CN102286064B - 具有胰岛素增敏活性的化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种化合物，其结构式如式1其中，当C2 
C3为双键时，R1为H；当C2 
C3为单键时，R1为
OH；R2为
CH3或
CH3；R3为
CH3或
CH3。本发明还提供了该化合物的制备方法和用途，以及含有该化合物为活性成分的药物组合物。本发明药物作为胰岛素增敏剂，可用于治疗糖尿病、多囊卵巢综合征、高尿酸血症、代谢综合征非酒精性脂肪性肝，尤其是治疗II型糖尿病，药效明确，为临床提供了一种新的选择。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有胰岛素增敏活性的化合物，具体地，是从黄山药中分离得到了式2化合物和式3化合物。属药物领域。
背景技术
黄山药(Dioscorea panthaica Prain et Burkil1)又名姜黄草、老虎姜，是多年野生草质缠绕藤本植物，为中国特有的薯蓣科薯蓣属植物，主要分布于云南、贵州、四川、湖南等地区。黄山药的根状茎具有活血化瘀，行气止痛的功效，现代药理研究表明其根状茎还具有扩张冠脉血管、改善心肌缺血作用。生药能祛风除湿，清热解毒，可治胃病、风湿性心脏病、风湿性关节炎、跌打损伤、牛马炭疽病。用从黄山药根状茎中提取的甾体皂苷元制成的中药制剂地奥心血康胶囊广泛被临床用于治疗冠心病、心绞痛等心脑血管疾病。从其根状茎中提取的薯蓣皂甙元是合成肾上腺皮质激素、性激素和避孕药等多种激素类药物的基础材料，又是生产治疗冠心病药物的重要药源，还是制备薯蓣亭(Dioscoretine)治疗糖尿病血多糖的药物原料。此外，根茎中还含有30％～50％的淀粉，经综合利用可酿酒和生产酒精，酒糟水及废液还可提取农用核酸。因此，黄山药是一种经济效益高、开发潜力大的药用植物资源。
甾体皂苷元基本骨架属于螺甾烷醇类化合物的(spirostane)的衍生物，依照螺甾烷结构中C25的构型和环的环合状态，可将其分为四种类型：螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类、变形螺甾烷醇类。
螺甾烷醇类(spirostanol) 异螺甾烷醇类(isospirostanol)
呋甾烷醇类(furostanol) 变形螺甾烷醇类(pseudo-pirostanols)
苷元以薯蓣皂苷元为代表，是合成多种甾体激素和甾体避孕药比较理想的前体。其生物活性多以苷类研究较多，在防治心脑血管疾病、抗癌、抗菌抗炎、降血糖等方面有一定作用。
薯蓣皂苷元
在甾体皂苷元的E，F环(环的编号见下式)中一般有3个手性碳原子，为C20、C22、C25。
其中C20位上的甲基均处于E环的平面后，为α取向，故C20的绝对构型为S型。C22位上的含氧侧链处于F环的后面，亦为α取向，所以C22的绝对构型为R型。C25的绝对构型依其上的甲基(即C27)位于F环平面上的直立键或平伏键，而为S型或R型(中药化学，中国中医药出版社，2003年第一版：290)。
目前，也有文献报道了与上述4类结构不同的甾烷醇类化合物，如Ascher等报道的化合物，其结构式如下：
该化合物中，E、F环含有多于3个手性碳原子的情况，具有降低食欲的作用(Ascher，K.R.S etc，The antifeedant effect of some newwithanolides on three insect species，Spodoptera littoralis，Epilachna varivestis and Tribolium castaneum.Phytoparasitica(1987)，15(1)：15-29.)。
发明内容
本发明的目的在于提供两个新的化合物。本发明的另一技术方案是提供了所述化合物的制备方法和用途。
本发明提供了一种化合物，其结构式为：
式1，
其中，当C2 C3为双键时，R1为H；当C2 
C3为单键时，R1为
OH；R2为
或
R3为或
进一步地，其结构式为
式2 式3。
本发明还提供了一种制备上述化合物的方法，它包括如下步骤：
a、取干燥黄山药根茎粗粉，用乙醇常温渗漉提取，渗漉液减压回收乙醇后，室温静置，析出沉淀，待沉淀完全后，过滤，滤液蒸干后得水溶性甾体总皂苷；
b、将a步骤所得的水溶性甾体总皂苷用水分散后，依次加乙酸乙酯、正丁醇萃取，得乙酸乙酯萃取物，正丁醇萃取物；
c、取b步骤所得的正丁醇萃取物进行硅胶柱层析，以氯仿-甲醇(30∶1→0∶1)为洗脱溶剂，进行梯度洗脱，分段收集洗脱液，得到A-F六个组分；
d、取c步骤所得的A组分进行硅胶柱层析，以石油醚-丙酮(20∶1→0∶1)为洗脱溶剂，进行梯度洗脱，分段收集洗脱液，即得到式2化合物和式3化合物。
其中，a步骤中，所用乙醇为95％乙醇。
其中，c步骤中，每1份洗脱液与a步骤中黄山药根茎粗粉的体积重量比为1ml∶(30-40)g，共收集洗脱液70份，根据TLC追踪洗脱结果，合并成A-F六个组分；其中，A组分为第1-5份；梯度洗脱中，以(3/7)∶1为等梯度降阶洗脱，或以约0.42-0.43∶1为等梯度降阶洗脱。
d步骤中，每1份洗脱液与a步骤中黄山药根茎粗粉的体积重量比为1ml∶(60-80)g，收集第3份洗脱液经浓缩后得到式2化合物，收集第5份洗脱液浓缩后得到式3化合物；梯度洗脱中，以(20/5～7)∶1为等梯度降阶洗脱。
本发明还提供了上述的化合物在制备胰岛素增敏剂药物中的用途。
进一步地，所述的药物是治疗糖尿病、多囊卵巢综合征、高尿酸血症、代谢综合征非酒精性脂肪性肝的药物。
更进一步地，所述的药物是治疗II型糖尿病的药物。
本发明还提供了一种用于胰岛素增敏的药物组合物，它是由有效量的所述的化合物为活性成分，加入药学上可接受的辅料制备而成的制剂。
其中，所述的制剂是口服制剂或注射制剂。
本发明化合物是由黄山药Dioscorea panthaica Prain et Burkil的根茎提取、分离得到的，经检索，未见与化合物母核结构完全一致的化合物。本发明化合物具有明显的胰岛素增敏作用，将它作为胰岛素增敏剂，可用于治疗糖尿病、多囊卵巢综合征、高尿酸血症、代谢综合征非酒精性脂肪性肝，尤其是治疗II型糖尿病，药效明确，为临床提供了一种新的选择。
附图说明
图1式2化合物部分结构单元的1H-1H COSY、HMBC相关信号
图2式2化合物部分结构单元的1H-1H COSY、HMBC相关信号
图3式2化合物1H-1H COSY、HMBC主要相关信号
图4式2化合物的单晶衍射图
图5式3化合物的1H-1H COSY、HMBC主要相关信号
具体实施方式
实施例1本发明化合物提取、分离及结构鉴定实验
一、式2、3化合物的制备
取干燥黄山药根茎粗粉37.5Kg，用体积百分比为95％的乙醇水溶液常温渗漉提取，渗漉液减压回收乙醇后，室温静置，析出大量沉淀，将其过滤得黄山药水难溶性甾体总皂苷，将滤液减压蒸干后得水溶性甾体总皂苷。水溶性甾体总皂苷用水分散后，依次加乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次，得乙酸乙酯萃取物，正丁醇萃取物。将正丁醇萃取物进行硅胶(160～200目，3.5kg)柱层析，以氯仿-甲醇(30∶1→0∶1)进行梯度洗脱(以(3/7)∶1为等梯度降阶洗脱，或以约0.43∶1为等梯度降阶洗脱)，分段收集，得到的每1000ml洗脱液为1份，共收集70份，根据TLC检查结果合并成A-F六个组分，其中A组分为第1-5份。将A组分进行硅胶(160～200目，600g)柱层析，以石油醚-丙酮(20∶1→0∶1)梯度洗脱(以4∶1为等梯度降阶洗脱)，分段收集，每500ml为1份，其中的第3份经浓缩并结晶得到式2化合物(149mg)，第5份浓缩得到式3化合物(41.7mg)。
本发明制备方法中，梯度洗脱的方法也可以按照中药化学领域中常用手段来调整每个梯度的溶剂比例。
二、式2、3化合物的的结构鉴定
式2化合物
m.p.293～295℃
ESI-MS：m/z 499[M+Na]+
高分辨质谱：m/z 477.2852[M+H]+(calcd for C27H4107，477.2852).
IR(KBr)：vmax：3565，3507，2978，2927，1710，1461，1418，1378，1259，1234，1161，1129，1060，1006，890，811，771，482cm-1
NMR(1H：600MHz，13C：150MHz，C5D5N)数据见表1。
式2化合物的鉴定：
式2化合物，白色晶体，TLC硫酸显紫红色。正离子HRESIMS给出分子式为C27H4007(m/z 477.2852[M+H]+，calc.477.2852)，示化合物不饱和度为8。1H、13C NMR谱显示该化合物含有5个甲基、6个亚甲基、10个次甲基、6个季碳。5个甲基的1H NMR化学位移为：δ1.43(s)、1.20(s)、1.19(s)、1.16(s)、1.09(d，J＝7Hz)。根据其生源关系(得自薯蓣属植物)、分子式及NMR信号推测其可能为C-27甾体类化合物。
由1H-1H COSY相关信号可得出式2化合物的C2-C3-C4、C6-C7、C12-C11-C8-C14-C15-C16-C17等片段连接信息(见图1)。HMB谱中，2-H(δH3.30，dd，J＝15，6Hz)分别与1-C，3-C，4-C，10-C相关；19-H(δH 1.16，3H，s)分别与1-C，5-C，9-C，10-C相关；3-H(δH 4.53，br.s)与5-C相关；4-H(δH 2.23，d，J＝14Hz)分别与2-C，3-C，5-C，10-C相关；6-H(δH3.07，d，J＝3Hz)分别与4-C，5-C，8-C，10-C相关；14-H(δH 1.66，m)与8-C相关；18-H(δH 1.20，s)分别与12-C、13-C、14-C、17-C相关；15-H(δH 1.84，m)与13-C相关；16-H(δH 5.00，t，J＝8Hz)分别与14-C、15-C、17-C相关。根据以上信息，可推测出式2化合物结构式中的A、B、C、D环结构片段(见图1)。
由式2化合物的NMR数据可知，结构式中有5个甲基，其1H NMR化学位移为：δ1.43(s)、1.20(s)、1.19(s)、1.16(s)、1.09(d，J＝7Hz)，与常见C-27甾体化合物的母核均不一致，螺甾烷类只有4个甲基，呋甾烷类有5个甲基，但1H NMR中其信号均为单峰，而式2化合物有一个甲基为双峰[δH1.09(d，J＝7Hz)]，说明其结构可能为变型的C-27甾体化合物。除已确定的A、B、C、D环外，由1H-1H COSY及HMBC相关信号还能确定一个五员环结构单元(见图2)
由HMBC相关信号，21-H(δH 1.19，s)分别与17-C、20-C、22-C相关，22-H(δH 4.10)与17-C相关，可以确定以上结构单元的连接(见图3)，由此确定式2化合物的结构(见式1)。为了确定式2化合物的立体构型及结构的正确性，对其进行了单晶培养，成功获得了单晶，并进行了X单晶衍射实验，其X单晶衍射结果(见图4)，由此验证了式2化合物结构的正确性。经查该化合物为新的天然产物，命名为黄山药素A(Panthogenin A)。式2化合物的NMR详细数据见表1。
式1
式3化合物
m.p.272～276℃
+30°(c 0.1，CHCl3)
ESI-MS：m/z 481[M+Na]+
高分辨质谱：m/z 459.2738[M+H]+(calcd for C27H3906，459.2747).
IR(KBr)：vmax 3536，3413，2978，2949，2913，1685，1461，1443，1378，1349，1237，1212，1168，1132，1053，1042，1002，901，800，778，637cm-1。
NMR(1H：600MHz，13C：150MHz，C5D5N)数据见表1。
式3化合物的鉴定：
式3化合物，淡黄色粉末，TLC硫酸显紫红色。正离子HRESIMS给出分子式为C27H3806(m/z 459.2738[M+H]+，calc.459.2747)，示化合物不饱和度为9。1H、13C NMR谱显示该化合物含有5个甲基、5个亚甲基、11个次甲基、6个季碳。5个甲基的1H NMR化学位移为：δH 1.46(s)，1.25(s)，1.23(s)，1.20(s)，1.11(d，J＝7Hz)。根据其生源关系(得自薯蓣属植物)、分子式及NMR信号推测其可能为C-27甾体类化合物。
比较式3化合物与式2化合物的NMR数据发现，两者除2-C、3-C的化学位移不同外，其它数据基本一致。说明两个化合物有相同的母核结构。在13CNMR谱中，式2化合物的2-C、3-C化学位移分别为δC 48.9、69.9，式3化合物的则分别为δC 130.1、δC 141.5，δC 48.9、69.9的碳信号消失，故推测式3化合物与式2化合物的区别为C2-C3形成了双键。经1H-1H COSY、HSQC、HMBC相关谱分析(见图5)，鉴定式3化合物的结构见式2。经查该化合物为新的天然产物，命名为黄山药素B(Panthogenin B)。式3化合物的NMR详细数据见表1。
式2
表1式2化合物、2的1H(600MHz)、13C(150MHz)NMR数据(δ，J in Hz，C5D5N)
实施例2式2、3化合物的制备
取干燥黄山药根茎粗粉30Kg，用体积百分浓度为90％的乙醇水溶液常温渗漉提取，渗漉液减压回收乙醇后，室温静置，析出大量沉淀，将其过滤得黄山药水难溶性甾体总皂苷，将滤液减压蒸干后得水溶性甾体总皂苷。水溶性甾体总皂苷用水分散后，依次加乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次，得乙酸乙酯萃取物，正丁醇萃取物。将正丁醇萃取物进行硅胶(160～200目，3.5kg)柱层析，以氯仿-甲醇(30∶1→0∶1)进行梯度洗脱[以(3/7)∶1为等梯度降阶洗脱，或以约0.43∶1为等梯度降阶洗脱]，分段收集，得到的每800ml洗脱液为1份，共收集70份，根据TLC检查结果合并成A-F六个组分，其中A组分为第1-5份。将A组分进行硅胶(160～200目，600g)柱层析，以石油醚-丙酮(20∶1→0∶1)梯度洗脱[以(20/7)∶1为等梯度降阶洗脱，或以约2.86∶1为等梯度降阶洗脱]，分段收集，每400ml为1份，其中的第3份经浓缩并结晶得到式2化合物(116mg)，第5份浓缩得到式3化合物(31mg)。经检测，所得式2与式3化合物的理化性质与实施例1所得化合物一致。
实施例3式2、3化合物的制备
取干燥黄山药根茎粗粉40Kg，用75％乙醇常温渗漉提取，渗漉液减压回收乙醇后，室温静置，析出大量沉淀，将其过滤得黄山药水难溶性甾体总皂苷，将滤液减压蒸干后得水溶性甾体总皂苷。水溶性甾体总皂苷用水分散后，依次加乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次，得乙酸乙酯萃取物，正丁醇萃取物。将正丁醇萃取物进行硅胶(160～200目，3.5kg)柱层析，以氯仿-甲醇(30∶1→0∶1)进行梯度洗脱[以(3/7)∶1为等梯度降阶洗脱，或以约0.43∶1为等梯度降阶洗脱]，分段收集，得到的每1067ml洗脱液为1份，共收集70份，根据TLC检查结果合并成A-F六个组分，其中A组分为第1-5份。将A组分进行硅胶(160～200目，600g)柱层析，以石油醚-丙酮(20∶1→0∶1)梯度洗脱[以(10/3)∶1为等梯度降阶洗脱，或以约3.33∶1为等梯度降阶洗脱]，分段收集，每533.5ml为1份，其中的第3份经浓缩并结晶得到式2化合物(160mg)，第5份浓缩得到式3化合物(45mg)。经检测，所得式2与式3化合物的理化性质与实施例一所得化合物一致。
以下通过具体药效学试验证明本发明的有益效果。
试验例1本发明化合物胰岛素增敏实验
样品来源：实施例一制备得到的式2化合物、式3化合物
用含10％FBS的高糖有酚红DMEM培养基在六孔板中培养3T3-L1细胞，至汇合度达90％进行诱导分化，用含10％FBS，Ins，Dex，IBMX的高糖有酚红DMEM培养基诱导，四天后重新消化接种于24孔板，用含10％FBS的高糖有酚红DMEM培养基培养两天。然后再用含10％FBS和较低浓度Ins较高浓度Dex的高糖有酚红DMEM培养基进行诱导胰岛素抵抗，四天后换用含待测样品的高糖无酚红DMEM培养基，同时设立空白对照(诱导分化后的正常细胞)和阴性对照(诱导分化后的胰岛素抗性细胞)不加样品。继续培养50h后取10ul培养上清，转到酶标板中，采用葡萄糖检测试剂盒(成都迈克科技公司)检测葡萄糖水平，490nM测定OD值。根据OD值计算效应率，增敏率＝[1-(OD样品-OD空白)/(OD阴性-OD空白)]×100％，相对增敏率＝样品增敏率/罗格列酮增敏率。筛选时样品浓度为10ug/ml与1ug/ml双复孔，重复两至三次，结果数据为平均值。
实验结果
表2增敏活性结果
本发明化合物是由黄山药Dioscorea panthaica Prain et Burkil的根茎提取、分离得到的，经检索，未见与化合物母核结构完全一致的化合物。本发明化合物具有明显的胰岛素增敏作用，将它作为胰岛素增敏剂，可用于治疗糖尿病、多囊卵巢综合征、高尿酸血症、代谢综合征非酒精性脂肪性肝，尤其是治疗II型糖尿病，药效明确，为临床提供了一种新的选择。
Claims (2)
1.一种化合物，其结构式为：
或 
式2 式3。
2.一种制备权利要求1所述化合物的方法，其特征在于：它包括如下步骤：
a、取干燥黄山药根茎粗粉，用乙醇常温渗漉提取，渗漉液减压回收乙醇后，室温静置，析出沉淀，待沉淀完全后，过滤，滤液蒸干后得水溶性甾体总皂苷；
b、将a步骤所得的水溶性甾体总皂苷用水分散后，依次加乙酸乙酯、正丁醇萃取，得乙酸乙酯萃取物，正丁醇萃取物；
c、取b步骤所得的正丁醇萃取物进行硅胶柱层析，以30:1→0:1的氯仿-甲醇为洗脱溶剂，进行梯度洗脱，分段收集洗脱液，得到A-F六个组分；
d、取c步骤所得的A组分进行硅胶柱层析，以20:1→0:1的石油醚-丙酮为洗脱溶剂，进行梯度洗脱，分段收集洗脱液，即得到式2化合物和式3化合物；
c步骤中，每1份洗脱液与a步骤中黄山药根茎粗粉的体积重量比为1ml:（30-40）g，共收集洗脱液70份，根据TLC追踪洗脱结果，合并成A-F六个组分；其中，A组分为第1-5份；
d步骤中，每1份洗脱液与a步骤中黄山药根茎粗粉的体积重量比为1ml:（60-80）g，收集第3份洗脱液经浓缩后得到式2化合物，收集第5份洗脱液浓缩后得到式3化合物。
3、权利要求1所述的化合物在制备胰岛素增敏剂药物中的用途。
4、根据权利要求3所述的用途，其特征在于：所述的药物是治疗糖尿病、多囊卵巢综合征、高尿酸血症、代谢综合征或非酒精性脂肪性肝病的药物。
5、根据权利要求3所述的用途，其特征在于：所述的药物是治疗Ⅱ型糖尿病的药物。
6、一种用于胰岛素增敏的药物组合物，其特征在于：它是由有效量的权利要求1所述的化合物为活性成分，加入药学上可接受的辅料制备而成的制剂。
7、根据权利要求6所述的药物组合物，其特征在于：所述的制剂是口服制剂或注射制剂。
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