CN102273464A - 三种香豆素类化合物的杀虫活性 - Google Patents

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Abstract

三种香豆素类化合物的杀虫活性属于农药领域,本发明发现了欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯这三种香豆素类化合物对多种农业害虫和卫生害虫有毒杀活性,可用于制备杀虫剂。

Description

三种香豆素类化合物的杀虫活性
技术领域
本发明属于农药领域,具体涉及到欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯这三种香豆素类化合物的杀虫活性。
背景技术
高效、低毒、易降解、对人畜安全的农药是未来农药的发展方向,植物源农药是其中的一个重要类群。本专利申请者经过研究发现,三种从植物中分离到的香豆素类化合物欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯对多种农业害虫和卫生害虫有快速毒杀活性。用这三种化合物的结构式在全世界范围检索到与昆虫有关的2篇文章:
1Rosselli,Sergio;Maggio,Antonella;Bellone,Gabriella;Formisano,Carmen;Basile,Adriana;Cicala,Carla;Alfieri,Alessio;Mascolo,Nicola;Bruno,Maurizio.Antibacterial and anticoagulantactivities  of  coumarins    isolated  from the  flowers  of Magydaris tomentosa.PlantaMedica,2007,73(2):116-120
此文报导了伞形戊烯内酯(umbelliprenin)和欧前胡素(imperatorin)对细菌有毒杀活性。
2Hadacek,Franz;Mueller,Claudia;Wemer,Andreas;Greger,Harald;Proksch,Peter.Analysis,isolation and insecticidal activity of linear furanocoumarins and other coumarin derivativesfrom Peucedanum(Apiaceae:Apioideae).Journal of Chemical Ecology,1994,20(8):2035-2054此文报导了欧前胡素(imperatorin)、异欧前胡素(isoimperatorin)能影响昆虫 Spodopteralittoralis的生长发育和对食物的消化率。
上述两篇文章都没有提到对昆虫的毒杀活性,本发明首次发现了这三种香豆素类化合物可快速毒杀害虫,为创制环境和谐型农药提供了新的有效成分。
发明内容
本发明的目的在于提供三种能够快速毒杀昆虫的化合物及其杀虫活性,这三种化合物是欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯。
本发明所提供的化合物的结构式是
Figure BSA00000523009500021
Figure BSA00000523009500022
本发明具有如下优点:
1首次发现了欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯对昆虫的快速毒杀活性。
2欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯是植物合成的化合物,能自然降解。
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步阐述本发明。应理解,这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1:
称取适量欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯分别配制药液,分别用少量丙酮溶解,然后加入脱氯自来水中,丙酮/水的体积比控制在2%以下,配60mL药液,使药液的浓度为50μg/ml,将配好的药液分作3等份(每份20mL)转入3只100mL烧杯,分别向每只烧杯中加入30头白纹伊蚊(Aedes albopictus)4龄幼虫,3只烧杯作为3次重复,向所有烧杯中加入少量的酵母粉供试虫取食。对照含有与处理组等量的丙酮。处理后24小时欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯的平均校正死亡率分别为100%、100%、40%。校正死亡率计算公式为:
Figure BSA00000523009500023
实施例2:
称取适量欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯分别配制药液,分别用少量丙酮溶解,然后加入脱氯自来水中,丙酮/水的体积比控制在2%以下,配60mL药液,使药液的浓度为60μg/ml,将配好的药液分作3等份(每份20mL)转入3只100mL烧杯,分别向每只烧杯中加入30头致倦库蚊(Culex quinquefascitatus)4龄幼虫,3只烧杯作为3次重复,向所有烧杯中加入少量的酵母粉供试虫取食。对照含有与处理组等量的丙酮。按实施例1的计算公式计算校正死亡率,处理后24小时欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯的平均校正死亡率分别为90%、95%、37%。
实施例3:
称取适量欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯,分别用少量丙酮溶解、并用少量吐温80作为乳化剂将丙酮母液分散于水中,配60mL药液,使药液的浓度为100μg/ml,将附着在烟叶上的烟蚜(Myzus persicae)连同烟叶浸入药液中3秒钟后取出,用滤纸吸干烟叶表面的药液后放入培养皿中,每皿中的烟蚜数致少50头,重复3次。对照含有与处理组等量的丙酮和吐温80。按实施例1的计算公式计算校正死亡率,处理后24小时欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯对烟蚜的平均校正死亡率为98%、95%、40%。
实施例4:
将欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯作为活性成分分别配成浓乳剂,在所配制的三种浓乳剂的组分中,除了活性成分不同以外,其它组分及含量相同,三种浓乳剂的组份及各组分的重量百分比如下:
有效成分(分别是欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯):10%
乳化剂(吐温20):10%
溶剂(吡咯烷酮):10%
共乳化剂(丁醇):2%
抗冻剂(丙三醇):3%
密度调节剂(氯化钠):1%
增稠剂(硅酸铝镁):2%
去离子水:62%
将上组分中的有效成分、吐温20、吡咯烷桐、丁醇混合,使溶解成均匀油相,将丙三醇、氯化钠、硅酸铝镁、去离子水混合成均一水相,在高速搅拌下将水相加入油相,即形成分散良好的10%浓乳剂。
用以上制备的10%浓乳剂对烟蚜进行田间试验,选取长势较好、烟蚜较多的地块进行,设置3个试验浓度,每浓度重复3次(3个小区),每小区10平方米,每小区内固定10株,在每株固定在一片带蚜烟叶调查蚜虫数,在喷药前先记录基数,施药后的第1、3、5、10天调查固定烟叶上的烟蚜数,计算虫口减退率。对照区喷清水。
Figure BSA00000523009500041
田间试验表明,三种浓乳剂对烟蚜有良好的防治效果,见表1、表2、表3。
表1、10%欧前胡素浓乳剂对烟蚜的防治效果
Figure BSA00000523009500042
表2、10%异欧前胡素浓乳剂对烟蚜的防治效果
Figure BSA00000523009500043
表3、10%伞形戊烯内酯浓乳剂对烟蚜的防治效果

Claims (2)

1.化合物
Figure FSA00000523009400011
Figure FSA00000523009400012
2.如权利要求1所述的化合物的杀虫活性。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103109821A (zh) * 2013-01-28 2013-05-22 江苏省中国科学院植物研究所 二氢欧山芹素作为农业杀虫剂的用途
CN103109822A (zh) * 2013-01-28 2013-05-22 江苏省中国科学院植物研究所 白当归素作为农业昆虫拒食剂和杀虫剂的用途
CN103109820A (zh) * 2013-01-28 2013-05-22 江苏省中国科学院植物研究所 二氢欧山芹醇当归酸酯作为农业昆虫拒食剂和杀虫剂的用途
WO2013044118A3 (en) * 2011-09-23 2013-07-04 Merial Limited Coumarin derivates as insect repellents
CN105941432A (zh) * 2016-05-20 2016-09-21 芜湖欧标农业发展有限公司 12-乙酰氧基绵毛胡桐内酯a在制备杀虫剂中应用
CN107484766A (zh) * 2017-08-29 2017-12-19 郑州市汇川农业科技有限公司 基于无花果叶中天然香豆素精油的农药及制备、应用方法
CN109553600A (zh) * 2018-12-04 2019-04-02 海南师范大学 一种红树内生真菌中异香豆素类化合物及其制备方法与应用
CN112293417A (zh) * 2020-11-04 2021-02-02 西南大学 6-甲基香豆素在杀蚜剂中的应用及其杀蚜剂
CN113994967A (zh) * 2021-10-22 2022-02-01 上海市农业科学院 香豆素用于制备昆虫病毒增效剂的应用及增效剂

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002030438A1 (en) * 2000-10-12 2002-04-18 Korea Research Institute Of Chemical Technology Anticancer composition comprising sesquiterpenes isolated from resina ferulae
CN1926142A (zh) * 2004-03-31 2007-03-07 科学与工业研究委员会 从木橘中分离欧前胡素的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002030438A1 (en) * 2000-10-12 2002-04-18 Korea Research Institute Of Chemical Technology Anticancer composition comprising sesquiterpenes isolated from resina ferulae
CN1926142A (zh) * 2004-03-31 2007-03-07 科学与工业研究委员会 从木橘中分离欧前胡素的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FRANZ HADACEK等: "ANALYSIS, ISOLATION AND INSECTICIDAL ACTIVITY OF LINEAR FURANOCOUMARINS AND OTHER COUMARIN DERIVATIVES FROM Peucedanum(APIACEAE: APIOIDEAE)", 《JOURNAL OF CHEMICAL ECOLOGY》 *
SERGIO ROSSELLI等: "Antibacterial and Anticoagulant Activities of Coumarins Isolated from the Flowers of Magydaris tomentosa", 《PLANTAMEDICA》 *

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013044118A3 (en) * 2011-09-23 2013-07-04 Merial Limited Coumarin derivates as insect repellents
CN103109821B (zh) * 2013-01-28 2014-11-05 江苏省中国科学院植物研究所 二氢欧山芹素作为农业杀虫剂的用途
CN103109820A (zh) * 2013-01-28 2013-05-22 江苏省中国科学院植物研究所 二氢欧山芹醇当归酸酯作为农业昆虫拒食剂和杀虫剂的用途
CN103109822A (zh) * 2013-01-28 2013-05-22 江苏省中国科学院植物研究所 白当归素作为农业昆虫拒食剂和杀虫剂的用途
CN103109822B (zh) * 2013-01-28 2014-04-23 江苏省中国科学院植物研究所 白当归素作为农业昆虫拒食剂和杀虫剂的用途
CN103109820B (zh) * 2013-01-28 2014-04-23 江苏省中国科学院植物研究所 二氢欧山芹醇当归酸酯作为农业昆虫拒食剂和杀虫剂的用途
CN103109821A (zh) * 2013-01-28 2013-05-22 江苏省中国科学院植物研究所 二氢欧山芹素作为农业杀虫剂的用途
CN105941432A (zh) * 2016-05-20 2016-09-21 芜湖欧标农业发展有限公司 12-乙酰氧基绵毛胡桐内酯a在制备杀虫剂中应用
CN107484766A (zh) * 2017-08-29 2017-12-19 郑州市汇川农业科技有限公司 基于无花果叶中天然香豆素精油的农药及制备、应用方法
CN109553600A (zh) * 2018-12-04 2019-04-02 海南师范大学 一种红树内生真菌中异香豆素类化合物及其制备方法与应用
CN112293417A (zh) * 2020-11-04 2021-02-02 西南大学 6-甲基香豆素在杀蚜剂中的应用及其杀蚜剂
CN113994967A (zh) * 2021-10-22 2022-02-01 上海市农业科学院 香豆素用于制备昆虫病毒增效剂的应用及增效剂
CN113994967B (zh) * 2021-10-22 2023-02-28 上海市农业科学院 香豆素用于制备昆虫病毒增效剂的应用及增效剂

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