氰酸酯反应性分子的聚氧化亚烷基是基于环氧丙烷的聚氧化亚烷基。
12.权利要求1-11中任一项的化合物作为分散剂的用途。
13.权利要求1-11中任一项的化合物用于将第一液体分散于第二液体中的用途。
14.权利要求1-11中任一项的化合物用于将固体分散于液体中的用途。
15.权利要求1-11中任一项的化合物作为增塑剂的用途。
16.权利要求1-11中任一项的化合物用于使聚氯乙烯增塑的用途。
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