CN102285965A - N-(氰基烷基)苯甲酰胺类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种结构新颖的N-(氰基烷基)苯甲酰胺类化合物，如通式I所示：
Description
技术领域
本发明属于农用杀虫剂领域，涉及一种N-(氰基烷基)苯甲酰胺类化合物及其应用。
背景技术
由于杀虫剂在使用一段时间后，害虫会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具杀虫活性的化合物和组合物。同时，随着人们对农畜产品等日益增长的需要和对环境保护的日益重视，也一直需要使用成本更低、对环境友好的新的杀虫剂。
WO2008134969A报道了一种N-(氰基烷基)苯甲酰胺类化合物，其中化合物1.23(结构式如下)具有杀咀嚼口器害虫活性，对甜菜夜蛾具有高的防治效果。
尽管上述专利申请说明书的列表中同时公开了苯环上含有氯原子的化合物(表1中化合物1.12和1.22)，但并未实际制得。在现有技术中，如本发明所示的N-(氰基烷基)苯甲酰胺类化合物的制备及其杀虫活性未见公开。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的N-(氰基烷基)苯甲酰胺类化合物，它可应用于农业、林业或卫生上虫害的防治。
本发明的技术方案如下：
一种N-(氰基烷基)苯甲酰胺类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自H或C1-C6烷基；
R2选自H或C1-C6烷基；
R3选自C1-C6烷基或C3-C6环烷基，所述基团上的氢还可以被以下基团进一步取代：卤素、C1-C3烷氧基或苯氧基；
或者R2和R3同所连接的碳一起形成C3-C6环烷基；
R4选自卤素；
R5选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6氰代烷氧基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔氧基；
R6选自H、CN、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
本发明进一步优选的化合物为，通式I中：
R1选自H；
R2选自H或C1-C6烷基；
R3选自C1-C6烷基；
或者R2和R3同所连接的碳一起形成C3-C6环烷基；
R4选自F、Cl、Br或I；
R5选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6氰代烷氧基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔氧基；
R6选自H、卤素或C1-C6卤代烷基；
本发明更进一步优选的化合物为，通式I中：
R1选自H；
R2选自H或C1-C3烷基；
R3选自C1-C3烷基；
R4选自Cl或Br；
R5选自Cl、Br或CF3；
R6选自H或Cl。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基等。环烷基包括环丙基、环丁基、环丙基甲基、甲基环丙基等。卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团，如氯乙基、三氟甲基等。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基等。苯氧基指苯环上连有氧原子的基团。卤代烷氧基是指烷基被一个或多个卤原子取代，末端连有氧原子的基团。氰代烷氧基是指烷基被一个或多个氰基取代，末端连有氧原子的基团。烯氧基是指烯基末端连有氧原子的基团。炔氧基是指炔基末端连有氧原子的基团。卤素是指氟、氯、溴、碘。
研究发现，当R4选自卤素时，按照WO 2008134969A中提供的制备方法很难获得目标化合物。经过大量的探索，意外发现在缩合反应一步加入强无机碱例如氢化钠时，可以顺利地得到本发明化合物，从而完成了本发明。
本发明的通式I化合物可由如下的方法制备，反应式中各基团定义同前。
通式II化合物在适宜的溶剂中、温度为-10℃到回流温度下首先与氢化钠反应0.5-2小时，然后与通式III化合物在温度为-10℃到回流温度下反应0.5-48小时制得通式I化合物。适宜的溶剂选自己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、THF、二氧六环、DMF或二甲基亚砜等。
通式II化合物的制备方法如下：
通式II化合物可由通式IV化合物在适宜的溶剂中与通式V化合物(有市售，也可自制、制备方法参见J.Peptide Res.56，2000，283-297)在温度为-10℃到回流温度下反应0.5-48小时制得。适宜的溶剂选自氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、DMF、THF或二氧六环等。加入碱类物质，如三乙胺、吡啶、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或碳酸氢钠等对反应有利。
通式II化合物(R4为卤素)也可由通式II化合物(R4为H)在适宜的溶剂中与卤化试剂在温度为-10℃到回流温度下反应0.5-48小时制得。溶剂可选自氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、DMF、THF或二氧六环等，卤化试剂可选自氯气、液溴、N-氯代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺或N-碘氯代丁二酰亚胺等。
通式IV化合物的制备可参见Bioorganic & Medicinal Chemistry，(2003)，11，1769-1780、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，2005，15，4898-4906、Tetrahedron Letters，1991，32，3263-3264。
通式III化合物(吡唑甲酰氯及其相应的原料羧酸)的制备可以参考Bioorganic &Medicinal Chemistry Letters，2005，15，4898-4906、WO2008/134969A1、WO03/015519A1、WO2008/072745A1及WO 2009/010260A2中的操作进行。
表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质。
表1
现已发现，同已知的烷基-苯甲酰胺类化合物相比，本发明通式I所示的卤素-苯甲酰胺类化合物具有意想不到的高杀刺吸口器害虫活性。因此，本发明还包括通式I化合物作为农用杀虫剂用于控制虫害的用途。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀虫组合物。该杀虫组合物中活性组分的重量百分含量在1-99％之间。该杀虫组合物中还包括农业、林业、卫生上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀虫剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治虫害的方法：将本发明的杀虫组合物施于所述的害虫或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到1000克，优选有效量为每公顷20克到500克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀虫组合物中加入一种或多种其它的杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列合成实例、生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实例1、化合物4的制备
(1)、2-氨基-2-甲基丙腈的合成
在250毫升的反应瓶中加入氰化钠(4.95克，100毫摩尔)和氨水(60毫升)，常温搅拌至氰化钠完全溶解，加入丙酮(5.84克，100毫摩尔)和氯化铵(5.38克，100毫摩尔)，常温反应48小时，反应液用二氯甲烷萃取(3X50毫升)，合并有机相，用无水硫酸镁干燥、减压脱溶，得5.25克无色油，收率：57％。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：1.84(br s，2H)，1.50(s，6H)。
(2)、2-氨基-5-碘苯甲酸的合成
向500毫升三口瓶中依次加入2-氨基苯甲酸(30.2克，220毫摩尔)、DMF(300毫升)，室温搅拌至原料完全溶解后，分批加入N-碘代丁二酰亚胺(简称：NIS)(49.5克，220毫摩尔)，室温反应约10小时后反应完全，将反应液慢慢倒入适量碎冰中剧烈搅拌，有固体析出，过滤，滤饼用自来水洗涤2次，自然风干得55.0克灰色固体，收率：95％，熔点：232-234℃。
(3)、2-氨基-5-氰基苯甲酸的合成
向1000毫升三口瓶中依次加入2-氨基-5-碘苯甲酸(41.5克，158毫摩尔)、DMF(400毫升)，搅拌至原料完全溶解后，加入氰化亚铜(18.4克，205毫摩尔)，缓慢升温至140-145℃，TLC监测反应进程，20小时反应完全后降温，待反应液降至30-40℃，剧烈搅拌下加入氢氧化钠(6.32克，158毫摩尔)水溶液(300毫升)，将反应液PH值调至8-9，有绿色固体析出过滤，滤液再用36％浓盐酸酸化至PH＝5-6，析出大量固体，过滤，滤饼用自来水洗涤2次，自然风干得19.2克灰色固体，收率：75％，熔点：255-257℃。
IR(KBr，cm-1)：3450(s，NH)，3350(s，NH)，2220(s，CN)，1670(s，-CO-)。
(4)2-氨基-3-氯-5-氰基苯甲酸的合成
向250毫升的反应瓶中依次加入2-氨基-5-氰基苯甲酸(10.0克，61.7毫摩尔)、100毫升二甲基甲酰胺，分批加入N-氯代丁二酰亚胺(简称：NCS)(8.2克，61.7毫摩尔)，升温至100-110℃下搅拌30分钟。冷却至室温，将反应液倾入200毫升水中，过滤、干燥得11.5克棕色固体，收率95％。
(5)、2-氨基-3-氯-5-氰基-N-(2-氰基-2-丙基)苯甲酰胺的合成
向100毫升反应瓶内加入2-氨基-3-氯-5-氰基苯甲酸(5.0克，25.4毫摩尔)、氯化亚砜(10.6克，89.0毫摩尔)，混合物加热回流3小时，减压蒸尽溶剂，得红褐色油状物。向上步产物中加入50毫升四氢呋喃，滴加2-氨基-2-甲基丙腈(4.3克，50.8摩尔)的四氢呋喃溶液(10毫升)。室温下搅拌12小时，向反应液中加入乙酸乙酯(150毫升)，水(50毫升)分液萃取，有机相依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂，用乙酸乙酯、石油醚(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3)重结晶得6.01克黄色固体，收率90％。
(6)、化合物4的合成
向100毫升的反应瓶中加入2-氨基-3-氯-5-氰基-N-(2-氰基-2-丙基)苯甲酰胺(2.0克，7.6毫摩尔)、20毫升四氢呋喃和氢化钠(0.3克，7.6毫摩尔)，室温下反应30分钟，滴加1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰氯(2.4克，7.6毫摩尔，其制备参见WO2008134969A1，实例2步骤(8))的四氢呋喃溶液(10毫升)。反应3小时反应完全，将反应液倾入100毫升水中，用2×100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，残余物柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶1)，得2.41克白色固体，收率：58％。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：10.76(s，1H)，8.98(s，1H)，8.45(dd，1H)，8.24(d，1H)，8.09(dd，1H)，7.94(d，1H)，7.57(dd，1H)，7.48(s，1H)，1.51(s，6H)。
实例2、化合物11的制备
向50毫升的反应瓶中加入2-氨基-3-氯-5-氰基-N-(2-氰基-2-丙基)苯甲酰胺(0.3克，1.2毫摩尔)、10毫升四氢呋喃和氢化钠(0.05克，1.2毫摩尔)，室温下反应30分钟，滴加1-(3-氯吡啶-2-基)-3-氯-1H-吡唑-5-甲酰氯(0.3克，1.2毫摩尔，其制备参见WO2008134969A1中实例1步骤11)的四氢呋喃溶液(5毫升)。反应3小时反应完全，将反应液倾入100毫升水中，用2×100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，残余物柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶1)，得0.42克白色固体，收率：62％。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：9.69(br s，1H)，8.46(dd，1H)，7.87(dd，1H)，7.77(d，1H)，7.72(d，1H)，7.42(dd，1H)，7.07(s，1H)，6.81(br s，1H)，1.72(s，6H)。
实例3、化合物28的制备
向100毫升反应瓶中加入2-氨基-3-氯-5-氰基-N-(2-氰基-2-丙基)苯甲酰胺(0.5克，1.9毫摩尔)、10毫升四氢呋喃、氢化钠(0.08克，1.9毫摩尔)室温搅拌半小时后，滴加1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯(0.7克，1.9毫摩尔，其制备参见WO2010003350A1中实例2步骤4)的四氢呋喃溶液(5毫升)，室温搅拌3小时。将反应液倾入100毫升水中，用2×100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，残余物柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶1)，得0.36克白色固体，收率：35％。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：11.01(s，1H)，9.05(s，1H)，8.65(d，1H)，8.59(d，1H)，8.35(s，1H)，8.04(s，1H)，7.86(s，1H)，1.51(s，6H)。
按照以上方法可以制备本发明其他通式I化合物。
部分化合物的1H NMR(300MHz，DMSO-d6)数据如下：
化合物5：10.78(s，1H)，9.00(s，1H)，8.49(dd，1H)，8.46(d，1H)，8.16(dd，1H)，8.04(d，1H)，7.61(dd，1H)，7.51(s，1H)，1.51(s，6H)。
化合物6：10.75(s，1H)，8.96(s，1H)，8.43(s，1H)，8.06(s，1H)，8.00(d，1H)，7.81(s，1H)，7.56(s，1H)，7.45(s，1H)，1.52(s，6H)。
化合物12：9.87(br s，1H)，8.42(dd，1H)，8.08(br s，1H)，7.84(dd，1H)，7.78(d，1H)，7.75(d，1H)，7.38(dd，1H)，7.18(s，1H)，1.66(s，6H)。
化合物16：10.55(s，1H)，8.87(s，1H)，8.40(dd，1H)，8.15(d，1H)，8.00(dd，1H)，7.88(d，1H)，7.49(d，1H)，6.87(s，1H)，4.85(s，2H)，3.36(s，1H)，1.51(s，6H)。
化合物17：10.54(s，1H)，8.86(s，1H)，8.40-8.31(m，2H)，7.99-7.92(m，2H)，7.45(d，1H)，6.88(s，1H)，4.85(s，2H)，3.42(s，1H)，1.50(s，6H)。
化合物24：10.88(s，1H)，9.05(s，1H)，8.61(d，1H)，8.52(d，1H)，8.33(d，1H)，8.02(d，1H)，7.54(s，1H)，1.56(s，6H)。
化合物25：10.82(s，1H)，8.99(s，1H)，8.54(s，1H)，8.44(s，1H)，8.06(d，1H)，7.86(s，1H)，7.48(s，1H)，1.53(s，6H)。
化合物26：10.99(s，1H)，9.07(s，1H)，8.67(d，1H)，8.59(d，1H)，8.39(s，1H)，8.09(s，1H)，7.51(s，1H)，1.59(s，6H)。
化合物27：10.83(s，1H)，8.99(s，1H)，8.52(d，1H)，8.41(d，1H)，8.05(d，1H)，7.85(s，1H)，7.42(s，1H)，1.53(s，6H)。
化合物29：10.99(s，1H)，9.02(s，1H)，8.65(d，1H)，8.59(d，1H)，8.47(s，1H)，8.06(s，1H)，7.86(s，1H)，1.51(s，6H)。
化合物30：10.91(s，1H)，8.95(s，1H)，8.49(d，1H)，8.30(d，1H)，7.91-7.81(m，2H)，7.79(s，1H)，1.56(s，6)。
化合物31：10.74(s，1H)，8.96(s，1H)，8.50(d，1H)，，8.35(s，1H)，8.22(s，1H)，7.93(d，1H)，6.97(s，1H)，5.15(s，2H)，1.52(s，6H)。
化合物32：10.73(s，1H)，8.95(s，1H)，8.54-8.41(m，3H)，8.00(s，1H)，6.98(s，1H)，5.18(s，2H)，1.64(s，6H)。
化合物33：10.74(s，1H)，8.96(s，1H)，8.50(d，1H)，8.35(s，1H)，8.22(s，1H)，7.93(d，1H)，6.97(s，1H)，6.11-6.08(m，1H)，5.42(dd，1H)，5.28(dd，1H)，4.65(d，2H)，1.52(s，6H)。
34：10.72(s，1H)，8.94(s，1H)，8.44(d，1H)，8.24(d，1H)，8.13(d，1H)，7.89(d，1H)，7.08(s，1H)，4.77(q，2H)，1.53(s，6H)。
化合物35：10.56(s，1H)，8.87(s，1H)，8.40-8.31(m，1H)，8.25(d，2H)，7.82(d，1H)，6.87(s，1H)，4.85(s，2H)，3.43(s，1H)，1.51(s，6H)。
化合物36：10.55(s，1H)，8.86(s，1H)，8.41(d，1H)，8.23-8.07(m，2H)，7.81(m，1H)，6.85(s，1H)，4.81(s，2H)，3.42(s，1H)，1.52(s，6H)。
生物活性测定结果
实例4、杀虫活性的测定
杀桃蚜活性的测定
根据待测化合物的溶解性，原药用丙酮或二甲亚砜溶解，然后用1‰的吐温80溶液配制成所需浓度的待测液50毫升，丙酮或二甲亚砜在溶液中的含量不超过10％。
取直径6厘米培养皿，皿底覆一层滤纸，并滴加适量自来水保湿。从培养桃蚜的甘蓝植株上剪取大小适宜(直径约3厘米)且长有15～30头蚜虫的甘蓝叶片，去除有翅蚜及叶片正面的蚜虫，调查基数后，叶背向上置于培养皿内，用手持式airbrush喷雾器进行喷雾处理，每处理3次重复，处理后置于标准观察室内，48小时后调查存活虫数，计算死亡率。
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为100ppm时对桃蚜的防治效果较好，死亡率在80％以上：4、11。
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为25ppm时对桃蚜的防治效果较好，死亡率在80％以上：4、11、24。
按照以上方法，选取化合物4、11和已知化合物KC(WO 2008134969A1中的化合物1.23号)进行了杀桃蚜活性的平行测定。试验结果见表2。
表2：化合物4、11与已知化合物KC杀桃蚜活性平行比较(死亡率，％)
Claims (6)
1.一种N-(氰基烷基)苯甲酰胺类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自H或C1-C6烷基；
R2选自H或C1-C6烷基；
R3选自C1-C6烷基或C3-C6环烷基，所述基团上的氢还可以被以下基团进一步取代：卤素、C1-C3烷氧基或苯氧基；
或者R2和R3同所连接的碳一起形成C3-C6环烷基；
R4选自卤素；
R5选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6氰代烷氧基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔氧基；
R6选自H、CN、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自H；
R2选自H或C1-C6烷基；
R3选自C1-C6烷基；
或者R2和R3同所连接的碳一起形成C3-C6环烷基；
R4选自F、Cl、Br或I；
R5选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6氰代烷氧基、C3-C6烯氧基或C3-C6炔氧基；
R6选自H、卤素或C1-C6卤代烷基。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自H；
R2选自H或C1-C3烷基；
R3选自C1-C3烷基；
R4选自Cl或Br；
R5选自Cl、Br或CF3；
R6选自H或Cl。
4.一种按照权利要求1所述的通式I化合物作为农用杀虫剂用于控制虫害的用途。
5.一种杀虫组合物，含有如权利要求1所述的通式I所示化合物为活性组分和农业、林业或卫生上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。
6.一种控制虫害的方法，其特征在于：将权利要求5所述的组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的害虫或其生长的介质上。
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