CN102273464B - 三种香豆素类化合物的杀虫活性 - Google Patents
三种香豆素类化合物的杀虫活性 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102273464B CN102273464B CN 201110169777 CN201110169777A CN102273464B CN 102273464 B CN102273464 B CN 102273464B CN 201110169777 CN201110169777 CN 201110169777 CN 201110169777 A CN201110169777 A CN 201110169777A CN 102273464 B CN102273464 B CN 102273464B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- amylene
- isomperatorin
- imperatorin
- lactone
- umbrella shape
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title 1
- -1 amylene lactone Chemical class 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 claims 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims 1
- OLOOJGVNMBJLLR-UHFFFAOYSA-N imperatorin Chemical compound C1=CC(=O)OC2=C1C=C1C=COC1=C2OCC=C(C)C OLOOJGVNMBJLLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- XKVWLLRDBHAWBL-UHFFFAOYSA-N imperatorin Natural products CC(=CCOc1c2OCCc2cc3C=CC(=O)Oc13)C XKVWLLRDBHAWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 5
- IGWDEVSBEKYORK-UHFFFAOYSA-N isoimperatorin Chemical compound O1C(=O)C=CC2=C1C=C1OC=CC1=C2OCC=C(C)C IGWDEVSBEKYORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 3
- ZPSAEGUNYMEKBP-UHFFFAOYSA-N 5-Isopentenyloxy-psoralen Natural products CC(C)C=COc1c2C=CC(=O)Oc2cc3occc13 ZPSAEGUNYMEKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- BEYIWVKWKJROGZ-UHFFFAOYSA-N Alloimperatorin Natural products O1C(=O)C=CC2=C1C(O)=C1OC=CC1=C2OCC=C(C)C BEYIWVKWKJROGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- KGGUASRIGLRPAX-UHFFFAOYSA-N Meranzin hydrate Natural products C1=CC(=O)OC2=C(CC(O)C(C)(C)O)C(OC)=CC=C21 KGGUASRIGLRPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- GNMUGVNEWCZUAA-SGRLLCBQSA-N umbelliprenin Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(OC/C=C(C)/CC\C=C(C)/CCC=C(C)C)=CC=C21 GNMUGVNEWCZUAA-SGRLLCBQSA-N 0.000 abstract description 2
- VPQAIISANYIHKZ-UHFFFAOYSA-N umbelliprenine Natural products CC(=CCCC=CCCC(=CCOc1ccc2C=CC(=O)Oc2c1)C)C VPQAIISANYIHKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 abstract 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 10
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 9
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 7
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 5
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 5
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 5
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 5
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 5
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 4
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 238000006298 dechlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 1
- 241000985596 Apioideae Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256057 Culex quinquefasciatus Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 240000002834 Paulownia tomentosa Species 0.000 description 1
- 241000244269 Peucedanum Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
三种香豆素类化合物的杀虫活性属于农药领域，本发明发现了欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯这三种香豆素类化合物对多种农业害虫和卫生害虫有毒杀活性，可用于制备杀虫剂。
Description
技术领域
本发明属于农药领域，具体涉及到欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯这三种香豆素类化合物的杀虫活性。
背景技术
高效、低毒、易降解、对人畜安全的农药是未来农药的发展方向，植物源农药是其中的一个重要类群。本专利申请者经过研究发现，三种从植物中分离到的香豆素类化合物欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯对多种农业害虫和卫生害虫有快速毒杀活性。用这三种化合物的结构式在全世界范围检索到与昆虫有关的2篇文章：
1Rosselli，Sergio；Maggio，Antonella；Bellone，Gabriella；Formisano，Carmen；Basile，Adriana；Cicala，Carla；Alfieri，Alessio；Mascolo，Nicola；Bruno，Maurizio.Antibacterial and anticoagulantactivities of coumarins isolated from the flowers of Magydaris tomentosa.PlantaMedica，2007，73(2)：116-120
此文报导了伞形戊烯内酯(umbelliprenin)和欧前胡素(imperatorin)对细菌有毒杀活性。
2Hadacek，Franz；Mueller，Claudia；Wemer，Andreas；Greger，Harald；Proksch，Peter.Analysis，isolation and insecticidal activity of linear furanocoumarins and other coumarin derivativesfrom Peucedanum(Apiaceae：Apioideae).Journal of Chemical Ecology，1994，20(8)：2035-2054此文报导了欧前胡素(imperatorin)、异欧前胡素(isoimperatorin)能影响昆虫 Spodopteralittoralis的生长发育和对食物的消化率。
上述两篇文章都没有提到对昆虫的毒杀活性，本发明首次发现了这三种香豆素类化合物可快速毒杀害虫，为创制环境和谐型农药提供了新的有效成分。
发明内容
本发明的目的在于提供三种能够快速毒杀昆虫的化合物及其杀虫活性，这三种化合物是欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯。
本发明所提供的化合物的结构式是
本发明具有如下优点：
1首次发现了欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯对昆虫的快速毒杀活性。
2欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯是植物合成的化合物，能自然降解。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1：
称取适量欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯分别配制药液，分别用少量丙酮溶解，然后加入脱氯自来水中，丙酮/水的体积比控制在2％以下，配60mL药液，使药液的浓度为50μg/ml，将配好的药液分作3等份(每份20mL)转入3只100mL烧杯，分别向每只烧杯中加入30头白纹伊蚊(Aedes albopictus)4龄幼虫，3只烧杯作为3次重复，向所有烧杯中加入少量的酵母粉供试虫取食。对照含有与处理组等量的丙酮。处理后24小时欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯的平均校正死亡率分别为100％、100％、40％。校正死亡率计算公式为：
实施例2：
称取适量欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯分别配制药液，分别用少量丙酮溶解，然后加入脱氯自来水中，丙酮/水的体积比控制在2％以下，配60mL药液，使药液的浓度为60μg/ml，将配好的药液分作3等份(每份20mL)转入3只100mL烧杯，分别向每只烧杯中加入30头致倦库蚊(Culex quinquefascitatus)4龄幼虫，3只烧杯作为3次重复，向所有烧杯中加入少量的酵母粉供试虫取食。对照含有与处理组等量的丙酮。按实施例1的计算公式计算校正死亡率，处理后24小时欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯的平均校正死亡率分别为90％、95％、37％。
实施例3：
称取适量欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯，分别用少量丙酮溶解、并用少量吐温80作为乳化剂将丙酮母液分散于水中，配60mL药液，使药液的浓度为100μg/ml，将附着在烟叶上的烟蚜(Myzus persicae)连同烟叶浸入药液中3秒钟后取出，用滤纸吸干烟叶表面的药液后放入培养皿中，每皿中的烟蚜数致少50头，重复3次。对照含有与处理组等量的丙酮和吐温80。按实施例1的计算公式计算校正死亡率，处理后24小时欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯对烟蚜的平均校正死亡率为98％、95％、40％。
实施例4：
将欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯作为活性成分分别配成浓乳剂，在所配制的三种浓乳剂的组分中，除了活性成分不同以外，其它组分及含量相同，三种浓乳剂的组份及各组分的重量百分比如下：
有效成分(分别是欧前胡素、异欧前胡素、伞形戊烯内酯)：10％
乳化剂(吐温20)：10％
溶剂(吡咯烷酮)：10％
共乳化剂(丁醇)：2％
抗冻剂(丙三醇)：3％
密度调节剂(氯化钠)：1％
增稠剂(硅酸铝镁)：2％
去离子水：62％
将上组分中的有效成分、吐温20、吡咯烷桐、丁醇混合，使溶解成均匀油相，将丙三醇、氯化钠、硅酸铝镁、去离子水混合成均一水相，在高速搅拌下将水相加入油相，即形成分散良好的10％浓乳剂。
用以上制备的10％浓乳剂对烟蚜进行田间试验，选取长势较好、烟蚜较多的地块进行，设置3个试验浓度，每浓度重复3次(3个小区)，每小区10平方米，每小区内固定10株，在每株固定在一片带蚜烟叶调查蚜虫数，在喷药前先记录基数，施药后的第1、3、5、10天调查固定烟叶上的烟蚜数，计算虫口减退率。对照区喷清水。
田间试验表明，三种浓乳剂对烟蚜有良好的防治效果，见表1、表2、表3。
表1、10％欧前胡素浓乳剂对烟蚜的防治效果
表2、10％异欧前胡素浓乳剂对烟蚜的防治效果
表3、10％伞形戊烯内酯浓乳剂对烟蚜的防治效果
Claims (1)
1.一种毒杀昆虫的药剂，其特征在于，由以下组分按重量百分比组成：
伞形戊烯内酯：10％；
吐温20：10％；
吡咯烷酮：10％；
丁醇：2％；
丙三醇：3％；
氯化钠：1％；
硅酸铝镁：2％；
去离子水：62％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110169777 CN102273464B (zh) | 2011-06-22 | 2011-06-22 | 三种香豆素类化合物的杀虫活性 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110169777 CN102273464B (zh) | 2011-06-22 | 2011-06-22 | 三种香豆素类化合物的杀虫活性 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102273464A CN102273464A (zh) | 2011-12-14 |
| CN102273464B true CN102273464B (zh) | 2013-12-18 |
Family
ID=45099456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201110169777 Expired - Fee Related CN102273464B (zh) | 2011-06-22 | 2011-06-22 | 三种香豆素类化合物的杀虫活性 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102273464B (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130079394A1 (en) * | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
| CN103109822B (zh) * | 2013-01-28 | 2014-04-23 | 江苏省中国科学院植物研究所 | 白当归素作为农业昆虫拒食剂和杀虫剂的用途 |
| CN103109820B (zh) * | 2013-01-28 | 2014-04-23 | 江苏省中国科学院植物研究所 | 二氢欧山芹醇当归酸酯作为农业昆虫拒食剂和杀虫剂的用途 |
| CN103109821B (zh) * | 2013-01-28 | 2014-11-05 | 江苏省中国科学院植物研究所 | 二氢欧山芹素作为农业杀虫剂的用途 |
| CN105941432A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-09-21 | 芜湖欧标农业发展有限公司 | 12-乙酰氧基绵毛胡桐内酯a在制备杀虫剂中应用 |
| CN107484766A (zh) * | 2017-08-29 | 2017-12-19 | 郑州市汇川农业科技有限公司 | 基于无花果叶中天然香豆素精油的农药及制备、应用方法 |
| CN109553600B (zh) * | 2018-12-04 | 2020-11-24 | 海南师范大学 | 一种红树内生真菌中异香豆素类化合物及其制备方法与应用 |
| CN112293417A (zh) * | 2020-11-04 | 2021-02-02 | 西南大学 | 6-甲基香豆素在杀蚜剂中的应用及其杀蚜剂 |
| CN113994967B (zh) * | 2021-10-22 | 2023-02-28 | 上海市农业科学院 | 香豆素用于制备昆虫病毒增效剂的应用及增效剂 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1926142A (zh) * | 2004-03-31 | 2007-03-07 | 科学与工业研究委员会 | 从木橘中分离欧前胡素的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100651650B1 (ko) * | 2000-10-12 | 2006-11-30 | 한국화학연구원 | 아위로부터 분리된 세스키테르펜 화합물을 포함하는 항암제 조성물 |
-
2011
- 2011-06-22 CN CN 201110169777 patent/CN102273464B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1926142A (zh) * | 2004-03-31 | 2007-03-07 | 科学与工业研究委员会 | 从木橘中分离欧前胡素的方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Antibacterial and Anticoagulant Activities of Coumarins Isolated from the Flowers of Magydaris tomentosa;Sergio Rosselli等;《Plantamedica》;20061124;第119页 table 2 * |
| FRANZ HADACEK等.ANALYSIS, ISOLATION AND INSECTICIDAL ACTIVITY OF LINEAR FURANOCOUMARINS AND OTHER COUMARIN DERIVATIVES FROM Peucedanum(APIACEAE: APIOIDEAE).《Journal of Chemical Ecology》.1994,第20卷(第8期),第2048页 table 2. * |
| FRANZHADACEK等.ANALYSIS ISOLATION AND INSECTICIDAL ACTIVITY OF LINEAR FURANOCOUMARINS AND OTHER COUMARIN DERIVATIVES FROM Peucedanum（APIACEAE: APIOIDEAE）.《Journal of Chemical Ecology》.1994 |
| Sergio Rosselli等.Antibacterial and Anticoagulant Activities of Coumarins Isolated from the Flowers of Magydaris tomentosa.《Plantamedica》.2006,第119页 table 2. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102273464A (zh) | 2011-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102273464B (zh) | 三种香豆素类化合物的杀虫活性 | |
| CN104322558B (zh) | 杀菌组合物及其应用 | |
| CN105432620B (zh) | 杀菌组合物及其应用 | |
| CN102578121A (zh) | 一种含螺虫乙酯的农药杀虫杀螨组合物 | |
| CN101524075A (zh) | 含有甲胺基阿维菌素苯甲酸盐的组合物 | |
| CN105145663B (zh) | 一种含印楝素和桉叶油的植物源农药组合物 | |
| CN103283767A (zh) | 一种含螺虫乙酯的杀虫组合物 | |
| CN101637172B (zh) | 一种虱螨脲和虫酰肼杀虫螨组合物 | |
| CN104488925A (zh) | 一种含有甾烯醇和氟啶虫酰胺的农药组合物 | |
| CN101946792A (zh) | 嘧菌酯和咪鲜胺复配杀菌剂及其应用 | |
| CN105284917B (zh) | 一种含印楝素和丁香油的植物源农药组合物 | |
| CN102308833A (zh) | 一种含有氟啶虫胺腈与生物源类的杀虫组合物 | |
| CN101836643A (zh) | 防治小菜蛾等蔬菜害虫的农药制剂 | |
| CN102113509B (zh) | 一种含有联苯菊酯与甲维盐的杀虫组合物 | |
| CN102763669A (zh) | 一种杀虫农药组合物 | |
| FARAG et al. | Larvicidal efficacy of Nigella Sativa seeds oil and it’s nanoparticles against Culex Pipiens and Musca Domestica | |
| CN108124889A (zh) | 植物源生物杀虫剂及其制备方法 | |
| CN105123700B (zh) | 一种含有百里香酚与槟榔碱的杀虫杀菌剂及其制备方法 | |
| CN102396471A (zh) | 一种含乙基多杀菌素的农药组合物 | |
| CN106561656B (zh) | 一种含苦皮藤素和多杀霉素的杀虫组合物 | |
| CN114766517A (zh) | 一种单叶蔓荆提取物的应用和杀虫剂及其制备方法 | |
| CN100413414C (zh) | 一种对家蚕安全的桑树杀虫杀螨剂组合物 | |
| CN101836653A (zh) | 一种含氨基寡糖素和甲基硫菌灵的农药组合物及其使用方法和应用 | |
| CN102273491A (zh) | 三种毒芹属植物的提取物的杀虫活性 | |
| CN106305751A (zh) | 一种农药组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20131218 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |