CN102212054B - 一种荧光分析试剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种荧光分析试剂及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种荧光分析试剂及其制备方法与应用。该荧光分析试剂的结构式如式(I)所示：式(I)中，X为羟基，或取代或未取代的氨基；Y为NO2、COOH、CN、Cl、Br、I或H；Z为H、Cl、Br、I或C1-C3烷基。本发明还提供了上述荧光分析试剂的制备方法，包括如下步骤：式(II)所示化合物和丹磺酰氯在碱性化合物存在的条件下进行亲核取代反应即得所述荧光分析试剂。本发明提供的荧光分析试剂可以在生物体系以及其它水介质中实现对次氯酸的特异性检测。

Description

一种荧光分析试剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种荧光分析试剂及其制备方法与应用。
背景技术
次氯酸(HClO)及其盐(NaClO，Ca(ClO)2)是工业及日常生活中常用的漂白剂和消毒剂。在生物体中，次氯酸作为活性氧物种之一，也起到了重要的作用。内源性次氯酸是通过髓过氧化物酶(myeloperoxidase)催化，由过氧化氢(H2O2)氧化氯离子(Cl-)产生的，可以起到消灭入侵细菌的作用，是免疫系统中的重要环节。但是，由于次氯酸的强氧化性，过量的次氯酸会损伤生物体。此外，人体内次氯酸浓度的异常与很多疾病相关，例如：心血管病、关节炎、神经变性甚至癌症。鉴于次氯酸的特殊作用，发展对其具有高度选择性的分析试剂用于检测环境及生物体内的次氯酸具有很重要的意义。
目前检测次氯酸的常用方法主要包括硫代硫酸钠滴定法(HG/T 2498-93)、邻联甲苯胺比色法(GB 5750-85)和四甲基联苯胺(TMB)比色法等。这些方法的弊端主要是选择性差，易受干扰。此外，近几年发展的若干有机荧光分析试剂对次氯酸表现出了较好的选择性(Analyst 2010，135：577-582；Org.Lett.2009，11：859-861；Chem.Eur.J.2009，15：2305-2309；Chem.Eur.J.2008，14：4719-4724；J.Am.Chem.Soc.2007，129：7313-7318)。但是，这些试剂的水溶性不好，在检测过程中需要使用有机溶剂，导致它们在生物体系等水介质中的应用受到了一定的限制。
发明内容
本发明的目的是提供一种荧光分析试剂及其制备方法与应用。
本发明提供的荧光分析试剂，其结构式如式(I)所示：
Figure BDA0000054704530000011
式(I)中，X为羟基，或取代或未取代的氨基；Y为NO2、COOH、CN、Cl、Br、I或H；Z为H、Cl、Br、I或C1-C3烷基。
本发明还提供了上述荧光分析试剂的制备方法，包括如下步骤：式(II)所示化合物和丹磺酰氯在碱性化合物存在的条件下进行亲核取代反应即得所述荧光分析试剂；丹磺酰氯的结构式如式(III)所示；
式(II)中，X为羟基，或取代或未取代的氨基；Y为NO2、COOH、CN、Cl、Br、I或H；Z为H、Cl、Br、I或C1-C3烷基。
上述的制备方法中，所述碱性化合物可为碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶。
上述的制备方法中，所述亲核取代反应的溶剂可为二氯甲烷、四氢呋喃、1，4-二氧六环、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
上述的制备方法中，式(II)所示化合物、丹磺酰氯和所述碱性化合物的摩尔份数比可为1∶(1-2)∶(1-2)，如1∶1.1∶1.1。
上述的制备方法中，所述亲核取代反应的温度可为15℃-50℃，如25℃；所述亲核取代反应的时间可为12小时-24小时，如12小时。
上述的制备方法中，所述亲核取代反应在惰性气氛下进行，如氮气或氩气。
本发明还提供了上述荧光分析试剂在检测次氯酸中的应用；所述应用中，在水中，用所述荧光分析试剂对次氯酸进行检测。
本发明提供的荧光分析试剂是将式(I)所示化合物与丹磺酰氯通过可被次氯酸特异性切断的活性键连接而成，因此可以用作选择性检测次氯酸的水溶性分析试剂；由于使用哌嗪桥联设计，所述荧光分析试剂以稳定的阳离子形式存在，故具有优良的水溶性。在次氯酸的作用下，所述荧光分析试剂会发生分子内断键，从而破坏了分子内荧光共振能量转移过程，释放出游离的式(I)所示化合物单元和丹磺酰氯染料单元。该过程伴随着丹磺酰氯染料单元在501nm处的特异性荧光的明显增强。本发明提供的荧光分析试剂可以在生物体系以及其它水介质中实现对次氯酸的特异性检测。
附图说明
图1为式(IV)所示荧光分析试剂的质谱图。
图2为次氯酸钠浓度与反应体系荧光光谱的关系图(嵌入图为反应体系荧光强度变化与次氯酸钠浓度的线性关系，λex/em＝370/501nm)。
图3为式(IV)所示荧光分析试剂对各种常见活性氧物种的荧光响应强度。
图4为式(IV)所示荧光分析试剂对HeLa细胞中次氯酸成像的荧光图像。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本发明下述实施例1中所用的丹磺酰氯购自Sigma-Aldrich。
本发明下述实施例1中所用的式(V)所示化合物是按照文献(Chem.Eur.J.2010，16：6638-6643)报道的方法制备的，具体的反应方程式如式(VI)所示，具体的制备方法为
(1)向罗丹明B(220mg，0.5mmol)的1，2-二氯乙烷(5mL)溶液中逐滴加入3mL三氯氧磷，该混合体系回流4小时后，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到紫红色油状的罗丹明B酰氯，溶于1mL二氯甲烷中备用。
(2)将0.4mL哌嗪乙酸乙酯(2.3mmol)溶于3mL乙醇。在剧烈搅拌的条件下，向上述溶液中滴加0.3mL水合肼(5mmol)。混合溶液回流12小时后，冷却至室温。用旋转蒸发仪除去溶剂和过量的水合肼得到无色透明油状物(1)；向得到的无色透明油状物(1)中加入1.0g二苯甲酮(5mmol)，并将此混合物溶于乙醇(3mL)与冰醋酸(0.5mL)的混合溶剂中。所得溶液回流12小时后，溶液颜色由无色变为棕黄色。用旋转蒸发仪除去反应溶剂，得到棕黄色油状物，然后用硅胶色谱柱进一步提纯，淋洗液为二氯甲烷/甲醇(20∶1，v/v)；得到1.1g化合物(2)，产率为68％，性状为乳白色固体。将所得的化合物(2)溶于二氯甲烷(3mL)与三乙胺(0.3mL)的混合溶剂中，在剧烈搅拌下逐滴加入上述制得的罗丹明B酰氯溶液。室温下搅拌4小时后，向反应体系中加入1mL二次水终止反应。分液得到有机相，并用旋转蒸发仪除去溶剂。向得到的紫红色玻璃状固体(3)中加入20mL稀盐酸(0.5M)并超声5分钟。所得混合体系在室温下搅拌1小时后，用氢氧化钠(1M)中和至略酸性(pH＝3-4)，再分别用乙酸乙酯和二氯甲烷洗3次。得到的紫红色水溶液用异丙醇/二氯甲烷(1∶1，v/v)的混合溶剂萃取三次。合并萃取所得有机相并用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，并用旋转蒸发仪除去有机溶剂。得到的粗产品用异丙醇重结晶，最终得到180mg式(V)所示化合物RBPH，产率为42％，性状为紫红色固体。
Figure BDA0000054704530000041
实施例1、荧光分析试剂的制备(结构式如式(IV)所示)
Figure BDA0000054704530000042
将100mg(0.37mmol)丹磺酰氯(DNS-Cl)溶于1mL的二氯甲烷中配制丹磺酰氯的二氯甲烷溶液；将200mg(0.34mmol)式(V)所示化合物与50mg(0.36mmol)无水碳酸钾加入到50mL二氯甲烷中(该反应体系中，式(V)所示化合物、丹磺酰氯和碳酸钾的摩尔份数比为1∶1.1∶1.1)，在氩气气氛的保护下，剧烈搅拌并逐滴添加上述配制的丹磺酰氯的二氯甲烷溶液；滴加完毕后，在25℃条件下搅拌12小时，然后将反应体系过滤，收集并浓缩滤液，得到的紫红色粗产物用无水乙醚多次超声洗涤，除去未反应的丹磺酰氯；将洗涤后的残余固体溶于稀盐酸中(pH＝5)，然后再用二氯甲烷萃取3次；合并萃取所得的有机相并用无水硫酸钠干燥过夜，然后用硅胶色谱柱进一步提纯，淋洗液为二氯甲烷/甲醇(10∶1，v/v)；最后得到170mg式(IV)所示荧光分析试剂的，产率为60％，性状为深紫色固体；如图1所示，MALDI-TOF-MS，m/z：816.4[M]+；HR-ESI-MS：calcd for[C46H54N7O5S]+：m/z 816.39017；found：m/z 816.3885.
实施例2、式(IV)所示荧光分析试剂对次氯酸的检测
将20μL式(IV)所示荧光分析试剂的母液(浓度为1mM的水溶液)加入到10mL试管中，然后加入5mL Na2HPO4-NaH2PO4缓冲液(pH＝7.4)和4mL二次去离子水，最后加入不同量的次氯酸钠标准溶液(1mM的水溶液)并用二次去离子水定容到10mL，室温下震荡反应20min。测定反应体系的荧光光谱，激发和发射波长分别为370nm和501nm(图2)。
如图2所示，随着次氯酸钠浓度的提高，反应体系在501nm与585nm处的荧光强度都逐渐增加。本实施例选用501nm处的荧光响应对次氯酸钠的浓度进行定量分析，因为它能提供更低的背景信号。图2中次氯酸钠浓度分别为：0、2μM、4μM、6μM、8μM、10μM、20μM、30μM和40μM，线性范围为2μM-10μM。以上结果表明，式(IV)所示荧光分析试剂能够实现对次氯酸的荧光检测，并且该检测可以在纯水介质中进行，检测条件温和。
实施例3、式(IV)所示荧光分析试剂作为荧光分析试剂对常见活性氧物种的选择性研究
将20μL式(IV)所示荧光分析试剂的母液(浓度为1mM的水溶液)加入到10mL试管中，然后加入5mL Na2HPO4-NaH2PO4缓冲液(pH＝7.4)和4mL二次去离子水，最后加入次氯酸钠标准溶液(最终浓度为20μM)并用二次去离子水定容到10mL，室温下震荡反应20min。测定反应体系的荧光光谱，激发和发射波长分别为370nm和501nm。
同时取4个试管，将次氯酸钠变为下述四种常见活性氧物种，重复上述实验。它们的浓度及制备方法如表1所示。
表1、加入的其它活性氧物种及其浓度与制备方法
Figure BDA0000054704530000061
图3为上述体系的荧光响应强度，从图中可以看出，式(IV)所示荧光分析试剂对其它各种常见活性氧物种几乎没有响应，而仅对次氯酸表现出明显的荧光增强。因此，该荧光分析试剂对次氯酸具有高度的选择性。
实施例4、式(IV)所示荧光分析试剂对HeLa细胞中次氯酸的荧光成像分析
本实施例使用HeLa细胞作为模型细胞。首先，37℃下将HeLa细胞与式(IV)所示荧光分析试剂(最终浓度10μM)在无血清培养基中孵育20分钟。然后，用PBS缓冲液(pH＝7.4)置换培养基并换洗3次，除去游离的式(IV)所示荧光分析试剂。再将负载了式(IV)所示荧光分析试剂的HeLa细胞与次氯酸钠(5μM)在37℃下和PBS缓冲液(pH＝7.4)中孵育15分钟和30分钟后分别进行荧光成像分析，荧光图像通过与倒置显微镜相连的CCD数字相机采集记录，激发光源为汞灯(330-385nm)。
图4是上述体系的荧光图像，其中图像(a)是未经式(IV)所示荧光分析试剂处理的HeLa细胞，(b)是负载了式(IV)所示荧光分析试剂的细胞，(c)、(d)是负载了式(IV)所示荧光分析试剂并与次氯酸钠分别再孵育15分钟和30分钟的细胞。可以看出，在本实施例的成像条件下，细胞的自发荧光几乎可以忽略；负载试剂式(IV)所示荧光分析试剂后，细胞显示出较弱的橙红色荧光；随着细胞与次氯酸钠孵育时间的延长，细胞的荧光强度增强，颜色从橙红色变为橙黄色。以上结果表明，本发明提供的荧光分析试剂可以透过细胞膜，并在生理条件下对细胞内的次氯酸进行荧光成像分析。整个成像过程均在纯水介质中进行，避免了有机溶剂导致的细胞毒性。

Claims (4)

1.一种荧光分析试剂，其结构式如式（Ⅳ）所示：
Figure FDA0000377753960000011
2.权利要求1所述荧光分析试剂的制备方法，包括如下步骤：
Figure FDA0000377753960000012
将0.37mmol丹磺酰氯溶于1mL的二氯甲烷中配制丹磺酰氯的二氯甲烷溶液；将0.34mmol式（Ⅱ）所示化合物与0.36mmol无水碳酸钾加入到50mL二氯甲烷中，该反应体系中，式（Ⅱ）所示化合物、丹磺酰氯和无水碳酸钾的摩尔份数比为1：1.1：1.1，在氩气气氛的保护下，剧烈搅拌并逐滴添加上述配制的丹磺酰氯的二氯甲烷溶液；滴加完毕后，在25℃条件下搅拌12小时，然后将反应体系过滤，收集并浓缩滤液，得到的紫红色粗产物用无水乙醚多次超声洗涤，除去未反应的丹磺酰氯；将洗涤后的残余固体溶于pH=5的稀盐酸中，然后再用二氯甲烷萃取3次；合并萃取所得的有机相并用无水硫酸钠干燥过夜，然后用硅胶色谱柱进一步提纯，淋洗液为体积比为10:1的二氯甲烷和甲醇混合溶液；得到式（Ⅳ）所示荧光分析试剂。
3.权利要求1所述荧光分析试剂在检测次氯酸中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于：在水中，用所述荧光分析试剂对次氯酸进行检测。
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