CN102369175B - 具有二氟亚丙烯基氧基结合基的液晶化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种液晶化合物，其具有化合物所必需的一般物性、对热及光等的稳定性、液晶相的较广温度范围、较高透明点，且具有与其他化合物的良好相容性、较大的光学各向异性以及介电各向异性。本发明的化合物是由式(1)所表示。例如，R1为碳数为1～20的烷基；环A1及环A4为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、或者任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基；Z1及Z4为单键；L1、L2、L3及L4为氢或氟；X1为氟、氯、-CF3或-OCF3。

Description

具有二氟亚丙烯基氧基结合基的液晶化合物
技术领域
本发明涉及一种可用作显示元件用材料的新颖液晶化合物。详细而言，本发明涉及一种具有液晶相的较广温度范围、较高透明点、与其他液晶化合物的良好相容性，且具有较大的光学各向异性以及较大的介电各向异性，并且，当用于液晶显示元件中时，可于较广的温度范围内使用，可进行低电压驱动，可获得急遽的电光学特性的新颖液晶化合物。 
背景技术
使用液晶化合物(于本发明中，所谓液晶化合物的用语是作为具有液晶相的化合物以及虽不具有液晶相但可用作液晶组成物的构成成分的化合物的总称来使用)的显示元件被广泛利用于钟表、计算器、文字处理器(word processor)等的显示器(display)中。所述显示元件是利用液晶化合物的光学各向异性、介电各向异性等。 
于液晶显示元件中，基于液晶的运作模式的分类有：相变(phase change，PC)、扭转向列(twisted nematic，TN)、超扭转向列(super twisted nematic，STN)、双稳态扭转向列(bistable twisted nematic，BTN)、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光学补偿弯曲(optically compensated bend，OCB)、共平面切换(in-plane switching，IPS)、垂直配向(vertical alignment，VA)、聚合物稳定配向(polymer sustained alignment，PSA)等。基于元件的驱动方式的分类有被动矩阵(passive matrix，PM)及主动矩阵(active matrix，AM)。被动矩阵(passive matrix，PM)被分类为静态(static)与多工(multiplex)等，AM被分类为薄膜晶体管(thin film transistor，TFT)、金属-绝缘体-金属(metal insulator  metal，MIM)等。 
所述液晶显示元件包含具有适宜物性的液晶组成物。为了提高液晶显示元件的特性，较好的是该液晶组成物具有适宜的物性。作为液晶组成物的成分的液晶化合物所必需的一般物性如下： 
(1)化学性质稳定，以及物理性质稳定； 
(2)具有较高的透明点(液晶相-各向同性相的相转移温度(phase transition temperature))； 
(3)液晶相(向列相(nematic phase)、层列相(smectic phase)等)的下限温度、尤其是向列相的下限温度低； 
(4)与其他液晶化合物的相容性优异； 
(5)具有较大的介电各向异性；以及 
(6)具有较大的光学各向异性。 
若将包含如(1)所述化学性质及物理性质稳定的液晶化合物的组成物用于显示元件，则可提高电压保持率。 
另外，于包含如(2)及(3)所述具有较高透明点或者液晶相的低下限温度的液晶化合物的组成物中，可扩大向列相的温度范围，可于较广温度范围内用作显示元件。 
为了表现出单一化合物所难以发挥的特性，液晶化合物通常用作与其他较多液晶化合物混合而制备的组成物。因此，显示元件中所使用的液晶化合物较好的是如(4)所述与其他液晶化合物等的相容性良好。 
近年来，尤其要求显示性能，例如对比度(contrast)、显示容量、响应时间(responce time)特性等更高的液晶显示元件。进而，对于所使用的液晶材料，要求驱动电压低，亦即要求可降低临界电压(threshold voltage)的液晶化合物以及包含该液晶化合物的低驱动电压的液晶组成物。 
众所周知，临界电压(Vth)是由下式所表示(H.J.多伊林等人(H.J.Deuling，et al.)，分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)，27(1975) 81)。 
Vth＝π(K/ε0Δε)1/2
于上式中，K为弹性常数(elastic constant)，ε0为真空介电常数。可由该式判断，为了降低Vth，考虑到两种方法，即，增加Δ(介电各向异性)的值，或者降低K。然而，以目前的技术，尚难以实际控制K，故而，现状为通常使用Δ较大的液晶材料来应对要求。由于此种情况，正盛行开发一种如(5)所述具有较大介电各向异性的液晶化合物。 
进而，为了进行良好的液晶显示，较好的是构成液晶显示器的液晶显示元件的单元的厚度及所使用的液晶材料的Δn(光学各向异性)的值为固定(E.杰克曼等人(E.Jakeman，et al.)，物理快报(Pyhs.Lett.)，39A.69(1972))。另外，液晶显示元件的响应速度与所使用的单元的厚度的平方成反比。因此，为了制造亦可应用于显示活动图像等的可高速响应的液晶显示元件，必需使用具有较大光学各向异性的液晶组成物。因此，业者要求如(6)所述具有较大光学各向异性的液晶化合物。 
至今为止，已合成各种具有较大介电各向异性以及光学各向异性的液晶化合物，其中的几种已被实际应用。于专利文献1～专利文献5中，揭示有具有-CF2O-结合基的化合物，例如三环化合物(S-1)或四环化合物(S-2)。所述化合物由于液晶相的温度范围窄且透明点较低，故而由所述化合物制成液晶组成物时，可用作显示元件的温度范围不够广。 
进而，于专利文献6以及专利文献7中，揭示有具有-CH＝CH-CF2O-结合基的三环化合物(S-3)。该化合物虽具有较大的介电各向异性以及较大的光学各向异性，但液晶相的温度范围不够广。 
[现有技术文献] 
[专利文献] 
[专利文献1]国际公开第96/11897小册子 
[专利文献2]日本专利特开平10-204016号公报 
[专利文献3]英国专利第2229438号说明书 
[专利文献4]德国专利申请案公开第4023106号说明书 
[专利文献5]日本专利特开平10-251186号公报 
[专利文献6]日本专利特开2002-53513公报 
[专利文献7]日本专利特开2004-269432公报 
发明内容
发明要解决的技术课题 
本发明的目的在于提供一种液晶化合物，其具有化合物所需的一般物性、对热及光等的稳定性、液晶相的较广温度范围及较高透明点，且具有与其他化合物的良好相容性、较大的光学各向异性、以及较大的介电各向异性。 
解决课题的技术手段 
本发明提供一种如下所述的液晶化合物以及包含液晶化合物的液晶显示元件等。另外，以下关于由式(1)所表示的化合物中的末端基、环及结合基 等，亦列举较佳例子。 
[1]一种化合物，其是由式(1)所表示： 
于式(1)中，R1为碳数为1～20的烷基，该烷基中的任意-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代；环A1及环A4独立为1，4-亚环己基(1，4-cyclohexylene)、1，3-二恶烷-2，5-二基(1，3-dioxane-2，5-diyl)、嘧啶-2，5-二基(pyrimidine-2，5-diyl)、吡啶-2，5-二基(pyridine-2，5-diyl)、四氢吡喃-2，5-二基(tetrahydropyran-2，5-diyl)、1，4-亚苯基(1，4-phenylene)、或者任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基；Z1及Z4独立为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-CF2O(CH2)2-、-OCF2(CH2)2-、-CH＝CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH＝CH-；L1、L2、L3及L4独立为氢、氟或氯；X1为氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、或碳数为1～10的烷基，该烷基中的任意-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代，而且，任意的氢可被卤素取代；l及o独立为0至3的整数，l与o的和为小于等于3；而且，当l为1、o为0、环A1为1，4-亚苯基且X1为氟时，L1、L2、L3及L4中的至少一个为氢。 
[2]根据项[1]所述的化合物，其中于式(1)中，R1为碳数为1～20的烷基、碳数为2～21的烯基、碳数为1～19的烷氧基、碳数为2～20的烯氧基、或碳数为1～19的烷硫基；X1为氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、碳数为1～10的烷基、碳数为2～11的烯基、碳数为1～9的烷氧基、碳数为2～10的烯氧基、碳数为1～9的硫代烷基、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、 -OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3、或-CH＝CHCF2CF3。 
[3]根据项[1]所述的化合物，其中于式(1)中，R1为碳数为1～12的烷基、碳数为2～12的烯基、碳数为1～12的烷氧基、或碳数为2～12的烯氧基，Z1及Z4独立为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-、或-OCH2-，X1为氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2、或-OCH2F。 
[4]根据项[1]所述的化合物，其中于式(1)中，R1为碳数为1～12的烷基、碳数为2～12的烯基、碳数为1～12的烷氧基，Z1及Z4独立为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-，X1为氟、氯、-CF3、或-OCF3。 
[5]根据项[1]所述的化合物，其中该化合物是由式(1-1)～式(1-5)中的任一个所表示： 
于所述式中，R1为碳数为1～12的烷基、或碳数为2～12的烯基；环A1、环A2、环A3及环A4独立为1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，4-亚苯基、或者任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基；L1、L2、L3及L4独立为氢、氯或氟；X1为氟、氯、-CF3或-OCF3；而且，于式(1-1)中，当环A1为1，4-亚苯基且X1为氟时，L1、L2、L3及L4中的至少一个为氢。 
[6]根据项[1]所述的化合物，其中该化合物是由式(1-6)～式(1-38)中的任一个所表示： 
于所述式中，R1为碳数为1～12的烷基；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8及L9独立为氢、氯或氟；X1为氟、氯、-CF3或-OCF3。而且，于式(1-6)中，当X1为氟时，L1、L2、L3及L4中的至少一个为氢。 
[7]根据项[1]所述的化合物，其中该化合物是由式(1-39)～式(1-49)中的任一个所表示。 
于所述式中，R1为碳数为1～12的烷基；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8及L9独立为氢或氟；X1为氟、氯、-CF3或-OCF3。而且，于式(1-39)中，当X1为氟时，L1、L2、L3及L4中的至少一个为氢。 
本说明书中的用语的使用方法如下。液晶化合物是具有向列相、层列相等液晶相的化合物以及虽不具有液晶相但可用作液晶组成物的成分的化合物的总称。有时将液晶化合物、液晶组成物、液晶显示元件分别简称为化合物、组成物、元件。液晶显示元件是液晶显示面板以及液晶显示模组的总称。向列相的上限温度是向列相-各向同性相的相转移温度，而且，有时仅简称为透明点或上限温度。有时将向列相的下限温度仅简称为下限温度。有时将由式(1)所表示的化合物简称为化合物(1)。虽于同一化学式或不同化学式中记载环A1、Z1、X1等多个相同的记号，但所述记号中的任意两个可相同，或亦可不同。 
所谓“任意的”，不仅表示位置是任意的，而且亦表示个数是任意的，但不包括个数为0的情况。任意的A可被B、C或D取代的表述除任意的A被B取代的情况、任意的A被C取代的情况以及任意的A被D取代的情况以外，亦包括多个A被B～D中的至少两个取代的情况。例如，任意的-CH2-可被-O- 或-CH＝CH-取代的烷基中，包括烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基等。另外，于本发明中，连续的两个-CH2-被-O-取代而成为-O-O-的情况欠佳。而且，烷基中的末端的-CH2-被-O-取代的情况亦欠佳。以下，进而对本发明进行说明。 
发明效果 
本发明的化合物具有化合物所必需的一般物性、对热及光等的稳定性、液晶相的较广温度范围、较高透明点、与其他化合物的良好相容性、较大的光学各向异性、以及较大的介电各向异性。包含本发明化合物的组成物具有向列相的较高上限温度、向列相的较低下限温度、较小粘度、适当大小的光学各向异性、以及较低的临界电压。包含本发明化合物的液晶显示元件具有可使用的较广温度范围、较短的响应时间、较小的消耗电力、较大的对比度、以及较低的驱动电压。 
具体实施方式
1-1本发明的化合物 
本发明的态样是关于一种由式(1)所表示的化合物。 
于式(1)中，l及o独立为0至3的整数。而且，l为2或3时的任意两个环A1等可相同亦可不同。因此，式(1)的化合物亦可由式(1’)所表示。 
于式(1’)中，l、m、n、o、p及q独立为0或1，l、m、n、o、p及q 的和为小于等于3。 
于式(1’)中，R1为碳数为1～20的烷基，该烷基中的任意-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代。例如，将CH3-(CH2)3-中的任意-CH2-由-O-、-S-、或-CH＝CH-取代而成的基团的例子为：CH3-(CH2)2-O-、CH3O-(CH2)2-、CH3OCH2O-、CH3-(CH2)2-S-、CH3S-(CH2)2-、CH3SCH2S-、CH2＝CH-(CH2)3-、CH3CH＝CH-(CH2)2-、CH3CH＝CHCH2O-等。 
此种R1的例子为：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、硫代烷基、硫代烷基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、烷氧基烯基等。所述基团可为直链亦可为支链，直链比支链更好。即便R1为支链基团亦具有光学活性时较好。烯基中的-CH＝CH-的较佳立体构型依赖于双键的位置。于如-CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-CH＝CHC4H9、-C2H4CH＝CHCH3及-C2H4CH＝CHC2H5等的在奇数位具有双键的烯基中，较好的是反式构型(trans-configuration)。于如-CH2CH＝CHCH3、-CH2CH＝CHC2H5及-CH2CH＝CHC3H7等在偶数位具有双键的烯基中，较好的是顺式构型(cis-configuration)。具有较佳立体构型的烯基化合物，具有较高的上限温度或液晶相的较广温度范围。于分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)，1985，131，109以及分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)，1985，131，327中有详细说明。 
烷基的具体例子为：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25、-C13H27、-C14H29、以及-C15H31。 
烷氧基的具体例子为：-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13以及-OC7H15、-OC8H17、-OC9H19、-OC10H21、-OC11H23、-OC12H25、-OC13H27及-OC14H29。 
烷氧基烷基的具体例子为：-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、-(CH2)4-OCH3及-(CH2)5-OCH3。 
烯基的具体例子为：-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3及-(CH2)3-CH＝CH2。 
烯氧基的具体例子为：-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3及-OCH2CH＝CHC2H5。 
R1较好的是碳数为1～12的烷基、或碳数为2～12的烯基。另外，R1的最佳例子为：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25、-C13H27、-C14H29、-C15H31、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3及-(CH2)3-CH＝CH2。 
于式(1’)中，环A1、环A2、环A3、环A4、环A5及环A6独立为1，4-亚环己基(14-1)、1，3-二恶烷-2，5-二基(14-2)、嘧啶-2，5-二基(14-3)、吡啶-2，5-二基(14-4)、四氢吡喃-2，5-二基(14-5)、1，4-亚苯基(14-6)、或者任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基。任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基的例子为式(14-7)～式(14-24)。较佳例子为由式(14-7)～式(14-11)所表示的基团。 
环A1、环A2、环A3、环A4、环A5及环A6的较佳例子为：1，4-亚环己基(14-1)、1，3-二恶烷-2，5-二基(14-2)、嘧啶-2，5-二基(14-3)、吡啶-2，5-二基(14-4)、四氢吡喃-2，5-二基(14-5)、1，4-亚苯基(14-6)、2-氟-1，4-亚苯基(14-7)(14-12)、2-氯-1，4-亚苯基(14-9)(14-19)、2-氯-6-氟-1，4-亚苯基(14-11)、2，6-二氟-1，4-亚苯基(14-8)(14-16)。 
环A1、环A2、环A3、环A4、环A5及环A6的最佳例子为：1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、2-氯-6-氟-1，4-亚苯基、以及2，6-二氟-1，4-亚苯基。 
于式(1’)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6独立为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-(CH2)2-CF2O-、-(CH2)2-OCF2-、-CF2O-(CH2)2-、-OCF2-(CH2)2-、-CH＝CH-(CH2)2或-(CH2)2-CH＝CH-。 
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6的较佳例子为：单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、 -COO-、-CF2O-、-CH2O-或-OCH2-。于所述键中，与如-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CH-(CH2)2-及-(CH2)2-CH＝CH-等的结合基的双键相关的立体构型中，反式比顺式更好。最佳的Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6为单键。 
于式(1’)中，L1、L2、L3及L4独立为氢、氟或氯。另外，L1、L2、L3及L4较好的是独立为氢或氟。当环A1为1，4-亚苯基、X1为氟、l＝1且m＝n＝o＝p＝q＝0时，L1、L2、L3及L4中的至少一个为氢或氯。 
于式(1’)中，X1为氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、或碳数为1～10的烷基，碳数为2～10的烷基中任意-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代，而且，碳数为1～10的烷基或碳数为2～10的烷基中任意-CH2-被-O-、-S-或-CH＝CH-取代的基团中，任意的氢可被卤素取代。 
任意的氢被卤素取代的烷基的具体例子为：-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F及-(CF2)5-F。 
任意的氢被卤素取代的烷氧基的具体例子为：-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O-(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F及-O-(CF2)5-F。 
任意的氢被卤素取代的烯基的具体例子为：-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3及-CH＝CHCF2CF3。 
X1的具体例子为：氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、 -CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3、-(CH2)3-CH＝CH2、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3及-CH＝CHCF2CF3。 
X1的较佳例子为氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2及-OCH2F。X1的最佳例子为：氟、氯、-CF3及-OCF3。 
于式(1’)中，l、m、n、o、p及q独立为0或1，l+m+n+o+p+q为小于等于3。l、m、n、o、p及q的较佳组合有：如式(1-1)般(l＝1，m＝n＝o＝p＝q＝0)、如式(1-2)般(l＝m＝1，n＝o＝p＝q＝0)、如式(1-3)般(l＝o＝1，m＝n＝p＝q＝0)、如式(1-4)般(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)、以及如式(1-5)般(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)。 
1-2本发明的化合物的性质及其制备方法 
对本发明的化合物(1)进行更详细的说明。化合物(1)在通常使用元件的条件下，其物理性质及化学性质极其稳定，而且与其他化合物的相容性良好。包含该化合物的组成物在通常使用元件的条件下较为稳定。即便在较低温度下保管该组成物，该化合物亦不会作为结晶(或层列相)而析出。该化合物的液晶相的温度范围广，透明点高。因此，于组成物中可扩大向列相的温度范围，可于较广的温度范围内用作显示元件。另外，该化合物具有较大的光学各向异性。由此，适于制造可高速响应的液晶显示元件。进而，该化合物具有较大的介电各向异性，故而可用作用以降低组成物的临界电压的成分。 
藉由适当地选择化合物(1)的l、m、n、o、p及q的组合，环A1～环A6的种类，左末端基R1，最右侧的苯环上的基团及其取代位置(L1、L2及X1)或者结合基Z1～结合基Z6，可任意地调整透明点、光学各向异性、介电各向异性等的物性。以下，对于l、m、n、o、p及q的组合，环A1～环A6，左末端基R1，右末端基X1，结合基Z1～结合基Z6，L1、L2、L3及L4的种类对化合物 
(1)的物性赋予的效果进行说明。 
当l、m、n、o、p及q的组合如式(1-1)般为(l＝1，m＝n＝o＝p＝q＝0)时，上述化合物(1)与其他化合物的相容性良好，粘性低。当l、m、n、o、p及q的组合如式(1-2)般为(l＝m＝1，n＝o＝p＝q＝0)时，上述化合物(1)的液晶相的温度范围广，透明点高，光学各向异性大。当l、m、n、o、p及q的组合如式(1-3)般为(l＝o＝1，m＝n＝p＝q＝0)时，上述化合物(1)与其他化合物的相容性良好，介电各向异性大。当l、m、n、o、p及q的组合如式(1-4)般为(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)时，上述化合物(1)的透明点高，介电各向异性大，光学各向异性大。当l、m、n、o、p及q的组合如式(1-5)般为(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)时，上述化合物(1)的透明点高，光学各向异性大。 
于化合物(1)中，当环A1～环A6全部由1，4-亚苯基构成时，化学稳定性高，光学各向异性、介电各向异性大。当环A1～环A6中的至少一个为1，4-亚环己基时，上述化合物(1)与其他化合物的相容性良好，透明点高，粘性低。当环A1～环A6中的至少一个为1，3-二恶烷-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基时，上述化合物(1)的介电各向异性极大。当环A1～环A6中的至少一种为四氢吡喃-2，5-二基时，上述化合物(1)与其他化合物的相容性良好。 
当R1为直链时，上述化合物(1)的液晶相的温度范围广，而且粘度小。当R1为支链时，上述化合物(1)与其他化合物的相容性良好。R1为光学活性基团的化合物可用作手性掺杂剂(chiral dopant)。藉由将该化合物添加至组成物中，可防止元件中产生的反向扭转区域(reverse twisted domain)。R1不为光学活性基团的化合物可用作组成物的成分。当R1为烯基时，较佳的立体构型依赖于双键的位置。具有较佳立体构型的烯基化合物具有较高的上限温度或液晶相的较广温度范围。 
当结合基Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)3-O-、-O-(CH2)3-、-(CH2)2-CF2O-、-OCF2-(CH2)2-或-(CH2)4-时，上述化合物(1)的黏度小。当结合基为单键、 -(CH2)2-、-CF2O-、-OCF2-、或-CH＝CH-时，上述化合物(1)的黏度更小。当结合基为-CH＝CH-时，上述化合物(1)的液晶相的温度范围广，而且弹性常数比K33/K11(K33：弯曲弹性常数(bend elastic constant)，K11：展曲弹性常数(splay elastic constant))大。当结合基为-C≡C-时，上述化学物(1)的光学各向异性大。当Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6为单键、-(CH2)2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)4-时，上述化学物(1)的化学性质稳定且比较难以引起劣化。 
当右末端基X1为氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F时，上述化学物(1)的介电各向异性大。当X1为-C≡N、-N＝C＝S或烯基时，上述化学物(1)的光学各向异性大。当X1为氟、-OCF3、-CF3或烷基时，上述化学物(1)的化学性质稳定。 
当L1及L2均为氟且X1为氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F时，上述化学物(1)的介电各向异性大。当L1为氟且X1为-OCF3时，L1及L2均为氟且X1为-OCF3或-CF3时，或者L1、L2及X1全部为氟时，上述化学物(1)的介电各向异性值大，液晶相的温度范围广，并且化学性质稳定，难以引起劣化。 
如上所述，藉由适当选择环结构、末端基、结合基等的种类，可获得具有目标物性的化合物。因此，化合物(1)可用作PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等的元件中所使用的组成物的成分。 
1-3化合物(1)的具体例 
化合物(1)的较佳例子为式(1-1)～式(1-5)。更佳例子为式(1-6)～式(1-38)。进而较佳的例子为式(1-39)～式(1-49)。 
于所述式中，R1为碳数为1～12的烷基、或碳数为2～12的烯基；环A1、环A2、环A3及环A4独立为1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，4-亚苯基、或者任意的氢被卤素取代的1，4-亚苯基；L1、L2、L3及L4独立为氢、氯或氟；X1为氟、氯、-CF3或-OCF3。而且，于式(1-1)中，当环A1为1，4-亚苯基且X1为氟时，L1、L2、L3及L4中的至少一个为氢。 
于所述式中，R1为碳数为1～12的烷基；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8及L9独立为氢、氯或氟；X1为氟、氯、-CF3或-OCF3。而且，于式(1-6)中，当X1为氟时，L1、L2、L3及L4中的至少一个为氢。 
于所述式中，R1为碳数为1～12的烷基；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8及L9独立为氢或氟；X1为氟、氯、-CF3或-OCF3。而且，于式(1-39)中，当X1为氟时，L1、L2、L3及L4中的至少一个为氢。 
1-4化合物(1)的合成 
其次，对化合物(1)的合成进行说明。化合物(1)可藉由将有机合成化学中的方法适当组合而合成。向起始物质(starting material)中导入作为目标的末端基、环及结合基的方法，揭示于有机合成(Organic Syntheses，约翰威立国际出版公司(John Wiley & Sons，Inc))、有机反应(Organic Reactions，John Wiley & Sons，Inc)、综合有机合成(Comprehensive Organic Synthesis，(培格曼出版公司)Pergamon Press)、新实验化学讲座(丸善)等中。 
1-4-1结合基Z1～结合基Z6的生成方法 
化合物(1)中的结合基Z1～结合基Z6的生成方法的一例为下述流程所述。于该流程中，MSG1或MSG2是具有至少一个环的一价有机基团。流程中使用的多个MSG1(或MSG2)可相同，或亦可不同。化合物(1A)～化合物(1J)相当于化合物(1)。 
其次，于以下(I)～(XI)项中，对化合物(1)中的结合基Z1～结合基Z6的各种键的生成方法进行说明。 
(I)单键的生成 
使芳基硼酸(arylboronic acid)(2)与以公知方法合成的化合物(3)，于如碳酸盐水溶液及四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)pal ladium)的触媒存在下进行反应，从而合成化合物(1A)。该化合物(1A)亦可藉由使正丁基锂(n-butyl lithium)与以公知方法合成的化合物(4)进行反应，接着使氯化锌进行反应，于如双(三苯基膦)二氯化钯(bis(triphenylphosphine)palladium dichloride) 的触媒存在下使化合物(3)反应而合成。 
(II)-COO-及-OCO-的生成 
使正丁基锂与化合物(4)进行反应，接着使二氧化碳进行反应而获得羧酸(carboxylic acid)(5)。使化合物(5)与以公知方法合成的酚(phenol)(6)，于1，3-二环己基碳二酰亚胺(1，3-dicyclohexyl carbodiimide，DCC)及4-二甲胺基吡啶(4-dimethyl amino pyridine，DMAP)的存在下进行脱水，从而合成具有-COO-的化合物(1B)。利用该方法，亦可合成具有-OCO-的化合物。 
(III)-CF2O-及-OCF2-的生成 
将化合物(1B)以如劳森试剂(Lawesson’s Reagent)之类的硫化剂进行处理而获得化合物(7)。接着将化合物(7)以氟化氢吡啶错合物及N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)进行氟化，从而合成具有-CF2O-的化合物(1C)。可参照M.黑星等人(M.Kuroboshi et al.)，化学快报(Chem.Lett.)，1992，827.。化合物(1C)亦可藉由将化合物(7)以(二乙胺基)三氟化硫((diethylamino)sulfur trifluoride，DAST)进行氟化而合成。可参照W.H.布尼尔等人(W.H.Bunnelle et al.)，有机化学期刊(J.Org.Chem.)1990，55，768.。利用该方法，亦可合成具有-OCF2-的化合物。亦可利用皮尔克斯奇等人(Peer.Kirsch et al.)，应用化学国际版(Angew.Chem.Int.Ed.)2001，40，1480.所揭示的方法来生成所述结合基。 
(IV)-CH＝CH-的生成 
将化合物(4)以正丁基锂进行处理后，使其与N，N-二甲基甲酰胺(N，N-dimethylformamide，DMF)等的甲酰胺进行反应而获得醛(aldehyde)(9)。接着将以公知方法合成的鏻盐(phosphonium salt)(8)以如第三丁氧化钾(potassium tert-butoxide)之类的碱进行处理而产生磷叶立德(phosphorus ylide)，然后使该磷叶立德与醛(9)进行反应，从而合成化 合物(1D)。由于会根据反应条件而生成顺式体，因此视需要以公知方法将顺式体异构化成反式体。 
(V)-(CH2)2-的生成 
于如钯碳(palladium carbon)之类的触媒存在下，将化合物(1D)进行氢化，由此合成化合物(1E)。 
(VI)-(CH2)4-的生成 
使用鏻盐(10)来替代鏻盐(8)，并根据项(IV)的方法获得具有-(CH2)2-CH＝CH-的化合物。对该化合物进行催化氢化(catalytic hydrogenation)而合成化合物(1F)。 
(VII)-C≡C-的生成 
于二氯化钯与卤化铜的触媒存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇(2-methyl-3-butyne-2-ol)与化合物(4)进行反应后，于碱性条件下进行去保护(deprotection)而获得化合物(11)。然后于双(三苯基膦)二氯化钯与卤化铜的触媒存在下，使化合物(11)与化合物(3)进行反应，从而合成化合物(1G)。 
(VIII)-CF＝CF-的生成 
将化合物(4)以正丁基锂进行处理后，使四氟乙烯(tetrafluorethylene)进行反应而获得化合物(12)。将化合物(3)以正丁基锂进行处理后，使其与化合物(12)进行反应，从而合成化合物(1H)。 
(IX)-CH2O-或-OCH2-的生成 
将化合物(9)以氢化硼钠(sodium borohydride)等还原剂进行还原而获得化合物(13)。接着将该化合物(13)以氢溴酸(hydrobromic acid)等进行卤化而获得化合物(14)。然后于碳酸钾(potassium carbonate)等的存在下，使化合物(14)与化合物(6)进行反应，从而合成化合物(1I)。 
(X)-(CH2)3O-或-O(CH2)3-的生成 
使用化合物(15)来替代化合物(9)，并利用与前项(IX)相同的方法 来合成化合物(1J)。 
1-4-2环A1、环A2、环A3、环A4、环A5及环A6的合成方法 
关于1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、2，3-二氟-1，4-亚苯基、2，5-二氟-1，4-亚苯基、2，6-二氟-1，4-亚苯基、2，3，5，6-四氟-1，4-亚苯基等的环，市售有起始物质，或者其合成法已众所周知。 
1-4-3-1化合物(1)的合成方法 
由式(1)所表示的化合物的合成方法有多种，此处列出其例子。使甲氧基甲基三苯基氯化膦(methoxymethyl triphenyl phosphonium chloride)与第三丁氧化钾作用于苯甲醛(benzaldehyde)衍生物(18)而进行维蒂希反应(Wittig reaction)，获得甲氧基乙烯苯(methoxy vinylbenzene)衍生物(19)后，以甲酸进行处理而衍生为醛衍生物(20)。然后使三苯基膦与氯二氟乙酸钠作用于该醛衍生物(20)而获得3，3-二氟烯丙苯(3，3-difluoroal lyl benzene)衍生物(21)后，使溴作用而衍生为2，3-二溴-3，3-二氟丙苯(2，3-dibromo-3，3-difluoropropyl benzene)衍生物(22)。接着，使该2，3-二溴-3，3-二氟丙苯衍生物(22)与醇衍生物(23)进行醚化，从而可衍生为化合物(1)。 
于所述式中，环A1～环A6、Z1～Z6、L1～L4、R1、X1、l、m、n、o、p及q的定义与项[1]相同。 
1-4-3-2作为合成原料的醇衍生物(23)的合成方法 
作为化合物(1)的合成原料的醇衍生物(23)例如是根据以下方法合成。 
于式(23)中，当o及p均为0时，使硼酸三烷基酯(trialkyl borate)作用于由溴苯衍生物(24)制备的格林纳试剂(Grignard reagent)而获得硼酸酯衍生物，将该硼酸酯衍生物以过乙酸(peracetic acid)进行氧化(R.L.基德沃尔(R.L.Kidwell)等人，有机合成，第5卷，P918(1973))，或者将利用硼酸酯的酸水解(acid hydrolysis)而容易获得的硼酸衍生物(25) 以过乙酸进行氧化，由此可容易制造作为目标的醇衍生物(23-1)。 
于该式中，L1、L2及X1的定义与项[1]相同。 
于式(23)中，当Z4及Z5均为单键且o为1、p为0时，或者o及p均为1时，例如以四(三苯基膦)钯为触媒，于碱存在下使苯甲醚(anisole)衍生物(27)作用于硼酸衍生物(26)而进行偶合(coupling)，藉此获得化合物(28)(铃木章等人，有机合成化学协会杂志，第46卷第9号，848(1988))。接着，使三溴化硼作用于该化合物(28)而进行去甲基化(demethylation)，藉此可合成作为目标的酚衍生物(23-2)。 
于该式中，环A4为1，4-亚苯基、或者任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基，环A5、环A6、L1、L2、o、p及X1的定义与项[1]相同。 
于式(23)中，当o及p均为0时，亦可利用以下方法合成。使正丁基锂或第二丁基锂于四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)中、-70℃或-70℃以下作用于苄基醚(benzyl ether)衍生物(29)，接着使硼酸三烷酯作用，将所获得的硼酸酯衍生物或者将该硼酸酯衍生物进行酸水解而获得的硼酸衍生物以过乙酸进行氧化，藉此获得酚衍生物(30)，将该酚衍生物(30)以 氢化钠制成酚盐(phenolate)后，使氟烷基溴化物(fluoroalkyl bromide)作用而进行醚化，然后供给至催化氢还原而进行去保护，藉此可合成作为目标的酚衍生物(23-3)。 
于式中，L1及L2表示与项[1]相同的定义，Rf表示除三氟甲基以外的氟烷基。 
[实例] 
以下，根据实例来更详细地说明本发明，但本发明不受所述实例的限制。另外，只要未特别说明，则“％”意指“重量％”。 
所获得的化合物是藉由以1H-核磁共振(1H-nuclear magnetic resonance， 1H-NMR)分析获得的核磁共振谱(nuclear magnetic resonance spectrum)、以气相层析法(Gas Chromatography，GC)分析获得的气相层析图(gas chromatogram)等进行鉴定，因此首先对分析方法进行说明。 
1H-NMR分析：测定装置是使用DRX-500(布鲁克拜厄斯宾(Bruker BioSpin)(股)公司制造)。测定是将实例等中制造的样品溶解于CDCl3等可溶解样品的氘化溶剂中，并于室温、500MHz、累计次数24次的条件下进行。另外，于所获得的核磁共振谱的说明中，s意指单峰(singlet)，d意指双峰(doublet)，t意指三重峰(triplet)，q意指四重峰(quartet)，m意指多重峰(multiplet)。另外，化学位移(chemical shift)δ值的零点的基准物质是使用四甲基硅烷(tetramethylsilane，TMS)。 
GC分析：测定装置是使用岛津制作所制造的GC-14B型气相层析仪(gas chromatograph)。管柱(column)是使用岛津制作所制造的毛细管柱(capillary column)CBP1-M25-025(长度25m，内径0.22mm，膜厚0.25μm；固定液相为二甲基聚硅氧烷(dimethyl polysiloxane；无极性)。载体气体(carrier gas)是使用氦气，流量调整为1ml/min。将试样气化室的温度设定为300℃，将检测器(火焰游离侦检器，flame ionization detector，FID)部分的温度设定为300℃。 
试样是溶解于甲苯中，制备成1重量％的溶液，并将所获得的溶液1μl注入至试样气化室内。 
记录仪是使用岛津制作所制造的C-R6A型Chromatopac或其同等品。于所获得的气相层析图中，表示有与成分化合物相对应的波峰的保持时间以及波峰的面积值。 
另外，试样的稀释溶剂例如亦可使用：氯仿(c hloroform)、己烷(hexane)。此外，管柱亦可使用：安捷伦科技公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度30m，内径0.32mm，膜厚0.25μm)、Agilent Technologies Inc.制造的HP-1(长度30m，内径0.32mm，膜厚0.25μm)、雷斯德公司(Restek Corporation)制造的Rtx-1(长度30m，内径0.32mm，膜厚0.25μm)、SGE国际公司(SGE International Pty.Ltd)制造的BP-1(长度30m，内径0.32mm，膜厚0.25μm)等。 
气相层析图中的波峰的面积比相当于成分化合物的比例。通常，分析样品的成分化合物的重量％与分析样品的各波峰的面积百分比并不完全相同，但于本发明中使用上述管柱时，实质上修正系数为1，因此分析样品中的成分化合物的重量％与分析样品中的各波峰的面积百分比大致对应。其原因在于：成分的化合物中的修正系数上不存在较大差异。为了利用气相层析图更准确地计算出组成物中的化合物的组成比，而利用使用气相层析图的内标准法(internal standard method)。对准确秤取固定量的各化合物成分(被检 成分)及成为基准的化合物(基准物质)同时进行气相层析测定，预先计算出所得被检成分的波峰与基准物质的波峰的面积比的相对强度。若使用各成分相对于基准物质的波峰面积的相对强度进行修正，则可由气相层析分析更准确地计算出组成物中的化合物的组成比。 
[化合物等的物性值的测定试样] 
测定液晶化合物的物性值的试样有以化合物本身为试样的情况、以及将化合物与母液晶混合而作为试样的情况等两种。 
当使用将化合物与母液晶混合而成的试样的后者情况时，藉由以下方法进行测定。首先，将所获得的液晶化合物15重量％与母液晶85重量％混合而制作试样。然后，由所得试样的测定值，根据基于下述式所示的式子的外推法(extrapolation)，来计算外推值。将该外推值设为该化合物的物性值。 
<外推值>＝(100×<试样的测定值>-<母液晶的重量％>×<母液晶的测定值>)/<液晶化合物的重量％> 
当即便化合物与母液晶的比例为上述比例，亦于25℃下析出层列相或结晶时，将化合物与母液晶的比例依序变更为10重量％：90重量％、5重量％：95重量％、1重量％：99重量％，而以于25℃下未析出层列相或结晶的组成来测定试样的物性值，并根据该式计算出外推值，将该外推值作为化合物的物性值。 
测定时使用的母液晶有各种种类，例如母液晶A的组成(wt％)如下。 
母液晶A： 
[化合物等的物性值的测定方法] 
物性值的测定是利用下述方法进行。所述测定方法的大部分是日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ·ED-2521A所揭示的方法，或者将该方法加以修饰的方法。另外，于测定时使用的TN元件中未安装有TFT。 
于测定值中，当以化合物本身为试样时，将所获得的值记载为实验资料。当将化合物与母液晶的混合物用作试样时，将利用外推法所获得的值记载为实验资料。 
相结构及相转移温度(℃)：利用以下(1)及(2)的方法进行测定。 
(1)于包括偏光显微镜(polarizing microscope)的熔点测定装置的加热板(hot plate)(梅特勒(Mettler)公司FP-52型高温载台(hot stage))上放置化合物，一面以3℃/min的速度进行加热，一面利用偏光显微镜来观察相状态及其变化，从而确定液晶相的种类。 
(2)使用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司制造的扫描热量计(scanning calorimeter)DSC-7系统或Diamond DSC系统，以3℃/min速度进行升温降温，利用外推法求出伴随试样相变化的吸热波峰或发热波峰的起点(onset)，从而决定相转移温度。 
以下，将结晶表示为C，需进一步区别结晶时，分别表示为C1或C2。另外，将层列相表示为S，将向列相表示为N。将液体(各向同性(isotropic))表示为L。于层列相中，当需区别层列A相、层列B相、层列C相、或层列F相时，分别表示为SA、SB、SC或SF。作为相转移温度的表述，例如所谓“C 50.0N 100.0 I”系指自结晶至向列相的相转移温度(CN)为50.0℃，自向列相至液体的相转移温度(NI)为100.0℃。其他表述亦相同。 
向列相的上限温度(TNI；℃)：于包括偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(梅特勒(Mettler)公司FP-52型高温载台)上放置试样(化合物与母液晶的混合物)，一面以1℃/min的速度进行加热，一面观察偏光显微镜。将试样的一部分自向列相转变成各向同性液体时的温度设为向列相的上限温度。以下，有时将向列相的上限温度仅简称为“上限温度”。 
低温相容性：将母液晶与化合物，以化合物达到20重量％、15重量％、10重量％、5重量％、3重量％以及1重量％的量的方式加以混合而制作试样，并将试样放入玻璃瓶内。将该玻璃瓶于-10℃或-20℃的冷冻器(freezer)中保管固定期间后，观察结晶或层列相是否析出。 
粘度(体积粘度(bulk viscosity)；η；于20℃下测定；mPa·s)：对化合物与母液晶的混合物使用E型旋转粘度计(rotating viscometer)进行测定。 
光学各向异性(折射率各向异性；Δn)：测定是于25℃的温度下，使用波长为589nm的光，利用接目镜(eyepiece)上安装有偏光板的阿贝折射计(Abbe refractometer)来进行。将主棱镜(prism)的表面沿一方向摩擦(rubbing)后，将试样(化合物与母液晶的混合物)滴下至主棱镜上。折射率(n//)是于偏光方向与摩擦方向平行时进行测定。折射率(n⊥)是于偏光方向与摩擦方向垂直时进行测定。光学各向异性(Δn)的值是根据Δn＝n//-n⊥的式子来计算。 
介电各向异性(Δε；于25℃下测定)：于2片玻璃基板的间隔(间隙) 为约9μm且扭转角(angle of twist)为80度的液晶单元中放入试样(化合物与母液晶的混合物)。对该单元施加20伏特而测定液晶分子的长轴方向上的介电常数(ε//)。施加0.5伏特而测定液晶分子的短轴方向上的介电常数(ε⊥)。介电各向异性的值是根据Δ＝ε//-ε⊥的式子来计算。 
[实例1] 
(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-3-氟-4’-丙基联苯(1-1-2)的合成 
[化合物(T-2)的合成] 
向氮气环境下的反应器中添加27.0g的3-氟-4’-丙基联苯(T-1)与270ml的THF，冷却至-74℃为止。向其中，于-74℃至-65℃的温度范围内滴下1.07M第二丁基锂、环己烷、正己烷溶液141ml，进而搅拌120分钟。接着，于-74℃至-67℃的温度范围内滴下19.5ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，进而搅拌60分钟。使所获得的反应混合物恢复至25℃后，注入至300ml的0.1N盐酸中，加以混合。然后添加300ml的甲苯，分离成有机层与水层而进行萃取操作后，将所获得的有机层以水、饱和碳酸氢钠水溶液、水依序清洗，并使用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压下进行浓缩，将残渣利用管柱层析仪(column chromatography)(硅胶(slica gel)；庚烷(heptane)/甲苯(＝1/1(容量比)))进行纯化，从而获得29.6g的3-氟-4’-丙基联苯-4-甲醛(T-2)。来自化合物(T-1)的产率为97％。 
[化合物(T-3)的合成] 
向氮气环境下的反应器中添加35.2g的甲氧基甲基三苯基氯化膦以及140ml的THF，冷却至-30℃为止。向其中缓慢添加第三丁氧化钾11.1g的THF 140ml溶液，搅拌30分钟。接着，于-30℃至-25℃的温度范围内滴下上述所获得的化合物(T-2)20.0g的THF 40.0ml溶液，恢复至室温且反应3小时。使所获得的反应混合物恢复至25℃后，注入至350ml的冰水中，加以混合。然后添加350ml的甲苯，分离成有机层与水层而进行萃取操作后，将所获得的有机层以水、1N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、水依序清洗，并使用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压下进行浓缩，将残渣利用管柱层析仪(硅胶；庚烷/乙酸乙酯(＝10/1(容量比)))进行纯化，从而获得20.9g的3-氟-4-(2-甲氧基乙烯基)-4’-丙基联苯(T-3)。来自化合物(T-2)的产率为94％。 
[化合物(T-4)的合成] 
向氮气环境下的反应器中添加20.9g的上述所获得的化合物(T-3)、100ml的甲酸以及100ml的甲苯，于加热回流下搅拌3小时。使所获得的 反应混合物恢复至25℃后，注入至100ml的冰水中，加以混合。然后添加200ml的甲苯，分离成有机层与水层而进行萃取操作后，将所获得的有机层以水、饱和碳酸氢钠水溶液、水依序清洗，并使用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压下进行浓缩，将残渣利用管柱层析仪(硅胶；甲苯)进行纯化。进而，藉由利用庚烷的再结晶而进行纯化，从而获得15.4g的2-(3-氟-4’-丙基联苯-4-基)乙醛(T-4)。来自化合物(T-3)的产率为78％。 
[化合物(T-5)的合成] 
向氮气环境下的反应器中添加15.4g的上述所获得的化合物(T-4)、15.4g的三苯基膦以及100ml的DMF，加热至90℃。向其中缓慢添加氯二氟乙酸钠18.3g的DMF 130ml溶液后，升温至115℃，进而搅拌60分钟。使所获得的反应混合物恢复至25℃后，注入至250ml的冰水中，加以混合。然后添加250ml的甲苯，分离成有机层与水层而进行萃取操作后，将所获得的有机层以水、1N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、水依序清洗，并使用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压下进行浓缩，将残渣利用管柱层析仪(硅胶；庚烷)进行纯化，从而获得7.66g的4-(3，3-二氟烯丙基)-3-氟-4’-丙基联苯(T-5)。来自化合物(T-4)的产率为44％。 
[化合物(T-6)的合成] 
向氮气环境下的反应器中添加3.78g的上述所获得的化合物(T-5)与30.0ml的氯仿，冷却至-10℃为止。向其中缓慢滴下溴2.70g的氯仿10.0ml溶液，进而搅拌180分钟。将所获得的反应混合物以水、饱和硫代硫酸钠(sodium thiosulfate)水溶液、水依序清洗，并使用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压下进行浓缩，将残渣利用管柱层析仪(硅胶；庚烷)进行纯化，从而获得4.96g的4-(2，3-二溴-3，3-二氟丙基)-3-氟-4’-丙基联苯(T-6)。来自化合物(T-5)的产率为85％。 
[化合物(1-1-2)的合成] 
向氮气环境下的反应器中添加1.71g的3，4，5-三氟苯酚、4.57g的碳 酸钾、60.0ml的DMF，于90℃下搅拌30分钟。接着，滴下上述所获得的化合物(T-6)4.96g的DMF 40.0ml溶液，并于90℃下搅拌2小时。使所获得的反应混合物恢复至25℃后，注入至100ml的冰水中，加以混合。然后添加100ml的甲苯，分离成有机层与水层而进行萃取操作后，将所获得的有机层以水、饱和碳酸氢钠水溶液、水依序清洗，并使用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压下进行浓缩，将残渣利用管柱层析仪(硅胶；庚烷)进行纯化。进而，藉由利用庚烷/Solmix A-11(＝1/2(容量比))混合溶剂的再结晶而进行纯化，从而获得2.15g的(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-3-氟-4’-丙基联苯(1-1-2)。来自化合物(T-6)的产率为45％。 
1H-NMR分析的化学位移如下所述，可鉴定出所获得的化合物为(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-3-氟-4’-丙基联苯。 
化学位移δ(ppm；CDCl3)：7.57-7.49(m，3H)，7.41(dd，J＝8.10Hz，J＝1.60Hz，1H)，7.38-7.25(m，4H)，6.98-6.91(m，2H)，6.43(dt，J＝16.3Hz，J＝6.85Hz，1H)，2.64(t，J＝7.45Hz，2H)，1.74-1.63(m，2H)，0.97(t，7.45Hz，3H)。 
所获得的化合物(1-1-2)的相转移温度如下所述。 
相转移温度：C 47.9N 64.2 I。 
[实例2] 
[化合物(1-1-2)的物性] 
上述母液晶A的物性如下所述。 
上限温度(TNI)＝71.7℃；光学各向异性(Δn)＝0.137；介电各向异性(Δε)＝11.0。 
制备由85重量％的母液晶A及15重量％的实例1中获得的(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-3-氟-4’-丙基联苯(1-1-2)所构成的组成物B。对所得组成物B的物性进行测定，藉由外推测定值而计算出化 合物(1-1-2)的物性值。其结果如下所述。 
上限温度(TNI)＝57.0℃；光学各向异性(Δn)＝0.184；介电各向异性(Δε)＝25.0。 
根据所述情况可知，化合物(1-1-2)是具有较大光学各向异性且介电各向异性大的化合物。 
[实例3] 
(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-4″-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1″-联三苯(1-2-5)的合成 
[化合物(T-7)的合成] 
向氮气环境下的反应器中添加11.1g的化合物(T-1)与160ml的THF，冷却至-74℃为止。向其中，于-74℃至-65℃的温度范围内滴下1.01M第二丁基锂、环己烷、正己烷溶液61.0ml，进而搅拌180分钟。接着，于-75℃至-68℃的温度范围内滴下碘16.9g的THF 170ml溶液，进而搅拌60分钟。使所获得的反应混合物恢复至25℃后，注入至350ml的冰水中，加以混合。 然后添加350ml的甲苯，分离成有机层与水层而进行萃取操作后，将有机层以硫代硫酸钠水溶液、水依序清洗，并使用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压下进行浓缩，将残渣利用管柱层析仪(硅胶；庚烷)进行纯化。进而，藉由利用Solmix A-11的再结晶而进行纯化，从而获得12.7g的3-氟-4-碘-4’-丙基联苯(T-7)。来自化合物(T-1)的产率为73％。 
[化合物(T-8)的合成] 
向氮气环境下的反应器中添加12.7g的上述所获得的化合物(T-7)、6.49g的3，5-二氟苯基硼酸、15.5g的碳酸钾、0.0794g的Pd/C(NX型)、65.0ml的甲苯、65.0ml的Solmix A-11以及65.0ml的水，加热回流3小时。将所获得的反应混合物冷却至25℃为止后，注入至200ml的水中，加以混合。然后添加200ml的甲苯，分离成有机层与水层而进行萃取操作后，将有机层以水进行清洗，并使用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压下进行浓缩，将残渣利用管柱层析仪(硅胶；庚烷)进行纯化。进而，藉由利用Solmix A-11的再结晶而进行纯化，从而获得10.6g的4″-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1″-联三苯(T-8)。来自化合物(T-7)的产率为86％。 
[化合物(T-9)的合成] 
向氮气环境下的反应器中添加10.0g的上述所获得的化合物(T-8)与200ml的THF，冷却至-74℃为止。向其中，于-74℃至-65℃的温度范围内滴下1.66M正丁基锂、正己烷溶液20.3ml，进而搅拌60分钟。接着，于-74℃至-67℃的温度范围内滴下DMF 4.70ml的THF 10.0ml溶液，进而搅拌60分钟。使所获得的反应混合物恢复至25℃后，注入至0.1N盐酸200ml中，加以混合。然后添加200ml的甲苯，分离成有机层与水层而进行萃取操作后，将所获得的有机层以水、饱和碳酸氢钠水溶液、水依序清洗，并使用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压下进行浓缩，将残渣利用管柱层析仪(硅胶；甲苯)进行纯化。进而，藉由利用庚烷/甲苯(＝2/1(容量比))混合溶剂的再结晶而进行纯化，从而获得8.06g的4″-丙基-2’，3，5-三氟 -1，1’，4’，1″-联三苯-4-甲醛(T-9)。来自化合物(T-8)的产率为75％。 
[化合物(T-10)的合成] 
将8.06g的上述所获得的化合物(T-9)用作原料，并藉由与实例1的化合物(T-3)的合成相同的方法，获得8.48g的4-(2-甲氧基乙烯基)-4″-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1″-联三苯(T-10)。来自化合物(T-9)的产率为98％。 
[化合物(T-11)的合成] 
将8.48g的上述所获得的化合物(T-10)用作原料，并藉由与实例1的化合物(T-4)的合成相同的方法，获得6.94g的2-(4″-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1″-联三苯-4-基)乙醛(T-11)。来自化合物(T-10)的产率为85％。 
[化合物(T-12)的合成] 
将6.94g的上述所获得的化合物(T-11)用作原料，并藉由与实例1的化合物(T-5)的合成相同的方法，获得4.27g的4-(3，3-二氟烯丙基)-4″-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1″-联三苯(T-12)。来自化合物(T-11)的产率为56％。 
[化合物(T-13)的合成] 
将4.00g的上述所获得的化合物(T-12)用作原料，并藉由与实例1的化合物(T-6)的合成相同的方法，获得1.43g的4-(2，3-二溴-3，3-二氟丙基)-4″-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1″-联三苯(T-13)。来自化合物(T-12)的产率为26％。 
[化合物(1-2-5)的合成] 
将1.43g的上述所获得的化合物(T-13)用作原料，并藉由与实例1的化合物(1-1-2)的合成相同的方法，获得0.853g的(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-4″-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1″-联三苯(1-2-5)。来自化合物(T-13)的产率为59％。 
1H-NMR分析的化学位移如下所述，可鉴定出所获得的化合物为 (E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-4″-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1″-联三苯。 
化学位移δ(ppm；CDCl3)：7.58-7.39(m，5H)，7.32-7.21(m，5H)，6.99-6.92(m，2H)，6.69(dt，J＝16.5Hz，J＝6.85Hz，1H)，2.65(t，J＝7.45Hz，2H)，1.74-1.64(m，2H)，0.98(t，7.35Hz，3H)。 
所获得的化合物(1-2-5)的相转移温度如下所述。 
相转移温度：C 70.8 SC 83.0 SA 125 N 198 I。 
[实例4] 
[化合物(1-2-5)的物性] 
制备由85重量％的母液晶A及15重量％的实例3中获得的(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-4″-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1″-联三苯(1-2-5)所构成的组成物C。对所获得的组成物C的物性进行测定，藉由外推测定值而计算出化合物(1-2-5)的物性值。其结果如下所述。 
上限温度(TNI)＝136℃；光学各向异性(Δn)＝0.264；介电各向异性 
(Δε)＝40.8。 
根据所述情况可知，化合物(1-2-5)是液晶相的温度范围广，尤其是上限温度(TNI)高，具有较大的光学各向异性，且介电各向异性极大的化合物。 
[实例5] 
(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-4″’-戊基-2’，2″，3，5-四氟-1，1’，4’，1″，4″，1″’-联四苯(1-5-1)的合成 
[化合物(T-15)的合成] 
向氮气环境下的反应器中添加45.0g的3-氟-4-碘-4’-戊基联苯(T-14)、20.5g的3-氟苯基硼酸、50.6g的碳酸钾、0.260g的Pd/C(NX型)、150ml的甲苯、150ml的Solmix A-11以及150ml的水，加热回流3小时。将所获得的反应混合物冷却至25℃为止后，注入至400ml的水中，加以混合。然后添加400ml的甲苯，分离成有机层与水层而进行萃取操作后，将有机层 以水进行清洗，并使用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液于减压下进行浓缩，将残渣利用管柱层析仪(硅胶；庚烷)进行纯化。进而，藉由利用Solmix A-11的再结晶而进行纯化，从而获得32.4g的2’，3-二氟-4″-戊基-1，1’，4’，1″-联三苯(T-15)。来自化合物(T-14)的产率为79％。 
[化合物(T-16)的合成] 
将25.0g的上述所获得的化合物(T-15)用作原料，并藉由与实例3的化合物(T-7)的合成相同的方法，获得33.7g的2’，3-二氟-4-碘-1，1’，4’，1″-联三苯(T-16)。来自化合物(T-15)的产率为98％。 
[化合物(T-17)的合成] 
将25.0g的上述所获得的化合物(T-16)用作原料，并藉由与实例3的化合物(T-8)的合成相同的方法，获得16.3g的4″’-戊基-2’，2″，3，5-四氟-1，1’，4’，1″，4″，1″’-联四苯(T-17)。来自化合物(T-16)的产率为67％。 
[化合物(T-18)的合成] 
将16.3g的上述所获得的化合物(T-17)用作原料，并藉由与实例3的化合物(T-9)的合成相同的方法，获得15.8g的4″’-戊基-2’，2″，3，5-四氟-1，1’，4’，1″，4″，1″’-联四苯-4-甲醛(T-18)。来自化合物(T-17)的产率为91％。 
[化合物(T-19)的合成] 
将10.0g的上述所获得的化合物(T-18)用作原料，并藉由与实例1的化合物(T-3)的合成相同的方法，获得10.2g的4-(2-甲氧基乙烯基)-4″’-戊基-2’，2″，3，5-四氟-1，1’，4’，1″，4″，1″’-联四苯(T-19)。来自化合物(T-18)的产率为96％。 
[化合物(T-20)的合成] 
将10.2g的上述所获得的化合物(T-19)用作原料，并藉由与实例1的化合物(T-4)的合成相同的方法，获得8.89g的2-(4″’-戊基-2’，2″，3，5-四氟-1，1’，4’，1″，4″，1″’-联四苯-4-基)乙醛(T-20)。来自化合物(T-19) 的产率为90％。 
[化合物(T-21)的合成] 
将8.89g的上述所获得的化合物(T-20)用作原料，并藉由与实例1的化合物(T-5)的合成相同的方法，获得6.05g的4-(3，3-二氟烯丙基)-4-戊基-2’，2″，3，5-四氟-1，1’，4’，1″，4″，1″’-联四苯(T-21)。来自化合物(T-20)的产率为64％。 
[化合物(T-22)的合成] 
将5.00g的上述所获得的化合物(T-21)用作原料，并藉由与实例1的化合物(T-6)的合成相同的方法，获得5.80g的4-(2，3-二溴-3，3-二氟丙基)-4″’-戊基-2’，2″，3，5-四氟-1，1’，4’，1″，4″，1″’-联四苯(T-22)。来自化合物(T-21)的产率为89％。 
[化合物(1-5-1)的合成] 
将5.80g的上述所获得的化合物(T-22)用作原料，并藉由与实例1的化合物(1-1-2)的合成相同的方法，获得1.35g的(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-4″’-戊基-2’，2″，3，5-四氟-1，1’，4’，1″，4″，1″’-联四苯(1-5-1)。来自化合物(T-22)的产率为24％。 
1H-NMR分析的化学位移如下所述，可鉴定出所获得的化合物为(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-4″’-戊基-2’，2″，3，5-四氟-1，1’，4’，1″，4″，1″’-联四苯。 
化学位移δ(ppm；CDCl3)：7.60-7.40(m，8H)，7.34-7.23(m，5H)，7.00-6.93(m，2H)，6.70(dt，J＝16.5Hz，J＝6.85Hz，1H)，2.67(t，J＝7.75Hz，2H)，1.72-1.62(m，2H)，1.42-1.29(m，4H)，0.92(t，6.90Hz，3H)。 
所获得的化合物(1-5-1)的相转移温度如下所述。 
相转移温度：C 82.6 SA 247 N 305 I。 
[实例6] 
[化合物(1-5-1)的物性] 
制备由90重量％的母液晶A及10重量％的实例5中获得的(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-4″’-戊基-2’，2″，3，5-四氟-1，1’，4’，1″，4″，1″’-联四苯(1-5-1)所构成的组成物D。对所获得的组成物D的物性进行测定，藉由外推测定值而计算出化合物(1-5-1)的物性值。其结果如下所述。 
上限温度(TNI)＝194℃；光学各向异性(Δn)＝0.307；介电各向异性(Δε)＝26.6。 
根据所述情况可知，化合物(1-5-1)是液晶相的温度范围广，尤其是上限温度(TNI)极高，光学各向异性极大，介电各向异性大的化合物。 
[实例7] 
根据实例1、实例3、实例5以及进而揭示的合成法，可合成以下所示的化合物(1-1-1)～化合物(1-1-14)、化合物(1-2-1)～化合物(1-2-28)、化合物(1-3-1)～化合物(1-3-28)、化合物(1-4-1)～化合物(1-4-42)、以及化合物(1-5-1)～化合物(1-5-42)。附注的资料是依据上述方法所求出的值。上限温度(TNI)、介电各向异性(Δε)以及光学各向异性(Δn)是如实例2、实例4及实例6所揭示般，根据将化合物混合至母液晶A中而成的试样的测定值，利用外推法所计算出的物性值。 
[比较例1] 
合成WO96/11897A1所揭示的具有CF2O结合基的三环液晶化合物、即4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3，5-二氟-4’-丙基联苯(S-1)，作为比较例。 
1H-NMR分析的化学位移如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3，5-二氟-4’-丙基联苯。 
化学位移δ(ppm；CDCl3)：7.49(d，J＝8.00Hz，2H)，7.29(d，J＝8.00Hz，2H)，7.21(d，J＝10.5Hz，2H)，7.03-6.94(m，2H)，2.65(t，J＝7.50Hz，2H)，1.75-1.64(m，2H)，0.97(t，J＝7.50Hz，3H)。 
所获得的比较化合物(S-1)的相转移温度如下所述。 
相转移温度：C 46.1 I。 
制备由85重量％的母液晶A及15重量％的比较化合物(S-1)所构成的组成物E。对所获得的组成物E的物性值进行测定，藉由外推测定值而计算出比较化合物(S-1)的物性值。其结果如下所述。 
上限温度(TNI)＝-3.60℃；光学各向异性(Δn)＝0.110；介电各向异性(Δε)＝27.7。 
对比较化合物(S-1)与实例所示的本发明化合物(1-1-2)进行比较。首先，若将各自的相转移温度加以比较，则(1-1-2)的液晶相的温度范围较广。尤其是相对于比较化合物(S-1)不表现液晶相而言，化合物(1-1-2)具有向列相。 
其次，若对比较例化合物(S-1)与化合物(1-1-2)的物性的外推值进行比较，则化合物(1-1-2)具有较高的透明点且光学各向异性大。由此，可认为化合物(1-1-2)是可于较广的温度范围内使用、且光学各向异性大的优异液晶化合物。 
[比较例2] 
进而，合成WO96/11897A1所揭示的具有CF2O结合基的四环液晶化合物、即4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4″-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1″-联三苯(S-2)，来作为比较例。 
1H-NMR分析的化学位移如下所述，可鉴定出所获得的化合物为4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4″-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1″-联三苯。 
化学位移δ(ppm；CDCl3)：7.54(d，J＝8.10Hz，2H)，7.52-7.46(m，2H)，7.42(d，J＝12.2Hz，2H)，7.34-7.25(m，3H)，7.04-6.95(m，2H)，2.65(t，J＝7.45Hz，2H)，1.77-1.64(m，2H)，0.98(t，J＝7.35Hz，3H)。 
所获得的比较化合物(S-2)的相转移温度如下所述。 
相转移温度：C 79.4 SA 82.3N 128 I。 
制备由85重量％的母液晶A及15重量％的比较化合物(S-2)所构成的组成物F。对所获得的组成物F的物性值进行测定，藉由外推测定值而计算出比较化合物(S-2)的物性值。其结果如下所述。 
上限温度(TNI)＝96.4℃；介电各向异性(Δε)＝34.0；光学各向异性(Δn)＝0.210。 
对比较化合物(S-2)与实例所示的本发明化合物(1-2-5)进行比较。首先，将各自的相转移温度加以比较，则(1-2-5)的液晶相的温度范围广。 
其次，若对比较化合物(S-2)与本发明化合物的物性的外推值进行比较，则化合物(1-2-5)具有较高的透明点且介电各向异性及光学各向异性大。由此，可认为化合物(1-2-5)是可于较广的温度范围内使用且介电各向异性、光学各向异性大的优异液晶化合物。 
[比较例3] 
进而，合成JP2002/53513A所揭示的具有-CH＝CH-CF2O-结合基的三环化合物、即(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-3，5-二氟-4’-丙基联苯(S-3)，来作为比较例。 
1H-NMR分析的化学位移如下所述，可鉴定出所获得的化合物为(E)-4-[3，3-二氟-3-(3，4，5-三氟苯氧基)-1-丙烯基]-3，5-二氟-4’-丙基联苯。 
化学位移δ(ppm；CDCl3)：7.49(d，J＝8.10Hz，2H)，7.32-7.24(m，3H)，7.18(d，J＝10.1Hz，2H)，6.98-6.90(m，2H)，6.65(dt，J＝16.5Hz，J＝6.80Hz，1H)，2.64(t，J＝7.40Hz，2H)，1.73-1.61(m，2H)，0.97(t，7.40Hz，3H)。 
所获得的比较化合物(S-3)的相转移温度如下所述。 
相转移温度：C 47.4 N 51.5 I。 
制备由85重量％的母液晶A及15重量％的比较化合物(S-3)所构成的液晶组成物G。对所获得的组成物G的物性值进行测定，藉由外推测定值而计算出比较化合物(S-3)的物性值。其结果如下所述。 
上限温度(TNI)＝50.4℃；介电各向异性(Δε)＝31.6；光学各向异性(Δn)＝0.184。 
对比较化合物(S-3)与实例所示的本发明的化合物(1-1-2)进行比较。首先，将各自的相转移温度加以比较，则化合物(1-1-2)的液晶相的温度范围较广，且具有较高的透明点。 
其次，若对比较化合物(S-3)与本发明化合物的物性的外推值进行比较，则化合物(1-1-2)具有较高的透明点。由此，可认为化合物(1-1-2)是可于较广的温度区域内使用的优异液晶化合物。 
产业上的可利用性 
本发明可提供一种液晶化合物，其具有化合物所必需的一般物性、对热及光等的稳定性、液晶相的较广温度范围、较高透明点，且具有与其他化合物的良好相容性、较大的光学各向异性以及较大的介电各向异性；当将上述液晶化合物用于液晶显示元件中时，可于较广的温度范围内使用，可进行低电压驱动，且可获得急遽的电光学特性，因此可广泛用于钟表、计算器、文字处理器等的显示器中。 

Claims (2)

1.一种化合物，其特征在于，该化合物是由式(1-9)～式(1-14)、式(1-21)～式(1-26)或式(1-30)～式(1-38)中的任一个所表示：
于所述式中，R1为碳数为1～12的烷基；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8及L9独立为氢、氯或氟；X1为氟、氯、-CF3或-OCF3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，该化合物是由式(1-40)～式(1-41)、式(144)～式(1-45)或式(1-47)～式(1-49)中的任一个所表示：
于所述式中，R1为碳数为1～12的烷基；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8及L9独立为氢或氟；X1为氟、氯、-CF3或-OCF3。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5625461B2 (ja) * 2009-05-19 2014-11-19 Jnc株式会社 クロロフルオロベンゼン化合物、光学的等方性の液晶媒体および光素子
DE102010052795A1 (de) * 2009-12-21 2011-06-22 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
US9586362B2 (en) * 2011-05-17 2017-03-07 The Boeing Company Thermoplastic welding apparatus and method

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2229438A (en) * 1989-03-18 1990-09-26 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline difluoromethylene compounds
US5262085A (en) * 1990-07-20 1993-11-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Trifluoromethylene compounds
CN1158602A (zh) * 1994-10-13 1997-09-03 智索公司 二氟氧甲烷衍生物和液晶组合物
CN1188134A (zh) * 1996-11-22 1998-07-22 智索股份有限公司 多卤代烷基醚衍生物以及液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示元件
EP1182186A2 (en) * 2000-08-10 2002-02-27 Chisso Corporation Difluoromethyl ether derivative and process for producing the same

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2229436A (en) * 1989-03-22 1990-09-26 Unilever Plc Preparation of dicarboxylic acids
DE4023106A1 (de) 1990-03-06 1992-01-23 Merck Patent Gmbh Difluormethylenverbindungen
JPH10251186A (ja) * 1997-03-10 1998-09-22 Chisso Corp ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP4378979B2 (ja) 2003-03-10 2009-12-09 チッソ株式会社 ジフルオロメチレンオキシ基を持つ液晶化合物の製造方法
JP4835021B2 (ja) * 2004-04-09 2011-12-14 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5540544B2 (ja) * 2009-03-31 2014-07-02 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2229438A (en) * 1989-03-18 1990-09-26 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline difluoromethylene compounds
US5262085A (en) * 1990-07-20 1993-11-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Trifluoromethylene compounds
CN1158602A (zh) * 1994-10-13 1997-09-03 智索公司 二氟氧甲烷衍生物和液晶组合物
CN1188134A (zh) * 1996-11-22 1998-07-22 智索股份有限公司 多卤代烷基醚衍生物以及液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示元件
EP1182186A2 (en) * 2000-08-10 2002-02-27 Chisso Corporation Difluoromethyl ether derivative and process for producing the same

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP特开平10-251186A 1998.09.22 *
刘铸晋.分子结构与液晶性质.《液晶的性质和应用》.1981,17-18. *
王良御等.相变温度的变化规律.《液晶化学》.1988,45，54-58. *

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