CN102206297B - 一种用于紫外光固化涂料和油墨的低聚物及其制备方法 - Google Patents
一种用于紫外光固化涂料和油墨的低聚物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种用于紫外光固化涂料和油墨的低聚物，该低聚物的可通过两步法制得，包括首先采用多种乙烯基单体的自由基聚合，然后再对上述产物进行缩合反应。该低聚物应用于紫外光固化涂料和油墨后，可显著提高与玻璃、陶瓷基材的附着，且在应用中无需其它前处理步骤。
Description
技术领域
本发明属于高分子领域，具体为一种应用于光固化组合物的低聚物。
背景技术
光固化是指单体、低聚物或聚合体基质在光诱导下的固化过程。在一定波长的紫外/可见光、X射线或激光照射下，光引发剂产生活性基团，激发可聚合单体中的不饱和基团以发生聚合反应，从而引起材料的固化。基于光固化的聚合技术特点是节省能源，环境友好，经济高效，并且光聚合装置紧凑，生产效率高。另外，光聚合较之于传统的聚合技术有突出的优势，例如室温聚合，有利于热敏基材的加工；聚合配方可按需求调节，保证产品性能如硬度、柔性、光泽、耐候性等；易于实现流水作业，自动化程度高，等等；因此光聚合是一种被誉为“绿色技术”的先进制造技术。
玻璃和陶瓷基材料由于表面的特殊结构，表面非常光滑，一般涂料和油墨很难在其表面实现牢固的附着，而目前用于装饰玻璃和陶瓷的涂料和油墨主要是溶剂型的自干漆和烤漆，它存在溶剂挥发、污染严重、能耗高且固化时间长的缺点。当前，市场上通常是先在玻璃或陶瓷的表面做一层底漆处理，再在底漆上做喷绘，但底漆多为烤漆，除能耗高以外，样品的大小也受到了烤箱尺寸的限制。
光固化技术的应用范围非常广泛，特别是在现代微电子技术中，但应用于涂料或油墨附着玻璃或陶瓷表面的研究并不多，这主要受限于现有材料的附着力不足。提高光固化涂料或油墨对玻璃或陶瓷表面的附着力对提高光固化在本领域内的应用有深远的影响。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于紫外光固化涂料和油墨的低聚物，它可以显著提高涂料和油墨与玻璃或陶瓷表面的附着力。
本发明采用的技术方案是：
一种用于紫外光固化涂料和油墨的低聚物，结构式为
其中，n为2～8。
上述低聚物的制备采用两步法，包括以下步骤：
第一步，苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的三元自由基共聚。具体为：在氮气保护下，将苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷加入到反应容器中，再加入引发剂和反应溶剂，搅拌，待充分溶解后于80～110℃下在搅拌的情况下反应2～6小时，得到浅黄色的聚合物溶液，再经离心分离和洗涤即得到苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的三元共聚物；
其中，聚合反应单体苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的物质的量的比例为1∶1∶1～1.2；引发剂选自有机过氧类如过氧化二苯甲酰、过氧化二异丙苯、过氧化十二酰、过氧化苯甲酸特丁酯、过氧化二碳酸二乙丙基酯或过氧化二碳酸二环己酯，或者选自偶氮类如偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈，其加入量为总单体质量的0.1～8％；反应溶剂为二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮或N，N-二甲基甲酰胺，其加入量为单体总质量的5-20倍；反应过程中搅拌速度为150～300r/min；洗涤用溶剂可选用二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮或N，N-二甲基甲酰胺。
第二步，由第一步所得的苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的三元共聚物与甲基丙烯酸缩水甘油酯的缩合反应。具体为：将第一步得到的苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的共聚物置于反应容器中，再加入甲基丙烯酸缩水甘油酯、反应溶剂、催化剂和阻聚剂，混合均匀后升温至60℃，反应30分钟，再升温至80℃反应30分钟，然后升温至100℃反应3～5小时，再升温至110～120℃反应1～1.5小时，反应结束后，冷却到40～60℃，离心分离并洗涤即得；
其中，苯乙烯磺酸钠、马来酸酐、3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的共聚物和甲基丙烯酸缩水甘油酯的加入量质量比为2.5～6∶1；反应溶剂为二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮或N，N-二甲基甲酰胺，其加入量为反应物总质量的50～100％；催化剂为三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、三甲基苄基氯化铵、三苯基磷、三苯基锑乙酰丙酮铬或四乙基溴化铵，其加入量为反应物总质量的0.1-3％；阻聚剂为甲氧基苯酚、对苯二酚、2，5-二甲基对苯二酚或2，6-二叔丁基对甲苯酚，其加入量为反应物总质量的0.01～1％；反应结束后，将低聚物溶液离心分离，然后再加入溶剂二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮或N，N-二甲基甲酰胺洗涤聚合物，重复洗涤和离心，即得到本发明所述的低聚物。
本发明的低聚物分子结构上含有大量的羟基、硅氧烷基团和磺酸基团，它们与玻璃、陶瓷表面的硅羟基具有较好的亲和性和结合力，并且所述低聚物可以与常用光固化稀释剂实现良好的互溶性，因此当本发明的低聚物作为组分应用于紫外光固化涂料或油墨时，可实现与玻璃、陶瓷较好的附着力。
当本发明的低聚物作为组分应用于紫外光固化涂料或油墨时，涂料或油墨可以含有其他常规的原料组分，代表性地是紫外光引发剂、活性稀释剂、颜料等。
其中，紫外光引发剂可选用市场上通用的光引发剂，适用的常规光引发剂包括苯偶姻醚类，例如苯偶姻甲基醚和苯偶姻异丙基醚；取代的苯偶姻醚类，例如茴香偶姻甲基醚、茴香偶姻乙基醚和茴香偶姻异丙基醚；取代的偶姻醚类，例如α-羟甲基苯偶姻乙基醚；取代的乙酰苯类，例如2，2-二乙氧基乙酰苯和2，2-二甲氧基-2-苯基乙酰苯；二苯酮和取代的二苯酮类，例如二苯甲酮；取代的α-酮醇类，例如2-甲基-2-羟基丙酰苯和1-羟基环己基苯基酮；芳族磺酰氯类以及硫代和二硫代氨基甲酸酯类。
活性稀释剂采用市场上通用的产品，包括但不限于丙烯酸烷基酯类、甲基丙烯酸烷基酯类，在酯的部分可以包括几乎任何烷基，该基团可以是直链、支链或环状的，适用的(甲基)丙烯酸烷基酯类的实例包括(甲基)丙烯酸羟乙酯、丙烯酸异新酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、丙烯酸苯氧基乙酯、月桂酸甲基丙烯酸酯(LMA)、1，6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、季戊四醇四丙烯酸酯(PETA)等。
颜料可选用市场上通用的颜料，适用的包括但不限于二氧化钛、炭黑、立索尔大红、立索尔宝红、喹吖啶酮红、永固黄、汉沙黄、酞菁蓝、阴丹士林蓝、酞菁绿、永固橙、联茴香胺橙、联苯胺橙、喹吖啶酮紫。
附图说明
图1：实施例1中第一步制得的苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的三元共聚物的红外谱图；
图2：实施例1制得的低聚物的红外谱图。
具体实施方式
实施例1
低聚物的制备
第一步：在氮气保护下，将苯乙烯磺酸钠20.62g、马来酸酐9.82g和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷29.80g加入到1000ml的三口烧瓶中，再加入引发剂过氧化二苯甲酰1.21g和反应溶剂N-甲基吡咯烷酮600g，搅拌待充分溶解后于90℃下在200r/min的搅拌转速下反应4小时，得到浅黄色的聚合物溶液，聚合物溶液经离心分离后用N-甲基吡咯烷酮洗涤，再离心分离，重复3次，得到苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的三元共聚物。对该三元共聚产物进行红外分析，其红外谱图如图1所示。
第二步，取第一步得到的苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的共聚物30g置于100ml三口烧瓶中，再加入甲基丙烯酸缩水甘油酯10g、反应溶剂N，N-二甲基甲酰胺30g、催化剂N，N-二甲基苯胺0.8g和阻聚剂对苯二酚0.04g，混合均匀后将反应升温至60℃，反应30分钟，再升温至80℃反应30分钟，然后升温至100℃反应4小时，再升温至110℃反应1.5小时，反应结束，冷却到50℃后，将低聚物溶液离心分离，然后再加入溶剂二甲基亚砜洗涤聚合物后离心，重复洗涤和离心三次，即得到本发明所述的低聚物。图2为该产物的红外谱图。
产物分析确认：从红外光谱图1可以看出，1604.3cm-1、1498.7cm-1、1457.8cm-1波数的谱带证明了苯环的存在；1085.7cm-1是磺酸基中S＝O对称伸缩振动吸收峰，1186.7cm-1是磺酸基中S＝O不对称伸缩振动吸收峰，这两个特征谱带证明了磺酸基的存在；1855.2cm-1、1781.9cm-1的存在证明了酸酐键的存在，1243.1cm-1处的吸收峰进一步说明马来酸酐在分子链中呈五元环的结构；1024.5cm-1是硅氧键(-Si-O-)的特征峰，1243.1cm-1、806.1cm-1是-Si-CH2-的特征峰，从这些特征峰上可以看出，该反应产物即为苯乙烯磺酸钠、3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷和马来酸酐的三元共聚物。与红外光谱图1相比，从红外光谱图2可以看出，其多出了1630.4cm-1、812.7cm-1、3426.3cm-1的特征峰，而1630.4cm-1、812.7cm-1正是双键的特征峰，3426.3cm-1是羟基的特征峰，同时丙烯酸酯基团的特征吸收峰1722.1cm-1波数通过强度的增强证明了酯基含量的增多，酸酐键特征峰的消失说明了酸酐键参与了反应，由此可见第二步的反应产物就是第一步反应所得的三元共聚物与甲基丙烯酸缩水甘油酯的缩合反应产物。
分别将以上两步得到的产物溶解于四氢呋喃中，用凝胶渗透色谱(GPC)分别测试产物的分子量，结果表明：两步产物的GPC分布图均为单峰分布，数均分子量分别为2207、3234。这说明了产物均已经洗净，去除掉了未反应的单体小分子，所得产物均为高分子，同时也证明了上述的红外分析数据在验证聚合产物结构上的可行性和可靠性。
实施例2
实施例1制得的低聚物在紫外光固化油墨中的应用
表1紫外光固化油墨1和2
根据表1中的配方，通过溶解、混合、碾磨后分别配制成包含和不包含所述低聚物的两种紫外光固化油墨，在玻璃和陶瓷表面上涂膜后经过紫外光辐照固化，对固化后的膜层测试性能，结果显示：
采用配方1制备的油墨，其固化后的膜层与玻璃和陶瓷均具有较好的附着力，百格法测试附着力可达0级，而采用配方2制备的油墨，其固化后的膜层与玻璃和陶瓷的附着力较差，可用指甲较容易的扣掉，百格法测试附着力为4级。另一方面，将分别采用油墨1和油墨2固化好的玻璃和陶瓷样品置于常温下的水浴中，24小时后观察现象，采用油墨2的玻璃和陶瓷样品，其表面的固化膜层已经自动脱落并漂浮在水面，而采用油墨1的玻璃和陶瓷样品，其表面的固化膜层完好，用脱脂棉擦拭表面，仍然不能擦掉玻璃陶瓷表面的膜层。
以上结果表面，通过使用本发明的低聚物，可显著提高紫外光固化涂料和油墨与玻璃或陶瓷表面的附着力，并且无需其它前处理步骤。
以上对本发明的实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定本发明的实施范围。凡依据本发明申请范围的均等变化与改进等，均应归属于本发明的专利保护范围之内。
Claims (8)
1.一种用于紫外光固化涂料和油墨的低聚物，结构式为
其中，n为2～8。
2.权利要求1所述的低聚物的制备方法，包括以下步骤：
第一步，苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的三元自由基共聚；
第二步，由第一步所得的苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的三元共聚物与甲基丙烯酸缩水甘油酯的缩合反应。
3.权利要求2所述的制备方法，其特征在于，第一步具体包括以下步骤：在氮气保护下，将苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷加入到反应容器中，再加入引发剂和反应溶剂，搅拌，待充分溶解后于80～110℃下在搅拌的情况下反应2～6小时，得到浅黄色的聚合物溶液，再经离心分离和洗涤即得到苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的三元共聚物。
4.权利要求3所述的制备方法，其特征在于，聚合反应单体苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的物质的量的比例为1∶1∶1～1.2；引发剂选自过氧化二苯甲酰、过氧化二异丙苯、过氧化十二酰、过氧化苯甲酸特丁酯、过氧化二碳酸二乙丙基酯或过氧化二碳酸二环己酯，或者选自偶氮类如偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈，其加入量为总单体质量的0.1～8％；反应溶剂为二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮或N，N-二甲基甲酰胺， 其加入量为单体总质量的5-20倍；反应过程中搅拌速度为150～300r/min；洗涤用溶剂选用二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮或N，N-二甲基甲酰胺。
5.权利要求2-4中任一项所述的制备方法，其特征在于，第二步具体包括以下步骤：将第一步得到的苯乙烯磺酸钠、马来酸酐和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的共聚物置于反应容器中，再加入甲基丙烯酸缩水甘油酯、反应溶剂、催化剂和阻聚剂，混合均匀后升温至60℃，反应30分钟，再升温至80℃反应30分钟，然后升温至100℃反应3～5小时，再升温至110～120℃反应1～1.5小时，反应结束后，冷却到40～60℃，离心分离并洗涤即得。
6.权利要求5所述的制备方法，其特征在于，苯乙烯磺酸钠、马来酸酐、3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的共聚物和甲基丙烯酸缩水甘油酯的加入量质量比为2.5～6∶1；反应溶剂为二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮或N，N-二甲基甲酰胺，其加入量为反应物总质量的50～100％；催化剂为三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、三甲基苄基氯化铵、三苯基磷、三苯基锑乙酰丙酮铬或四乙基溴化铵，其加入量为反应物总质量的0.1-3％；阻聚剂为甲氧基苯酚、对苯二酚、2，5-二甲基对苯二酚或2，6-二叔丁基对甲苯酚，其加入量为反应物总质量的0.01～1％；反应结束后，将低聚物溶液离心分离，然后再加入溶剂二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮或N，N-二甲基甲酰胺洗涤聚合物，重复洗涤和离心，即得。
7.一种含有权利要求1所述低聚物的紫外光固化涂料。
8.一种含有权利要求1所述低聚物的紫外光固化油墨。
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