CN102180871B - 4-甲基-1,2,3-噻二唑脲类衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物及其制备方法和用途，它们具有如下的化学结构通式：
Description
技术领域
本发明的技术方案涉及含1，2-二唑的杂环化合物，具体涉及含1，2，3-噻二唑衍生物。
背景技术
噻苯隆(TDZ，Thidiazuron)，又名脱叶脲，脱叶灵等，化学名1-苯基-3-(1，2，3-噻二唑-5-基)脲，是Arndt等(Plant Physiol.1976，57：98-99)合成的一种植物生长调节剂，它有着极强的细胞分裂素活性，在诱导植物细胞分裂和愈伤组织生长的生物活性比一般细胞分裂素高1000倍以上，尤其是在促进植物光合作用，提高作物品质和增产等方面效果非常显著；鉴于TDZ优越的生物活性，人们对其类似物的合成和生物活性的研究也相继有报道。Krüger等(DE3139506，1983-04-21；DE3139505，1983-04-21)在TDZ中与苯环或噻二唑相连的N原子上引入不同基团，如脂肪链、羟基和乙酰基等，结果显示所得化合物对棉花有很非常好的脱叶效果。Antonio等(ES2245255，2005-12-16)在TDZ的苯环上引入1-5个氟原子，作为植物生长刺激素对猕猴桃进行了研究，显示了较好的效果。杨志成等(CN1305998，2001-8-1)在TDZ结构的基础上，于噻二唑基团的4位引入了一个甲基，合成了1-苯基-3-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)脲，与脱叶脲相比，其对棉花脱叶效果显著，并能提高棉铃的成熟度。本发明对TDZ中的噻二唑和苯环进行了改变，在噻二唑基团的4位引入甲基的同时，将苯环衍生成了各种不同的杂环，制备了一系列未见报道的1-(4甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-3-杂环基脲新化合物，并进行了杀菌和除草活性的研究。
TDZ的合成方法有两种：一种是用5-氨基-1，2，3-噻二唑与异氰酸苯酯反应(Ube Industries，Ltd.，JP59048473，1984-03-19；郭立，CN1196354，1998-10-21；孔繁蕾等，CN10138600，2009-03-18)；另一种是用苯胺与1，2，3噻二唑-5-甲酰基叠氮反应(杨志成等，CN1305998，2001-8-1；Antonio；A.S.，et al.，ES2245255，2005-12-16)。为了更方便得到不同杂环取代的产物，本发明采用第二种方法。专利CN1305998中采用4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰肼与亚硝酸钠和硫酸经重氮化反应制备1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮；专利ES2245255则选用4-甲基1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯与叠氮化钠在丙酮和水中反应制备。本发明参照专利ES2245255中的方法进行了改进，在反应中选用无水丙酮做反应溶剂，而且控制反应温度在零摄氏度，最后1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的收率能提高到近100％。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供新的各种含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物的合成方法，提供这类化合物除草活性和抑制病原真菌的活性的测定结果，同时提供这些化合物作为农用化学品在农业领域、林业领域和园艺领域中进行植物保护的应用。
本发明解决该技术问题所采用的技术方案是：具有杀菌活性和除草活性的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物的化学结构通式如式I，具体化合物的化学结构见表1：
其中，R选自5-氯吡啶-2-基、5-溴吡啶-2-基、4-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2-基、3-溴吡啶-4-基、4，6-二甲氧基嘧啶-2-基、2，6-二甲氧基嘧啶-4-基、4-甲氧基-6-氯嘧啶-2-基、4-甲基-嘧啶-2-基、5-氯吡嗪-2-基、3，5-二溴吡嗪-2-基、吡嗪-2-基、6-甲酸甲酯吡嗪-2-基、3-甲氧基-5-溴吡嗪-2-基、4-甲酸乙酯-1，2，3-噻二唑-5-基、噻唑-2-基、5-甲基噻唑-2-基、5-溴-1，3，4-噻二唑-2-基、6-氯苯-1，2，5-噻二唑-5-基、5-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)-1，3，4-噻二唑-2-基、5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，4-三氮唑-4-基、6-甲基苯并噻唑-2-基、4-甲基苯并噻唑-2-基、6-溴苯并噻唑-2-基、6-硝基苯并噻唑-2-基、2-甲基苯并噻唑-5-基；
本发明的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物的合成方法如下：
其中，R选自5-氯吡啶-2-基、5-溴吡啶-2-基、4-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2-基、3-溴吡啶-4-基、4，6-二甲氧基嘧啶-2-基、2，6-二甲氧基嘧啶-4-基、4-甲氧基-6-氯嘧啶-2-基、4-甲基-嘧啶-2-基、5-氯吡嗪-2-基、3，5-二溴吡嗪-2-基、吡嗪-2-基、6-甲酸甲酯吡嗪-2-基、3-甲氧基-5-溴吡嗪-2-基、4-甲酸乙酯-1，2，3-噻二唑-5-基、噻唑-2-基、5-甲基噻唑-2-基、5-溴-1，3，4-噻二唑-2-基、6-氯苯-1，2，5-噻二唑-5-基、5-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)-1，3，4-噻二唑-2-基、5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，4-三氮唑-4-基、6-甲基苯并噻唑-2-基、4-甲基苯并噻唑-2-基、6-溴苯并噻唑-2-基、6-硝基苯并噻唑-2-基、2-甲基苯并噻唑-5-基。
具体分为以下步骤：
A.含4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的制备：
在100毫升圆底烧瓶中加入4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸5毫摩尔，氯化亚砜15毫升， 电磁搅拌下加热回流6小时，减压除去溶剂得黄色液体4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯，收率：95％；4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯制备的量按相应比例扩大或缩小；相应的反应容器按相应比例扩大或缩小；
在100毫升圆底烧瓶中加入叠氮化钠3.7毫摩尔，丙酮20毫升，冰浴下搅拌，将新制的4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯2.5毫摩尔溶于丙酮5毫升中，缓慢滴至反应液中，滴毕，继续在冰浴下搅拌反应2小时，过滤后，减压出去溶剂得浅黄色液体产物4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮，收率：100％；4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮制备的量按相应比例扩大或缩小；相应的反应容器按相应比例扩大或缩小；市售的4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯具有相同的效果；
B.含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物的制备：
称取2.4毫摩尔氨类化合物RNH2于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物固体产物；用所得纯品计算收率，测定熔点、进行MS和1H NMR的测定，合成化合物的用量按相应比例扩大或缩小；相应的反应容器按相应比例扩大或缩小；
C.含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物对病原真菌生长活性影响的测定：
本发明的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物杀菌活性或抑菌活性的测定方法如下：
采用菌体生长率测定法，具体过程是：取5毫克样品溶解在适量二甲基甲酰胺内，然后用含有一定量吐温20乳化剂水溶液稀释至500微克/毫升的药剂，将供试药剂在无菌条件下各吸取1毫升注入培养皿内，再分别加入9毫升培养基，摇匀后制成50微克/毫升含药平板，以添加1毫升灭菌水的平板做空白对照，用直径4毫米的打孔器沿菌丝外缘切取菌盘，移至含药平板上，呈等边三角形摆放，每处理重复3次，将培养皿放在24+1摄氏度恒温培养箱内培养，待对照菌落直径扩展到2-3厘米后调查各处理菌盘扩展直径，求平均值，与空白对照比较计算相对抑菌率，供试菌种包括多种农业上常见植物病原菌，其名称和代号包括AS：番茄早疫病菌(Alternaria solani)；BC：黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)；CA：花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola)；GZ：小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)；PI：马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans(Mont.)de Bary)；PP：苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)；PS：水稻纹枯病菌(Pellicularia sasakii)；RC：禾谷丝核菌(Rhizoctonia cerealis)；SS：油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)，这些病原真菌能够代表在我国农业生产中田间实际发生的大部分病原菌的种属；以噻苯隆为对照药剂；
D.本发明的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物的除草活性：
本发明的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物除草活性的筛选方法如下：采用活体盆栽法进行；测试靶标为稗草(Echinochloa crus-galli)、马唐(Digitaria sanguinalis)、狗尾草(Setaria faberii)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、鳢肠(Eclipta prostrata)和苘麻(Abutilon theophrasti)。具体方法为：将供试植物种子分别均匀播入内径9厘米盆钵中，于温室培养；当供试杂草长至2～3叶期时，在自动喷雾装置上进行芽后茎叶处理，芽前处理于杂草播种后24小时处理；每处理重复2次，设空白对照，处理后静置4～5小时，待叶片上药液干后，移入温室内培养；每天观察植株生长情况，定期记录受害症状，于药后20天目测调查综合除草活性；结果调查采用目测法评价药剂对植株茎或根抑制、畸形、白化、腐烂等综合影响程度，0为无除草活性，100％受害植株完全死亡，目测法评价标准如下：
以噻苯隆为对照药剂。
本发明的有益效果是：本发明对1，2，3-噻二唑的衍生物进行了系统的先导结构的优化，利用活性亚结构拼接的原理设计合成了系列新化合物并对合成的新化合物进行了生物活性测定，测定的活性包括抑菌活性和除草活性，这类化合物可用于农业领域、林业领域、园艺领域的病害和草害的防治，即可以用于制备杀菌剂和除草剂，也可以与商品的农药包括杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂以及除草剂组合使用。
本发明将通过特定制备和生物活性测定实施例更加具体地说明含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物的合成和生物活性及用途，所述实施例仅用于具体的说明本发明而非限制本发明，尤其是其生物活性的研究仅仅是举例说明，而不是限制本专利，具体的实施方式如下：
实施例1
化合物4-甲基-1，2，3-噻二唑-5甲酰基叠氮的合成
在100毫升圆底烧瓶中加入4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(0.72克，5毫摩尔)，氯化亚砜(15毫升)，电磁搅拌下加热回流6小时，减压除去溶剂得黄色液体4-甲基-1，2，3-噻二唑-5- 甲酰氯，收率：95％。
在100毫升圆底烧瓶中加入叠氮化钠(0.24克，3.7毫摩尔)，丙酮(20毫升)，冰浴下搅拌，将新制的4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯(0.4克，2.5毫摩尔)溶于丙酮(5毫升)中，缓慢滴至反应液中，滴毕，继续在冰浴下搅拌反应2小时，过滤后，减压除去溶剂得浅黄色液体产物4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮，收率：100％，市售的4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯具有同样的效果。
实施例2
化合物1-(5-氯吡啶-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-3)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-5-氯吡啶于50毫升圆底烧瓶，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-3黄色固体产物0.62克；收率：95％；熔点：＞250摄氏度；1H NMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.18(s，1H，NH)，10.11(s，1H，NH)，8.42(s，1H，pyridyl-H)，7.95(d，1H，J＝8.8Hz，pyridyl-H)，7.74(d，1H，J＝8.8Hz，pyridyl-H)，2.63(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1H NMR数据显示与其化学结构一致。
实施例3
化合物1-(5-溴吡啶-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-21)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-5-溴吡啶于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-21黄色固体0.73克；收率：97％；熔点：230摄氏度时分解；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.22(s，1H，NH)，10.13(s，1H，NH)，8.49(s，1H，pyridyl-H)，8.05(d，1H，J＝8.8Hz，pyridyl-H)，7.68(d，1H，J＝9.2Hz，pyridyl-H)，2.62(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例4
化合物1-(4-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-22)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-4-甲基-3-硝基-5-溴吡啶于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得黄色固体产物0.48克；收率：54％；熔点：219摄氏度时分解；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)：10.77(s，1H，NH)，10.07(s，1H，NH)，8.82(s，1H，pyridyl-H)，2.62(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，2.25(s，3H，pyridyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例5
化合物1-(3-溴吡啶-4-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-42)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔3-溴-4-氨基吡啶于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-42淡黄色固体产物0.44克；收率：58％；熔点：＞250摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)：11.11(s，1H，NH)，10.59(s，1H，NH)，8.69(s，1H，pyridyl-H)，8.43(d，1H，J＝5.6Hz，pyridyl-H)，8.23(d，1H，J＝5.6Hz，pyridyl-H)，2.62(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例6
化合物1-(4，6-二甲氧基嘧啶2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-6)的合成及结构鉴定
取2.4毫摩尔2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升溶剂甲苯，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-6淡黄色固体产物0.55克；收率：77％；熔点：＞250摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)12.06(s，1H，NH)，10.85(s，1H，NH)，6.05(s，1H，pyrimidinyl-H)，3.96(s，6H，2OCH3)，2.65(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例7
化合物1-(2，6-二甲氧基嘧啶-4-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-9)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2，6-二甲氧基4-氨基嘧啶于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-9黄色固体产物0.59克；收率：83％；熔点：＞250摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)10.98(s，1H，NH)，10.06(s，1H，NH)，6.72(s，1H，pyrimidinyl-H)，3.91(s，3H，OCH3)，3.90(s，3H，OCH3)，2.60(s，3H，thiadi azolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例8
化合物1-(4-甲氧基-6-氯嘧啶-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-12)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-4-甲氧基-6-氯嘧啶于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰 基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-12黄色固体产物0.52克；收率：72％；熔点：210摄氏度时分解；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.93(s，1H，NH)，11.23(s，1H，NH)，6.92(s，1H，pyrimidinyl-H)，4.01(s，3H，OCH3)，2.67(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例9
化合物1-(4-甲基嘧啶-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-13)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-4-甲基嘧啶于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-13黄色固体产物0.41克；收率：68％；熔点：＞250摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)13.07(s，1H，NH)，11.18(s，1H，NH)，8.69(d，1H，J＝4.8Hz，pyrimidinyl-H)，7.23(d，1H，J＝5.2Hz，pyrimidinyl-H)，2.77(s，3H，pyrimidinyl-CH3)，2.61(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例10
化合物1-(5-氯吡嗪-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-24)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氯-5-氨基吡嗪于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-24棕黄色固体产物0.42克；收率：58％；熔点：229摄氏度时分解；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)：10.65(s，1H，NH)，10.15(s，1H，NH)，8.96(s，1H，pyrazinyl-H)，8.54(s，1H，pyrazinyl-H)，2.61(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例11
化合物1-(3，5-二溴吡嗪-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-25)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-3，5-二溴吡嗪于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-25淡黄色固体产物0.87克；收率：92％；熔点：231摄氏度时分解；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)10.95(s，1H，NH)，9.67(s，1H，NH)，8.71(s，1H，pyrazinyl-H)，2.63(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例12
化合物1-(吡嗪-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-36)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基吡嗪于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-36淡黄色固体产物0.50克；收率：89％；熔点：225摄氏度时分解；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)10.96(s，1H，NH)，10.14(s，1H，NH)，9.07(s，1H，pyrazinyl-H)，8.41(d，1H，J＝2.4Hz，pyrazinyl-H)，8.37(d，1H，J＝2.8Hz，py razinyl-H)，2.63(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例13
化合物1-(6-甲氧羰基吡嗪-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-40)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-6-甲氧羰基吡嗪于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-40黄色固体产物0.30克；收率：42％；熔点：192-193摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.42(s，1H，NH)，10.30(s，1H，NH)，8.69(s，1H，pyrazinyl-H)，8.50(s，1H，pyrazinyl-H)，3.87(s，3H，OCH3)，2.65(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例14
化合物1-(3-甲氧基-5-溴吡嗪-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-41)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-3-甲氧基-5-溴吡嗪于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-41黄色固体产物0.68克；收率：82％；熔点：232摄氏度时分解；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.30(s，1H，NH)，9.88(s，1H，NH)，8.15(s，1H，pyrazinyl-H)，4.01(s，3H，OCH3)，2.62(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例15
化合物1-(4-乙氧羰基-1，2，3-噻二唑-5-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-10)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔4-乙氧羰基-5-氨基-1，2，3-噻二唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-10淡黄色固体产物0.43克；收率：57％；熔点：225-227摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化 学位移)11.85(s，1H，NH)，11.26(s，1H，NH)，4.50(q，2H，J＝7.2Hz，CH2)，2.64(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，1.41(t，3H，J＝7.2Hz，CH2 CH 3 )，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例16
化合物1-(噻唑-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-11)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基噻唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-11黄色固体产物0.42克；收率：74％；熔点：240摄氏度时分解；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.52(s，1H，NH)，10.65(s，1H，NH)，7.42(d，1H，J＝3.6Hz，thiazolyl-H)，7.16(d，1H，J＝3.2Hz，thiazolyl-H)，2.61(s，3H，thiadiazol yl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例17
化合物1-(5-甲基噻唑-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-23)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-5-甲基噻唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-23淡黄色固体产物0.37克；收率：60％；熔点：＞250摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.35(s，1H，NH)，10.60(s，1H，NH)，7.09(s，1H，thiazolyl-H)，2.60(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，2.30(s，3H，thiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例18
化合物1-(5-溴-1，3，4-噻二唑-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-39)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-5-溴-1，3，4-噻二唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-39黄色固体产物0.66克；收率：86％；熔点：＞250摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.82(s，1H，NH)，10.76(s，1H，NH)，2.62(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例19
化合物1-(6-氯-苯并[1，2，5]噻二唑-5-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-33)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔5-氨基-6-氯苯并[1，2，5]噻二唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-33黄色固体产物0.53克；收率：68％；熔点：220摄氏度时分解；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)10.67(s，1H，NH)，9.27(s，1H，NH)，8.08，7.88(2d，2H，J＝9.2Hz，benzothiadiazole-H)，2.64(s，3H，thia diazolyl-CH3)，2.30(s，3H，thiazolyl-CH3)，该化合物1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例20
化合物1-(5-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)-1，3，4-噻二唑-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-15)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-5-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)-1，3，4-噻二唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-15淡黄色固体产物0.51克；收率：62％；熔点：240摄氏度时分解；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)12.30(s，1H，NH)，10.83(s，1H，NH)，2.96(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，2.63(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例21
化合物1-(5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-18)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-5-苯基-1，3，4-噻二唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-18黄色固体产物0.74克；收率：97％；熔点：＞250摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.85(s，1H，NH)，10.66(s，1H，NH)，8.16～8.18(m，2H，Ph-H)，7.52～7.55(m，3H，Ph-H)，2.64(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例22
化合物1-(1，2，4-三氮唑-4-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(ZZ4-43)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔4-氨基-1，2，4-三氮唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得ZZ4-43淡黄色固体产物0.32克；收率：59％；熔点：226-228摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.27(s，1H， NH)，10.31(s，1H，NH)，78.73(s，2H，triazol-H)，2.63(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例23
化合物1-(6-甲基苯并噻唑-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(WSX-ZZ-1)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-6-甲基苯并噻唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得WSX-ZZ-1淡黄色固体产物0.55克；收率：75％；熔点：＞250摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.82(br，s，1H，NH)，10.88(s，1H，NH)，7.69(s，1H，Ph-H)，7.49(d，1H，J＝7.2Hz，Ph-H)，7.25(d，1H，J＝8.4Hz，Ph-H)，2.64(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，2.39(s，3H，ph-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例24
化合物1-(4-甲基苯并噻唑-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(WSX-ZZ-2)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-4-甲基苯并噻唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得WSX-ZZ-2淡黄色固体产物0.58克；收率：79％；熔点：＞250摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.45(s，1H，NH)，10.47(s，1H，NH)，7.76(d，1H，J＝6.8Hz，Ph-H)，7.19-7.27(m，2H，Ph-H)，2.65(s，3H，thiadiazoly 1-CH3)，2.57(s，3H，ph-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例25
化合物1-(6-溴苯并噻唑-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(WSX-ZZ-3)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-6-溴苯并噻唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得WSX-ZZ-3淡黄色固体产物0.63克；收率：71％；熔点：＞250摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)11.34(s，1H，NH)，10.83(s，1H，NH)，8.20(s，1H，Ph-H)，7.57(s，2H，Ph-H)，2.64(s，3H，thiadiazol-yl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例26
化合物1-(6-硝基苯并噻唑-2-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(WSX-ZZ-4)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔2-氨基-6-硝基苯并噻唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得WSX-ZZ-4淡黄色固体产物0.67克；收率：83％；熔点：225-227摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)14.01(s，1H，NH)，9.06(s，1H，Ph-H)，8.34(q，1H，J＝8.8Hz，Ph-H)，7.80(d，1H，J＝8.4Hz，Ph-H)，2.93(s，3H，thiad iazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例27
化合物1-(2-甲基苯并噻唑-5-基)-3-(1，2，3-噻二唑-4-甲基-5-基)脲(WSX-ZZ-5)的合成及结构鉴定
称取2.4毫摩尔5-氨基-2-甲基苯并噻唑于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得WSX-ZZ-5淡黄色固体产物0.50克；收率：68％；熔点：＞250摄氏度；1HNMR(溶剂：DMSO-d6，化学位移)10.99(s，1H，NH)，8.35(s，1H，Ph-H)，8.02(d，1H，J＝8.4Hz，Ph-H)，7.68(d，1H，J＝8.4Hz，Ph-H)，2.84(s，3H，benzot hiazolyl-CH3)，2.81(s，3H，thiadiazolyl-CH3)，该化合物的1HNMR数据显示与其化学结构一致。
实施例28：本发明的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I的抑菌或杀菌活性
本发明测试的常见植物病原真菌的名称和代号包括AS：番茄早疫病菌(Alternaria solani)；BC：黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)；CA：花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola)；GZ：小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)；PI：马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans(Mont.)de Bary)；PP：苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)；PS：水稻纹枯病菌(Pellicularia sasakii)；SS：油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)；RC：禾谷丝核菌(Rhizoctonia cerealis)，这些菌种具有很好的代表性，能够代表农业生产中田问发生的大部分病原菌的种属。菌体生长率法测定结果见表2，表2表明，在50微克/毫升时，本发明合成的大部分化合物均有不同程度的杀菌活性，尤其突出的是本发明合成的化合物ZZ4-10、ZZ4-23和ZZ4-24对SS的杀菌活性为100％；ZZ4-39对BC的杀菌活性为100％；ZZ4-22、ZZ4-25、ZZ4-33、ZZ4-36、ZZ4-39、ZZ4-40、ZZ4-41、ZZ4-43、WSX-ZZ-1、WSX-ZZ-2、WSX-ZZ-3、WSX-ZZ-4和WSX-ZZ-5对SS的杀菌活性均大于70％，大于相应的对照药剂噻苯隆；ZZ4-9、ZZ4-18、ZZ4-33和ZZ4-36对AS的杀菌活性大于相应的对照药剂噻苯隆；ZZ4-6、ZZ4-11、ZZ4-22、 ZZ4-43和WSX-ZZ-1、WSX-ZZ-2、WSX-ZZ-4和WSX-ZZ-5对BC的杀菌活性大于相应的对照药剂噻苯隆；ZZ4-22和WSX-ZZ-5对CA的杀菌活性大于相应的对照药剂噻苯隆；ZZ4-10、ZZ4-23、ZZ4-24、ZZ4-25、ZZ4-33、ZZ4-36和WSX-ZZ-4、WSX-ZZ-5对GZ的杀菌活性大于相应的对照药剂噻苯隆；ZZ4-9和ZZ4-13对PI的杀菌活性大于相应的对照药剂噻苯隆；ZZ4-9、ZZ4-10、ZZ4-12、ZZ4-13、ZZ4-15、ZZ4-18、ZZ4-21、ZZ4-23和、ZZ4-39、ZZ4-40、ZZ4-41、ZZ4-43对PP的杀菌活性大于相应的对照药剂噻苯隆；ZZ4-23和ZZ4-40对RC的杀菌活性大于相应的对照药剂噻苯隆。因此，这类化合物显示了较好的杀菌活性。
实施例29：本发明的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I的除草活性
本发明合成的26个化合物芽前、芽后除草活性试验结果见表3，表3表明，除新化合物ZZ4-9对稗草，ZZ4-15对马唐、狗尾草、鳢肠和反枝苋具有较好的除草活性外，其它处理所有化合物均无除草活性。
实施例30：本发明的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I与杀菌剂组合制备杀菌剂、植物激活剂在防治农业和林业以及园艺植物病害中的应用
生物测定结果表明，本发明的所有含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I与现有的杀菌剂如苯并噻二唑、噻酰菌胺、噻酰胺、甲噻诱胺、异噻菌胺、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸钠、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯、5-溴甲基-1，2，3-噻二唑-4-甲酸乙酯、5-碘甲基-1，2，3-噻二唑-4-甲酸乙酯、4-甲基-5-溴甲基-1，2，3-噻二唑、4-甲基-5-碘甲基-1，2，3-噻二唑、5，5-二溴甲基-1，2，3-噻二唑-4-甲酸乙酯、4-溴甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-碘甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-溴甲基-5-甲基-1，2，3-噻二唑、4-碘甲基-5-甲基-1，2，3-噻二唑、4，4-二溴甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯、DL-β-氨基丁酸、病毒唑、安托芬、宁南霉素或水杨酸、霜脲氰、福美双、福美锌、代森锰锌、乙磷铝、甲基硫菌灵、百菌清、敌可松、腐霉利、苯锈啶、甲基托布津、托布津、精甲霜灵、水杨酸、氟吗啉、烯酰吗啉、高效甲霜灵、高效苯霜灵、双氯氰菌胺、磺菌胺、甲磺菌胺、噻氟菌胺、氟酰胺、叶枯酞、环丙酰菌胺、环氟菌胺、环酰菌胺、氰菌胺、硅噻菌胺、呋吡菌胺、吡噻菌胺、双炔酰菌胺、苯酰菌胺、甲呋酰胺、萎锈灵、乙菌利、异菌脲、嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、烯肟菌酯、烯肟菌胺、氧环唑、糠菌唑、环丙唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、高效烯唑醇、氟环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑醇、灭菌唑、联苯三唑醇、噻菌灵、麦穗宁、 抑霉唑、高效抑霉唑、咪鲜胺、氟菌唑、氰霜唑、咪唑菌酮、噁咪唑、稻瘟酯、噁唑菌酮、啶菌噁唑、噁霉灵、噁霜灵、噻唑菌胺、土菌灵、辛噻酮、苯噻硫氰、十二环吗啉、丁苯吗啉、十三吗啉、拌种咯、咯菌腈、氟啶胺、啶斑肟、环啶菌胺、啶酰菌胺、氟啶酰菌胺、啶菌胺、嘧菌环胺、氟嘧菌胺、嘧菌腙、嘧菌胺、嘧霉胺、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、灭螨猛、二氰蒽醌、乙氧喹啉、羟基喹啉、丙氧喹啉、苯氧喹啉、乙霉威、异丙菌胺、苯噻菌胺、霜霉威、磺菌威、敌瘟磷、异稻瘟净、吡菌磷、甲基立枯磷、灭瘟素、春雷霉素、多抗霉素、多氧霉素、有效霉素、井冈霉素、链霉素、甲霜灵、呋霜灵、苯霜灵、呋酰胺、灭锈胺、多菌灵、苯菌灵、甲基硫菌灵、三唑酮、乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚、敌菌丹、克菌丹、灭菌丹、乙烯菌核利、氟氯菌核利、菌核净、百菌清、稻瘟灵、稻瘟净、叶枯唑、五氯硝基苯、代森锰锌、丙森锌、三乙膦酸铝、硫磺、波尔多液、硫酸铜、氧氯化铜、氧化亚铜、氢氧化铜、苯菌酮、戊菌隆、哒菌酮、四氯苯酞、咯喹酮、螺环菌胺、三环唑、嗪胺灵、多果啶、双胍辛盐、双胍辛胺、氯硝胺、苯磺菌胺、甲苯磺菌胺、吲哚酯、敌磺钠、喹菌酮、烯丙苯噻唑、溴硝醇、碘甲烷、威百亩、敌线酯、棉隆、二氯异丙醚、噻唑磷、硫线磷、丰索磷、虫线磷、苯线磷、灭线磷、除线磷、氯唑磷、丁硫环磷、杀线威、涕灭威、克百威、硫酰氟、二氯丙烯、二氯异烟酸、烯丙异噻唑等其它已知任何可作为杀菌剂或植物激活剂中的任意一种或两种组合使用；本发明的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I在组合物中的总的质量百分含量是1％-90％，本发明的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I与商品农药的比例为质量百分比1％∶99％到99％∶1％；药剂的防治效果好，这些组合物具有一定的增效作用和相加作用，未发现具有颉颃作用的组合物；上述组合物可以用于农业植物病害和园艺植物病害的防治，防治对象包括卵菌纲的绵霉属、丝囊霉属、腐霉属、疫霉属、指梗霉属、单轴霉属、假霜霉属、霜霉属等二十余个属产生的病害，如稻苗绵腐病、番茄根腐病、马铃著晚疫病、烟草黑胫病、谷子白粉病、葡萄霜霉病、莴苣霜霉病、黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病等多种粮食作物、经济作物、园艺植物和林业植物的其他病害等；组合物加工的剂型选自可湿性粉剂、缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散浓剂、种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、颗粒剂、微乳剂、油悬浮剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、水分散性粒剂中的任意一种。
这些组合物适用的作物包括谷类(包括稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、谷子、高粱等)、薯类作物(包括甘薯、马铃薯、木薯等)、豆类(包括大豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆等)和纤维(棉花、麻类、蚕桑等)、油料(花生、油菜、芝麻、大豆、向日葵等)、糖料(甜菜、甘蔗等)、饮料(茶叶、咖啡、可可等)、嗜好(烟叶等)、药用(人参、贝母等)、热带(橡胶、椰子、 油棕、剑麻等)等粮食作物和水果、花卉、油料、糖料以及棉、麻、茶、烟草、中药材等经济作物及种植瓜、果、茶、蚕桑、蔬菜(含各种山野菜等)、竹笋、花卉及观赏植物、啤酒花、药材、胡椒、种苗及其他园艺作物等园艺作物如烟草(烤烟，晾烟、晒烟)、蔬菜、(番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、葱、蒜等)、瓜类(西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜等)、豆类(大豆、蚕豆、荷兰豆等)、马铃薯、小麦、玉米、水稻、花生、果树、(苹果、香蕉、柑桔，桃树、番木瓜)、花卉(如兰花)、盆景等。
实施例31：本发明的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I与除草剂或植物生长调节剂组合防治农业和林业以及园艺植物草害中的应用
本发明的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物可与下组的除草剂中的一种或多种混合使用：苯氧羧酸类如2，4-D丁酯、2甲4氯；芳氧苯氧基丙酸酯类如喹禾灵、稳杀得、盖草能等；二硝基苯胺类如氟乐灵、二甲戊乐灵；三氮苯类如西玛津、莠去津、扑草净、莠灭净、草净津等；酰胺类如甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、异丙草胺、异丙甲草胺等；取代脲类如敌草隆、利谷隆、绿麦隆、异丙隆；二苯醚类如三氟羧草醚、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵、乙羧氟草醚；环状亚胺类如噁草灵、氟烯草酸、丙炔氟草胺；磺酰脲类如甲磺隆、绿磺隆、苄嘧磺隆、苯磺隆、单嘧磺隆、单嘧磺酯、吡嘧磺隆、唑嘧磺隆等品种；氨基甲酸酯类如杀草丹、草达灭；有机磷类如草甘膦、草铵膦；其他类别除草剂如腈类的溴苯腈、碘苯腈，苯甲酸类的麦草畏，联吡啶类的百草枯，咪唑啉酮类的咪草烟、甲氧咪草烟，嘧啶水杨酸类的嘧啶水杨酸、农美利，环己烯酮类的稀禾定、烯草酮等，杂环类的苯达松、二氯喹啉酸、异噁草酮、氟草烟等等，组合物加工的剂型选自可湿性粉剂、缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散浓剂、种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、颗粒剂、微乳剂、油悬浮剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、水分散性粒剂中的任意一种；本发明的化合物在组合物中的总的质量百分含量是1％-90％，本发明的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物与商品农药的比例为质量百分比1％∶99％到99％∶1％；药剂的防治效果好，这些组合物具有增效作用和相加作用，未发现具有颉颃作用的组合物。上述的药剂可以兑水喷雾使用；防治对象包括我国广泛种植的小麦、玉米、谷子、棉花、花生、果树、蔬菜等作物地发生的单子叶杂草和双子叶杂草，而对作物均有很好的选择性。本发明的化合物与三唑类或其他植物生长调节剂混合使用具有促进植物生长的作用；这些植物生长调节剂选自生长素、赤霉素、乙烯、细胞分裂素、脱落酸、油菜素内酯、水杨酸、茉莉酸、复硝酚钠、a-萘乙酸钠、吲哚丁酸、三十烷醇、氯吡脲、玉米素、2，4-D、吲哚乙酸、氟节胺、萘乙酸、多效唑(Paclobutrazol)、抑芽唑(Triapenthenol)、烯效唑(Uniconazole)中的 任意一种；本发明的化合物在组合物中的总的质量百分含量是1％-90％，本发明的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物与商品农药的比例为质量百分比1％∶99％到99％∶1％；药剂的防治效果好，这些组合物具有增效作用和相加作用，未发现具有颉颃作用的组合物。这些组合物适用的作物包括谷类(包括稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、谷子、高粱等)、薯类作物(包括甘薯、马铃薯、木薯等)、豆类(包括大豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆等)和纤维(棉花、麻类、蚕桑等)、油料(花生、油菜、芝麻、大豆、向日葵等)、糖料(甜菜、甘蔗等)、饮料(茶叶、咖啡、可可等)、嗜好(烟叶等)、药用(人参、贝母等)、热带(橡胶、椰子、油棕、剑麻等)等粮食作物和水果、花卉、油料、糖料以及棉、麻、茶、烟草、中药材等经济作物及种植瓜、果、茶、蚕桑、蔬菜(含各种山野菜等)、竹笋、花卉及观赏植物、啤酒花、药材、胡椒、种苗及其他园艺作物等园艺作物如烟草(烤烟，晾烟、晒烟)、蔬菜、(番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、葱、蒜等)、瓜类(西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜等)、豆类(大豆、蚕豆、荷兰豆等)、马铃薯、小麦、玉米、水稻、花生、果树、(苹果、香蕉、柑桔，桃树、番木瓜)、花卉(如兰花)、盆景等。
实施例32：本发明的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I与商品农药复配制剂的加工工艺和稳定性
本发明的含4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I与商品农药的混合制剂加工工艺见表4，表4可见，大部分药剂均可按照表述的方法进行加工，液体制剂主要的组分为有效成分和助溶剂以及表面活性剂、增效剂、抗冻剂、稳定剂、增稠剂或渗透剂等其他的组分等，固体制剂的组成主要包括有效成分、表面活性剂以及填料等其他农业上可以接受的助剂组分，加工制剂的冷储试验，液体制剂在0±2摄氏度放置1周无沉淀析出，固体制剂在54±2摄氏度放置2周，药剂不出现结块现象，所有制剂储存放置前后的药剂药效无显著差异，组合物有效成分的分解率在5％以内，组合物制剂稳定性合格。
表1本发明合成的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物的化学结构特征
表2本发明合成的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物的杀菌活性
| 化合物编号 | AS | BC | CA | GZ | PI | PP | PS | RC | SS |
| ZZ4-3 | 14.29 | 14.81 | 5.26 | 21.43 | 0 | 31.71 | 0 | 36.73 | 4.88 |
| ZZ4-6 | 4.76 | 48.15 | 21.05 | 0 | 0 | 17.07 | 0 | 30.61 | 24.39 |
| ZZ4-9 | 33.33 | 4.55 | 14.29 | 0 | 33.33 | 46.15 | 21.13 | 48.39 | 54.55 |
| ZZ4-10 | 22.22 | 20 | 0 | 43.33 | 4.76 | 45.45 | 13.16 | 51.61 | 100 |
| ZZ4-11 | 0 | 37.04 | 10.53 | 25 | 3.70 | 24.39 | 0 | 42.86 | 31.71 |
| ZZ4-12 | 14.29 | 18.18 | 0 | 0 | 14.29 | 58.97 | 49.30 | 48.39 | 18.18 |
| ZZ4-13 | 23.81 | 0 | 0 | 23.81 | 33.33 | 46.15 | 21.13 | 32.26 | 54.55 |
| ZZ4-15 | 23.81 | 13.64 | 0 | 9.52 | 9.52 | 58.97 | 32.39 | 38.71 | 27.27 |
| ZZ4-18 | 33.33 | 0 | 0 | 23.81 | 23.81 | 46.15 | 21.13 | 48.39 | 45.45 |
| ZZ4-21 | 23.81 | 4.55 | 0 | 14.29 | 0 | 46.15 | 21.13 | 32.26 | 36.36 |
| ZZ4-22 | 20 | 38.46 | 31.25 | 21.95 | 15.38 | 28.57 | 32.89 | 25 | 72.22 |
| ZZ4-23 | 27.78 | 30 | 0 | 46.67 | 4.76 | 36.36 | 17.11 | 61.29 | 100 |
| ZZ4-24 | 16.67 | 20 | 0 | 46.67 | 0 | 27.27 | 14.47 | 45.16 | 100 |
| ZZ4-25 | 16.67 | 20 | 28.57 | 46.67 | 9.52 | 27.27 | 9.21 | 45.16 | 88.89 |
| ZZ4-33 | 33.33 | 20 | 0 | 53.33 | 14.29 | 31.82 | 14.47 | 45.16 | 88.89 |
| ZZ4-36 | 38.89 | 30 | 21.43 | 50 | 4.76 | 27.27 | 11.84 | 51.61 | 77.78 |
| ZZ4-39 | 27.78 | 100 | 7.14 | 30 | 4.76 | 36.36 | 10.53 | 19.35 | 94.44 |
| ZZ4-40 | 27.78 | 25 | 21.43 | 30 | 4.76 | 36.36 | 2.63 | 67.74 | 88.89 |
| ZZ4-41 | 27.78 | 0 | 14.29 | 20 | 19.05 | 31.82 | 14.47 | 19.35 | 83.33 |
| ZZ4-42 | 15 | 19.23 | 18.75 | 24.39 | 11.54 | 25 | 25 | 25 | 63.89 |
| ZZ4-43 | 22.22 | 40 | 14.29 | 16.67 | 4.76 | 40.91 | 10.53 | 58.06 | 83.33 |
| WSX-ZZ-1 | 29.41 | 46.15 | 17.65 | 13.64 | 0 | 21.43 | 0 | 31.25 | 80 |
| WSX-ZZ-2 | 20 | 38.46 | 18.75 | 21.95 | 15.38 | 7.14 | 59.21 | 25 | 88.89 |
| WSX-ZZ-3 | 10 | 19.23 | 0 | 17.07 | 23.08 | 14.29 | 38.16 | 3.57 | 83.33 |
| WSX-ZZ-4 | 15 | 30.77 | 12.5 | 36.59 | 19.23 | 17.86 | 46.05 | 28.57 | 94.44 |
| WSX-ZZ-5 | 15 | 50 | 31.25 | 43.90 | 19.23 | 21.43 | 65.79 | 39.29 | 94.44 |
| 噻苯隆 | 20 | 26.32 | 20 | 26.32 | 22.22 | 10 | 84.21 | 59.57 | 66.67 |
表3本发明合成的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物的除草活性(/％)
表4本发明合成的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物与商品农药混合使用制剂加工方法
Claims (4)
1.一种4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物，其特征在于：具有如式I所示的结构通式：
其中，R为选自5-氯吡啶-2-基、5-溴吡啶-2-基、4-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2-基、3-溴吡啶-4-基、4，6-二甲氧基嘧啶-2-基、2，6-二甲氧基嘧啶-4-基、4-甲氧基-6-氯嘧啶-2-基、4-甲基-嘧啶-2-基、5-氯吡嗪-2-基、3，5-二溴吡嗪-2-基、吡嗪-2-基、6-甲酸甲酯吡嗪-2-基、3-甲氧基-5-溴吡嗪-2-基、4-甲酸乙酯-1，2，3-噻二唑-5-基、噻唑-2-基、5-甲基噻唑-2-基、5-溴-1，3，4-噻二唑-2-基、6-氯苯-1，2，5-噻二唑-5-基、5-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)-1，3，4-噻二唑-2-基、5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，4-三氮唑-4-基、6-甲基苯并噻唑-2-基、4-甲基苯并噻唑-2-基、6-溴苯并噻唑-2-基、6-硝基苯并噻唑-2-基、2-甲基苯并噻唑-5-基的基团。
2.权利要求1所述的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I的合成方法，具体合成路线如下：
其中，R为选自5-氯吡啶-2-基、5-溴吡啶-2-基、4-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2-基、3-溴吡啶-4-基、4，6-二甲氧基嘧啶-2-基、2，6-二甲氧基嘧啶-4-基、4-甲氧基-6-氯嘧啶-2-基、4-甲基-嘧啶-2-基、5-氯吡嗪-2-基、3，5-二溴吡嗪-2-基、吡嗪-2-基、6-甲酸甲酯吡嗪-2-基、3-甲氧基-5-溴吡嗪-2-基、4-甲酸乙酯-1，2，3-噻二唑-5-基、噻唑-2-基、5-甲基噻唑-2-基、5-溴-1，3，4-噻二唑-2-基、6-氯苯-1，2，5-噻二唑-5-基、5-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)-1，3，4-噻二唑-2-基、5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，4-三氮唑-4-基、6-甲基苯并噻唑-2-基、4-甲基苯并噻唑-2-基、6-溴苯并噻唑-2-基、6-硝基苯并噻唑-2-基、2-甲基苯并噻唑-5-基的基团；
具体合成步骤如下：
A.4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的制备：
在100毫升圆底烧瓶中加入4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸5毫摩尔，氯化亚砜15毫升，电磁搅拌下加热回流6小时，减压除去溶剂得黄色液体4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯，收率：95％；
在100毫升圆底烧瓶中加入叠氮化钠3.7毫摩尔，丙酮20毫升，冰浴下搅拌，将新制的4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯2.5毫摩尔溶于丙酮5毫升中，缓慢滴至反应液中，滴毕，继续在冰浴下搅拌反应2小时，过滤后，减压除去溶剂得浅黄色液体产物4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮，收率：100％；
B.4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I的制备：
称取2.4毫摩尔氨类化合物RNH2于50毫升圆底烧瓶中，加入20毫升甲苯为溶剂，电磁搅拌下油浴加热到90摄氏度，缓缓加入2.4毫摩尔4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰基叠氮的甲苯溶液，滴加完后继续搅拌1.5小时，停止反应，趁热过滤得4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I固体产物；用所得纯品计算收率，测定熔点、进行MS和1HNMR的测定。
3.一种杀菌剂，其特征在于：由权利要求1所述的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I与农业上可接受的助剂组成。
4.一种杀菌的组合物，其特征在于：由权利要求1所述的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I与农业上可接受的助剂以及与选自苯并噻二唑、噻酰菌胺、噻酰胺、甲噻诱胺、异噻菌胺、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸钠、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-溴甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-碘甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-溴甲基-5-甲基-1，2，3-噻二唑、4-碘甲基-5-甲基-1，2，3-噻二唑、4，4-二溴甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯、DL-β-氨基丁酸、病毒唑、安托芬、宁南霉素或水杨酸、霜脲氰、福美双、福美锌、代森锰锌、乙磷铝、甲基硫菌灵、百菌清、敌可松、腐霉利、苯锈啶、甲基托布津、托布津、精甲霜灵、水杨酸、氟吗啉、烯酰吗啉、高效甲霜灵、高效苯霜灵、双氯氰菌胺、磺菌胺、甲磺菌胺、噻氟菌胺、氟酰胺、叶枯酞、环丙酰菌胺、环氟菌胺、环酰菌胺、氰菌胺、硅噻菌胺、呋吡菌胺、吡噻菌胺、双炔酰菌胺、苯酰菌胺、甲呋酰胺、萎锈灵、乙菌利、异菌脲、嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、烯肟菌酯、烯肟菌胺、氧环唑、糠菌唑、环丙唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、高效烯唑醇、氟环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑醇、灭菌唑、联苯三唑醇、噻菌灵、麦穗宁、抑霉唑、高效抑霉唑、咪鲜胺、氟菌唑、氰霜唑、咪唑菌酮、噁咪唑、稻瘟酯、噁唑菌酮、啶菌噁唑、噁霉灵、噁霜灵、噻唑菌胺、土菌灵、辛噻酮、苯噻硫氰、十二环吗啉、丁苯吗啉、十三吗啉、拌种咯、咯菌腈、氟啶胺、啶斑肟、环啶菌胺、啶酰菌胺、氟啶酰菌胺、啶菌胺、嘧菌环胺、氟嘧菌胺、嘧菌腙、嘧菌胺、嘧霉胺、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、灭螨猛、二氰蒽醌、乙氧喹啉、羟基喹啉、丙氧喹啉、苯氧喹啉、乙霉威、异丙菌胺、苯噻菌胺、霜霉威、磺菌威、敌瘟磷、异稻瘟净、吡菌磷、甲基立枯磷、灭瘟素、春雷霉素、多抗霉素、多氧霉素、有效霉素、井冈霉素、链霉素、甲霜灵、呋霜灵、苯霜灵、呋酰胺、灭锈胺、多菌灵、苯菌灵、甲基硫菌灵、三唑酮、乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚、敌菌丹、克菌丹、灭菌丹、乙烯菌核利、氟氯菌核利、菌核净、百菌清、稻瘟灵、稻瘟净、叶枯唑、五氯硝基苯、代森锰锌、丙森锌、三乙膦酸铝、硫磺、波尔多液、硫酸铜、氧氯化铜、氧化亚铜、氢氧化铜、苯菌酮、戊菌隆、哒菌酮、四氯苯酞、咯喹酮、螺环菌胺、三环唑、嗪胺灵、多果啶、双胍辛盐、双胍辛胺、氯硝胺、苯磺菌胺、甲苯磺菌胺、吲哚酯、敌磺钠、喹菌酮、烯丙苯噻唑、溴硝醇、碘甲烷、威百亩、敌线酯、棉隆、二氯异丙醚、噻唑磷、硫线磷、丰索磷、虫线磷、苯线磷、灭线磷、除线磷、氯唑磷、丁硫环磷、杀线威、涕灭威、克百威、硫酰氟、二氯丙烯、二氯异烟酸、烯丙异噻唑中的上述任意一种或两种杀菌剂组成；权利要求1所述的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I在组合物中的总的质量百分含量是1％-90％，权利要求1所述的4-甲基-1，2，3-噻二唑脲类衍生物I与上述任意一种或两种杀菌剂的比例为质量百分比1％∶99％到99％∶1％；其中所述杀菌剂的剂型选自可湿性粉剂、缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散浓剂、种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、颗粒剂、微乳剂、油悬浮剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、水分散性粒剂中的任意一种；上述组合物适用的植物选自稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、棉花、蚕桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、瓜、果、茶、山野菜、竹笋、啤酒花、胡椒。
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