CN102266737B - 油脂制备n-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法 - Google Patents
油脂制备n-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102266737B CN102266737B CN201110162138.8A CN201110162138A CN102266737B CN 102266737 B CN102266737 B CN 102266737B CN 201110162138 A CN201110162138 A CN 201110162138A CN 102266737 B CN102266737 B CN 102266737B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- amino acid
- fatty acyl
- reaction
- fat
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
油酯制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法，属于有机化合物合成技术领域。本发明提供的合成N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的技术，以油脂代替酰氯合成N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂，利用油脂和氨基酸钠在催化剂条件下反应生成N-脂肪酰基氨基酸钠，具有产物表面活性优异、合成路线简单和不污染环境等优点，符合绿色化学原则。
Description
技术领域
本发明涉及N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的制备，具体地说是采用油酯的方法制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂由于增加了酰胺基团和氨基酸部分，与普通皂类表面活性剂相比，具有更加优良的抗硬水性、低刺激低毒性、柔和性、缓蚀防锈性、良好生物降解性和对人体较好的亲和性等，而且与其它表面活性剂配伍性、耐硬水性、亲和力、稳定性都较好的优点，可用于洗涤剂、医药、抗菌剂、废水处理和化妆品等领域。随着人们越来越关注表面活性剂产品的安全性、温和性以及对环境保护要求的提高，该类表面活性剂将越来越受到人们的重视，应用领域会越来越广泛，具有很好的研究价值和应用前景。
N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂，可通过脂肪酸及其衍生物与氨基酸钠进行缩合反应来合成。N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂合成，国内普遍采用脂肪酰氯的酰胺化路线。反应式如下：
此工艺因为酰氯水解生成的HCl需要处理，同时操作工艺比较复杂，原料PCl3对人体刺激性大存在环境污染问题，并且用脂肪酰氯作原料成本高，使该工艺生产的产品在应用方面受到了一定的限制。
例如，在实际生产过程中，首先酰氯的制备需要采用PCl3或SOCl2等对环境污染较大的物质，这就要求生产车间设备具有较高的耐酸性，同时在反应的第二步需要将脂肪酰氯缓慢加入氨基酸钠的溶液中，为保证反应能都顺利进行且不因酰氯水解产生较多的脂肪酸，需要在溶剂中加入少量有机溶剂，在不均相反应条件下减少酰氯的水解。由于第二步反应是放热反应，而温度升高加快了副反应酰氯的水解，因此需要控制反应温度在低于10℃的情况下进行反应，同时要控制反应温度还要控制酰氯的滴加速度，避免因加入过快造成增加副反应。而且反应在进行过程中溶液pH有明显的变化，过碱或过酸的环境都不利于产物的生产，因此还要调节pH值。以上条件增加了酰氯方法制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的难度。
发明内容
本发明的目的是以油脂和氨基酸钠为原料，制备N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂。本发明的N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的化学结构式如下：
式中：R1为C6～C22饱和或不饱和、直链或支链的脂肪酸的烷基，如月桂酸，肉豆蔻酸，棕榈酸，硬脂酸，油酸，亚油酸等的烷基；
R2为H或CH3；
R3为H、C1～C6的支链或直链烷基、带羟基的C1～C3的烷基、COOH；
n为1-5。
本发明的目的可通过如下的技术方案达到：
本发明的合成方法是利用油脂和氨基酸钠在催化剂条件下反应生成N-脂肪酰基氨基酸钠。合成路线如下：
本发明提供的油脂为椰子油、大豆油、花生油、蓖麻油、棕榈油或橄榄油等，催化剂由金属氧化物和载体组成，其中金属氧化物为钾、钠、镁、锶氧化物的单一或混合物，载体为4A沸石。
本发明提供的技术合成N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂，具有产物表面活性优异、合成路线简单和不污染环境等优点。本发明的合成技术克服了酰氯法中产生大量废酸需要处理、操作工艺复杂、原料PCl3刺激性大、存在环境污染等问题，符合绿色化学原则，是一种清洁生产工艺。
具体实施方式
在本发明的一个优选实施方案中，油酯与氨基酸钠的摩尔比为：1∶2.2～1∶6，优选1∶2.5～1∶4。
在本发明的一个优选实施方案中，反应温度为120～250℃，优选140～190℃。
在本发明的一个优选实施方案中，催化剂加入量为反应物总量的0.1-5wt％，优选0.3-2wt％。
在本发明的一个优选实施方案中，反应时间3～12小时，优选4～8小时。
实施例1：
在装有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol椰子油和0.37mol的甘氨酸钠，加入反应物的0.4wt％的氧化钾和4A沸石，充分搅拌后逐渐升温至140℃后，反应5小时后得到产品。
实施例2：
在装有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol花生油和0.4mol肌氨酸钠，加入反应物的0.3wt％的氧化钠和4A沸石，充分搅拌后逐渐升温至155℃后，反应5小时后得到产品。。
实施例3：
在装有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol棕榈油和0.43mol丙氨酸钠，加入反应物的0.3wt％的氧化钾和4A沸石，充分搅拌后逐渐升温至160℃后，反应5小时后得到产品。
实施例4：
在配有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol椰子油和0.4mol谷氨酸钠，加入反应物的0.3wt％的氧化钠和4A沸石，充分搅拌后逐渐升温至160℃后，反应7小时后得到产品。
实施例5：
在配有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol大豆油和0.3mol甘氨酸钠，加入反应物的0.6wt％的氧化钾和4A沸石，充分搅拌后逐渐升温至150℃后，反应7小时后得到产品。
实施例6：
在配有搅拌、温度计、分水器、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中加入0.1mol大豆油和0.3mol肌氨酸钠，加入反应物的0.3wt％的氧化镁和4A沸石，充分搅拌后逐渐升温至160℃后，反应6小时后得到产品。
Claims (6)
1.一种制备N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂的方法，其特征在于以油脂和氨基酸钠为原料，催化合成N-脂肪酰基氨基酸钠表面活性剂，合成路线如下：
式中：R1为C6～C22饱和或不饱和、直链或支链的脂肪酸的烷基；
R2为H或CH3；
R3为H、C1～C6的支链或直链烷基、COOH；
n为1-5，
所用油脂与氨基酸钠的摩尔比为：1：2.2～1：6，反应温度为120～250℃，催化剂加入量为反应物总量的0.1～5wt％，反应时间为3～12小时，所用催化剂由金属氧化物和载体组成，其中金属氧化物为钾、钠、镁、锶氧化物的单一或混合物组成，载体为4A沸石。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于R1为月桂酸、椰油酸、肉豆蔻酸或油酸的烷基，油脂
为椰子油、大豆油、花生油、蓖麻油、棕榈油或橄榄油。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，油脂与氨基酸钠的摩尔比为1：2.5～1：4。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，反应温度为140～190℃。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，催化剂加入量为反应物总量的0.3-2wt％。
6.根据权利要求1所述的方法，其中，反应时间4～8小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110162138.8A CN102266737B (zh) | 2011-06-16 | 2011-06-16 | 油脂制备n-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110162138.8A CN102266737B (zh) | 2011-06-16 | 2011-06-16 | 油脂制备n-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102266737A CN102266737A (zh) | 2011-12-07 |
| CN102266737B true CN102266737B (zh) | 2014-02-12 |
Family
ID=45049306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201110162138.8A Active CN102266737B (zh) | 2011-06-16 | 2011-06-16 | 油脂制备n-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102266737B (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103894105A (zh) * | 2014-03-24 | 2014-07-02 | 广东肇庆星湖生物科技股份有限公司 | 一种n-长链酰基含羟基氨基酸表面活性剂及制造方法 |
| CN104607098A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-05-13 | 北京工商大学 | 相转移催化制备油脂酰基亮氨酸钠和包含这种化合物的表面活性剂组合物的方法 |
| CN104607095A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-05-13 | 北京工商大学 | 一种制备脂肪酰基苏氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的方法 |
| CN104741034A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-07-01 | 北京工商大学 | 一种制备油脂酰缬氨酸钠和包含这种化合物的表面活性剂组合物的方法 |
| CN104741032A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-07-01 | 北京工商大学 | 一种制备脂肪酰基蛋氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的方法 |
| CN104607096A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-05-13 | 北京工商大学 | 一种制备油脂酰基丙氨酸钠和包含这种化合物的表面活性剂组合物的方法 |
| CN108358802A (zh) * | 2018-01-05 | 2018-08-03 | 石家庄菠莉亚日用化工有限公司 | 一种脂肪酰基甘氨酸盐表面活性剂的制备方法 |
| CN108929272A (zh) * | 2018-06-22 | 2018-12-04 | 北京工商大学 | 一种用油脂制备n-脂肪酰基氨基酸酰胺的方法 |
| CN108837774B (zh) * | 2018-07-25 | 2020-06-09 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 漆蜡酰基氨基酸表面活性剂及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1187184A (zh) * | 1995-06-06 | 1998-07-08 | 汉普郡化学公司 | 碱金属氨基酸的制备 |
-
2011
- 2011-06-16 CN CN201110162138.8A patent/CN102266737B/zh active Active
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 以脂肪酸甲酯为原料制备N-酰基谷氨酸的工艺研究;徐宝财等;《表面活性剂工业》;19941231(第04期);全文 * |
| 徐宝财等.以脂肪酸甲酯为原料制备N-酰基谷氨酸的工艺研究.《表面活性剂工业》.1994,(第04期),43-45、37. |
| 闻韧等.药物合成反应（第二版）.《药物合成反应》.化学工业出版社,2002,(第二版),136. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102266737A (zh) | 2011-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102266737B (zh) | 油脂制备n-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法 | |
| CN102311359B (zh) | 甲酯制备n-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法 | |
| EP2888226B2 (en) | Method to produce n-acyl amino acid surfactants using n-acyl amino acid surfactants or the corresponding anhydrides as catalysts | |
| US9629787B2 (en) | Preparation method and use of N-acyl acidic amino acid or salt thereof | |
| EP2882410B1 (en) | Blends of o-acyl isethionates and n- acyl amino acid surfactants | |
| CN103130675A (zh) | 一种高纯度的n-月桂酰-l-丙氨酸表面活性剂的工业化生产方法 | |
| CN102702009A (zh) | 一种脂肪酸二乙醇酰胺的合成方法 | |
| CN100404117C (zh) | 一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法 | |
| CN107652203B (zh) | 一种葡萄糖酰胺型双子阳离子表面活性剂及其合成方法 | |
| CN114525180B (zh) | 一种组合物、制备方法和用途 | |
| CN105884638A (zh) | 一种α-烷基甜菜碱型双子表面活性剂及其合成方法 | |
| CN102875422B (zh) | N-酰基-n-甲基牛磺酸的新合成方法 | |
| CN104741032A (zh) | 一种制备脂肪酰基蛋氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的方法 | |
| CN107235853B (zh) | 一种用于制备鸡骨草甲素及其异构体的合成方法 | |
| CN106748724A (zh) | 一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法 | |
| CN105541652A (zh) | 一种椰油酰基谷氨酸的制备方法 | |
| CN102397765A (zh) | 一种表面活性剂、其制备方法和所涉及的中间体及其应用 | |
| CN112812031B (zh) | 一种n-酰基氨基酸型表面活性剂的制备方法 | |
| CN104607096A (zh) | 一种制备油脂酰基丙氨酸钠和包含这种化合物的表面活性剂组合物的方法 | |
| CN104607098A (zh) | 相转移催化制备油脂酰基亮氨酸钠和包含这种化合物的表面活性剂组合物的方法 | |
| CN104607097B (zh) | 一种相转移催化制备油脂酰赖氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的方法 | |
| CN106699605B (zh) | 一种拉科酰胺中间体的甲基化方法 | |
| CN104741031B (zh) | 一种脂肪酰基肌氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的制备方法 | |
| JP6951827B2 (ja) | メントール誘導体含有組成物 | |
| CN104447321A (zh) | 一种醇醚酯基羧酸盐及其合成工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20160317 Address after: 101200, Beijing Pinggu District Zhongguancun science and Technology Park, Pinggu Park, Hing Valley, A District, Hing Gu Road, No. 2 Patentee after: Beijing Z & B Technology Co., Ltd. Address before: 100048 Beijing city Haidian District Fuchengmen Road No. 11, Beijing Technology and Business University Patentee before: Beijing Technology and Business University |