CN102311359A - 甲酯制备n-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法 - Google Patents

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Abstract

甲酯制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法，属于有机化合物合成技术领域。本发明提供的合成N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的技术，以脂肪酸甲酯代替酰氯合成N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂，利用脂肪酸甲酯和氨基酸钠在催化剂条件下反应生成N-脂肪酰基氨基酸钠，具有产物表面活性优异、合成路线简单和不污染环境等优点，符合绿色化学原则，是一种清洁生产工艺。

Description

甲酯制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法
技术领域
本发明涉及N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的制备，具体地说是采用甲酯的方法制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂除了具有表面活性剂乳化、洗涤、分散、发泡、渗透等基本性能外，更重要的是与普通皂类表面活性剂相比，由于增加了酰胺基团和氨基酸部分，具有更加优良的抗硬水性、低刺激低毒性、柔和性、缓蚀防锈性、良好生物降解性和对人体较好的亲和性等，可用于洗涤剂、医药、抗菌剂、废水处理和化妆品等领域。随着人们越来越关注表面活性剂产品的安全性、温和性以及对环境保护要求的提高，该类表面活性剂将越来越受到人们的重视，应用领域会越来越广泛，具有很好的研究价值和应用前景。
到目前为止，N-脂肪酰基氨基酸系列表面活性剂的合成方法有酰氯法、脂肪酸酐法、脂肪腈水解法、酰胺羰基化法、酶法等。脂肪酸酐法、脂肪腈水解法、酰胺羰基化法、酶法这四种方法虽然提出较早，但由于种种原因均未取得工业上应用。目前在工业上应用的方法是酰氯法，但该法主要问题是合成中使用有强腐蚀性及刺激性的原料，在缩合时对酰氯质量要求很高，必须隔绝湿气贮存，以减少其水解，否则水解产物引入产品后，除去非常困难，而且还有副产物多、产品色泽差并有异味等缺点。因此，限制了产品在食品、医药和化妆品等领域中的应用。
发明内容
本发明的目是以脂肪酸甲酯和氨基酸钠为原料，制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂。
本发明的N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的化学结构式如下：
Figure BSA00000518744600011
式中：R1为C6～C22饱和或不饱和、直链或支链的脂肪酸的烷基，如月桂酸，肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸等的烷基；
R2为H或CH3；
R3为H、C1～C6的支链或直链烷基、带羟基的C1～C3的烷基、COOH；
n为1-5。
本发明的目的可通过如下的技术方案达到：
本发明的合成方法是利用脂肪酸甲酯和氨基酸钠在催化剂条件下反应生成N-脂肪酰基氨基酸钠。合成路线如下：
Figure BSA00000518744600021
本发明提供的催化剂由金属氧化物和载体组成，其中金属氧化物为钾、钠、镁、锶氧化物的单一或混合物，载体为4A沸石。
本发明提供的技术合成N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂，具有产物表面活性优异、合成路线简单和不污染环境等优点。本发明提供的合成技术克服了酰氯法中产生大量废酸需要处理、操作工艺复杂、原料PCl3刺激性大、存在环境污染等问题，符合绿色化学原则，是一种清洁生产工艺。
具体实施方式
在本发明的一个优选实施方案中，脂肪酸甲酯与氨基酸钠的摩尔比为：1∶5～3∶1，优选1∶1～1∶2.5。
在本发明的一个优选实施方案中，反应温度为50～200℃，优选100～150℃。
在本发明的一个优选实施方案中，催化剂加入量为反应物总量的0.1-5wt％，优选0.3-2wt％。
在本发明的一个优选实施方案中，反应时间1～8小时，优选3～6小时。
作为另一反应产物的甲醇优选通过减压除去，得到70～90％活性物含量的产品。
实施例1：
在配有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol月桂酸甲酯和0.5g氧化钾和4A沸石，充分搅拌后升温至80℃加入0.103mol甘氨酸钠，加热至130℃，恒定温度反应4小时，分出少量甲醇，得到活性物含量75％的月桂酰甘氨酸钠。
实施例2：
在配有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol月桂酸甲酯和0.3g氧化钠和4A沸石，充分搅拌后升温至80℃加入0.2mol丙氨酸钠，加热至140℃，恒定温度反应5小时，分出少量甲醇，得到活性物含量74.3％的月桂酰丙氨酸钠。
实施例3：
在配有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol月桂酸甲酯和0.2g氧化钠和4A沸石，充分搅拌后升温至120℃加入0.25mol谷氨酸钠，加热至150℃，恒定温度反应6小时，分出少量甲醇，得到活性物含量70.3％的月桂酰谷氨酸钠。
实施例4：
在配有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol月桂酸甲酯和0.25g氧化钾和4A沸石，充分搅拌后升温至110℃后加入0.2mol肌氨酸钠，加热至140℃，恒定温度反应5小时，分出少量甲醇，得到活性物含量80.5％的月桂酰肌氨酸钠。
实施例5：
在配有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol肉豆蔻酸甲酯和0.33g氧化镁和4A沸石，充分搅拌后升温至130℃，加入0.16mol甘氨酸钠，加热至140℃，恒定温度反应5小时，分出少量甲醇，得到活性物含量75.3％的肉豆蔻酰甘氨酸钠。
实施例6：
在配有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol棕榈酸甲酯和0.36g氧化锶和4A沸石，充分搅拌后升温至150℃，加入0.103mol甘氨酸钠，加热至150℃，恒定温度反应5小时，分出少量甲醇，得到活性物含量73.5％的棕榈酰甘氨酸钠。

Claims (7)

1.一种制备N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂的方法，其特征在于以脂肪酸甲酯和氨基酸钠为原料，催化合成N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂，合成路线如下：
Figure FSA00000518744500011
式中：R1为C6～C22饱和、不饱和、直链、支链的脂肪酸的烷基；
R2为H或CH3；
R3为H、C1～C6的支链或直链烷基、带羟基的C1～C3的烷基、COOH；
n为1-5，
所用催化剂由金属氧化物和载体组成，其中金属氧化物为钾、钠、镁、锶氧化物的单一或混合物组成，载体为4A沸石。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于R1为月桂酸、椰油酸、肉豆蔻酸或油酸的烷基。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于脂肪酸甲酯与氨基酸钠的摩尔比为：1∶5～3∶1。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于反应温度为50～200℃。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于催化剂加入量为反应物总量的0.1～5wt％。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于反应时间为1～8小时。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于制得产品的活性物含量为70～90wt％。
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