CN102329271B - 合成1，3，5-三（n-苯基苯并咪唑基）苯的方法 - Google Patents
合成1，3，5-三（n-苯基苯并咪唑基）苯的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及合成1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯的方法，属于有机电致发光材料合成的技术领域。本发明方法是由1，3，5-三（N-苯基-N苯基苯胺）苯甲酰胺在缩水剂的作用下得到，不需要高温合成，待原料溶解完就可以得到高纯度的产品，反应时间只需要几分钟就可以完成。反应得到的产品只需要重结晶就可以纯化到99%以上，再在升华条件下得到的晶型稳定的材料。本发明方法操作简单，收率高，纯度好，易于工业化实现，对于1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯的工业化推广应用有重大意义。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料合成的技术领域，特别是涉及快速、高效制备化合物1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯的方法，以及产品的升华提纯方法。
背景技术
1987年，美国Kodak公司的邓青云等人以Alq3为发光层、芳香二胺为孔穴传输层成功制备了夹心型双层有机电致发光器件（Tang C.W.,et al.Applied Physics Letters,1987,51,913）。1990年英国剑桥大学Burroughes J.H.，et al.研制了有机聚合物发光二极管（Burroughes J.H.，et al.Nartue,1990,347,5395）,这些重大突破极大推动了有机电致发光技术领域的发展。自此之后，各个国家科学家投入了很大精力进行研发，越来越多有机电致发光材料被开发和应用。在各种有机发光材料中，1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯是一个广泛使用的电子传输材料，由于大的HOMO、LUMO、三线态能级，1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯作为空穴阻挡材料、磷光主体材料使用。
1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯是美国柯达专利US5645948报道的化合物，但是合成只适合实验室应用，不能工业化。US5645948报道的合成方法主要是高温减压合环，得到产率只有20%，而且需要过柱、升华2次才能纯化使用，这种合成方法不能满足工业的需求。受柯达专利的启发，把N-苯基咪唑基引入不同分子，得到双极性分子，作为磷光主体材料、电子传输材料使用（杨楚罗等，j.phys.Chem..C,2010,114,5193;Ziyi Ge,Teruaki Hayakawa,et al.Adv.Funct.Mater.2008,18,584–590;Yuan-Li Liao,Chi-Yen Lin,Ken-Tsung Wong,Tei-Hung Hou,and Wen-Yi Hung,org_lett,07,9,4511）。这些材料可以做为双功能材料使用，也可以做为磷光主体材料使用；但是1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯仍然成为不可替代的电子传输材料，由于合成工艺的不足，无法满足工业化的需求，对这个材料的研究只限于器件方面，严重阻碍了材料的工业化推广。
发明内容
针对上述领域中的不足，本发明提供一种高效合成1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯的方法，该方法操作简单，能工业化生产，且产率高，对该材料的工业化推广有重大意义。
高效合成1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯即式（I）化合物的方法，包括如下步骤（1）提供1，3，5-三（N-苯基-N苯基苯胺）苯甲酰胺，其结构如式（II）所述，（2）在缩水剂的作用下，于温度80-200℃下加热反应而得到式（I）化合物。
所述缩水剂为磷酸、多聚磷酸、浓硫酸、乙酸、乙酸和盐酸的混合物、三氯化磷、三氯氧磷
优选反应温度80-180℃。
更优选反应温度80-160℃。
所述合成方法还包括提纯步骤，所述提纯采用升华方式。
所述升华温度为170-380℃，沉积温度25-150度。
优选升华温度为190-360℃，沉积温度25-130度。
更优选升华温度为190-340℃，沉积温度25-100度。
本发明的合成方法是在美国柯达专利US5645948公开的方法上做的改进，在合环步骤中，其原理是缩合去掉三分子水，本发明采用了缩水剂，使得反应条件可以在较低的温度下实现，且反应历程在几分种内完成，且收率提高很多。该合成方法易实现，易于工业化推广，对于式（I）化合物的工业化推广应用具有重大的意义。
化合物1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯是一个多晶态的化合物，在材料使用过程中容易产生结晶现象，影响了器件寿命。我们在后处理过程中可以消除结晶现象，得到的材料有稳定的结构，可以直接使用。我们通过实验发现，美国专利采用高温合成产品，得到的产品可以消除结晶现象，用溶剂溶解也不会改变产品的性质，我们升华后得到产品同样可以得到相同结果。为了研究材料在器件方面的应用，我们通过对比DSC不同样品处理方法，发现不同的冷却方式，材料的形态不同。如果我们缩水反应采用的温度在产品的结晶温度之下反应，得到的产品是多晶材料，提纯温度在结晶温度之上，得到产品是单一晶态；而且我们采用的工艺反应时间在几分钟就可以结束，适合工业化应用。重结晶可以提高产物的纯度，是无法解决多晶态问题，退火处理、升华纯化可以消除不稳定的晶型，得到合适的材料。退火处理一般适合器件制作、小量样品的制备，我们通过调节升华条件、沉降条件，得到稳定晶型的高纯度材料。
本发明制备方法的优点是：化合物1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯的合成不需要高温合成，第一步只需要在本专利提供的溶剂下反应即可，采用其它的方法得到也可以，第一步中间体溶解完就可以得到高纯度的产品，反应时间只需要几分钟就可以完成。反应得到的产品只需要重结晶就可以纯化到99%以上，再在升华条件下得到稳定晶型的材料。
附图说明
图1实施例1的HNMR图。
图2本发明实施例1的产物第一次DSC。
图3本发明实施例1的产物第一次加热后猝冷再第二次加热DSC。
图4本发明实施例1的产物升华后的冷却曲线图。
图5本发明实施例1的产物未升华的冷却曲线图。
图6对比例的产物第一次加热DSC。
图7对比例的产物第一次加热后猝冷再第二次加热DSC，196.92度发生结晶现象。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1
第一步：
289.00G N-苯基邻苯二胺溶于1L THF，呈红褐色溶液，126.10G均苯三酰氯溶于THF，室温滴加酰氯，溶液为棕黑色，温度没有变化。滴加完室温过夜，将反应液倒入3L水中，有大量油状物产生，冷却结块、过滤，干燥，得到450G褐色固体，产率98%。
第二步：
将上步得到产品450G、2L磷酸混合，呈红褐色浑浊，升高温度，随温度升高固体逐渐溶解，温度100度，2分钟后固体溶解，TLC检测，无原料存在，冷却、倒入水中，析出大量浅粉红色固体，烘干、用二氯甲烷重结晶，得到400G产品。氢谱图见1。HNMR(CDCL3):7.10-7.81:30H。
对比例
按照美国柯达专利US5645948报道方法合成1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯。
实验例
（1）将本发明方法产物，未经升华，第一次加热DSC曲线图见图2。
图中可见126.77度、243.99度是晶体转换的温度。
（2）将本发明方法产物，未经升华，第一次加热至300℃后猝冷至25℃，第二次加热曲线图见图3。
图中可见200-209度是结晶峰。
（3）将本发明方法产物升华后，DSC检测三次，30分钟-55分钟时冷却曲线，冷却时10度/分钟。见图4。
且在第二次加热没有结晶现象，是稳定的无定性态。
（4）将本发明方法产物未升华后，DSC检测三次，30分钟-55分钟时冷却曲线，冷却时10度/分钟。见图5。
且在第二次加热没有结晶现象，是稳定的无定性态。
（5）将对比例产物，未经升华，第一次加热DSC曲线图见图6。
（6）将对比例产物，未经升华，第一次加热至300℃后猝冷至25℃，第二次加热曲线图见图7。
从图中可以看出，196.92度发生结晶现象。
结论：我们方法合成产品工艺简单，适合工业化，但是得到的产品有不稳定的晶型，经过升华消除了不稳定的晶型，与柯达专利方法得到产品相同，但是柯达的产率很低，不能适合工业化。通过DSC检测，得到材料的性质，该材料加热融化后冷却得到是无定性材料，如果液氮猝冷是晶体，196度的结晶温度可以满足作为OLED器件使用。因此我们专利提供了高效合成方法，为OLED器件制备提供了依据。
Claims (7)
1.合成3，5-三（N-苯基苯并咪唑基）苯即式（I）化合物的方法，包括如下步骤（1）提供1，3，5-三（N-苯基-N苯基苯胺）苯甲酰胺，其结构如式（II）所述，（2）在缩水剂的作用下，于温度80-200℃下加热反应而得到式（I）化合物
所述缩水剂为磷酸。
2.根据权利要求1所述的方法，所述温度为80-180℃。
3.根据权利要求2所述的方法，所述温度为80-160℃。
4.根据权利要求1所述的方法，还包括提纯步骤，所述提纯采用升华方式。
5.根据权利要求4所述的方法，所述升华的温度为170-380℃，沉积温度25-150℃。
6.根据权利要求5所述的方法，所述升华的温度为190-360℃，沉积温度25-130℃。
7.根据权利要求6所述的方法，所述升华温度为190-340℃，沉积温度25-100℃。
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