CN102125032A - 茶细蛾的交配干扰剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种重要的茶叶虫害-茶细蛾的交配干扰剂，该交配干扰剂能够干扰这一害虫种类的性信息素通讯，从而产生足够的抑制效应。具体地，提供了一种茶细蛾的交配干扰剂，至少包括(E)-11-十六烷烯醛、(Z)-11-十六烷烯醛和(E)-11-十六碳烯醇。其中所含的(E)-11-十六碳烯醇按重量计相对于(E)-11-十六烷烯醛的量优选为1％至100％。此外，提供了一种干扰茶细蛾交配的方法，至少包括安置该交配干扰剂的步骤。
Description
技术领域
本发明涉及茶细蛾(tea leaf roller)(学名：Caloptilia theivora)的交配干扰剂，该茶细蛾是一种重要的茶树虫害。
背景技术
茶细蛾从茶根部形成三角形巢并向这种巢中排泄粪便。这种巢通常被称作“三角形卷叶”并且当三角形卷叶在所有收获的茶叶中达到2％或更大时，茶叶的质量(提取物颜色、香气和味道)恶化(Mie Prefectural Science and Technology Promotion Center，“Relation between the proportion of triangularly rolled leaves caused by tea leaf ro11er and qualities of semi-finished green tea”，National Agricultural and Food Research Organization，National Agricultural Research Center，fiscal 2007网站，“Kanto，Tokai，and Hokuriku Agriculture”research results，Division of Tea Industry，[2011年9月4日搜索]，网址<URL：http://narc.naro.affrc.go.jp/chousei/shiryou/kankou/seika/kanto19/07/19_07_07.html>)。这一害虫种类被认为是一种不受控的茶树虫害，因为它相对容易地获得杀虫剂抗性，并且同时当它把茶叶卷成三角形后，杀虫剂喷洒不会到达它。
近年来，由于已经揭示了众多蛾的性信息素的化学结构，通过使用所谓的交配干扰方法在虫害成年期控制它们已变成现实，该方法使用化学合成的性信息素来干扰雄性和雌性之间的交配行为。对于茶树害虫，茶小卷叶蛾(smaller tea tortrix moth)和茶卷叶蛾(tea tortrix moth)的交配干扰剂已投放市场(Synthetic Sex Pheromones Application Guide 2000 for leaf rolling moths of tea)。然而，尚未发现有效针对重要的茶树害虫-茶细蛾的交配干扰剂并且随着节约型农业的发展，强烈需要开发这一害虫种类的交配干扰剂。
偶然地，从茶细蛾的性信息素腺体检测出了两种组分，(E)-11-十六烷烯醛和(Z)-11-十六烷烯醛，并且它们9∶1至5∶5(重量比)的混合物吸引雄性茶细蛾(Ando et a1.，Agric.Bio1.Chem.49(1)，233-234(1985))。
发明内容
已经使用被鉴定为茶细蛾的性信息素物质的组分，以该组分的组成比检测了交配干扰剂。然而，不能得到交配干扰效应。原因尚不清楚，但是存在能够增强交配干扰效应的组分丢失的可能性。
本发明的目的是提供一种重要的茶树害虫-茶细蛾的交配干扰剂以及交配干扰方法。
针对于实现上述目的，本发明人研究了茶细蛾的性信息素的通讯机制。更具体地，本发明人用信息素诱捕器进行筛选以便找到对性信息素组分活性的协同或者抑制具有一些影响的物质。结果发现(E)-11-十六碳烯醇对于明显地抑制(E)-11-十六烷烯醛和(Z)-11-十六烷烯醛混合物的性信息素活性是有效的。
此外，本发明人研究了用于田间吸引试验的交配干扰剂的抑制效应。结果发现具有三种组分：(E)-11-十六烷烯醛、(Z)-11-十六烷烯醛和(E)-11-十六碳烯醇的交配干扰剂有抑制茶细蛾形成三角形卷叶的作用，也即，抑制效应，致使本发明的完成。
具体地，本发明提供了一种茶细蛾的交配干扰剂，至少包括(E)-11-十六烷烯醛、(Z)-11-十六烷烯醛和(E)-11-十六碳烯醇。按重量计，(E)-11-十六碳烯醇的量相对于(E)-11-十六烷烯醛的量优选为1％至100％。本发明也提供了干扰茶细蛾交配的方法，至少包括安置这一交配干扰剂的步骤。
根据本发明，可以通过进行有效抑制茶细蛾性信息素通讯的交配干扰来控制这一害虫种类。
具体实施方式
在本发明一个优选的方式中，提供一种茶细蛾的交配干扰剂，其至少包括三种组分：(E)-11-十六烷烯醛、(Z)-11-十六烷烯醛和(E)-11-十六碳烯醇。
与Ando等(Agric.Biol.Chem.49(1)，233-234(1985))所述相似，(E)-11-十六烷烯醛和(Z)-11-十六烷烯醛可以以优选从9∶1到5∶5的重量比来混合。按重量计，加入其中的(E)-11-十六碳烯醇的量相对于(E)-11-十六烷烯醛的量可优选为1％至100％。
(E)-11-十六烷烯醛与(Z)-11-十六烷烯醛的重量比优选在9∶1到5∶5的范围内的原因在于，在此范围外得到的交配干扰剂可能具有降低的性能。(E)-11-十六碳烯醇的量相对于(E)-11-十六烷烯醛的量按重量计优选为1％至100％的原因在于，按重量计小于1％的量可能太小而不能改善交配干扰效应，而按重量计大于100％的量可能不会得到比在上述范围内的量更好的交配干扰效应。
可以用已知的方式来制备(E)-11-十六烷烯醛和(Z)-11-十六烷烯醛。
例如，根据日本专利No.3340517所述的方法，通过进行(Z)-3-辛烯基氯化物的异构化反应获得(E)/(Z)-3-辛烯基氯化物。可以通过控制异构化试剂的量将E形式与Z形式的重量比设定在想要的范围内。用金属镁通过反应制备相应的格氏试剂(Grignard reagent)，然后将它与1-溴-4-氯丁烷反应以产生(E)/(Z)-7-十二烯基氯化物。生成的(E)/(Z)-7-十二烯基氯化物随后与金属镁反应以产生相应的格氏试剂。它与1-溴-3-氯丙烷反应以产生(E)/(Z)-10-十五烯基氯化物。最后，在(E)/(Z)-10-十五烯基氯化物与金属镁反应产生相应的格氏试剂后，它与原甲酸三乙酯反应并水解以产生(E)/(Z)-11-十六烷烯醛。
可以用已知的方式制备(E)-11-十六碳烯醇。
例如，它可以通过对市售可得的(Z)-11-十六烯醇乙酸酯进行异构化反应以及该乙酸酯的水解来获得。(E)-11-十六碳烯醇的几何纯度对于本发明的干扰剂并不重要，以至于可使用(E)-11-十六碳烯醇和(Z)-11-十六碳烯醇的混合物。可优选E形式或者具有重量比(E/Z)为10∶0至5∶5的E和Z形式的混合物。
根据本发明的茶细蛾的交配干扰剂可包括适量的抗氧化剂如丁基羟基甲苯、丁基羟基苯甲醚、氢醌或维生素E，或者适量的紫外吸收剂如2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮。
对于本发明的干扰剂，使用容器如帽、试管、复合袋或胶囊作为缓释载体来长时期地释放预定量的有效成分。该容器可由优选具有控释特性的物质来制造，该物质如橡胶、聚乙烯，聚丙烯，乙烯/醋酸乙烯共聚物，或者聚氯乙烯。该容器可填充有该干扰剂。
实施例
通过使用实施例和比较例，将描述本发明的具体实施方式，但不应理解为本发明局限于这些实施例。
<(E)-11-十六烷烯醛和(Z)-11-十六烷烯醛的制备>
根据日本专利No.3340517，进行(Z)-3-辛烯基氯化物的异构化反应以产生(E)/(Z)-3-辛烯基氯化物。生成产物以已知的方式与金属镁在无水四氢呋喃中反应以产生相应的格氏试剂。格氏试剂与1-溴-4-氯丁烷反应以产生(E)/(Z)-7-十二烯基氯化物。因此获得的(E)/(Z)-7-十二烯基氯化物与金属镁在无水四氢呋喃中类似地反应以产生相应的格氏试剂，随后与1-溴-3-氯丙烷反应以产生(E)/(Z)-10-十五烯基氯化物。最后，生成的(E)/(Z)-10-十五烯基氯化物与金属镁在无水四氢呋喃中类似地反应以产生相应的格氏试剂，并且生成的格氏试剂与原甲酸三乙酯反应，用20％重量的盐酸水解并蒸馏以产生(E)/(Z)-11-十六烷烯醛。将因此获得的(E)/(Z)-11-十六烷烯醛提供用于实验。在实施例1-3和比较例1中，将(E)/(Z)重量比调节至9∶1，而在实施例4和5以及比较例3中，将(E)/(Z)重量比调节至7∶3。通过在异构化反应期间控制异构化试剂的量，将(E)/(Z)重量比调节至此。
<(E)-11-十六碳烯醇的制备>
以与上述相同的方式对市售可得的(Z)-11-十六烯醇乙酸酯(Shin-Etsu Chemical Co.，Ltd.产品)进行异构化反应，用氢氧化钠进行水解反应并蒸馏以产生(E)/(Z)-11-十六碳烯醇(E/Z重量比＝77/23)。
<性信息素通讯的抑制效应>
<实施例1至3，比较例1和2>
将9∶1重量比的(E)-11-十六烷烯醛(下面可简称为“E11-16:Ald”)和(Z)-11-十六烷烯醛(下面可简称为“Z11-16:Ald”)的混合物倒入异戊二烯制成的圆筒橡胶帽(“Sleeve stopper”，WEST的产品)内部空间。将其中支撑有该混合物的橡胶帽放入白色粘性三角型诱捕器(“SE trap”，Sankei Chemical产品，29cm(长)x32cm(宽)x8cm(高))。制备三个相同的诱捕器并以5m的间隔放在观察茶细蛾的茶园中。连续六天对被吸引到诱捕器的成年雄性茶细蛾的数目计数。作为比较例1的结果，它们的平均值示出于表1中。
制备实施例1的诱捕器、实施例2的诱捕器、和实施例3的诱捕器，实施例1的诱捕器含有上述混合物以及相对于(E)-11-十六烷烯醛((E)-11-hexacenal)的量为1％重量的(E)-11-十六碳烯醇(下文可简称为“Z11-16:OH”)，实施例2的诱捕器含有上述混合物以及相对于(E)-11-十六烷烯醛的量为10％重量的(E)-11-十六碳烯醇，实施例3的诱捕器含有上述混合物以及相对于(E)-11-十六烷烯醛的量为100％重量的(E)-11-十六碳烯醇，以与比较例1相同的方式以及相同的时间将它们放在靠近比较例1且具有同种茶树的茶园。连续六天对被吸引到诱捕器的成年雄性茶细蛾的数目计数。它们的平均值如表1所示。
比较例2的诱捕器是空的并且以与比较例1相同的方式放置。连续六天对被吸引到诱捕器的成年雄性茶细蛾的数目计数。它们的平均值如表1所示。
表1
*1括号中的量表示相对于E11-16:Ald的量的重量百分数。
如表1所示，在比较例1中，93.4只雄性茶细蛾/天/诱捕器被吸引至茶细蛾性信息素。在实施例1中，由于通过性信息素的通讯被抑制，被吸引的数目降至65.1只雄性茶细蛾/天/诱捕器。在实施例2或实施例3中，由于茶细蛾的性信息素通讯受到强烈抑制，所以被吸引的数目显示出显著减少。在作为空白实例的比较例2中，虽然有若干雄性茶细蛾被诱捕，但是推测它们是偶然跳入诱捕器中的。
在表1中，S.E.表示标准误差。带有相同字母的标准误差表明根据Tukey’s多范围检验，与1％的临界水平没有显著性差异。
<实施例4和比较例3至4>
通过在聚乙烯管中封入90mg的7∶3重量比的(E)-11-十六烷烯醛和(Z)-11-十六烷烯醛的混合物，获得比较例3的交配干扰剂。通过在聚乙烯管中封入90mg的7∶3重量比的(E)-11-十六烷烯醛和(Z)-11-十六烷烯醛的混合物以及相对于(E)-11-十六烷烯醛为10％重量的(E)-11-十六碳烯醇，获得实施例4的交配干扰剂。用每10公亩250管的这些交配干扰剂来处理各3公亩的茶园，这些茶园有几乎相同数目的茶细蛾出现。两个月后，研究用交配干扰剂处理的各茶园中三角形卷叶的数目。也在比较例4中研究了没有用交配干扰剂处理的茶园中的三角形卷叶的数目。结果如表2所示。
表2
*1括号中的量表示相对于E11-16:Ald的量的重量百分数。
如表2所示，在没有添加(E)-11-十六碳烯醇的比较例3或者在茶园未用交配干扰剂处理的比较例4中，三角形卷叶的数目分别是16.61/m2或19.25/m2。在以10％的量添加(E)-11-十六碳烯醇的实施例4中，三角形卷叶的数目明显降至5.71/m2，表明该交配干扰剂对于抑制三角形卷叶是非常有效的。
<实施例5和比较例5>
通过在聚乙烯管中封入90mg的7∶3重量比的(E)-11-十六烷烯醛和(Z)-11-十六烷烯醛的混合物以及相对于(E)-11-十六烷烯醛为10％重量的(E)-11-十六碳烯醇，获得交配干扰剂。在实施例5中，用每10公亩250管的所获得的交配干扰剂处理面积大至1公顷的茶园。两个月后，研究用交配干扰剂处理的茶园中三角形卷叶的数目。也在比较例5中研究了没有用交配干扰剂处理的茶园中的三角形卷叶的数目。结果如表3所示。
表3
*1括号中的量表示相对于E11-16:Ald的量的重量百分数。
如表3所示，在茶园未用交配干扰剂处理的比较例5中，观察到5.60/m2的三角形卷叶，而在交配干扰剂包括三种组分的混合物的实施例5中，三角形卷叶的数目降至约六分之一(0.88/m2)。显然，包括有(E)-11-十六烷烯醛、(Z)-11-十六烷烯醛以及相对于(E)-11-十六烷烯醛的量为10％重量的(E)-11-十六碳烯醇的交配干扰剂具有明显的抑制效应。
Claims (3)
1.一种茶细蛾的交配干扰剂，至少包括：(E)-11-十六烷烯醛、(Z)-11-十六烷烯醛和(E)-11-十六碳烯醇。
2.根据权利要求1所述的交配干扰剂，其中(E)-11-十六烷烯醛与(Z)-11-十六烷烯醛的重量比是9∶1至5∶5，并且其中所含的(E)-11-十六碳烯醇按重量计相对于(E)-11-十六烷烯醛的量为1％至100％。
3.一种干扰茶细蛾交配的方法，至少包括安置权利要求1或2所述的交配干扰剂的步骤。
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