CN1021191C - 含有取代的3-(4-硝基苯氧基)吡唑的除草剂组合物 - Google Patents
含有取代的3-(4-硝基苯氧基)吡唑的除草剂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1021191C CN1021191C CN 88103374 CN88103374A CN1021191C CN 1021191 C CN1021191 C CN 1021191C CN 88103374 CN88103374 CN 88103374 CN 88103374 A CN88103374 A CN 88103374A CN 1021191 C CN1021191 C CN 1021191C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbonyl
- group
- alkane
- alkyl
- alkoxyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一些新颖的取代3-(4-硝基苯氧基)吡唑及其作为除草剂的用途。
Description
本发明涉及某些新颖的取代的3-(4-硝基苯氧基)吡唑及其作为除草剂的用途。
未经防治的杂草生长依然是我们环境中的一个问题。在生长的庄稼内,未经防治的杂草生长因与庄稼争夺日光、水份和土壤营养物,通常造成庄稼的产量和质量下降。为了防治杂草生长人们开发了一些除草剂。但是,许多除草剂在防治杂草所必须的除草剂施用量之下损害附近的有用植物。而且,许多非选择性除草剂存在环境方面的问题。
如Plath等人在美国专利4,298,749中所述,某些取代的吡唑醚衍生物包括吡唑苯基醚具有除草活性。但是在本技术领域内仍需要一类活性高、广谱的除草剂。
本发明涉及一类新颖的取代的3-苯氧基吡唑,其除草剂组合物及其作为除草剂的用途。本申请人发现了,某些具有取代型式的3-苯氧基吡唑具有除草剂活性,并且它们之中许多更具有特别高的除草活性。所述独特的取代型式中,主要包括在苯环上的间-硝基取代。按该取代型式还在吡唑环的1-、4-和5-位上有特定的取代基。而苯环在一间位上有一种取代基,该取代基是(Ⅰ)氢原子团或最好是(Ⅱ)分子量不高于约300的非氢的取代基。据发现,苯环上对位硝基取代基和吡啶环上的1-、4-和5-位上取代基的这种独特的组合,提供了一类具有除草活性的
化合物,而且苯环上间位取代基(如果有的话)的性质对于除草活性来说并不关键。
这类独特的化合物被定义为3-苯氧基吡唑及其农学上适用的盐,其中(a)吡唑环1-位上有甲基、乙基、卤代甲基或卤代乙基取代基,在4-位上有氢、卤或硝基取代基,而且在5-位上有氯、氰基、卤代甲基、卤代乙基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基或甲氧甲基取代基;而且(b)苯环具有分子量不高于约300以及由H、C、Cl、F、Br、I、N、S、O、Si和P组成的元素组中选出的一种或多种元素组成的间位取代基和对硝基取代基。优选的间位取代基为不多于10个,最好不多于8个碳原子的有机原子团,而且优选分子量低于约300、更优选低于约250、最优选低于约200的而且含有H、C、Cl、F、Br、I、N、S、O、Si和P元素组中选出的一种或多种原子的原子团。所说的有机原子团最好具有从H、C、Cl、F、Br、N、S和O元素组中选出的一种或多种原子。所说的吡唑环在4-位上最好有卤取代基,优选Cl或Br。此吡唑环的5-位上优选有卤代甲基、卤代乙基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基取代基,更优选在5-位上具有卤代甲基或甲磺酰基取代基。
所说的间位有机原子团,通常包含不多于约10个(优选不多于约8个)碳原子的一个饱和或不饱和的碳链,该碳链可以是直链、支链或环状的,而且可任意被如卤、硝基、氰基和羟基等各种取代基取代。该基团分子量不高于大约300,优选不高于大约250,最好不高于大约200。此碳链可以直接连接到苯环上或者通过一个或多个二官能度取代基连接到苯环上。所说的二官能度取代基选自(Ⅰ)
包含一个或多个由N、S、O和P(优选N和O)元素组中选出的杂原子(或由其构成)的取代基和(Ⅱ)包含一个或多个C和S原子的取代基,并且连接到一个或多个所说的杂原子上(优选羰基)。所说的碳链可以被选自(Ⅰ)包含一个或多个选自N、S、O和P(优选O、N和S)元素组中杂原子的取代基和(Ⅱ)包含一个或多个C和S原子并且连接到一个或多个所说杂原子上的取代基(优选羰基或磺酰基)中的一个或多个取代基所任意终断或终止。所说的杂原子可以被烷基、烷氧基等取代基任意取代。所说的碳链也可以被(Ⅰ)芳基,优选被卤、硝基、氰基、烷氧基、卤代烷基、氨基、羟基等取代基任意取代的苯基或苯烷基,或者(Ⅱ)含有从N、O和S元素组中选出的1-3个杂原子的、3-7元饱和或不饱和杂环基团所任意取代。
本发明独特类别3-苯氧基吡唑的优选具体方案是由式Ⅰ所代表的化合物及其农学上适用的盐类:
(式Ⅰ)
其中:
R1是甲基、乙基、卤代甲基或卤代乙基;
R2是氯、氰基、卤代甲基、卤代乙基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基或甲氧甲基;
R3是氢、卤或硝基;以及
Ra选自氢、羟基、卤、氰基、烷基、链烯基、炔基,它们被一个或多个羟基、卤、氰基、烷氧基、氨基、烷胺基、烷硫基、苯基、羟羰基、烷羰基、烷氧羰基、氨羰基、烷胺羰基、烷羰氧基、二(烷氧)羰基、二(烷氧羰基)、烷氧烷胺羰基、烷亚磺酰基、烷磺酰基、烷氧羰基烷磺酰基、膦酰基和烷基氧膦基取代或未取代;
Rb选自羟基、氢、卤、烷基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、苯氧基、苄氧基、肼基、烷肼基、肟基、苯基胺基、苯硫基、烷硫基、氨基、烷胺基、链烯胺基、炔胺基、二、三或四(烷氧基)、二(烷胺基)、烷胺烷氧基、烷氧烷胺基、羟羰基、烷胺氧基、烷氧胺基、烷硫烷氧基、烷硫烷基、烷氧烷基、烷磺酰烷氧基、烷亚磺酰烷氧基、烷磺酰胺基、烷磺酰烷胺基、羟羰烷胺基、烷氧羰烷基、烷羰烷氧基、烷氧羰链烯氧基、烷氧羰烷氧基、烷氧羰烷硫基、烷羰胺基、胺羰烷胺基、二(烷氧羰基)烷氧基、烷胺羰烷氧基、羟羰烷胺基、烷氧羰烷胺基、烷羰氧烷氧基、烷羰氧二(烷氧基)、烷羰氧烷胺基、烷氧羰氧烷氧基、烷氧烷基羰氧烷氧基、烷氧羰胺烷氧基、烷氧羰烷氧胺基、烷氧羰基烷羰氧烷氧基、链烯胺硫羰胺基、烷氧羰基肟基、烷氧肟基、烷基羰基肟基和烷基膦酰烷氧基;
Rc是氢、烷基、苄基、链烯基、炔基、烷氧羰基、烷羰基、烷磺酰基、烷亚氨基、烷氧亚氨基、烷氧羰亚氨基、Rx-烷基或Rx-链烯基,其中Rx是卤、羟基、氰基、一、二、三或四(烷氧基)、炔氧基、烷胺基、烷硫基、烷亚磺酰基、烷磺酰基、烷膦酰基、烷基氧膦基、卤代羰基、烷羰基、羟羰基、烷氧羰基、链烯氧羰基、苄氧羰基、苯氧羰基、苯基胺羰基、烷基肼基羰基、氨羰基、链烯胺基羰基、烷胺羰基、苄胺羰基、硫羰基、苯硫代羰基、烷硫代羰基、烷氧烷基硫代羰基、二(烷氧羰基)、烷羰基烷氧羰基、烷亚磺酰烷氧羰基、烷氧羰基烷羰基、烷氧羰基烷胺羰基、羟羰基烷胺羰基、二、三、四(烷氧)羰基、烷氧链烯氧羰基、烷硫基烷氧羰基、烷胺基烷氧羰基、二(烷胺基)羰基、烷氧基烷胺基羰基、烷氧胺基羰基、烷磺酰基胺基羰基、苯磺酰基胺基羰基、烷氧羰基羰氧基、烷氧羰基烷羰氧基、烷氧羰基胺基、烷氧羰基烷硫基、烷氧羰基烷胺羰基、烷羰基胺羰基、烷羰氧基二(烷氧)羰基、烷氧烷羰氧基二(烷氧)羰基、烷氧羰基羰氧基二(烷氧)羰基、烷氧羰基烷羰氧基双(烷氧)羰基、烷氧羰基胺基烷氧基羰基、烷磺酰基烷氧羰基、烷磺酰胺羰基、烷膦酰烷氧羰基、烷氧羰基肟基羰基、烷氧基肟基羰基或烷基肟基羰基。
Rd和Re独立地选自氢、烷基、链烯基、炔基、苄基、苯基、烷氧基、链烯氧基、苄氧基、甲酰基、烷羰基、苯羰基、烷磺酰基、氨羰基、烷氧羰基、烷氧烷基、烷硫基烷基、烷胺基烷基、烷磺酰基烷基、卤代羰基烷基、羟羰基烷基、烷氧羰基烷基、二、三(烷氧基)苯硫基烷基、二(烷胺基)烷基、烷膦酰基烷基或烷
基甲硅烷基烷基;或者Ra为氢或烷基,而且Re是氨基、烷胺基、苯基胺基或烷氧羰基烷胺基;或者Rd和Re一起是一个有2-6个碳原子的环烷基链;
Rg选自氢、烷基、羟羰基烷基、烷氧羰烷基、烷胺羰烷基、烷硫羰烷基、二(烷氧)羰烷基和二(烷氧羰基)烷基;
Rf选自氢、烷基和烷氧烷基;
Rh是氢、卤、烷基、链烯基、烷氧基、烷胺基、苯氧基、烷胺羰基、烷氧羰基、羟羰烷基、烷氧羰烷基、烷硫基、烷氧羰烷硫基和烷基甲硅烷基烷氧羰烷基或烷基亚磺酰胺基;
Ri和Rj独立地选自氢、烷基、烷氧基和烷胺基;
Rk是烷基膦酰基、烷胺亚氨基、烷亚磺酰基、烷磺酰基、烷胺磺酰基或卤代磺酰基。
Ra到Rj也可以包含由下列基团中选出的杂环取代基:三唑基、吗啉基、哌啶基、吲哚基、哌嗪基、吡咯烷基、吡唑基、吡咯啉基、氮杂环丁烷基、噻吩基、咪唑基、嘧啶基、O-呋喃基、N-吡啶基、四氢-2H-吡喃基、吡啶基、吡咯烷酮基、吲唑基、呋喃基、二氧戊环基、5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪基、四氢呋喃基、四氢-2-氧呋喃基、4,5-二氢-4-氧呋喃基、苯并咪唑基、4,5-二氢噁唑基、苯并噁唑基、哌啶子基、吖丙啶基、1H-2.5-二氢吡咯基、1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮基、呋喃酮基、硫代吗啉基、氮杂
基或氧代环烷基和氧化环烯基。
本发明的优选化合物包括其中R1是甲基的化合物和R2是卤代甲基、甲基亚磺酰基或甲磺酰基,最好是卤代甲基,特别是二氟甲基
或三氟甲基的化合物,以及其中R3为卤,特别是氯和溴的化合物。
本发明的优选化合物,Z为:
、RcO-、RdReN-或
,而且最好为RcO-,其中Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg定义如上。Z优先选自烷氧基、卤代烷氧基、二(烷氧基)、烷氧羰基、烷氧羰基烷氧基、氨羰基烷氧基、烷胺羰基烷氧基、烷磺酰基氨羰基烷氧基、烷胺基、羟烷胺基、烷氧胺基、烷氧基烷胺基、羟羰基烷胺基和烷氧羰基烷氧亚氨基。
对于本发明这类独特化合物的除草活性来说,所说的Z取代基的性质并不关键。具有其它类型Z取代基的化合物如下:
(a)具有一个按上述定义的Z取代基的式Ⅰ化合物,其中Ra至Rk的取代基选自上面为Ra至Rk列举收集的取代基组;和
(b)具有一个按上述定义的Z取代基的式Ⅰ化合物,其中Ra至Rk是这样一些取代基,它们包含一个或多个选自羰基、氧、氨基、硫基、羰氧基、羰胺基、亚氨基、肟基、磺酰基、亚磺酰基、硫代羰基、氧膦基、膦酰基、肼基等中的基团,而且还可以任意包含选自链烯基和苯基等中的桥连基团。
所说的苯环,在其它的环位置上可以被一个或多个并不显著减弱除草活性的卤素类不干扰性取代基(例如作为一个邻位取代基,特别是邻卤代)所任意取代。具有这种取代基的化合物被视为本文请求保护化合物的等效物。
所说的吡唑环在1-、4-和5-位上也可以被并不显著干扰所说分子除草活性的其它取代基取代。这些化合物也应视为本文请求保
护化合物的等效物。
术语“二、三和四”是指所提到的基团是聚合的,例如二(甲氧基)指的是CH3-O-CH2-O-。
术语“烷基”是指具有1-12个,优选1-5个碳原子的直链、支链和环状原子团,其中包括(但并不限于):乙基、甲基、2-丙基、1-乙基丙基、1-甲基丙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、2,2-二甲基丙基、戊基、2-甲基丙基、1-甲基乙基和十二烷基。环状烷基原子团包括环烷基烷基和烷基环烷基基团,其中所说基团的环状基团具有3-6个碳原子。环烷基团的实例有环丙基、环丙基甲基、甲基环丙基、环丁基和环己基。
术语“链烯基”和“炔基”是指具有2-6个碳原子的直链、支链或环状基团。这种链烯基的实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丙烯基、2-甲基-2-丙烯基和1-甲基乙烯基等。这种炔基的实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基等等。术语“卤”是指氟、氯、溴或碘。
术语“卤代烷基”是指被一个或多个卤原子(优选溴、氯或氟)取代的烷基原子团;术语“烷氧羰基”是指
,其中R1是可以被卤、羟基、硝基、氰基之类各种取代基取代的烷基;术语“烷胺基”是指R1RmN-,其中Rm是氢或低级烷基,其中烷基也可以被各种取代基取代;术语“烷氧羰基烷基”是指R1 ;术语“烷硫基”是指R1S-;术语“烷硫羰基”是指R1 ;术语“肟基”是指
术语“烷磺酰基”是指
;术语“烷亚磺酰基”是指
本发明的农学上适用的盐包括碱金属盐、碱土金属盐、酸加成盐、碱加成盐和烷基化盐。这些盐通常具有适当的阳离子,其中包括钠、钾和锂之类碱金属阳离子,钙之类碱土金属阳离子,有机铵和铵的盐、锍和鏻的盐及其它盐络合物。烷基化盐一般由分子中氢或硫原子的烷基化作用形成的。
另外还观察到本发明化合物的5-苯氧基吡唑部位异构体(regioisomer)可以显示出除草活性。但是,本发明的3-苯氧基吡唑与其相应的5-苯氧基吡唑部位异构体相比,具有大得多的除草活性。3-苯氧基吡唑部位异构体与其相应的5-苯氧基吡唑异构体相比,除了吡唑氮上取代基的位置不同之外,在结构上相同。又发现,其中的Z为烷氧羰亚乙基氧取代基之化合物的R异构体比其相应的S异构体化合物具有更大的除草活性。
由式Ⅰ代表的本发明化合物中,烷基、链烯基、炔基、苯基和苯基烷基基团本身也可以被除了本文专门列举的取代基之外不干扰化合物活性的各种取代基所取代。例如,适用的取代基包括卤、氰基、硝基、氨基、羟基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、磺酰
基、膦酰基之类取代基;而且在本发明的包含这些取代基的化合物中的这样的基团也属于本发明的权利要求范围。这种取代通常仅是在这种原子团上的一、二或三取代(单~多取代),但是在卤和羟基的情况下更高程度的取代可能是适当的。此外,许多本发明的化合物可以具有一个以上可能的空间异构体,图示说明的结构包括全部这种异构体。
本发明化合物作为用来制成除草组合物中活性成份的实用性及其使用方法详细说明如下。
下面介绍的操作程序描述一些适用的方法,按照这些方法,采用已知的化学操作手续,可以由本领域已知的化合物和/或易于从市场上买到的化合物制备本发明的化合物。但是,下述的这些操作方法仅仅是说明性的,本领域中普通技术人员会知道制备本发明化合物的各种其它方法。
一般可利用两种方法,方法A和方法B制备本发明化合物。本发明的某些化合物用方法A按两步反应制备如下:(Ⅰ)在适当溶剂中使2,4-二氯硝基苯与至少2当量被适当取代的3-羟基吡唑反应,(Ⅱ)使(Ⅰ)的产物与选自氧化物、硫醇盐和胺中的一种适用亲核反应剂反应。适用的氧化物是氢氧化物、醇盐、苯酚盐等。利用已知的化学方法从这些化合物可以制备本发明的其它化合物。
利用方法B,通过使3-羟基吡唑中间体与具有下式结构的4-卤代硝基苯中间体反应:
(X是卤原子)
也可以制备本发明的化合物。硝基苯上的卤原子最好是氟或氯。W可以选自各种取代基,例如在苯氧基吡唑产物中所需的取代基,或者氟之类能够随后用所希望的取代基从苯氧基吡唑中置换的可置换的取代基。
吡唑中间体
用于制备本发明化合物的某些3-羟基吡唑中间体是新化合物。这种新的3-羟基吡唑具有下列结构:
其中:
R1是甲基或乙基;
R2是卤代甲基、卤代乙基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基或甲氧甲基;
R3是氢或卤。
这种新的3-羟基吡唑化合物的实例及其熔点是:
5-三氟甲基-3-羟基-1-甲基吡唑
(130-131℃)
5-二氟甲基-3-羟基-1-甲基吡唑
(115-119℃)
5-氯二氟甲基-3-羟基-1-甲基吡唑
(122-123℃)
5-五氟乙基-3-羟基-1-甲基吡唑
(119-124℃)
5-三氟甲基-4-氯-3-羟基-1-甲基吡唑
(136-140℃)
5-三氟甲基-4-溴-3-羟基-1-甲基吡唑
(154-156℃)
5-三氟甲基-3-羟基-1-乙基吡唑
(85.5-87.5℃)
5-三氟甲基-4-氟-3-羟基-1-甲基吡唑
(101.5-102.5℃)
5-三氟甲基-4-碘-3-羟基-1-甲基吡唑
(190-192℃)
5-二氟甲基-4-氟-3-羟基-1-甲基吡唑
(157-159℃)
所说的3-羟基吡唑中间体可以方便地由下列方法制备。
所说的吡唑中间体可方便地由烷基肼与3-卤代烷基丙炔酸烷基酯反应的方法加以制备,而后者本身又通常按照Huang等人说明的方法(“Scientia Sinica”25,1982年,21页)制备。在三乙胺和四氢呋喃存在下,利用(乙氧甲酰甲基)三苯鏻溴化物与三氟乙酐反应可以制备Huang的正膦中间体。
5-三氟甲基-3-羟基-1-甲基吡唑中间体也可以方便地在适当溶剂中,如在二氯甲烷或甲醇-水中,通过使4,4,4-三氟-2-丁炔酸乙酯与甲基肼反应的方法制备,反应在约-78~-20℃低温下进行。在较高的温度下,此反应将导致生成3-羟基和5-羟基吡唑异构体的混合物。据认为,降低反应温度和提高溶剂
极性能生成更大量所需的该吡唑的3-羟基异构体。在使该吡唑与硝基苯反应之前,一般说来最好提纯此吡唑,分离出所说的5-羟基吡唑异构体。借助于在碳酸氢钠水溶液中搅拌所说异构体混合物产物的方法,可以容易完成这种纯化步骤。5-羟基异构体溶解在溶液中,而3-羟基异构体却留在悬浮物中并容易加以分离。
生成5-三氟甲基-3-羟基-1-甲基吡唑的另一方法涉及在丙酮中使4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯优先与三乙基甲基铵甲基硫酸盐反应,或者在无水碳酸钾存在下与硫酸二甲酯反应,生成3-甲氧基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯。然后使这种酯直接与甲基肼反应,生成此中间体吡唑的3-羟基和5-羟基异构体的混合物。可以按上述方法分离所需的异构体。或者可以按类似方式,使2,4,4,-三氟乙酰乙酸酯反应,生成1-甲基-3-羟基-4-氟-5-二氟甲基吡唑。
制备3-羟基吡唑的另一种方法涉及在乙醚中使4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯直接与甲基肼反应,生成中间体5-羟基吡唑烷-3-酮和3-羟基吡唑烷-5-酮的混合物,而且利用在氯仿中加入硫酸的方法使这些中间体脱水,生成3-和5-羟基吡唑的混合物。按照上述方法可以分离所需的异构体。
下面的方法Ⅰ是制备3-羟基吡唑的一种优选方法,其中包括使3-(氨基或取代的氨基)-2-链烯酸或酸衍生物与烷基取代的肼反应。适用的链烯酸衍生物包括酯、硫代酯和酰胺。在方法Ⅰ中,y是氢或卤,最好是氟;R是氢、烷基或苯基,最好是氢。链烯酸也可以在2-位上有卤取代基。
链烯酸可以被本领域普通技术人员公知的非干扰性取代基,例如
卤、硝基、羟基等所取代,而且采用具有这种非干扰性取代基的反应剂被视为本发明方法的等效措施。二乙胺和吗啉之类空间位阻的胺导致付反应而无产物生成。
为了生成3-羟基吡唑,可以使3-氨基-2-链烯酸衍生物直接和取代的肼反应。也可以把反应物溶解在适当溶剂中。一般在大约0~200℃,优选在大约60~100℃使此反应进行1~24小时左右。此反应生成相应的3-羟基吡唑产物和一些5-羟基吡唑。
形成5-三氟甲基-3-羟基-1-甲基吡唑的一种优选方法涉及在大约55~85℃的高温下,向4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯中通入气体氨。同时除去水,以制成3-氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯。然后使这种酯在60~100℃左右温度下直接与甲基肼反应,生成中间体吡唑的3-和5-羟基异构体的混合物。按照上述方法可以分离所需的异构体。
具有5-烷硫基(如甲硫基)和4-卤代(如氯代)取代基的吡唑中间体,可以在适当溶剂中由甲基肼与3-甲硫基-2,3-二氯丙烯酸酯和碳酸钾反应制备。按照方法B通过使吡唑与4-卤代硝基苯反应可以制备相应的苯氧基吡唑。
具有5-烷基亚磺酰基或5-烷基磺酰基取代基的相应的苯氧基吡唑,可以利用适量的适当氧化剂(如间氯过苯甲酸)在适当溶剂(如二氯甲烷)中氧化相应的5-烷硫基苯氧基吡唑的方法制备。
按照三步法,其中包括(Ⅰ)在无水四氢呋喃中使1-甲基-3-烷基甲硅烷氧基吡唑与正丁基锂在-78℃下反应,(Ⅱ)在(Ⅰ)步得到的溶液中加入二甲基二硫化物和(Ⅲ)在乙腈中使(Ⅱ)步的产物与HF反应,可以制备具有5-烷硫基(如甲硫基)和4-氢取
代基的吡唑中间体。按上述方法制备相应的磺酰基和亚磺酰基化合物。
除了下述情况之外,其它的吡唑中间体一般按照这些方法可以制备。1-乙基吡唑一般也按这些方法制备。乙基肼用适当的碱(如三乙胺或甲醇钠)自其草酸盐中方便地原位被释放出来。具有N-溴代二氟甲基或N-二氟甲基取代基的苯氧基吡唑,利用使二溴二氟甲烷或氯二氟甲烷分别与具有N-氢取代基的由相应的N-四氢吡喃基吡唑制得的苯氧基吡唑反应而制得。具有N-三氟甲基取代基的苯氧基吡唑,利用N-溴二氟甲基苯氧基吡唑与AgBF4反应制备。
方法Ⅰ
5-卤代烷基-3-羟基吡唑中间体,可以被氯代或溴代生成相应的5-卤代烷基-4-卤代-3-羟基吡唑中间体。适用的氯代剂/溴代剂包括溴、氯、磺酰氯和磺酰溴。优选的氯代/溴代试剂是1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在乙醚之类溶剂中的溶液。
通过与磺酰卤或1,3-二卤-5,5-二甲基乙内酰脲在乙腈
等适当溶剂中反应,生成苯氧基吡唑后,5-卤代烷基吡唑也可以被硝化,而且在某些情况下也可以被氯代或溴代。利用标准的硝化方法在受控的硝化条件下完成硝化作用。其中的Z为RcO的苯氧基吡唑可能经历一些副反应。
具有4-氟、4-磺、5-氟甲基或5-三氯甲基取代基的5-卤代烷基吡唑中间体按不同方式制备。具有4-氟取代基的吡唑中间体制法如下:使三氟乙酸乙酯与纯氟乙酸乙酯及强碱(如氢化钠)反应,生成2,4,4,4-四氟乙酰乙酸乙酯,然后使之与(Ⅰ)硫酸二甲酯在碳酸钾存在下反应以及与(Ⅱ)甲基肼反应生成相应的4-氟代吡唑。4-碘代吡唑自相应的4-溴代吡唑制成。为了保护3-羟基,使4-溴代吡唑与三烷基甲硅烷基氯和碱反应。然后使生成的3-三烷基甲硅烷氧基-4-溴代吡唑依次与(Ⅰ)正丁基锂在-78℃下于四氢呋喃中反应,与(Ⅱ)碘反应和与(Ⅲ)氢氟酸在乙腈中反应,生成4-碘代吡唑中间体。具有5-氟甲基取代基的吡唑中间体,由相应的5-甲氧基羰基吡唑制备,而后者本身又是通过乙炔二酸二甲酯与甲基肼在乙醚中反应制得。然后使5-甲氧羰基吡唑依次用氢化铝锂还原,用二甲基氨基硫三氟化物(dimethylaminosulfur trifluoride,DAST)氟代,生成5-氟甲基吡唑中间体。5-三氯甲基吡唑可以用本领域普通技术人员公知的适当方法,如氯代法制备。4,5-二氯-3-羟基-1-甲基吡唑中间体用2,3,3-三氯丙烯酸甲酯和甲基肼制备。5-甲氧甲基-4-氯-1-甲基吡唑中间体,利用5-锂(lithio)-4-氯-3-三烷基甲硅烷氧基-1-甲基吡唑和溴甲基醚反应,然后脱甲硅烷基而制得。在吡唑环上具有5-氰基取代
基的本发明化合物,由具有5-氢化羰基(hydrocarbonyl)取代基的苯氧基吡唑制备。具有5-氢化羰基的化合物借助于与二甲基甲酰胺反应,经由上面提到的锂化作用(lithiation)而制得。然后使5-氢化羰基苯氧基吡唑与羟胺和乙酐反应形成相应的5-氰基。
本领域中普通技术人员知道3-羟基吡唑可以以其互变异构体形式(3-羟基吡唑和吡唑烷-3-酮)存在,本文所用的3-羟基吡唑结构是指两种互变异构体。
硝基苯中间体
中间体2-(烷氧基或烷氧羰烷氧基)-4-氟代硝基苯是由2-羟基-4-氟代硝基苯制备的,后者可以在市场上买到或者按下法制备:在二甲亚砜中使2,4-二氟硝基苯与氢氧化钠反应,用己烷自水相中提取产物。为了生成具有烷氧基或卤代烷氧基W取代基的中间体硝基苯,使2-羟基-4-氟代硝基苯和适当的烷基化剂(如碘代烷、氯二氟甲烷或烷基磺酸酯)在适当溶剂中(如丙酮、乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亚砜中)于碱(如碳酸钾或氢氧化钠)存在下长时间(如2~3天)反应。此反应可以在室温或较高温度下进行。制备具有烷氧基或烷硫基W取代基的硝基苯中间体的另一种方法是在适当溶剂中使2,4-二氟硝基苯与醇钠或硫醇钠反应。然后用常规实验室方法分离此中间体硝基苯。
具有烷氧羰烷氧基W取代基的中间体硝基苯是由2-羟基-4-氟硝基苯制成的。在适当溶剂(如丙酮、乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亚砜)中,在碱(如碳酸钾)存在下使2-羟基-4-氟代硝基苯与卤代烷基甲酸盐长时间反应(如3天)。然后用常规实验室方法分离
此中间体硝基苯。
制备具有烷氧羰基W取代基的硝基苯中间体的方法是酯化自市场上买到的相应的5-氯-2-硝基苯甲酸。
在适当溶剂(如含三乙胺的甲醇)中,利用2,4-二氟硝基苯与适当胺反应制备中间体4-氟-2-烷胺基硝基苯。用常规实验室方法分离所需的异构体。带有烷氧胺基取代基的4-氟硝基苯中间体,通过与适当的烷氧基胺的盐酸盐在碱中反应制备。按类似方式制备4-氟-2-肼基硝基苯。
本发明的化合物-通用操作方法
利用方法A按两步反应制备本发明的某些化合物。第一步涉及在提高的温度下于氮气氛中,在含有碳酸钾的二甲基亚砜或二甲基甲酰胺之类适当溶剂之中,使2,4-二氯硝基苯和过量2摩尔的适当的3-羟基吡唑反应。然后使第一步的产物,〔2,4-双(吡唑氧基)硝基苯〕与亲核反应剂在适当的配位溶剂中通常在碱存在下反应。适当的亲核反应剂包括氢氧化物、有机氧化物的盐、烯醇盐、硫醇盐、氨和伯、仲胺、肼及氰化物。适当的亲核反应剂是氰基、羟基、烷氧基、硫代、烷硫基、氨基、烷基胺基、肼基、烷基肼基、烷氧基氨基以及被一个或多个选自下列取代基取代或未取代的烷基胺氧基:烷氧基、烷氨基、烷硫基、烷氧烷基、烷胺烷基、烷硫烷基、卤、氰基和硝基。
一般说来,对于在适当速度下进行反应来说,在强碱中以盐的形式形成有机氧化物和硫醇盐方便。适用的碱包括碱金属的碱(如钠或钾的氢氧化物或碳酸盐)。伯胺和仲胺亲核反应剂可以与碳酸钾之类适当碱反应,而且在某些场合下可以不与碱反应。
在此方法中,该吡唑基团在N和/或任何C上被本领域中普通技
术人员公知的各种非干扰性取代基所取代。只要是这种非干扰性取代基并不显著干扰反应,其性质则不重要。空间位阻较大或具有羧酸酯基团的亲核反应剂可能干扰此反应。适于本发明方法采用的溶剂是能够使Li+、Na+、K+、Mg++之类碱金属和碱土金属阳离子溶剂化的配位溶剂,其中包括醚类溶剂和位阻的醇类。适用的配位溶剂包括叔丁醇、异丙醇、甘醇二甲醚、二甲醚、四氢呋喃和二噁烷。
在此方法中,在50~120℃左右,最好在70~85℃左右温度下将反应物混合4~40小时左右。用常规化学方法,例如萃取法,可以从反应混合物中分离出4-(吡唑氧基)硝基苯产物。
本发明的其它化合物用方法B加以制备,通过使适当的吡唑中间体与适当的卤代硝基苯中间体反应生成所需的产物,一般情况下反应按下述方法B进行。
方法B
于大约20-150℃的高温下,一般在50~80℃的温度下,在二甲基亚砜、二甲基甲酰胺或四氢噻吩砜之类适用溶剂中,在碳酸钾或氢氧化钾之类碱存在下,将所说的吡唑和卤代硝基苯混合在一起,然后用常规的实验室方法分离产物。
A.Z取代基为RcO的本发明化合物
具有RcO(例如烷氧基)取代基的本发明化合物,可以按照方法A通过甲醇钠之类碱金属醇盐与相应的2,4-双(吡唑氧基)硝
基苯反应生成。苯环上Z取代基RcO为烷氧基或者为烷氧羰基烷氧基等的本发明化合物,通常可以按照方法B通过适当的吡唑中间体与W取代基为烷氧基或烷氧羰基烷氧基的卤代硝基苯中间体反应的方法制备。最后,Z为RcO的化合物一般可以利用适当的RcOH与Z取代基为氟的相应的苯氧基吡唑反应,或者利用RcX(式中X是(ⅰ)从cl、I或Br中选出的卤原子或(ⅱ)CH3SO2O-)与Z取代基为羟基的相应的苯氧基吡唑反应加以制备。
Z取代基为羟基的化合物制备如下:(a)按照方法B使2-甲氧基-4-氟硝基苯反应,然后用三溴化硼脱去甲基,或者(b)按照方法B顺序使适当的吡唑与2-(甲基羰氧基)-4-氯代硝基苯反应,接着用常规的实验室方法水解。Z为烷氧羰基烷氧基的化合物也可以通过卤代乙酸酯与Z为羟基的苯氧基吡唑反应制备。Z为烷胺基烷氧基的化合物可以利用Z为氟的苯氧基吡唑与具有羟烷基取代基的叔胺反应的方法制备。按类似方式制备Z为烷硫烷氧基、烷磺酰烷氧基和烷基氧膦基烷氧基的化合物。通过把其中Z为-O-CH(R)-(CH2)n-COCl的相应的酰氯按常规酯化,可以制出本发明的各种化合物。通过使适当的吡唑中间体与W取代基为相应酮缩醇基团的硝基苯反应,在反应期间保护烷羰基烷氧基,用这种方法制成Z取代基是烷羰基烷氧基的本发明化合物。生成苯氧基吡唑产物之后,在反应混合物中加入酸,使酮缩醇水解成相应的烷羰基烷氧基原子团作为Z取代基。Z为链烯氧基的化合物,可以通过使相应的卤代烷氧基化合物脱去溴化氢的方法制得,而后者可以由方法A制成。Z为烷亚氨基的化合物,用Z为氟的本发明化合物与酮肟反应制备。实施例877利用Z为氰基烷氧基的本发明化合物与羟胺反应制备。实施例874通过保护作为酮缩醇的三元醇之二个羟基,然后水解的方法制备。Z
取代基为氧膦基的本发明化合物,依次由下述反应制备:(ⅰ)亚膦酸酯(phosphonite)与醛反应;(ⅱ)使(ⅰ)的产物与三氟甲磺酸酸酐反应;(ⅲ)使(ⅱ)的产物与2-羟基-4-氟硝基苯反应以及(ⅳ)使(ⅲ)的产物按照方法B反应。
B.Z取代基为
的本发明化合物
苯环上Z取代基为烷氧羰基的本发明化合物,一般按照方法B通过适当的吡唑与具有烷氧羰基W取代基的4-卤代硝基苯反应制得。
然后,借助于酯转移反应或者使烷氧羰基取代基水解形成相应的羧酸的方法,使取代基Z为烷氧羰基的本发明化合物转化为本发明的具有烷氧羰基取代基之衍生取代基的其他化合物。所形成的相应的羧酸可以(ⅰ)按常规实验室方法通过生成酰氯和使之与适当醇(位阻的醇可能需要与该醇的钠盐反应)反应,并借助于酯化作用转化为其它酯类,(例如Z取代基为链烯氧羰基取代基);(ⅱ)按常规实验室方法通过顺序形成酰氯和胺化反应能够转化为氨羰基化合物,(例如Z取代基为烷胺羰基);(ⅲ)按常规实验室方法通过酰氯的酯化作用能够转化为硫代酯类(例如Z取代基为烷硫基羰基);(ⅳ)按常规实验室方法通过按顺序形成酰基氯和与纯磺酰胺的胺化反应能够转化为磺酰胺基羰基化合物(例如Z取代基是烷磺酰胺基羰基),它在丙酮中与碘代甲烷和碳酸钾反应时,可以发生N-烷基化反应;(
)通过顺序形成酰氯和与酮肟反应能够转化为肟羰基化合物(例如Z取代基是肟羰基)。
按照方法B,通过具有2-烷基羰基取代基的4-氟硝基苯中间体的反应制备Rb为烷基的化合物。按同样方式制备Rb为烷氧烷基
的化合物,其中硝基苯中间体是通过使烷氧烷基腈与3-氟苯基溴化镁反应,然后硝化的方法制备的。Rb为肟基的化合物,利用使相应的酰氯与N-羟乙基乙酰亚氨盐反应的方法制备。Rb为羟羰基的化合物,可以利用二氧化硒氧化相应的具有甲基羰基作为Z取代基的苯氧基吡唑来制备。Rb是多(烷氧基)的化合物,利用相应的苯氧基吡唑与溴代醚或溴代聚醚化合物反应的方法制备。实施例903通过酰氯与2-氨基氧代丙炔酸盐酸化物反应制得。实施例367利用酰氯与甲基丙二酸二甲酯的钠盐反应制得。实施例437利用酰氯顺序与(ⅰ)硫氰化钾和(ⅱ)二炔丙基胺反应制得。
C.Z取代基为Ra的本发明化合物
Ra取代基为烷基的各种化合物可以制备如下:用硼氢化钠把Z为氯代羰基的本发明化合物还原为相应的苄基醇,而此苄基醇本身又可以与适当反应剂反应生成Z为各种类型取代的甲基原子团的本发明化合物。例如,所说的苄基醇可以氧化为苯甲醛。Z为碘代甲基的化合物借助于顺序地使所说的苄基醇与(ⅰ)甲磺酰氯和(ⅱ)碘化钠反应的方法制成。Z为烷胺烷基的化合物利用Z为碘代甲基的化合物与适当胺反应制备。Z为溴代甲基和氯代甲基的化合物,可以用在适当溶剂中分别使相应的醇与三溴化磷或亚硫酰二氯反应的方法制备。Z取代基为-CX2H的化合物,用二乙胺基硫三氟化物(DAST)或亚硫酰二氯之类适当试剂卤代苯甲醛的方法易于制得。获得Z为其它的取代的甲基原子团的方法,对于本领域中普通技术人员来说是已知的。
苯环上的Z取代基是甲基或三氟甲基取代基的化合物,按照方法B通过使适当的吡唑中间体分别与2-甲基-4-卤代硝基苯或2-
三氯甲基-4-卤代硝基苯反应制得。
具有Ra取代基的本发明其它化合物,可以通过依次使相应的苄基醇与甲磺酰氯反应后,在碱中与醇盐、胺或硫醇之类适当亲核试剂反应的方法制备。Z取代基为烷羰氧甲基的本发明化合物,可以利用相应的苄基醇与适当酰氯反应制备。Z取代基为烷氧羰甲基的本发明化合物,一般按照方法B通过适当的吡啶与2-烷氧羰甲基-4-氟硝基苯反应加以制备。然后可以用常规实验室方法制备相应的酸、酯和酰胺衍生物。Z为烷氧羰乙基的化合物,可以通过使Z为氨基的化合物先后与(ⅰ)叔丁腈和(ⅱ)丙烯酸甲酯和CuCl2反应制得。具有链烯基取代基的化合物,一般可以按照维悌希(wittig)反应自Z为醛基的化合物制备。Z取代基为炔基的化合物,可以利用Z为羟基的相应化合物与三甲基甲硅烷基乙炔和双(三苯膦)钯氯化物反应制备。Z取代基为氰基烷基或氰基链烯基的化合物,利用相应的醛与氰基乙酸反应制备。Z取代基为氰基的化合物,按照方法B由相应的2-硝基-5-囟代苯基腈制备。实施例317和319可以通过相应的醛分别与三氯乙酰乙酯和丙二酸反应制备。Z取代基为甲硫甲基的化合物可以通过苄基醇甲磺酸酯与甲硫醇钠反应制备。实施例720可以利用Z为氟的相应化合物与二乙基丙二酸钠反应制备。实施例825可以利用Z为碘代甲基的相应化合物和亚磷酸三乙酯反应制备。实施例322通过苄基醇与二氢-2H-吡喃反应制备。实施例520通过Z为氟的化合物与甲基丙二酸二乙酯的钠盐反应制备。实施例380可以利用酰氯与邻亚苯基二胺反应制备。实施896可以通过Z为氯甲基的化合物与由二硫化碳和乙醇钾制备的反应剂反应制备。
D.Z取代基为RdReN的本发明化合物
Z取代基为氨基或肼基的本发明化合物,利用使适当的氨基或肼基亲核反应剂,与(a)2,4-双(吡唑氧)硝基苯通常按照方法A反应,或者与(b)2,4-二氟硝基苯反应,制备相应的2-氨基或2-肼基-4-氟硝基苯,或者一般按照上述的置换方法与Z取代基为氟的相应苯氧基吡唑反应加以制备。Z取代基为氨基羰氨基的化合物,可以通过Z为氨基的本发明化合物与氯代磺酰基异氰酸酯反应制备。Z取代基为烷膦酰胺基的化合物,可以通过相应的Z为氟的苯氧基吡唑与2-氨基烷基膦酸二乙酯反应制得。
Z取代基为
的本发明化合物可以利用两种方法制备。第一种方法涉及Z取代基为甲羰基的苯氧基吡唑与2-氨基乙酸反应。在甲苯磺酸之类酸催化剂存在下,在适当的醇中回流,可以把生成的羧酸酯化。也可以通过酰氯把这种酸转化为酰胺和硫代酯。
通过使Z取代基为低级烷羰基的苯氧基吡唑与羟胺盐酸盐反应,然后将生成的肟烷基化,也可以制备这些化合物,烷基化的适当方法包括用囟代烷(如碘代甲烷或溴代乙酸甲酯)和碳酸钾在乙腈中处理所说的中间产物肟。在常规的相转条件下,也可以把肟烷基化。
F.Z取代基为RhS的本发明化合物
Z取代基为RhS的本发明化合物,通常遵循用于制备Z取代基为氨基的化合物的方法制备。Rh为烷基的化合物,通过这种Z取代基的氟代苯氧基吡唑与硫醇和生成的2-烷硫基-4-氟硝基苯按方法B反应制备。Z取代基为烷基氨基硫代、烷氧硫基等等的化合物,利用Z取
代基为氟的相应的苯氧基吡唑,按顺序与(ⅰ)Na2S2反应生成实施例587的二硫化物(可以被还原为Z为HS-),(ⅱ)Cl2在CH2Cl2中反应(以生成Z为SCl),(ⅲ)含碱的硫醇之类适当的硫醇盐亲核试剂反应。Z为烷胺磺酰基的化合物除在乙酸水溶液中氯代之外,按类似方法制备。Z为烷胺羰硫基的化合物,利用Z为HS-取代基的苯氧基吡唑与异氰酸酯反应制备。
G.Z取代基为
的本发明化合物
Z取代基为亚氨基的发明化合物通过Z为醛基的苯氧基吡唑与适当胺反应制备。实施例340利用Z为甲胺羰基的化合物依次与(ⅰ)五氯化磷和(ⅱ)甲醇钠反应制备。实施例341利用实施例340之前体与二甲胺反应制备。
H.Z取代基为Rk的本发明化合物
Z取代基为Rk的本发明化合物,可以用本领域普通技术人员已知的各种方法制备,适用的方法如下。Z为氨基(硫羰基)之类的硫羰基化合物,可以利用相应的羰基化合物与五硫化磷反应制备。Z为烷亚磺酰基和烷磺酰基的化合物,可以利用间氯代过苯甲酸氧化相应的烷硫基化合物制备。Z为亚氨基的化合物可以通过Z为氨基的化合物与相应的羰基反应,对于实施例416来说与N,N-二甲基甲酰胺和二甲基乙缩醛反应的方法制备。实施例522通过Z为氟的化合物与亚磷酸三乙酯反应制备。
Ⅰ.具有邻位取代基或者以二聚体形式存在的本发明化合物
具有邻囟代取代基(与吡啶氧基邻位)的化合物,可以按照方法B通过适当的吡唑与3,4-二氟硝基苯或3,4,6-三氟硝基苯
反应制备。然后可以用氢氧化物或醇盐置换间位氟取代基(与吡唑间位)生成相应的苯酚或酚盐。含有二聚体的本发明化合物(如实施例531和681)可以利用具有氟代羰基或氯代羰基之类反应性Z取代基的本发明化合物与二胺或二醇之类桥连反应剂反应制备。
下列实施例1-14将详细说明某些本发明化合物的制备方法。这些详述的制法属于并且用于举列说明上面比较一般性介绍的制备方法。提出这些实施例的目的仅仅为了详细说明,而不用于限制本发明的范围。除非另外说明,所有的份数均为重量份。
中间体制备
1-甲基-3-羟基-5-三氟甲基吡唑
1、33.82克(0.20摩尔)4,4,4-三氟-3-氨基-2-丁烯酸甲酯和10.1克(0.22摩尔)甲基肼的混合物在50℃下加热22.25小时。然后冷却此混合物,加入15ml水和约12ml浓盐酸使混合物pH达到6.5-7.0。滤出沉淀的产物,干燥得到25.26克(产率76%)产物,熔点130.5~131℃。
2、室温下,向10.1克(0.22摩尔)甲基肼中加入30.82克(0.2摩尔)4,4,4-三氟-3-氨基-2-丁烯酰胺(利用在相应的链烯酸酯中加入2当量氨制得的),稍许放热把温度提高到30℃。搅拌混合物1小时,同时此混合物变成半固体,为了改善搅拌加入10ml乙醇。再经1.5小时后再加入7ml乙醇以利于混合物的搅拌。总计24小时后,混合物浸于25ml水中,用浓盐酸(17ml)把pH调节到6.5-7.0,过滤收集沉淀出的产物,干燥得到21.37克(65.3%)产物,熔点129-131℃。
3、在备有机械搅拌器和回流冷凝器的50ml烧瓶中,加入19.7克3-甲氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯和4.8克甲基肼,加热到50-65℃为期2.75小时,然后冷却至40-45℃达2小时,接着冷却到室温,放置过夜。将清彻的反应混合物浸在15ml水中,滴加浓盐酸至pH为6.0-6.5(需要5.2ml酸)。过滤收集沉淀的产物,干燥得到7.06克(42.5%)产物,熔点127-128.5℃。
操作方法A实施例
1.4-(5′-三氟甲基-4′-氯-1′-甲基吡唑基-3′-氧)-2-羟基硝基苯
将2,4-双(5′-三氟甲基-4′-氯-1′-甲基吡唑基-3′-氧)硝基苯(260克)在200ml叔丁醇中的悬浮液加热回流,用氢氧化钠在水中的混合物(50%,80克)处理,搅拌回流26小时。再加入3克50%的氢氧化钠并回流3个多小时。蒸出部分(1/3)乙醇,混合物用水(1500ml)和10%HCl稀释至pH9、滤出沉淀,干燥得到158克(94%)黄色固体产物,熔点67-69℃。
2.4-(5′-三氟甲基-4′-氯-1′-甲基吡唑基-3′-氧)-2-二乙胺基硝基苯
将5.2克(10毫摩尔)2.4-双(5′-三氟甲基-4′-氯-1′-甲基吡唑基-3′-氧)硝基苯、0.8克(11毫摩尔)二乙胺和1.66克(12毫摩尔)碳酸钾在20ml叔丁醇中的混合物加热回流和搅拌90小时,在第44和66小时依次各加入0.2克胺。把混合物加到80ml水中。有机层用乙醚稀释,干燥醚层,减压浓缩得到3.89克折射率为1.5024的橙色油状物。
实施例1
5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-甲基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
(a)在115℃下,与在20ml二甲亚砜(DMSO)中的3.27克(0.0237摩尔)碳酸钾一起,将3.94克(0.0237摩尔)5-三氟甲基-3-羟基-1-甲基吡唑和3.68克(0.0237摩尔)4-氟-2-甲基硝基苯搅拌过夜。把反应混合物倒入400ml水中,过滤、洗涤和干燥。固体经甲基环己烷重结晶后,得到表1中实施例15的黄色固体中间体。
(b)然后将步骤(a)的3.24克(0.0108摩尔)产物溶解在30ml乙腈中,在此溶液中加入1.62克(0.012摩尔)磺酰氯。约10分钟后,把反应溶液倒在4克碳酸氢钠在150ml水中的溶液内,用乙醚萃取两次。合并醚萃取液,用盐水洗涤两次,硫酸镁干燥,木炭脱色,蒸发(旋转蒸发)除去溶剂,得到3.0克(83%产率)实施例1的淡黄色固体产物,熔点72-73.5℃。
C12H9ClF3N3O3的元素分析结果
C H N
计算值 42.94 2.70 12.52
测得值 42.96 2.70 12.51
实施例2
5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-甲氧羰甲基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
(a)将8.3克(0.05摩尔)5-三氟甲基-3-羟基-1-甲基吡唑和11.36克(0.05摩尔)4-氟-2-乙氧羰甲基硝基苯与在40ml DMSO中的7.6克碳酸钾一起,在大约50℃和75℃下,分别加热搅拌40和17小时。按照实施例1(a)分离产物,并且用高压液相色谱法(HPLC)提纯,得到17.4克表1中实施例29的黄色固体。
(b)将步骤(a)产物12.1克溶解在50ml乙腈中,在此溶液中加入3.0ml磺酰氯。1 1/2 小时之后,将反应混合物倒入11克碳酸氢钠在600ml冰水中的溶液里,同时剧烈搅拌。过滤得到的浆液,水洗两次,用乙醇重结晶后得到实施例28的黄色固体产物。
(c)将步骤(b)的20.4克(0.05摩尔)产物溶解在100ml乙醚和100ml四氢呋喃(THF)溶液中,在溶液中加入22ml 2.5N氢氧化钠。20分钟后,将反应混合物倒入5ml浓盐酸在1升冰水中的溶液里。利用乙醚萃取两次从混合物中
分离产物,合并醚萃取液,用盐水洗两次,MgSO4干燥,木炭脱色,过滤和旋转蒸发。然后用甲苯-甲基环己烷重结晶产物,得到13克实施例25的黄色固体。
(d)将2.8克(0.0074摩尔)步骤(c)的产物加入5ml草酰氯中,在混合物中加入1滴二甲基甲酰胺(DMF)。搅拌过夜后,旋转蒸发溶液得到固体。将此固体加至1ml甲醇在30ml吡啶中的溶液内,按步骤(a)分离产物,用15%乙酸乙酯的己烷溶液重结晶,得到1.2克黄色固体,熔点112-115℃。
C14H11ClF3N3O5的元素分析结果
C H N
计算值 42.71 2.82 10.67
测得值 42.80 2.84 10.67
实施例3
5-三氟甲基-4-溴-3-(3′-甲氧羰基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
(a)80℃下,将24.9克(0.15摩尔)5-三氟甲基-3-羟基-1-甲基吡唑和32.4克(0.15摩尔)4-氯-2-甲氧羰基硝基苯,与在200ml DMSO中的20.7克(0.15
摩尔)碳酸钾一起搅拌16小时。然后把混合物加入3 1/2 升冰水中,过滤,在水存在下于搅拌机中搅拌,过滤,干燥后得到表1实施例42的42.5克(82%产率)灰白色固体。
(b)将35.4克(0.10摩尔)步骤(a)的产物溶解在100ml乙酸中,在此溶液中加入5.63ml(0.11摩尔)溴。70-80℃下将混合物搅拌过夜。然后加入0.6ml溴,并在85℃下再将混合物搅拌3小时。按照实施例1(b)操作方法分离产物,得到黄色油状物。此产物由酯和酸的混合物组成。为了纯化产物,将此油状物加至250ml乙醇和85ml 10%氢氧化钠中。1小时后,将混合物倒入34ml浓盐酸在2升冰水中的溶液内。用乙醚萃取混合物之后,干燥,过滤,旋转蒸发后得到粘稠的油状物。然后用热的甲基环己烷-5-10%甲苯在搅拌下和在干冰中速冷下使此油状物重结晶,得到实施例35的白色固体。
(c)将4.1克(0.01摩尔)步骤(b)的产物,与6ml二氯甲烷中的2ml(0.023摩尔)草酰氯和1滴DMF一起混合过夜。然后旋转蒸发混合物制备固体酰氯产物,接着使之与0.8ml(0.02摩尔)甲醇在30ml吡啶中进行混合。3小时后,旋转蒸发此混合物,残余物与100ml 2N HCl一起搅拌。用乙醚萃取分离产物后旋转蒸发,得到油状物,与石油醚一起搅拌后得到3.7克(87%)白色固体,熔点72-73.5℃。
C13H9BrF3N3O5的元素分析结果
C H N
计算值 36.81 2.14 9.91
测得值 36.85 2.14 9.86
实施例4
5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-乙胺羰基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
(a)110℃下,将24.07克(0.12摩尔)5-三氟甲基-4-氯-3-羟基-1-甲基吡唑和27.55克(0.12摩尔)4-氯-2-乙氧羰基硝基苯与18克碳酸钾在150ml DMSO之中搅拌1小时,然后在87℃下搅拌过夜。按照实施例2(c)的方法分离产物,得到表1中实施例46的产物。
(b)将59.1克(0.15摩尔)步骤(a)的产物溶解在含80ml 2.5N氢氧化钠的350ml乙醇中,按照实施例2(c)的方法分离产物,用甲苯-甲基环己烷重结晶后得到表1中实施例38的产物。
(c)将3.65克(0.01摩尔)步骤(b)的产物与在6ml二氯甲烷中的2ml(0.023摩尔)草酰氯和一滴DMF混合过夜。然后旋转蒸发混合物,得到表1中实施例37的酰氯。
然后将此酰氯产物溶解在50ml乙醚中,搅拌下在此溶液中加入40ml 50%乙胺水溶液。旋转蒸发此混合物,得到黄色浆液后过滤。在混合机中用水研制此固体,过滤和干燥,得到3.5克(89%)白色固体,熔点129.5-130.5℃。
C14H12ClF3N4O4的元素分析结果
C H N
计算值:42.82 3.08 14.27
测得值:42.76 3.14 14.06
实施例5
5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-甲氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
将8.02克(0.04摩尔)5-三氟甲基-4-氯-3-羟基-1-甲基吡唑和6.85克(0.04摩尔)4-氟-2-甲氧基硝基苯与6.22克(0.045摩尔)碳酸钾一起在50ml DMSO中于72℃下混合4小时并且在85℃温度下混合过夜。按照实施例2(c)分离产物,得出13.1克(93%产率)黄色固体,熔点71-73.5℃。
另一种制法
在氮气下,于80ml无水甘醇二甲醚中,将1.1克(2.1毫摩尔)2,4-双(5′-三氟甲基-4′-氯-1′-甲基吡唑基-3′-氧)硝基苯和0.12克(2.3毫摩尔)甲醇钠在室温下搅拌5小时,然后于70℃下搅拌1小时。接着依次加入0.05
和0.03克甲醇钠,室温下搅拌混合物过夜。混合物用100ml乙醚稀释,醚经水和盐水洗涤,硫酸镁干燥后减压浓缩,得到0.72克(93%产率)黄色固体,熔点74-76℃。
实施例6
5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-〔1-乙氧羰基〕乙氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
70℃下,将961克(4.80摩尔)5-三氟甲基-4-氯-3-羟基-1-甲基吡唑、1317克(5.12摩尔)2-(5-氟-2-硝基苯氧基)丙酸乙酯和380克(2.75摩尔)碳酸钾与6000ml DMSO一起搅拌20小时。再加入100克(0.72摩尔)碳酸钾。70℃下再搅拌16小时后,再次加入163克(1.18摩尔)碳酸钾。70℃下再搅拌6小时后按照实施例2(c)的方法分离产物,得到黑色油状物。经硅胶色谱法提纯后,得到1733克暗色油状物。再经过真空蒸馏(分子蒸馏)纯化后得到带红色的油状物,长期放置之后变成橙红色固体,熔点40-44℃。
C16H15F3ClN3O6的元素分析结果
C H N
计算值:43.90 3.45 9.60
测得值:43.96 3.50 9.58
实施例7
5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-〔1-甲胺羰基乙氧基〕-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
(a)将49.2克(0.12摩尔)实施6的的产物溶解在160ml乙醇中,搅拌下加入55ml 10%NaOH。边加入水边旋转蒸发此溶液,乙醚洗涤后加到14ml 12N HCl在冰水中溶液内,得到粘稠性半固体。放置过夜后,将此固体与水一起搅拌,过滤,干燥后得到42.9克表1中实施例115的白色固体。
(b)在6ml草酰氯和1滴DMF存在下,搅拌2.46克(0.006摩尔)步骤(a)的产物。搅拌过夜后,从不溶物中倾泻出溶液,旋转蒸发得到实施例121的酰氯。
(c)将步骤(b)的产物溶解在20ml己烷和2ml乙醚中,搅拌下向溶液中加入13ml 40%的甲胺水溶液。10分钟后,过滤溶液,用水和己烷洗涤固体并干燥。用热乙醇水溶液重结晶此固体,得到白色固体,使之溶解在CHCl3中,过滤,旋转蒸发并且再用乙醇水溶液重结晶,得到2.1克(83%)白色固体,熔点140-142℃。
C15H14ClF3N4O5的元素分析结果
C H N
计算值:42.62 3.34 13.25
测得值:42.76 3.36 13.44
实施例8
5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-甲基磺酰胺羰乙氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
(a)在25ml甲苯中,将10.24克(0.025摩尔)实施例7(a)的产物与10ml草酰氯和1滴DMF一起搅拌3天。旋转蒸发混合物得到酰氯中间产物。
(b)在150℃下直接使2.61克(0.0275摩尔)甲磺酰胺与步骤(a)的酰氯混合2小时。混合物用乙醇结晶后得到8.7克(71%产率)棕黄色固体,熔点170.5-171.5℃。
实施例9
5-五氟乙基-4-氯-3-(3′-甲氧基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
在大约85-90℃,于7.5ml DMSO中,将1.88克(0.0075摩尔)5-五氟乙基-4-氯-3-羟基-1-甲氧基吡唑和1.28克(0.0075摩尔)4-氟-2-甲氧基硝基苯与1.10克(0.008摩尔)碳酸钾一起搅拌18小时,将反应混合物倒入150ml水中,用50ml乙醚洗涤三次。合并醚萃取液,用50ml盐水萃取两次。然后用硫酸镁和木炭处理此醚萃取液,并且过滤和蒸发。用己烷使形成的白色固体重结晶后得到2.15克(71%产率)白色固体产物,熔点71-72℃。
C13H9ClF5N3O4的元素分析结果
C H N
计算值:38.87 2.26 10.46
测得值:38.55 2.32 10.38
实施例10
5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-甲氧羰基甲基肟-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
(a)将350ml发烟硝酸冷却到-10℃,然后滴加到65克(0.47摩尔)市场上买到的3-氟乙酰苯酮中,在-5℃下搅
拌 1/2 小时。混合物倒入冰水中,过滤、水洗、用乙醇水溶液重结晶,得到61克白色固体,熔点49-52℃。
(b)90℃下将2.75克(0.015摩尔)步骤(a)的产物与3.01克(0.015摩尔)5-三氟甲基-4-氯-3-羟基-1-甲基吡唑一起搅拌45分钟。混合物倒入400ml冰水中,过滤,固体用水洗涤后干燥。然后将固体溶解在乙醚中,用盐水洗涤,加入硫酸镁和碳。溶液经过滤后旋转蒸发,得到4.8克实施例44的黄色固体。
(c)将10.91克(0.03摩尔)步骤(b)的产物在50ml环己烷和50ml无水乙醇中搅拌,在此混合物中加入4.17克羟胺盐酸盐和5.7ml三乙胺在75ml乙醇中的浆液。蒸出75ml溶剂,加入75ml环己烷,然后将溶液回流过夜。混合物经旋转蒸发后,溶于CHCl3中,用水和盐水洗涤,与MgSO4和木炭一起搅拌,过滤,旋转蒸发得到11.0克(97%产率)实施例178的产物。
(d)将19.39克(0.05摩尔)步骤(c)产物与12.24克(0.08摩尔)溴代乙酸甲酯、8.3克(0.06摩尔)碳酸钾、0.5克(0.003摩尔)碘化钾在100ml乙腈中搅拌回流28小时。混合物经旋转蒸发,残余物与乙醚一起搅拌,经水和盐水洗涤,与MgSO4和木炭混合,过滤,旋转蒸发得到22.3克琥珀色油状物,经高压液相色谱(乙酸乙酯的20%己烷溶液)法提纯得到7.4克黄色油状物。
C16H14ClF3N4O6的元素分析结果:
C H N
计算值:42.63 3.13 12.43
测得值:42.68 3.16 12.43
实施例11
5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-甲基〔甲氧基〕氨基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
(a)在50ml甲醇中,将15.9克(0.1摩尔)2,4-二氟硝基苯与16ml三乙胺和9.75克(0.1摩尔)N,O-二甲基羟胺盐酸盐混合18天。混合物浓缩后浸于400ml乙醚中,用水和盐水洗涤,MgSO4干燥,除去溶剂后得到16克化合物。此化合物用闪蒸色谱(己烷-乙酸乙酯99∶1的混合物)法提纯,得到11.8克黄色油状物。
(b)90℃氮气中,将2.09克(0.01摩尔)步骤(a)的产物与2.2克(0.011摩尔)5-三氟甲基-4-氯-3-羟基-1-甲基吡唑和1.51克碳酸钾在15ml DMSO中混合19小时。将混合物倒入水中,用乙醚萃取。醚层用水和盐水洗涤,
MgSO4干燥,除去溶剂。然后用闪蒸色谱(己烷)法纯化产物,得到2.7克(71%)橙色油状物。
C13H12ClF3N4O4的元素分析结果:
C H N
计算值:41.01 3.18 14.72
测得值:41.09 3.19 14.71
实施例12
5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-二甲肼基-4′-硝基苯氧基)-1-甲基吡唑
(a)在7.08克三乙胺和100ml甲醇中,将10克(0.0628摩尔)2,4-二氟硝基苯与4.36克(0.0728摩尔)N,N-二甲基肼搅拌4天。浓缩此混合物,将得到的固体溶解在二氯甲烷中,用水和盐水洗涤,MgSO4干燥,浓缩后得到橙色固体。此固体在95%乙醇-水中研制,过滤,干燥后得到6.1克4-氟-2-(2,2-二甲基肼)硝基苯,熔点67-71℃。
(b)在15ml DMSO中混合1.98克(0.01摩尔)步骤(a)的产物和2.2克(0.011摩尔)5-三氟甲基-4-
氯-3-羟基-1-甲基吡唑及1.65克碳酸钾,在90℃下加热24小时。混合物倒入400ml水中,用乙醚萃取。分离有机层,用水、盐水洗涤,MgSO4干燥,除去溶剂后得到3.7克固体,熔点72-76℃。
C13H13ClF3N5O3的元素分析结果:
C H N
计算值:41.12 3.45 18.44
测得值:41.11 3.45 18.38
实施例13
5-甲磺酰基-4-氯-3-〔3′-(N-甲氧基-N-甲基胺基)-4-硝基苯氧基〕-1-甲基吡唑
(1)搅拌下,向15克2,3-二氯-3-甲硫基丙烯酸甲酯和10.3克碳酸钾在甲苯中的混合物内滴加3.96ml甲基肼。混合物在室温下搅拌18小时,回流18小时。过滤,滤液用水洗涤,干燥,蒸发,用丙酮重结晶,得到1.8克产物。用乙酸乙酯萃取过滤时的洗涤水,水层用1N HCl酸化,冷却,过滤后又得到8.5
克产物,熔点164-166℃。
(2)80℃下,在15ml二甲亚砜中将8克步骤(1)的产物、9克2-(N-甲氧基-N-甲胺基)-4-氟硝基苯和6.5克碳酸钾搅拌15小时。将混合物倒入300ml水中,收集沉淀,用甲基环己烷重结晶后得到9.83克灰白色固体(61%产率),熔点63-64℃。
(3)在冰温度下,向4.26克步骤(2)的产物(11.88毫摩尔)于50ml二氯甲烷的溶液中加入4.51克(80%,工业纯)间氯过苯甲酸(26.14毫摩尔)在50ml二氯甲烷中的混合物,搅拌15小时。此混合物然后用碳酸钠水溶液、硫代硫酸钠水溶液和水洗涤。有机层经过干燥和用乙酸乙酯-石油醚重结晶后得到4.18克(90%产率)实施例13的产物,熔点133-135℃。
实施例14
5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-甲氧基-4′-硝基苯氧基)-1-溴代二氟甲基吡唑
(1)将5.29克5-三氟甲基-4-氯-3-(3′-甲氧
基-4′-硝基苯氧基)-1-氢化吡唑(15.7毫摩尔)溶解在25ml无水THF中,并且将其加到0.45克97%氢化钠(18.2毫摩尔)在25ml THF中的处于搅拌下的悬浮液内。停止析氢后,在20分钟内向溶液中通入36.3克二溴二氟甲烷(170毫摩尔)。生成沉淀物,并且将反应物搅拌过周末。再加入7.3克二溴二氟甲烷(34.8毫摩尔),然后用75ml水和100ml乙酸乙酯稀释此混合物。蒸发此混合物,水层用100ml乙醚洗涤2次。合并有机层,硫酸镁干燥,过滤,浓缩得到5.79克淡褐色油状物。此油状物与前面试验中的油状物合并,用高液相色谱(10%乙酸乙酯-己烷)法提纯后,得到1.5克灰白色固体,熔点61.5-62.5℃。
C12H6N3O4BClF5的元素分析结果:
C H N
计算值:30.89 1.30 9.01
测得值:31.24 1.33 9.06
本发明的其它化合物按与上面详述的方法类似的方式制备,并且将其列于下列表1之中。未标出熔点的化合物是油状物。对于一些化合物列出了元素分析结果而无其它的物理性质。
某些实施例的元素分析结果
实施例 计算值(测得值)
46 C,42.88(42.71);H,2.81(2.83);N,10.64(10.67)
71 C,42.06(42.82);H,2.98(3.08);N,13.85(14.27)
91 C,47.19(47.14);H,3.54(3.65);N,12.82(12.69)
167 C,45.72(45.78);H,3.86(3.84);N,9.97(10.01)
196 C,44.33(44.29);H,3.52(3.47);N,13.73(13.77)
197 C,48.94(48.99);H,3.87(3.87);N,13.40(13.44)
234 C,43.66(43.64);H,3.40(3.38);N,11.75(11.75)
244 C,45.50(45.42);H,4.10(4.10);N,12.19(12.22)
267 C,43.89(43.93);H,3.53(3.47);N,12.02(12.05)
271 C,42.75(42.71);H,2.84(2.82);N,10.64(10.67)
272 C,44.33(44.50);H,4.18(4.20);N,9.70(9.73)
294 C,47.36(47.48);H,4.00(3.98);N,13.79(13.84)
323 C,35.69(35.63);H,1.55(1.74);N,10.41(10.39)
327 C,45.09(45.15);H,3.81(3.79);N,11.67(11.70)
522 C,39.26(39.36);H,3.54(3.52);N,9.13(9.18)
554 C,40.73(40.81);H,2.31(2.28);N,11.87(11.90)
568 C,41.28(41.25);H,2.82(2.77);N,12.83(12.83)
595 C,46.73(46.71);H,4.09(3.92);N,11.84(12.10)
596 C,46.29(46.51);H,4.31(4.33);N,11.95(12.05)
637 C,45.16(45.23);H,2.94(2.92);N,12.14(12.17)
641 C,44.33(44.40);H,3.77(3.90);N,15.89(15.93)
644 C,38.44(38.35);H,3.22(3.22);N,13.77(13.76)
694 C,44.11(44.18);H,4.33(4.20);N,16.52(17.17)
700 C,42.54(42.60);H,4.30(4.29);N,13.23(13.25)
722 C,44.59(44.52);H,2.92(2.94);N,11.09(11.13)
822 C,39.24(39.25);H,2.83(2.79);N,10.54(10.56)
对杂草的芽前除草活性
所进行的一组芽前试验如下:
将表土置于一盘中,压实,使其距盘上边0.95至1.27cm。于此土上部种植预先确定数目的几种一年生单子叶和双子叶植物的种子和/或几种多年生植物的无性繁殖体。在播下种子或无性繁殖体后,把需要平整填满此盘的土壤称于另一盘中。把已知量的溶解或悬浮于有机溶剂或水(丙酮或水作为载体)中的试验化合物与所说的覆盖土充分混合,此除草剂和土壤混合物作为预先种植盘的复盖层。下表A中,活性成分的量为施用量,即11.2kg/ha。处理后,把盘移入温室植台,按发芽和生长所需的适当温度进行浇水。
在播种和处理后约10-14天(一般14天),观测种植盘并记录结果。有时在播种和处理后约24-28天进行第二次观测,这些观测结果在下表中由紧接实施例号后的“Pound”符号(#)标出。
在一组芽前活性试验中所用的杂草类别,按照下面给出的代号用斜排于表A各纵行上面的字头来表示,试验数据列于其中。
CATH:田蓟*
RHQG:鹅观草*
COBU:苍耳
RHJG:根茎类约翰草
VELE:苘麻
DOBR:雀麦
MOGL:牵牛花
BYGR:稗
COLQ:藜
ANBG:早熟禾
PESW:宾夕法尼亚蓼车
SEJG:阿拉伯高梁
YENS:黄莎草*
INMU:印度芥莱(Mustard)
WIBW:野荞麦
*:无性繁殖体生长的
表A的第1栏是试验化合物的施用量,用kg/ha表示。
芽前除草剂实施例
如上所述,已得知本发明的化合物作为除草剂,特别是芽前除草剂是有效的。表A概括了为测定本发明的化合物的芽前除草活性而进行的试验结果。表A中除草剂的级别是根据对每种植物的百分抑制率确定的,表A中除草剂的级别代号定义如下:
抑制率% 级别
0-24 0
25-49 1
50-74 2
75-100 3
未种植的草种 一或空格
种植(无数据)的草种 N
此表最后有附注
对于本发明的某些化合物,起初的数据是以百分之十的增量记录抑制百分数(或对照组)。大多数场合都采用此系统,并利用上述相关表,采用数学的办法将此百分率换转换为上述等值系统。
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
208 11.2100 2 0 0 0 0 0 1 3 2 0 0
209 11.2100 2 0 3 0 0 0 1 3 0 0 0
210 11.2100 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0
211 11.2100 1 2 3 3 2 3 1 3 3 0 0
212 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0
213 11.2100 0 0 1 0 0 1 0 1 2 0 0
214 11.2100 2 0 0 0 0 1 0 1 0 0 0
215 11.2100 3 - 1 0 0 1 0 3 0 0 0
216 11.2100 0 - 0 0 0 3 0 3 2 0 0
217 11.2100 0 0 3 0 1 1 0 3 3 0 0
218 11.2100 1 1 3 1 1 3 0 3 3 1 0
219 11.2100 2 3 3 3 0 3 3 3 3 2 0
220 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3 3
221 11.2100 0 0 0 0 0 0 1 3 1 0 0
222 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 3 1 0
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
223 11.2100 1 2 3 3 3 3 0 3 3 2 0
224 11.2100 3 0 2 0 0 0 0 3 3 0 0
225 11.2100 0 0 3 2 0 3 0 3 3 3 3
226 11.2100 0 0 3 3 0 3 0 3 3 0 0
227 11.2100 0 1 3 2 3 1 0 3 3 3 0
228 11.2100 0 2 3 2 0 2 0 3 3 1 0
229 11.2100 1 2 3 2 1 2 0 3 3 3 0
230 11.2100 0 1 3 3 1 3 0 3 3 0 0
231 11.2100 2 2 3 3 0 3 0 3 3 1 0
232 11.2100 3 3 3 3 1 3 0 3 3 3 0
233 11.2100 1 3 3 1 0 3 0 3 3 2 0
234 11.2100 1 1 3 3 2 3 0 3 3 1 0
235 11.2100 2 3 3 3 2 3 1 3 3 3 1
236 11.2100 3 2 3 3 3 3 2 3 3 3 2
237 11.2100 0 3 3 2 0 2 0 3 3 2 0
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
253 11.2100 0 0 1 0 0 0 0 3 3 0 0
254 11.2100 0 1 1 1 1 0 0 3 3 3 0
255 11.2100 0 0 2 0 0 2 0 3 3 0 3
256 11.2100 1 0 3 0 0 2 0 3 3 0 0
257 11.2100 0 0 3 0 0 2 0 3 3 0 3
258 11.2100 0 0 3 2 0 3 0 3 3 0 0
259 11.2100 0 0 3 0 0 3 0 3 3 0 0
260 11.2100 1 3 3 3 0 3 2 3 3 3 0
261 11.2100 0 0 3 3 0 3 1 3 3 0 0
262 11.2100 0 3 3 3 2 3 0 3 3 2 0
263 11.2100 0 2 3 3 1 3 0 3 3 0 N
264 11.2100 0 1 3 3 2 3 0 3 3 0 0
265 11.2100 1 3 3 3 1 3 0 3 3 1 0
266 11.2100 0 0 0 1 0 1 3 N 3 0 0
267 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 2 0
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
268 11.2100 0 3 3 3 1 3 0 3 3 2 0
269 11.2100 1 0 3 3 2 3 0 3 3 0 0
270 11.2100 3 2 3 3 3 3 2 3 3 0 1
271 11.2100 0 0 3 2 0 3 0 3 3 0 -
272 11.2100 0 2 3 3 3 2 3 3 3 1 0
273 11.2100 0 1 3 1 0 2 0 N 3 0 0
274 11.2100 3 3 3 3 1 3 1 3 3 1 3
275 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 1 N
276 11.2100 3 0 3 0 2 3 1 3 3 2 -
277 11.2100 0 0 2 0 0 1 0 N 2 0 0
278 11.2100 0 3 3 0 0 2 1 N 3 0 N
279 11.2100 1 2 3 2 1 3 1 3 3 0 N
280 11.2100 3 0 3 0 3 3 3 3 3 1 0
281 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
282 11.2100 1 0 3 3 1 2 0 3 3 0 0
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
283 11.2100 0 1 3 3 1 3 0 3 3 1 0
284 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
285 11.2100 0 0 2 1 1 2 0 3 2 1 1
286 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0 -
287 11.2100 1 3 3 3 1 3 0 3 3 0 0
288 11.2100 1 3 3 3 1 3 0 3 3 3 0
289 = 11.2100 3 3 3 3 2 3 0 3 N 2 1
290 11.2100 1 2 3 2 1 2 1 3 N 3 1
291 11.2100 2 0 2 3 2 3 2 3 N 0 0
292 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 N 0 0
293 11.2100 3 0 3 3 3 3 3 3 N 0 0
294 11.2100 1 0 3 3 1 3 0 3 N 2 0
295 = 11.2100 3 0 3 3 3 3 3 3 N 0 0
296 = 11.2100 1 0 3 3 3 3 0 3 N 0 0
297 = 11.2100 1 0 3 3 3 3 0 3 N 0 0
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
298 ( 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 N 3 0
299 11.2100 0 1 3 3 3 3 3 3 N 0 0
300 ( 11.2100 0 0 3 2 0 1 0 3 N 1 0
301 ( 11.2100 2 0 3 3 3 3 3 3 N 2 0
302 ( 11.2100 3 0 3 3 3 3 1 3 N 1 0
303 ( 11.2100 3 0 3 3 3 3 3 3 N 1 0
304 ( 11.2100 3 0 3 3 3 3 3 3 N 1 0
305 ( 11.2100 1 0 1 3 3 3 3 3 N 0 0
306 ) 11.2100 0 0 0 1 3 3 3 3 N 0 0
307 11.2100 1 0 2 3 3 3 2 3 N 1 0
308 11.2100 3 2 3 3 3 3 3 3 N 2 0
309 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 N 0 0
310 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 N 1 1
311 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 N 1 0
312 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 N 1 0
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
313 11.2100 3 2 1 3 2 3 3 3 3 3
314 11.2100 3 1 1 3 3 3 3 3 3 3
315 11.2100 1 2 3 3 3 3 3 3 3 3
316 11.2100 1 1 2 1 3 3 3 3 3 3
317 11.2100 0 0 2 3 2 2 1 1 3 3
318 11.2100 0 0 2 0 2 0 0 0 1 0
319 11.2100 0 0 1 0 0 3 2 3 3 3
320 11.2100 1 0 0 0 0 1 3 1 0 3
321 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
322 11.2100 0 3 3 3 3 1 0 3 1 3
323 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
324 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
325 11.2100 2 1 3 0 3 3 2 3 3 3
326 11.2100 3 1 3 0 3 3 3 3 3 3
327 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
328 11.2100 0 3 2 3 3 3 2 3 3 3
329 11.2100 1 3 3 3 3 2 3 3 3 3
330 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
331 11.2100 2 3 3 3 3 3 1 3 3 3
332 11.2100 0 0 1 0 1 3 1 3 3 3
333 11.2100 0 1 0 0 0 3 3 3 3 3
334 11.2100 0 0 0 0 1 3 0 3 3 1
335 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
336 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
337 11.2100 3 1 3 3 3 3 3 3 N 1 0
338 11.2100 0 3 3 3 0 1 0 3 N 1 0
339 11.2100 0 0 3 0 0 1 0 3 N 0 0
340 11.2100 3 3 3 3 3 3 2 3 3 3 -
341 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
342 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 N 0 0
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
343 11.2100 0 3 3 3 3 2 2 3 3 3
344 ( 11.2100 0 3 3 1 1 1 0 3 N 2 0
345 11.2100 0 0 0 0 0 0 N 0 N 0 0
346 11.2100 0 0 1 2 3 1 0 3 N 0 0
347 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
348 11.2100 2 0 0 0 3 1 3 3 N 0 0
349 11.2100 1 0 0 0 1 1 0 3 N 0 0
350 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 3 N 0 0
351 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
352 11.2100 3 0 1 3 3 3 3 3 N 0 0
353 11.2100 0 0 0 1 0 1 0 3 N 0 0
354 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
355 11.2100 1 0 2 0 1 3 3 3 N 0 0
356 11.2100 2 0 3 1 3 2 3 3 N 1 0
357 11.2100 1 0 0 1 0 3 0 3 N 2 0
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
358 11.2100 3 0 0 2 3 1 3 3 N 0 0
359 11.2100 2 0 2 1 2 1 1 3 N 1 0
360 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 N 0 0
361 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 N 0 0
362 11.2100 0 1 2 1 2 1 0 3 N 2 0
363 11.2100 2 0 1 0 0 1 1 3 N 1 0
364 = 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 N 0 0
365 = 11.2100 1 0 3 2 2 3 1 3 N 0 0
366 = 11.2100 3 0 3 1 3 3 3 3 N 1 0
367 = 11.2100 0 0 3 0 0 0 0 0 N 1 0
368 = 11.2100 0 0 2 0 0 1 0 3 N 0 0
369 ( 11.2100 0 0 1 1 2 2 0 1 N 0 0
370 ( 11.2100 1 0 3 1 2 3 3 3 N 2 1
371 ( 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 N 0 0
372 ( 11.2100 1 0 3 1 2 2 3 3 N 0 0
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
373 ( 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 N 0 0
374 ( 11.2100 0 0 3 1 0 3 0 3 N 1 0
375 ( 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 N 0 0
376 ( 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 N 0 0
377 ) 11.2100 0 0 0 0 0 0 N 2 N 0 0
378 ) 11.2100 0 0 1 0 0 2 0 3 N 0 0
379 ) 11.2100 1 0 2 0 0 1 0 3 N 0 0
380 ) 11.2100 0 0 0 0 0 0 N 2 N 0 0
381 ) 11.2100 1 3 3 3 2 3 3 3 N 1 0
382 ) 11.2100 0 0 1 2 3 1 0 3 N 0 0
383 ) 11.2100 2 2 2 2 0 0 3 3 N 0 0
384 ) 11.2100 1 0 3 3 2 3 3 3 N 1 0
385 ) 11.2100 2 0 2 1 1 1 3 3 N 0 0
386 11.2100 1 0 0 2 1 1 1 3 N 0 0
387 11.2100 0 0 0 1 1 1 3 3 N 0 0
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
388 11.2100 1 0 0 1 1 2 0 3 N 0 0
389 11.2100 0 1 0 1 0 0 0 3 N 0 0
390 11.2100 1 0 0 2 2 3 3 3 N 0 0
391 11.2100 1 3 3 3 2 3 1 3 N 3 2
392 11.2100 2 3 3 3 3 2 0 2 3 3
393 11.2100 2 3 2 3 3 2 3 3 3 3
394 11.2100 2 2 2 3 3 2 3 3 3 3
395 11.2100 1 0 0 0 0 0 3 1 1 2
396 11.2100 0 0 3 3 3 1 1 3 3 1
397 11.2100 0 1 3 3 3 1 0 3 3 3
398 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
399 ( 11.2100 0 3 3 3 2 3 0 3 N 2 0
400 ( 11.2100 0 3 3 3 1 3 0 3 N 1 0
401 ( 11.2100 0 1 0 0 0 0 0 3 N 0 0
402 11.2100 0 3 3 3 1 3 3 3 N 2 2
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
403 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
404 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
405 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
406 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 2 3 3
407 11.2100 0 3 3 3 2 3 2 3 N 3 0
408 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 N 3 3
409 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
410 11.2100 1 3 3 3 0 3 1 3 3 3
411 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
412 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
413 11.2100 0 0 0 0 2 0 0 1 1 1
414 11.2100 0 3 2 1 2 2 0 2 1 3
415 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
417 11.2100 0 3 2 3 2 0 1 1 3 3
418 11.2100 0 3 3 3 3 2 2 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
419 11.2100 0 1 1 2 1 1 1 3 3 3
420 11.2100 3 0 3 3 0 3 1 3 N 1 3
421 11.2100 1 0 3 1 1 3 0 3 N 1 0
422 11.2100 0 0 2 0 2 2 0 1 3 3
423 11.2100 0 2 0 2 0 2 3 2 3 2
424 11.2100 1 2 0 0 0 1 3 1 3 3
425 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 1 1
426 11.2100 2 3 0 3 3 1 1 3 3 3
427 11.2100 0 3 1 2 2 1 2 1 3 3
428 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
429 11.2100 1 2 2 1 3 3 2 3 3 3
430 11.2100 1 0 1 0 0 0 0 1 3 2
431 11.2100 1 3 3 2 3 1 3 1 3 3
432 11.2100 1 1 2 0 3 1 2 3 3 3
433 11.2100 1 0 2 0 2 1 1 1 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
434 11.2100 0 0 2 0 1 0 0 2 2 1
435 11.2100 1 3 3 0 3 3 1 1 3 3
436 11.2100 1 3 3 3 3 1 1 1 1 3
437 11.2100 0 1 2 0 0 2 0 1 3 3
438 11.2100 1 2 2 0 3 0 1 1 3 3
439 11.2100 0 0 1 0 2 0 0 0 3 3
440 11.2100 1 2 2 0 3 1 2 2 3 3
441 11.2100 1 2 1 0 2 1 2 3 3 3
442 11.2100 0 3 2 0 2 1 0 3 3 3
443 11.2100 1 1 3 0 3 1 3 2 3 3
444 11.2100 1 2 2 0 3 2 2 3 3 3
445 11.2100 1 2 0 0 2 2 3 3 3 3
446 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
447 11.2100 1 2 2 1 3 3 3 3 3 3
448 11.2100 1 3 3 1 3 3 3 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
449 11.2100 1 0 1 0 0 3 3 3 0 1
450 11.2100 1 3 2 2 3 3 3 3 3 3
451 11.2100 0 3 3 0 2 1 1 3 3 3
452 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1
453 11.2100 0 3 0 2 2 3 2 3 3 3
454 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
455 11.2100 0 1 3 0 3 0 0 3 3 3
456 11.2100 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0
457 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
458 11.2100 1 1 3 0 3 3 1 3 2 3
459 11.2100 1 0 0 0 0 0 1 0 0 0
460 11.2100 1 0 3 0 3 3 3 3 3 3
461 11.2100 0 0 0 0 1 3 1 3 1 3
462 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 2 1 2
463 11.2100 0 3 3 3 3 0 0 2 1 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
464 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
465 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3
466 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
467 11.2100 0 3 3 2 3 3 2 3 3 3
468 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
469 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
470 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
471 11.2100 0 3 3 3 3 1 0 3 3 3
472 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
473 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
474 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
475 11.2100 0 3 3 3 2 1 0 2 2 3
476 11.2100 0 3 0 3 3 3 2 2 3 3
477 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
478 - 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
494 - 11.2100 1 0 0 0 0 1 2 2 0 0
495 - 11.2100 0 2 0 0 0 1 1 1 3 3
496 - 11.2100 0 1 1 0 3 0 N 1 2 3
497 11.2100 0 1 1 1 2 1 0 3 2 1
498 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
499 11.2100 1 0 1 2 2 3 3 3 3 3
500 11.2100 1 0 0 0 0 1 1 3 3 0
501 11.2100 2 0 1 0 1 1 2 3 0 0
502 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
503 11.2100 3 1 0 0 0 3 3 3 3 3
504 11.2100 0 1 0 0 3 1 0 3 3 3
505 11.2100 0 3 1 2 3 1 0 2 2 3
506 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
507 11.2100 0 3 3 3 1 2 0 3 3 3
508 11.2100 2 3 3 2 3 0 0 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
479 - 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
480 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
481 11.2100 0 1 2 0 2 1 1 3 3 3
482 11.2100 1 3 3 3 3 2 0 3 3 3
483 11.2100 0 3 2 3 3 2 0 3 3 3
484 11.2100 0 3 3 3 3 2 0 3 3 3
485 11.2100 0 3 3 3 3 2 1 3 3 3
486 > 11.2100 1 3 2 0 3 0 0 3 3 3
487 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
488 11.2100 2 3 3 3 3 1 2 3 3 3
489 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
490 11.2100 1 3 3 0 3 2 3 3 3 3
491 - 11.2100 2 3 3 0 3 2 2 3 3 3
492 - 11.2100 2 3 3 1 3 1 0 3 3 3
493 11.2100 0 0 3 0 2 3 3 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
509 11.2100 2 0 3 0 3 3 1 3 2 3
510 11.2100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 3
511 11.2100 2 0 2 0 3 3 1 3 3 3
512 11.2100 2 2 0 0 3 3 0 3 3 3
513 11.2100 2 2 1 1 3 3 1 3 3 3
514 11.2100 2 1 0 1 2 2 2 3 3 3
515 11.2100 0 0 2 0 1 3 0 3 2 3
516 11.2100 0 0 3 0 3 0 0 3 2 2
517 \ 11.2100 1 3 3 3 0 3 2 3 3 3
518 \ 11.2100 3 3 3 3 3 2 2 3 3 3
519 > 11.2100 0 3 1 1 1 0 0 0 1 1
520 > 11.2100 0 3 1 3 3 2 0 3 3 3
521 > 11.2100 0 3 0 0 3 2 0 3 3 3
522 > 11.2100 0 3 2 3 3 0 1 3 3 3
523 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
524 11.2100 0 3 3 2 3 3 1 3 3 3
525 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
526 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
527 11.2100 0 2 3 3 3 3 1 3 3 3
528 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
529 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
530 11.2100 0 3 3 2 2 2 0 2 3 3
531 11.2100 0 2 3 3 3 0 0 1 3 3
532 11.2100 0 3 3 3 3 2 1 3 3 3
533 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
534 11.2100 0 3 3 3 3 2 1 3 3 3
535 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
536 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 2 3 0
537 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
538 \ 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 1 2
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
539 < 11.2100 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3
540 < 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
541 11.2100 1 3 2 0 3 2 1 3 3 3
542 11.2100 3 2 3 2 3 3 3 3 3 3
543 11.2100 2 0 2 0 3 3 3 3 3 2
544 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
545 11.2100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 3
546 11.2100 3 0 2 0 3 3 2 3 2 1
547 11.2100 2 0 2 0 3 3 3 3 2 3
548 11.2100 2 0 1 3 3 3 3 3 2 2
549 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
550 11.2100 3 0 1 1 3 3 3 3 3 3
551 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
552 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
554 11.2100 1 3 3 3 3 1 0 3 2 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
555 11.2100 1 2 1 0 3 3 3 3 3 3
556 11.2100 1 0 0 0 2 3 3 3 3 3
557 \ 11.2100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 2
558 \ 11.2100 0 1 0 0 0 2 1 3 3 3
559 \ 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
560 \ 11.2100 1 0 1 0 3 3 3 3 3 3
561 \ 11.2100 0 3 1 1 3 2 2 3 3 3
562 \ 11.2100 1 1 3 2 3 3 3 3 3 3
563 \ 11.2100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 3
564 < 11.2100 0 0 2 0 3 3 3 3 3 3
565 < 11.2100 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3
566 > 11.2100 3 0 2 1 3 3 3 3 3 3
567 < 11.2100 0 0 0 1 2 3 2 3 3 3
568 < 11.2100 0 0 3 3 3 3 3 3 3 3
569 > 11.2100 0 0 1 0 0 3 0 3 2 2
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
570 > 11.2100 3 0 3 0 3 3 3 3 3 3
574
11.2100 0 2 0 0 1 1 2 3 3 2
582 > 11.2100 2 3 3 3 3 2 1 3 3 3
583 & 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
584 & 11.2100 3 2 3 0 3 3 3 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
585 & 11.2100 3 2 3 0 3 3 3 3 3 3
586 & 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
587 > 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N N
588 > 11.2100 1 2 2 3 3 3 2 3 3 3
589 > 11.2100 0 3 2 3 3 3 2 3 3 3
590 > 11.2100 0 0 1 1 1 3 3 3 3 3
591 > 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
592 > 11.2100 0 1 0 0 0 3 3 3 3 3
593 > 11.2100 0 3 1 2 3 1 3 3 3 3
594 > 11.2100 3 1 3 1 3 3 3 3 3 3
595 > 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
596 > 11.2100 0 3 0 3 3 1 0 3 3 3
597 > 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
598 > 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
599 > 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
600 > 11.2100 1 0 1 0 3 3 3 3 2 3
601 : 11.2100 2 0 1 1 3 3 2 3 3 3
602 : 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0
603 : 11.2100 0 3 0 3 3 2 0 3 3 3
604 ; 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
605 ; 11.2100 3 0 3 2 3 3 3 3 3 3
606 ; 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
607 ; 11.2100 3 1 3 2 3 3 3 3 3 3
608 ; 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
609 > 11.2100 1 0 0 1 0 3 1 3 3 3
610 > 11.2100 0 0 0 0 0 3 2 3 3 3
611 > 11.2100 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0
612 > 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 1 1 3
613 > 11.2100 0 0 2 3 1 2 2 0 3 3
614 > 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
615 > 11.2100 3 0 1 0 3 3 3 3 3 3
616 > 11.2100 0 3 0 0 2 1 1 3 3 3
617 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 1 0 1
618 11.2100 0 2 2 1 3 2 0 3 3 3
619 11.2100 0 0 0 0 1 1 0 1 1 3
620 11.2100 0 0 0 0 3 2 0 3 3 3
621 11.2100 0 0 1 1 3 1 0 3 3 3
622 } 11.2100 2 0 3 2 3 3 3 3 3 3
623 } 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 1 2
624 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
625 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
626 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
627 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
629 11.2100 3 0 3 0 3 3 3 3 2 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
630 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3
631 11.2100 2 1 2 0 3 3 2 3 3 3
632 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3
633 11.2100 2 2 3 0 3 3 2 3 3 3
634 11.2100 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3
635 11.2100 2 3 3 2 3 3 3 3 3 3
636 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3
637 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
638 11.2100 0 2 1 0 1 3 0 0 1 0
639 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3
640 11.2100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3
641 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
642 11.2100 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3
643 11.2100 2 3 3 3 3 3 1 3 3 3
644 \ 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
645 \ 11.2100 0 0 0 0 1 2 0 3 1 2
646 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
647 11.2100 1 0 2 1 3 1 0 3 3 3
648 11.2100 2 0 0 0 2 2 0 3 3 3
649 11.2100 2 0 0 0 0 2 0 3 0 2
650 11.2100 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3
651 11.2100 2 0 0 0 2 2 1 3 3 2
652 \ 11.2100 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3
653 \ 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
654 \ 11.2100 1 0 1 0 1 3 2 3 3 3
655 \ 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
656 \ 11.2100 0 0 1 0 1 2 3 3 3 3
657 \ 11.2100 2 0 0 0 1 3 2 3 3 3
658 \ 11.2100 0 0 1 0 2 3 1 1 3 3
659 \ 11.2100 2 0 0 0 1 1 1 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
660 \ 11.2100 0 0 0 0 0 2 1 3 3 3
661 \ 11.2100 2 2 3 0 3 2 3 3 2 3
662 \ 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
663 > 11.2100 1 0 0 0 0 0 0 1 1 0
664 > 11.2100 1 0 1 0 3 1 2 3 3 3
665 > 11.2100 0 0 1 0 1 2 0 3 3 3
666 & 11.2100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3
667 & 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
668 > 11.2100 0 2 3 0 3 2 1 3 3 3
669 > 11.2100 0 0 0 0 1 1 0 2 3 3
670 > 11.2100 0 3 3 3 3 1 1 3 3 3
671 > 11.2100 0 0 1 0 1 2 1 2 3 3
672 > 11.2100 0 0 1 0 2 1 0 2 3 3
673 > 11.2100 0 0 1 0 0 0 0 0 1 3
674 & 11.2100 3 3 3 3 3 3 0 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
677
11.2100 2 1 2 0 1 3 1 3 3 3
680 > 11.2100 0 2 2 2 1 0 1 0 N 3
682 11.2100 0 3 2 3 3 3 1 3 3 3
683 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
684 11.2100 0 0 0 0 2 1 0 3 3 3
685 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
686 11.2100 0 3 3 2 3 2 0 2 2 3
687 \ 11.2100 0 3 3 3 3 1 1 3 3 3
688 \ 11.2100 0 0 0 0 0 1 1 1 3 3
689 \ 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
690 11.2100 0 3 3 3 3 2 0 3 3 3
691 11.2100 0 2 1 0 1 1 0 2 2 3
692 11.2100 0 1 0 0 2 0 0 0 1 3
693 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
694 11.2100 0 1 3 0 3 2 0 3 3 3
695 11.2100 2 3 3 2 3 3 1 3 3 3
696 11.2100 0 2 3 1 3 3 2 3 3 3
697 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
698 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 3 3 3
699 11.2100 0 3 2 2 2 3 3 3 3 3
700 11.2100 0 3 3 3 3 2 1 3 3 3
701 11.2100 0 3 0 0 1 3 3 3 3 3
702 11.2100 0 3 1 1 3 3 1 3 3 3
703 11.2100 0 0 0 0 0 3 3 3 3 3
704 11.2100 0 2 1 1 3 3 1 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
705 11.2100 0 3 1 1 3 3 3 3 3 3
706 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
707 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
708 11.2100 0 3 1 1 3 3 3 3 3 3
709 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
710 11.2100 0 3 2 3 3 3 2 3 3 3
711 11.2100 0 2 1 0 2 0 0 1 0 0
712 11.2100 0 2 1 0 0 3 3 3 3 3
713 11.2100 3 3 0 3 3 1 3 1 3 3
714 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
715 11.2100 0 0 1 0 1 2 3 1 2 1
716 11.2100 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3
717 11.2100 0 3 3 1 3 3 0 3 1 3
718 11.2100 3 0 3 0 3 3 3 3 3 3
719 11.2100 0 2 3 2 0 3 1 3 2 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
720 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
721 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
722
11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
727
11.2100 0 3 3 3 3 1 1 2 2 3
728
11.2100 1 0 1 0 1 1 3 3 2 3
731
11.2100 2 0 1 0 1 3 3 3 3 3
732 11.2100 3 1 3 0 3 3 2 3 3 3
734
11.2100 0 0 2 0 1 0 0 1 0 1
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
735 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
736 11.2100 2 3 3 0 3 3 3 3 3 3
737 11.2100 0 0 2 0 2 0 0 1 2 1
738 11.2100 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3
739 11.2100 0 0 1 0 2 0 0 0 2 2
740 11.2100 3 3 3 0 3 2 3 3 3 3
741 11.2100 1 0 0 0 1 3 3 3 2 3
742 11.2100 0 1 1 0 3 3 3 3 3 3
743 11.2100 1 0 0 0 0 1 3 0 0 1
744 11.2100 1 3 0 3 3 0 0 0 3 3
745 11.2100 0 2 0 2 3 3 2 3 3 3
746 11.2100 0 1 0 0 1 2 1 3 3 3
747 11.2100 3 0 0 0 1 3 2 3 1 3
748 11.2100 3 0 0 0 3 3 3 3 2 3
749 11.2100 0 1 0 1 2 3 2 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
750 11.2100 3 0 0 0 2 3 3 3 3 3
751 11.2100 3 0 1 0 1 3 2 3 3 3
752 11.2100 1 0 0 0 2 3 3 3 3 3
753 11.2100 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0
754 11.2100 2 0 0 0 1 3 1 3 1 3
755 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
756 11.2100 3 0 1 0 3 3 2 3 3 3
757 11.2100 2 0 0 0 1 3 2 3 3 3
758 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 3 3
759 11.2100 2 0 0 0 2 3 3 3 2 3
760 11.2100 2 0 0 0 0 3 1 3 2 2
761 11.2100 3 0 0 0 2 3 2 3 3 3
762 11.2100 0 3 3 0 3 3 3 3 3 3
763 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
764 11.2100 2 3 2 0 3 3 0 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
765 11.2100 0 3 3 3 3 1 0 3 3 3
766 11.2100 0 3 1 1 3 2 0 3 3 3
767 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
768 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
769 11.2100 0 3 3 2 2 1 0 3 3 3
770 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 0 3
771 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
772 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
773 11.2100 2 3 3 1 3 3 3 3 3 3
774 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
775 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
776 11.2100 0 1 0 0 2 0 0 0 0 3
777 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
778 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
779 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
780 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
781 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
782 11.2100 1 0 0 0 1 3 2 3 0 1
783 11.2100 1 0 0 0 0 3 3 3 2 2
784 11.2100 1 0 0 0 0 3 1 3 3 2
785 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 3 3 3
786 11.2100 2 1 2 0 3 3 0 3 3 3
787 11.2100 2 0 1 0 1 3 1 3 2 3
788 11.2100 3 2 3 3 3 3 2 3 3 3
789 11.2100 3 0 1 0 2 3 3 3 3 3
790 11.2100 0 0 2 0 2 3 1 3 3 3
791 11.2100 2 0 1 0 2 3 2 3 3 3
792 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
793 11.2100 3 0 1 0 1 3 1 3 2 3
794 ┆ 11.2100 0 0 0 0 1 2 0 3 0 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
795 11.2100 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3
796 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 2 3 3
797 11.2100 0 1 1 0 1 0 0 1 0 2
798 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
799 11.2100 3 1 0 0 3 3 3 3 3 3
800 11.2100 3 0 0 0 3 3 3 3 3 3
801 11.2100 1 3 3 2 3 3 2 3 3 3
802 11.2100 2 1 1 0 2 3 3 3 3 3
803 11.2100 0 0 0 0 2 0 0 3 0 2
804 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
805 11.2100 3 0 1 0 2 3 3 3 3 3
806 11.2100 2 0 1 0 2 3 0 3 3 3
807 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
808 11.2100 3 0 0 0 3 3 3 3 3 3
809 11.2100 0 0 2 0 3 3 2 3 3 1
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
810 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
811 11.2100 3 0 0 0 0 3 2 3 2 3
812 11.2100 3 0 0 0 0 3 0 3 3 3
813 11.2100 3 0 0 0 0 3 3 3 2 3
814 11.2100 2 0 0 0 0 2 0 1 0 3
815 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
816 11.2100 3 0 0 0 1 3 3 3 1 3
817 11.2100 2 0 0 0 0 3 2 3 2 0
818 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
819 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
820 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
821 11.2100 0 1 2 0 3 2 0 3 1 3
822 11.2100 3 3 3 2 3 2 1 3 3 3
823 11.2100 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3
824 11.2100 3 0 1 0 1 3 1 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
825 11.2100 0 3 2 3 3 3 0 3 3 3
826 11.2100 0 3 3 0 0 0 0 0 1 3
827 11.2100 0 3 1 3 0 0 0 0 3 3
828 11.2100 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
829 11.2100 1 3 3 3 3 2 1 3 3 3
830 11.2100 1 3 3 3 3 2 0 3 3 3
831 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
835 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0
836 11.2100 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
837 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0
838 11.2100 2 0 3 3 3 3 3 3 3 3
839 11.2100 2 0 3 3 3 3 3 3 3 3
840 11.2100 2 0 3 3 3 3 3 3 3 3
841 11.2100 2 0 0 0 0 3 2 3 3 3
842 11.2100 3 0 3 0 3 3 3 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
843 11.2100 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3
844 11.2100 0 3 3 2 3 3 0 3 3 3
845 11.2100 2 0 2 0 3 3 3 3 3 2
846 11.2100 0 0 0 0 0 3 1 3 3 3
847 11.2100 0 1 1 0 3 3 3 3 3 3
848 11.2100 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3
849 11.2100 0 0 0 0 2 3 0 3 3 3
850 11.2100 3 0 2 0 3 3 3 3 3 3
851 11.2100 1 0 0 0 1 3 0 3 2 3
852 11.2100 1 0 1 0 1 3 2 3 3 3
853 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0
854 B 11.2100 0 3 2 2 3 3 1 3 3 3
855 B 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 0 3
856 > 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3
857 > 11.2100 0 3 3 3 3 2 0 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
858 11.2100 1 3 3 1 3 3 0 3 3 3
859 11.2100 0 3 3 3 3 3 0 3 3 3
860 11.2100 0 0 2 2 1 3 2 3 3 3
862 11.2100 3 0 0 0 2 3 3 3 3 3
863 11.2100 3 0 0 0 2 3 3 3 3 3
864 11.2100 2 0 0 0 1 3 3 3 3 3
865 11.2100 3 0 0 0 0 3 2 3 2 3
866 11.2100 3 0 0 0 0 3 0 3 3 3
867 11.2100 2 0 1 0 2 3 1 3 3 3
868 11.2100 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3
869 11.2100 3 0 0 0 1 3 2 3 2 3
870 11.2100 3 0 1 0 1 3 1 3 2 3
871 11.2100 3 0 0 0 1 3 1 3 3 3
872 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3
873 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
874 11.2100 2 2 3 1 3 3 3 3 3 3
875 11.2100 2 0 2 0 3 3 1 3 3 3
876 11.2100 3 0 1 0 0 3 1 3 2 3
877 11.2100 3 1 2 0 3 3 0 3 3 3
878 11.2100 3 0 1 2 3 3 1 3 1 3
879 11.2100 3 2 0 1 3 3 0 3 2 3
880 11.2100 0 0 1 0 2 3 0 3 0 3
881 11.2100 3 0 0 0 2 2 0 3 2 0
882 11.2100 2 0 0 0 1 3 1 3 3 3
883 11.2100 3 0 0 0 3 3 1 3 2 3
884 11.2100 3 0 1 0 3 3 1 3 2 3
885 11.2100 0 3 3 2 3 3 1 3 3 3
886 11.2100 0 2 2 3 3 3 0 3 3 3
887 11.2100 0 0 0 0 1 1 0 1 2 3
888 11.2100 1 0 2 0 3 0 0 2 2 3
初生芽芽前除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
889 11.2100 2 1 1 0 3 3 0 3 2 3
890 11.2100 1 3 2 1 3 3 0 3 3 3
891 11.2100 3 0 1 0 2 3 0 3 1 3
892 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
893 11.2100 3 0 1 0 3 3 1 3 3 3
896 11.2100 0 0 2 0 1 0 0 1 2 3
897 11.2100 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3
898 11.2100 0 0 3 3 3 3 1 3 3 3
899 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
900 11.2100 0 0 0 0 0 3 1 3 3 3
901 11.2100 0 0 0 0 0 3 0 3 3 3
902 11.2100 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3
903 11.2100 1 0 2 0 3 3 0 3 3 3
芽后除草剂实施例
本发明化合物的芽后除草活性由温室中的试验进行了验证,其结果列于下面表B中。表B所用的芽后除草活性指数如下:
植物反应 指数
抑制百分数0-24% 0
抑制百分数25-49% 1
抑制百分数50-74% 2
抑制百分数75-99% 3
抑制百分数100% 4
未种植的草种 一或空格
种植的草种(无数据) N
表中专用符号在表后有附注说明。
同芽前数据一样,植物最初接受本发明的某些化合物的处理后其反应级别是按百分之十的增量来记录的抑制百分数,这时一般已按上面的标度将此百分数进行了换算。
对杂草的芽后除草活性
在底部有孔的盘中装以表土,并将其紧实使之距盘面的高度为0.95至1.27cm。将几种双或单子叶一年生植物(每一种预定数目)的种子和/或多年生植物的无性繁殖芽种植于此土壤上,并压入此土层中,把此种子和/或无性繁殖芽盖以土壤并整平,然后把此盘移入温室的植台上,按发芽和生长的需要进行浇水,这些植物长到所要求的龄期(9-14天)后,将每个盘(对照盘除外)都移入喷雾室中,用喷雾器喷雾。所使用喷散液或悬浮液约含0.4%(按体积计)的乳化剂和足够量的助剂,以便使其溶液或悬浮液总的喷雾
量等于1870L/ha(200加仑/英亩)时,其活性成分的用量为11.2kg/ha。喷雾后再把所有的盘放回温室中,按上述的要求进行浇水。在约10-14天时(一般14天),和对照盘中的这些植物进行比较来观测这些植物的伤害情况,有时在喷雾后24-28天(一般25天)时,再进行观测。后面的观察结果,在此表实施序号栏后由“Pound”符号(#)标出。本组试验中所用植物的种类同第一组芽前试验相同,代号也与表A相同。
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
17 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
18 11.2100 0 0 0 2 1 3 2 0 0 0 0
19 11.2100 0 0 1 2 0 0 0 1 0 0 0
20 11.2100 0 0 4 4 3 4 1 4 2 0 0
21 11.2100 1 0 3 3 1 4 1 4 3 0 2
22 11.2100 0 0 3 2 1 3 1 4 2 0 N
23 11.2100 0 0 0 0 0 1 N 0 0 0 0
24 11.2100 0 0 1 4 2 3 0 4 3 0 0
25 11.2100 0 0 3 4 2 4 1 4 3 0 1
26 11.2100 0 0 0 3 2 3 0 1 0 0 0
27 11.2100 0 0 3 3 2 4 2 4 N 0 0
28 11.2100 0 1 2 4 1 3 4 4 2 0 0
29 11.2100 0 0 1 1 0 3 1 1 1 0 0
30 11.2100 0 0 2 0 1 4 N 4 0 0 0
31 11.2100 0 1 3 3 2 3 0 4 3 1 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
32 11.2100 0 1 1 1 1 1 1 3 3 0 0
33 11.2100 0 1 2 3 3 3 1 4 4 1 0
34 11.2100 0 0 3 3 1 4 1 4 2 0 0
35 11.2100 0 0 3 3 3 4 3 3 1 0 N
36 11.2100 0 0 1 2 0 0 0 1 0 0 0
37 11.2100 0 0 0 3 4 4 3 4 N 0 N
38 11.2100 1 - 1 3 4 3 4 4 0 0 0
39 11.2100 0 0 1 3 3 1 0 2 0 0 1
40 11.2100 1 1 2 3 2 2 0 3 2 0 0
41 11.2100 1 0 2 3 2 3 2 3 2 0 0
42 11.2100 2 1 3 3 1 4 1 3 2 1 0
43 11.2100 3 - 4 4 3 4 2 4 4 1 1
44 11.2100 0 0 1 3 3 3 1 3 2 0 N
45 11.2100 2 2 2 2 1 3 1 3 3 0 0
46 11.2100 2 0 3 3 3 3 2 3 3 2 1
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
11.2100 1 1 3 4 2 4 4 4 4 3 0
47 11.2100 1 3 4 3 3 4 1 4 4 1 N
48 11.2100 1 - 3 3 3 3 1 4 2 0 1
49 11.2100 0 0 0 2 1 2 0 2 1 0 0
50 11.2100 0 4 4 4 2 4 1 4 4 3 1
51 11.2100 0 1 1 1 0 1 0 0 0 0 1
52 11.2100 0 0 1 1 1 2 0 0 0 0 0
53 11.2100 0 2 3 4 3 4 2 4 N 1 3
54 11.2100 0 - 3 2 2 2 0 4 1 0 0
55 11.2100 0 0 1 2 2 1 0 4 1 N 0
56 11.2100 1 0 3 3 3 3 3 3 1 1 1
57 11.2100 0 0 0 3 2 1 0 3 0 0 0
58 11.2100 0 1 2 3 3 4 2 4 N 1 0
59 11.2100 0 0 1 2 2 1 0 2 0 0 0
60 11.2100 2 0 3 3 3 3 0 4 4 2 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
61 11.2100 0 0 0 1 1 1 0 4 1 0 0
63 + 11.2100 0 0 1 3 3 3 2 4 N 1 0
64 11.2100 0 - 3 3 3 3 0 4 1 0 0
65 11.2100 3 1 4 3 3 4 1 4 4 4 0
66 11.2100 2 2 1 2 2 3 1 2 N 0 N
67 11.2100 1 - 3 3 3 3 3 4 1 0 0
68 11.2100 1 0 0 1 0 1 0 1 0 1 0
69 + 11.2100 0 0 3 3 3 3 0 4 N 1 0
70 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
71 11.2100 1 0 2 3 3 3 2 4 N 1 0
72 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0
73 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0
74 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
75 + 11.2100 0 0 1 2 1 1 0 4 N 0 0
76 + 11.2100 0 0 1 1 1 1 0 4 N 0 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
77 11.2100 1 1 1 3 3 4 2 4 4 0 0
78 11.2100 0 0 0 1 1 2 1 3 2 0 0
79 11.2100 2 1 3 4 3 3 3 4 N 1 0
80 11.2100 0 0 3 3 3 3 1 3 N 0 0
81 11.2100 0 0 3 4 4 4 1 4 N 1 0
82 11.2100 0 - 2 3 3 3 1 4 0 0 0
83 11.2100 0 1 2 4 3 3 3 4 N 1 0
84 11.2100 0 0 3 3 2 3 0 2 0 0 0
85 11.2100 2 0 2 3 3 1 0 4 3 1 0
86 11.2100 0 0 2 3 3 2 1 3 1 0 0
87 11.2100 1 1 3 3 0 4 0 3 3 0 0
88 11.2100 3 3 3 4 3 4 2 4 N 3 2
89 11.2100 1 1 3 3 1 3 0 3 3 1 1
90 11.2100 0 1 3 3 1 3 0 4 4 1 1
91 11.2100 0 1 2 1 0 3 0 3 2 0 2
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
11.2100 0 2 3 3 1 2 4 3 2 3 0
92 11.2100 2 3 4 4 3 4 3 4 4 4 N
93 11.2100 0 2 4 3 2 3 0 4 4 2 0
94 11.2100 1 2 3 2 3 2 0 2 1 4
11.2100 1 0 3 2 1 1 N 3 2 0 1
11.2100 0 0 2 1 3 2 0 3 2 4
11.2100 0 2 3 2 3 2 0 2 1 2
11.2100 2 2 4 2 3 3 0 2 2 3
11.2100 1 2 3 2 3 2 0 2 2 4
11.2100 2 3 3 2 4 2 1 4 0 4
11.2100 0 4 4 4 4 4 1 4 3 4
11.2100 2 2 4 1 3 2 0 3 0 3
< 11.2100 1 4 4 3 4 2 2 4 2 3
11.2100 2 2 3 1 3 2 1 2 0 3
11.2100 2 3 3 3 3 2 0 3 2 3
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
- 11.2100 2 4 4 4 4 3 2 4 2 4
11.2100 2 4 4 4 4 3 2 4 1 4
11.2100 0 3 4 4 4 3 2 4 1 4
11.2100 2 4 4 4 4 2 1 4 3 4
95 11.2100 3 4 4 4 4 4 3 4 4 3 1
96 11.2100 1 3 4 4 2 4 - 4 4 2 3
97 11.2100 0 1 3 4 1 3 1 4 2 0 0
98 11.2100 0 0 1 3 1 3 0 3 1 0 0
99 11.2100 1 3 3 3 2 3 1 4 4 2 1
100 11.2100 0 1 3 4 0 3 N 4 3 0 0
101 11.2100 0 2 3 3 2 2 0 4 3 3 1
102 11.2100 0 2 3 4 1 4 0 4 0 1 0
103 11.2100 0 0 1 2 0 2 0 2 3 0 N
104 11.2100 0 3 4 4 3 4 3 - 4 1 0
105 11.2100 1 4 4 4 3 4 2 4 4 3 2
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
106 11.2100 3 3 4 4 4 4 1 4 N 3 N
107 11.2100 0 0 3 3 1 2 0 4 2 0 1
108 11.2100 1 1 3 3 2 3 0 4 4 2 2
109 11.2100 2 3 3 4 3 3 1 4 N 3 0
110 11.2100 0 0 3 3 2 3 1 4 4 1 0
111 11.2100 1 3 4 4 4 4 4 4 N 4 3
112 11.2100 1 3 3 3 2 3 1 4 4 2 0
113 11.2100 0 3 3 4 2 4 2 4 3 2 0
114 11.2100 0 2 3 4 3 4 4 - 4 3 0
115 11.2100 2 1 3 4 4 4 3 4 1 1 1
116 11.2100 2 0 3 4 4 4 1 4 3 1 0
117 11.2100 3 0 4 4 4 4 3 4 2 1 2
118 11.2100 0 0 3 4 3 3 2 4 0 1 0
119 11.2100 1 0 4 4 4 4 3 4 1 0 0
120 11.2100 1 0 3 4 3 3 2 3 0 0 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
121 11.2100 0 0 3 3 4 4 4 4 4 0 0
122 11.2100 3 0 4 4 4 4 4 4 3 1 0
123 11.2100 4 3 4 4 4 4 4 4 4 3 4
124 11.2100 0 1 4 4 4 4 3 - 4 1 1
125 11.2100 0 1 2 4 3 4 1 2 1 0 1
126 11.2100 0 0 3 4 4 4 0 4 2 1 0
127 11.2100 2 2 4 4 4 3 3 4 3 2 2
128 11.2100 1 0 4 4 4 4 3 4 N 0 1
129 11.2100 2 0 3 4 4 4 4 4 N 1 2
130 11.2100 3 0 4 4 4 4 3 N 4 2 1
131 11.2100 2 0 4 4 4 4 4 4 3 1 4
132 11.2100 1 2 0 3 1 3 0 4 0 0 0
133 11.2100 3 1 4 4 4 4 4 4 4 2 3
134 11.2100 1 1 3 4 4 4 4 4 4 1 1
135 11.2100 1 0 3 4 4 4 4 4 3 0 1
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
136 11.2100 0 0 1 3 3 3 1 3 N 0 0
137 11.2100 2 0 4 4 4 4 4 4 3 1 1
138 11.2100 1 0 3 4 4 4 4 4 4 1 2
139 11.2100 0 0 2 3 3 2 2 4 2 0 2
140 11.2100 0 0 4 4 4 4 4 4 4 1 1
141 11.2100 2 2 4 4 4 4 4 4 2 3 0
142 11.2100 2 0 3 4 4 4 3 4 1 1 1
143 11.2100 2 0 3 4 4 4 3 4 2 1 0
144 11.2100 1 1 4 4 4 4 4 - 4 2 0
145 11.2100 3 1 3 4 4 4 4 4 4 2 2
146 11.2100 1 4 3 4 4 4 1 4 4 1 1
147 11.2100 0 0 1 1 0 1 1 4 0 0 0
148 11.2100 2 0 1 4 2 2 0 4 3 0 0
149 11.2100 3 2 3 4 3 4 1 4 4 2 2
150 11.2100 2 0 3 4 4 4 3 4 3 0 2
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
151 11.2100 1 1 3 3 3 4 2 4 4 0 0
152 11.2100 0 2 3 4 4 4 1 4 4 1 3
153 11.2100 0 1 3 3 1 3 1 4 3 1 0
154 11.2100 0 2 3 4 3 4 1 4 4 2 3
155 11.2100 1 3 4 4 3 4 2 4 4 1 0
156 11.2100 2 1 4 4 4 4 4 4 4 2 2
157 11.2100 0 1 3 3 4 4 1 4 4 1 2
158 11.2100 2 0 4 4 4 4 4 4 4 1 1
159 11.2100 1 0 1 3 0 2 0 N 1 0 0
160 11.2100 1 4 4 4 2 4 1 4 4 3 1
161 11.2100 3 4 4 4 4 4 0 4 4 4 4
162 11.2100 3 2 4 4 3 4 4 4 4 3 3
163 11.2100 1 2 3 4 3 4 1 4 4 2 2
164 11.2100 3 3 4 4 4 4 4 4 4 3 N
165 11.2100 0 0 3 3 4 4 3 4 4 1 N
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
166 11.2100 2 3 4 4 3 4 3 4 4 1 N
167 11.2100 3 2 4 4 4 4 - 4 4 3 2
168 11.2100 0 0 3 4 4 4 3 4 3 1 0
169 11.2100 1 1 3 2 0 3 1 - 3 1 0
170 11.2100 2 0 3 3 3 4 3 - 1 0 0
171 11.2100 1 0 3 1 1 3 3 - 3 0 N
172 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0
173 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
174 11.2100 0 0 0 1 1 0 0 1 3 0 0
175 11.2100 0 0 0 3 2 3 0 4 0 0 2
176 11.2100 1 0 2 4 3 4 4 4 3 0 0
177 11.2100 2 0 3 3 3 3 0 4 N 2 1
178 11.2100 0 0 2 3 0 3 0 3 1 0 0
179 11.2100 1 1 3 3 3 3 1 4 N 1 0
180 11.2100 1 2 3 3 3 4 3 - 3 1 3
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
181 11.2100 3 1 3 3 3 3 1 - 3 1 0
182 11.2100 1 1 3 3 2 4 1 4 4 1 N
183 11.2100 2 1 4 4 3 4 - 4 4 1 N
184 11.2100 0 1 3 3 3 3 0 4 3 1 -
185 11.2100 2 3 4 4 4 4 1 4 - 3 2
186 11.2100 1 1 4 3 3 4 2 4 2 1 0
187 11.2100 0 2 3 4 3 4 2 4 N 1 0
188 11.2100 0 1 3 4 3 4 2 4 N 1 0
189 11.2100 0 1 3 3 1 3 0 4 N 1 1
190 11.2100 2 3 4 3 2 4 1 4 4 2 3
191 11.2100 0 2 3 4 1 4 0 4 N 1 1
192 11.2100 0 3 4 3 3 4 3 - 4 0 0
193 11.2100 1 1 3 4 3 3 1 3 3 1 1
194 11.2100 1 3 4 4 3 4 2 4 4 3 2
195 11.2100 1 3 4 3 4 4 1 4 4 2 2
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
196 + 11.2100 0 1 3 3 2 4 2 4 3 1 1
197 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 4 3 1 3
198 11.2100 0 1 3 4 3 4 1 4 4 2 1
199 11.2100 0 1 3 4 2 4 0 4 N 1 1
200 11.2100 0 0 3 2 1 3 - 4 3 0 N
201 11.2100 1 1 3 4 3 4 2 4 3 1 2
202 11.2100 0 1 3 3 1 4 1 4 1 1 N
203 = 11.2100 0 0 1 1 0 0 0 4 1 0 0
204 11.2100 0 0 1 3 2 1 0 2 2 0 0
205 11.2100 2 1 3 4 4 4 3 4 4 0 2
206 < 11.2100 2 4 2 4 4 3 3 2 3 4
207 11.2100 1 1 1 1 2 3 1 1 0 0 0
208 11.2100 0 0 1 0 2 2 0 2 1 0 0
209 11.2100 0 0 1 1 2 3 1 2 0 0 0
11.2100 0 0 2 1 2 3 1 2 0 0 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
210 11.2100 1 0 0 1 1 0 0 1 0 0 1
211 11.2100 1 1 1 1 1 3 1 3 1 0 1
212 11.2100 0 0 0 0 0 0 N 0 0 0 0
213 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 N
214 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 N
215 11.2100 0 - 0 3 1 2 0 N 1 0 0
216 11.2100 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0
217 11.2100 1 0 3 1 2 3 0 4 2 0 0
218 11.2100 1 0 3 3 1 3 0 4 1 1 1
219 11.2100 0 0 2 3 0 3 0 2 0 0 0
220 11.2100 0 0 3 3 2 3 0 4 1 0 0
221 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0 0
222 11.2100 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0
223 11.2100 1 1 1 2 1 2 1 4 3 1 0
224 11.2100 0 0 0 0 1 0 1 3 1 0 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
225 11.2100 0 0 1 2 1 2 0 2 2 0 0
226 11.2100 0 0 3 3 0 4 0 4 1 0 0
227 11.2100 1 - 3 2 1 2 0 3 2 0 0
228 11.2100 0 - 1 1 0 1 0 2 1 0 0
229 11.2100 0 - 2 1 0 1 0 1 2 0 0
230 11.2100 0 0 0 1 0 1 0 2 1 0 0
231 11.2100 0 0 1 3 0 2 0 2 3 0 0
232 11.2100 1 1 2 3 1 3 - 4 4 1 0
233 11.2100 0 1 0 2 1 3 0 3 1 0 0
234 11.2100 0 1 0 3 1 3 2 4 3 0 0
235 11.2100 0 0 2 3 1 3 0 4 3 1 0
236 11.2100 0 0 0 1 1 1 0 N 4 1 0
237 11.2100 0 2 1 1 0 3 0 N 4 2 0
238 11.2100 0 1 0 2 1 0 2 4 4 0 1
239 11.2100 1 0 3 3 1 3 0 4 3 1 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
240 11.2100 1 0 1 3 1 1 1 N 4 0 0
241 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 3 2 0 0
242 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 0 2 0 0
243 11.2100 0 0 0 3 1 3 0 1 2 0 0
244 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 3 0 0 0
245 11.2100 0 0 2 3 2 2 1 4 0 0 0
246 11.2100 0 1 3 3 3 3 0 4 3 0 0
247 11.2100 0 0 1 3 0 3 0 3 0 0 0
248 11.2100 0 3 1 3 1 3 1 4 3 1 2
249 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
250 11.2100 1 1 3 3 2 4 1 4 3 2 0
251 11.2100 0 1 2 3 2 2 0 4 4 2 1
252 11.2100 0 0 0 2 0 2 0 2 1 0 0
253 11.2100 0 1 0 2 0 4 0 2 0 0 0
254 11.2100 0 0 2 3 2 3 0 1 1 0 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
255 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 2 0 0 0
256 11.2100 0 0 0 0 1 0 0 1 0 0 0
257 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 3 0 0 0
258 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 3 0 0 0
259 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0
260 11.2100 1 1 1 1 0 2 0 3 3 0 0
261 11.2100 0 0 1 4 2 4 0 4 4 0 0
262 11.2100 0 0 3 4 3 4 1 4 4 0 0
263 11.2100 0 1 3 4 2 3 1 4 4 0 0
264 11.2100 0 0 1 3 2 4 0 4 4 0 0
265 11.2100 0 0 3 3 2 4 0 4 3 0 1
266 11.2100 0 0 0 2 1 3 0 - 3 0 0
267 11.2100 0 4 4 4 4 4 4 - 4 2 0
268 11.2100 0 1 3 4 3 4 2 - 3 1 2
269 11.2100 1 0 2 3 3 3 - 4 3 0 1
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
270 11.2100 3 1 4 4 4 4 4 4 4 2 0
271 11.2100 0 0 3 4 2 3 0 4 2 1 0
272 11.2100 2 1 3 4 4 4 2 - 4 0 0
273 11.2100 0 0 1 1 0 2 0 - 3 0 0
274 11.2100 1 3 4 4 3 4 4 4 4 1 1
275 11.2100 0 3 4 4 4 4 4 - 4 0 3
276 11.2100 2 0 3 3 3 3 1 4 3 0 1
277 11.2100 0 0 2 1 0 3 3 - 1 0 N
278 11.2100 0 0 1 2 1 3 2 - 3 0 0
279 11.2100 0 0 3 2 1 2 0 4 3 1 N
280 11.2100 2 0 3 4 1 3 2 4 4 0 0
281 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 N
282 11.2100 1 1 3 3 3 4 0 4 3 1 0
283 11.2100 1 1 3 3 3 4 0 4 4 0 0
284 11.2100 1 2 2 2 4 4 2 4 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
285 11.2100 0 0 3 2 1 4 1 4 3 0 1
286 11.2100 0 0 0 3 0 1 1 1 0 0 0
287 11.2100 0 0 1 3 2 3 1 4 4 0 1
288 11.2100 1 1 3 4 3 4 2 4 4 1 0
289 = 11.2100 0 0 1 3 3 4 1 4 4 0 1
290 11.2100 0 0 0 2 1 1 0 4 3 0 0
291 + 11.2100 0 0 1 2 3 4 2 4 N 0 1
292 + 11.2100 0 0 0 1 2 2 1 3 N 0 0
293 11.2100 2 0 4 4 4 4 4 4 N 0 0
294 11.2100 0 0 1 3 1 3 0 3 N 0 0
295 = 11.2100 1 0 3 4 3 4 4 4 4 0 1
296 = 11.2100 0 0 1 4 4 4 4 4 4 0 1
297 = 11.2100 0 0 2 4 3 4 4 4 3 0 1
298 = 11.2100 0 0 0 2 1 3 1 3 3 0 0
299 ( 11.2100 2 0 2 4 4 3 1 4 N 0 1
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
300 = 11.2100 0 0 0 1 1 1 0 3 1 0 2
301 = 11.2100 0 0 1 4 3 4 3 4 2 0 0
302 = 11.2100 3 0 1 4 3 3 2 4 0 0 0
303 = 11.2100 1 0 3 4 4 4 2 4 0 0 1
304 = 11.2100 3 0 3 4 4 4 3 4 1 0 1
305 = 11.2100 2 0 2 3 3 4 4 4 4 0 0
306 = 11.2100 2 0 2 4 3 2 1 3 N 0 0
307 ( 11.2100 1 0 1 3 4 3 3 4 N 0 1
308 ( 11.2100 3 0 3 4 3 4 4 4 N 0 3
309 ( 11.2100 0 0 3 4 4 4 0 4 0 0 0
310 ( 11.2100 1 0 2 4 4 3 4 4 N 0 0
311 ( 11.2100 0 0 2 4 4 4 3 4 1 0 0
312 ( 11.2100 0 0 2 4 4 4 2 4 N 0 1
313 11.2100 2 0 3 0 2 4 4 4 2 4
314 11.2100 3 0 2 0 2 4 3 4 4 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
315 11.2100 0 0 2 0 2 4 3 4 2 4
316 11.2100 0 0 0 0 0 4 2 4 2 4
317 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 1 1 1
318 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 1 1
319 11.2100 0 0 0 0 0 2 1 2 2 3
320 11.2100 0 0 0 0 0 4 3 3 2 2
321 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 0 1
322 11.2100 0 0 1 0 0 2 0 2 2 3
323 11.2100 0 2 2 0 2 2 0 2 2 3
324 11.2100 0 3 2 1 3 3 1 3 2 4
325 11.2100 0 0 1 0 2 3 2 3 2 4
326 11.2100 2 0 2 0 3 4 4 4 0 4
327 11.2100 2 0 2 0 3 4 4 4 4 4
328 11.2100 2 1 3 0 2 2 2 3 1 2
329 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 3 2 2
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
330 11.2100 1 0 2 0 2 2 2 4 2 4
331 11.2100 2 1 3 0 3 3 3 4 3 4
332 11.2100 0 0 1 0 1 4 3 3 3 4
333 11.2100 0 0 2 0 2 4 3 4 4 4
334 11.2100 0 0 0 0 1 3 2 3 4 3
335 11.2100 3 2 4 1 4 4 3 4 3 4
336 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 4 0 4
337 11.2100 2 0 4 4 4 4 4 4 3 1 1
338 = 11.2100 0 0 2 1 0 1 0 4 3 0 0
339 = 11.2100 0 2 3 1 0 1 0 4 2 0 2
340 11.2100 2 1 3 3 3 4 2 4 N 2 N
341 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
342 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0
343 11.2100 0 3 4 3 4 3 3 4 3 4
344 = 11.2100 0 0 2 3 1 3 0 4 3 1 1
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
345 + 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 1 N 0 0
346 + 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 4 N 0 0
347 + 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
348 + 11.2100 0 0 1 1 1 0 0 4 N 0 0
349 + 11.2100 0 0 0 1 0 0 1 3 N 0 0
350 + 11.2100 0 0 0 1 0 1 0 2 N 0 0
351 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 0 N 0 0
352 11.2100 0 0 1 3 3 4 1 4 N 0 0
353 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 N 0 0
354 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
355 11.2100 0 0 0 2 1 3 0 2 N 0 0
356 11.2100 0 0 2 3 3 3 2 4 N 0 0
357 + 11.2100 0 0 1 1 0 0 0 3 N 0 0
358 + 11.2100 0 0 0 1 1 0 0 1 N 0 0
359 + 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
360 + 11.2100 0 0 0 2 2 1 0 1 N 0 0
361 + 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
362 + 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
363 + 11.2100 0 0 0 1 0 0 0 1 N 0 0
364 = 11.2100 0 0 0 1 1 0 1 0 0 0 0
365 = 11.2100 0 0 0 1 1 1 1 3 1 0 0
366 = 11.2100 0 0 0 1 1 1 1 3 2 0 0
367 = 11.2100 0 0 0 0 1 0 0 2 2 0 0
368 = 11.2100 0 0 0 1 1 0 1 1 1 0 0
369 = 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
370 = 11.2100 0 0 0 1 0 1 0 4 3 0 0
371 = 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0
372 = 11.2100 1 0 1 2 1 3 0 4 3 0 0
373 = 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
374 = 11.2100 1 0 1 0 0 2 N 4 N 0 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
375 = 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 1
376 = 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 1
377 = 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 N 0 0
378 = 11.2100 0 0 0 0 1 0 0 3 N 0 0
379 = 11.2100 0 0 1 0 0 0 1 0 N 0 1
380 = 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0 0
381 = 11.2100 1 0 3 3 3 3 1 4 N 0 0
382 = 11.2100 2 0 2 4 4 3 3 4 N 0 0
383 = 11.2100 0 0 2 0 2 1 0 4 N 0 2
384 = 11.2100 0 0 1 2 3 3 0 4 N 0 0
385 = 11.2100 2 0 1 1 3 3 3 4 N 0 0
386 ( 11.2100 0 0 0 3 3 3 1 3 N 0 0
387 ( 11.2100 0 0 2 4 3 4 1 4 N 0 0
388 ( 11.2100 0 0 0 4 3 4 0 4 1 0 0
389 ( 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
390 ( 11.2100 1 0 1 2 2 3 2 4 N 0 0
391 ( 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 3 N 0 0
392 11.2100 0 0 0 0 3 0 0 1 3 3
393 11.2100 0 0 0 0 3 3 2 3 2 4
394 11.2100 0 0 0 0 2 2 1 2 2 4
395 11.2100 0 0 0 0 0 0 3 2 2 1
396 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1
397 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
398 11.2100 0 0 0 0 2 0 0 2 1 4
399 = 11.2100 2 0 3 4 3 4 3 4 N 1 2
400 = 11.2100 1 0 3 4 3 4 0 4 N 1 3
401 = 11.2100 0 0 3 2 0 1 0 4 N 0 2
402 ( 11.2100 0 0 3 3 2 3 1 4 N 0 3
403 11.2100 0 0 3 0 3 3 2 3 3 4
404 11.2100 2 0 3 0 3 3 2 4 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
405 11.2100 0 2 2 3 2 2 1 3 2 4
406 11.2100 2 2 3 2 3 3 2 3 2 4
407 = 11.2100 0 0 2 3 0 3 0 4 N 0 0
408 ( 11.2100 0 0 3 3 2 4 1 4 N 0 0
409 11.2100 1 1 2 0 3 3 1 3 2 4
410 11.2100 1 0 1 0 2 2 1 3 3 4
411 11.2100 0 2 1 0 2 2 1 3 3 4
412 11.2100 2 2 3 0 3 3 2 3 3 4
413 11.2100 0 0 1 0 1 1 2 3 2 4
414 11.2100 2 2 2 0 2 2 2 4 3 4
415 11.2100 0 0 2 0 3 2 1 3 2 4
417 11.2100 0 0 1 0 2 2 2 2 2 3
418 11.2100 0 0 1 0 0 2 2 2 2 4
419 11.2100 0 0 1 0 0 4 3 4 2 2
420 ( 11.2100 0 0 0 1 0 1 0 3 N 0 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
421 11.2100 1 0 0 1 0 1 0 3 N 0 0
422 11.2100 1 0 0 0 0 2 2 2 2 3
423 11.2100 0 0 1 0 1 2 3 2 2 3
424 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 2 2 2
425 11.2100 0 0 0 1 0 2 1 2 2 2
426 11.2100 0 0 0 0 0 2 3 3 2 4
427 11.2100 1 0 0 0 0 2 3 2 2 4
428 11.2100 1 0 1 0 3 2 3 2 2 4
429 11.2100 1 0 0 0 0 1 2 3 3 4
430 11.2100 0 0 0 0 0 0 1 1 2 3
431 11.2100 0 0 1 0 1 0 3 1 1 3
432 11.2100 1 0 1 0 1 2 2 4 3 4
433 11.2100 1 0 0 0 0 1 2 2 1 2
434 11.2100 0 0 0 0 0 0 1 1 2 3
435 11.2100 2 0 0 0 2 2 2 2 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
436 11.2100 0 0 0 0 2 2 2 2 1 2
437 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0
438 11.2100 1 0 0 0 0 2 2 3 2 4
439 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 4 3
440 11.2100 0 0 0 0 0 3 2 2 2 4
441 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 1 1 3
442 11.2100 0 0 0 0 0 1 1 4 2 3
443 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 0 2 3
444 11.2100 1 1 0 2 2 2 2 1 2 4
445 11.2100 0 0 0 0 0 1 1 1 2 4
446 11.2100 1 3 3 2 4 4 2 4 4 4
447 11.2100 2 0 2 0 2 3 3 4 2 4
448 11.2100 0 0 0 0 1 2 2 2 2 4
449 11.2100 0 0 0 0 2 2 2 2 0 2
450 11.2100 0 0 2 0 2 4 2 3 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
451 11.2100 0 0 1 0 1 0 0 1 1 2
452 11.2100 0 0 1 0 1 0 1 0 2 0
453 11.2100 0 0 0 0 2 2 2 2 0 3
454 11.2100 0 0 0 0 2 0 1 0 1 2
455 11.2100 1 0 0 0 2 3 2 2 2 4
456 11.2100 0 0 0 0 0 2 1 2 2 2
457 11.2100 2 3 3 1 3 4 3 3 0 4
458 11.2100 1 0 1 0 2 2 2 0 2 4
459 11.2100 0 0 0 0 0 2 3 3 2 3
460 11.2100 3 0 3 1 3 0 4 4 4 3
461 11.2100 2 0 0 0 1 2 2 3 1 2
462 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 2 2 2
463 11.2100 2 0 1 0 1 2 0 1 0 3
464 11.2100 0 2 3 0 3 3 2 4 3 4
465 11.2100 0 1 3 0 3 4 2 4 2 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
466 11.2100 2 0 3 0 3 3 2 3 2 4
467 11.2100 0 0 2 0 3 3 2 4 2 4
468 11.2100 2 0 2 0 3 4 2 4 2 4
469 11.2100 0 2 3 1 3 4 2 4 3 4
470 11.2100 1 2 3 0 3 4 3 4 3 4
471 11.2100 0 2 2 0 2 2 1 3 4 4
472 11.2100 0 2 3 0 3 3 2 4 3 4
473 11.2100 0 0 2 1 3 3 3 4 2 4
474 11.2100 0 0 2 0 3 3 2 4 2 4
475 11.2100 0 0 0 0 2 3 2 4 1 1
476 11.2100 0 4 2 4 3 3 2 4 2 3
477 11.2100 1 0 2 0 2 3 2 4 2 3
478 11.2100 0 0 0 0 1 2 0 4 2 4
479 11.2100 0 0 2 0 3 2 0 4 2 4
480 11.2100 0 4 4 4 4 4 3 4 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
481 11.2100 0 2 3 2 4 4 1 4 3 4
482 11.2100 0 2 3 2 3 4 2 4 3 4
483 11.2100 0 2 3 2 3 3 2 4 2 4
484 11.2100 0 3 3 4 4 4 2 4 3 4
485 11.2100 0 2 3 1 3 4 2 4 3 2
486 11.2100 0 3 4 2 4 3 2 4 3 4
487 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 3 2 2
488 11.2100 0 0 0 0 3 3 2 3 2 4
489 11.2100 0 0 2 0 3 3 2 2 2 2
490 11.2100 0 0 2 0 3 2 2 2 1 2
491 11.2100 0 0 0 0 2 2 0 1 2 2
492 11.2100 0 0 0 0 2 0 0 3 0 0
493 11.2100 0 0 2 0 2 3 3 4 2 4
494 11.2100 0 2 0 2 2 4 2 4 3 4
495 11.2100 0 0 0 0 2 3 2 2 0 2
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
496 11.2100 0 0 0 2 2 2 1 2 0 4
497 11.2100 0 2 0 0 2 3 2 4 3 4
498 11.2100 0 0 2 0 3 3 2 3 2 4
499 11.2100 0 0 2 0 3 4 3 3 2 4
500 11.2100 0 2 0 0 0 3 3 4 1 2
501 11.2100 2 0 0 0 2 3 3 4 2 4
502 11.2100 1 2 2 2 4 3 2 4 2 3
503 11.2100 2 0 2 2 3 3 2 3 3 4
504 11.2100 0 0 3 0 0 3 2 4 2 3
505 11.2100 0 2 3 2 3 3 1 3 2 3
506 11.2100 0 0 3 1 2 2 0 3 3 4
507 11.2100 0 0 3 2 3 2 0 4 4 4
508 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 2 2 2
509 11.2100 2 0 3 0 0 3 0 4 3 4
510 11.2100 2 1 3 0 4 4 1 4 1 3
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
511 11.2100 0 0 1 0 2 3 0 4 3 3
512 11.2100 0 0 0 1 2 3 1 4 2 3
513 11.2100 0 2 2 2 3 2 4 4 3 4
514 11.2100 0 2 3 3 3 3 3 3 3 4
515 11.2100 2 0 3 0 2 3 2 4 3 4
516 11.2100 0 0 3 0 2 4 2 4 1 4
517 11.2100 0 4 4 4 4 4 3 4 4 4
518 11.2100 0 3 3 2 4 3 2 4 4 4
520 11.2100 0 1 2 0 2 2 1 1 0 1
521 11.2100 0 2 3 2 2 2 2 4 1 4
522 11.2100 0 2 2 3 2 2 2 4 1 4
523 11.2100 0 3 4 3 3 3 0 4 3 4
524 11.2100 0 2 4 2 4 4 2 4 4 4
525 11.2100 0 4 4 4 4 4 2 3 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
526 11.2100 0 4 4 0 4 4 2 4 4 4
527 11.2100 0 3 4 3 4 3 2 4 3 4
528 11.2100 0 4 4 4 4 4 1 4 4 4
529 11.2100 0 4 4 4 4 4 0 4 3 4
530 11.2100 0 3 3 0 3 3 0 3 3 4
531 11.2100 0 1 3 2 3 3 3 4 2 4
532 11.2100 0 4 4 4 4 3 2 4 3 4
533 11.2100 0 3 4 3 3 3 1 4 1 3
534 11.2100 0 3 4 3 4 3 2 4 3 4
535 11.2100 0 3 4 3 4 4 3 4 2 4
536 11.2100 0 0 0 0 0 3 1 3 2 3
537 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2
538 11.2100 0 2 4 1 3 3 1 4 2 3
539 11.2100 0 2 4 3 4 4 3 4 3 4
540 11.2100 0 3 4 2 4 4 2 4 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
541 11.2100 2 2 4 1 3 4 2 4 3 4
542 11.2100 2 0 3 1 4 4 2 4 2 3
543 11.2100 2 0 3 2 4 3 1 4 2 4
544 11.2100 0 3 4 3 4 4 3 4 3 4
545 11.2100 2 2 3 2 4 3 3 4 2 3
546 11.2100 2 3 4 3 4 4 3 4 3 2
547 11.2100 0 2 3 2 3 4 3 4 2 2
548 11.2100 0 2 4 2 4 4 4 4 4 4
549 11.2100 1 4 4 4 4 2 3 4 4 4
550 11.2100 0 0 4 1 3 4 4 4 2 3
551 11.2100 0 4 4 4 4 3 3 4 4 4
552 11.2100 1 3 4 3 4 3 3 4 4 4
554 11.2100 0 2 2 2 1 1 0 3 0 3
555 11.2100 0 2 2 2 4 4 4 4 2 4
556 11.2100 1 0 2 0 2 4 4 4 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
557 11.2100 0 2 4 2 4 4 2 4 3 3
558 11.2100 2 3 4 1 3 3 1 4 3 3
559 11.2100 0 0 2 0 2 2 0 0 2 2
560 11.2100 2 2 4 2 4 4 2 4 3 4
561 11.2100 0 1 3 0 2 3 1 4 2 3
562 11.2100 2 3 3 3 4 3 2 4 3 4
563 11.2100 1 1 3 1 3 3 4 4 3 4
564 11.2100 0 2 3 0 3 4 3 4 2 3
565 11.2100 0 4 4 2 4 3 4 4 3 4
566 ! 11.2100 0 4 4 3 4 4 4 4 3 4
567 11.2100 0 3 3 0 4 4 4 4 2 3
568 11.2100 2 3 4 4 4 3 3 4 4 4
569 ! 11.2100 0 0 3 0 3 3 2 3 2 4
570 ! 11.2100 3 4 4 3 4 4 3 4 3 4
571 % 11.2100 2 3 4 4 4 4 4 4 3 3
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
572 % 11.2100 2 1 3 0 3 4 2 4 3 4
573 % 11.2100 0 0 2 0 0 2 3 4 2 2
574 % 11.2100 2 1 2 0 1 4 4 4 3 2
575 % 11.2100 0 0 2 0 0 4 4 4 3 3
576 % 11.2100 0 0 3 0 3 3 3 4 1 2
577 % 11.2100 2 2 4 0 3 4 4 4 2 3
578 % 11.2100 0 0 3 0 3 4 4 4 1 2
579 % 11.2100 0 0 3 2 4 4 3 4 2 3
580 % 11.2100 2 0 4 2 4 3 4 4 0 3
581 % 11.2100 0 1 3 0 0 2 3 3 2 3
582 | 11.2100 0 3 3 3 3 2 4 4 4 4
583 - 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 0 N 0
584 - 11.2100 2 2 4 3 4 4 4 4 3 3
585 - 11.2100 2 4 4 3 4 3 3 4 3 3
586 - 11.2100 2 3 3 4 3 3 4 4 3 3
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
587 | 11.2100 0 0 2 0 2 2 0 3 2 3
588 | 11.2100 2 3 3 3 4 3 2 4 3 4
589 | 11.2100 1 4 4 4 4 3 4 4 4 4
590 | 11.2100 1 2 3 0 2 4 4 4 4 3
591 < 11.2100 0 4 4 4 4 3 3 4 3 3
592 < 11.2100 1 1 3 1 2 2 3 4 3 3
593 < 11.2100 0 4 3 4 3 3 3 4 4 4
594 < 11.2100 2 2 4 2 3 3 4 4 3 4
595 11.2100 2 2 3 3 3 3 3 4 3 2
596 11.2100 1 3 4 4 4 4 4 4 3 4
597 11.2100 1 4 4 4 4 4 4 4 2 4
598 11.2100 0 4 4 4 4 3 4 4 4 4
599 11.2100 2 3 4 4 4 4 3 4 3 4
600 11.2100 2 3 3 2 3 4 4 4 3 2
601 11.2100 1 0 4 1 4 4 3 4 3 3
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
602 11.2100 0 0 3 1 3 2 3 4 2 2
603 11.2100 0 0 3 4 3 4 1 4 3 4
604 { 11.2100 0 4 4 4 4 3 4 3 3 4
605 { 11.2100 1 4 4 3 4 3 4 4 3 3
606 { 11.2100 0 0 2 0 2 2 2 2 0 0
607 { 11.2100 1 3 3 3 4 3 4 4 3 4
608 { 11.2100 1 4 4 4 4 4 2 4 4 4
609 11.2100 0 0 1 0 1 4 3 3 2 3
610 11.2100 1 0 3 0 1 4 3 4 2 3
611 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 2 1 1
612 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 3 1 3
613 11.2100 0 0 2 0 1 2 0 2 0 2
614 11.2100 0 3 2 3 3 2 2 3 0 4
615 11.2100 0 0 3 0 2 3 4 4 2 4
616 11.2100 0 0 2 0 2 3 3 3 0 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
617 11.2100 0 0 0 0 1 2 0 1 1 2
618 11.2100 0 2 2 0 3 3 1 3 2 4
619 11.2100 0 0 2 0 2 2 1 0 1 2
620 11.2100 0 3 3 3 3 3 1 3 2 4
621 11.2100 0 2 2 1 3 3 1 3 1 4
622 11.2100 0 0 4 1 3 3 3 4 1 3
623 11.2100 0 0 1 0 1 0 2 1 0 2
624 11.2100 1 3 4 3 4 4 4 4 3 4
625 11.2100 0 2 3 3 3 4 4 4 3 4
626 11.2100 0 2 4 3 3 3 4 4 3 4
627 11.2100 0 2 3 4 4 3 0 4 3 4
629 11.2100 3 2 4 1 4 3 2 4 3 4
630 11.2100 0 2 3 1 4 4 0 4 3 4
631 11.2100 0 0 3 2 3 4 0 4 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
632 11.2100 0 2 4 2 3 4 0 4 3 4
633 11.2100 2 0 0 1 3 4 0 4 3 4
634 11.2100 2 1 3 2 4 4 0 4 3 4
635 11.2100 1 2 3 2 4 3 2 4 4 4
636 11.2100 0 4 4 3 4 3 0 4 4 4
637 11.2100 2 4 4 3 4 4 2 4 4 4
638 11.2100 0 0 3 1 3 3 0 4 3 3
639 11.2100 0 2 2 2 0 3 0 4 2 4
640 11.2100 0 4 4 3 4 3 0 4 3 4
641 11.2100 1 4 4 4 4 3 2 4 4 4
642 11.2100 1 2 4 2 4 3 2 4 3 4
643 11.2100 1 3 4 4 4 4 2 4 4 4
644 11.2100 2 4 4 4 4 4 2 4 4 4
645 11.2100 0 0 2 0 2 4 1 4 3 4
646 11.2100 2 4 4 3 4 3 3 4 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
647 11.2100 1 2 2 0 2 2 0 4 2 4
648 11.2100 0 1 4 3 2 2 0 4 3 4
649 11.2100 2 0 4 0 2 4 1 4 1 4
650 11.2100 0 4 4 4 4 3 1 4 3 4
651 11.2100 0 2 2 2 1 4 1 3 3 3
652 11.2100 0 3 4 3 4 3 1 4 3 4
653 11.2100 2 2 4 2 4 4 1 4 3 4
654 11.2100 3 0 3 2 3 4 3 4 3 4
655 11.2100 2 4 4 4 4 3 3 4 4 4
656 11.2100 0 0 2 2 2 3 3 3 3 3
657 11.2100 1 3 3 2 3 3 3 4 3 4
658 11.2100 2 2 3 1 2 4 4 4 3 4
659 11.2100 1 0 2 0 2 3 3 4 3 4
660 11.2100 0 0 2 0 3 3 4 3 2 4
661 11.2100 2 3 3 3 4 3 2 4 2 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
662 11.2100 2 4 4 4 4 3 4 4 3 4
663 ! 11.2100 0 0 2 0 1 2 2 4 2 2
664 ! 11.2100 0 0 2 0 1 2 3 3 2 2
665 ! 11.2100 0 3 3 3 3 3 2 4 3 4
666
11.2100 1 4 4 4 4 4 3 4 3 4
668 ! 11.2100 0 3 4 2 3 3 2 4 2 2
669 ! 11.2100 0 0 3 0 3 2 2 4 3 4
670 ! 11.2100 0 3 4 3 4 4 2 4 3 4
671 ! 11.2100 0 1 3 0 4 4 2 4 2 4
672 ! 11.2100 0 0 3 0 2 2 2 4 3 4
673 ! 11.2100 0 0 3 0 3 2 2 4 2 3
674
11.2100 1 4 4 4 4 3 4 4 3 3
676 % 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
677 % 11.2100 0 1 4 1 3 3 4 4 2 3
678 % 11.2100 2 4 4 4 4 4 3 4 3 4
679 % 11.2100 2 3 3 2 3 3 2 4 1 4
680 | 11.2100 0 1 3 0 3 2 2 3 N N
681 % 11.2100 0 0 2 0 0 0 0 2 0 2
682 11.2100 0 3 3 3 4 3 3 4 3 4
683 11.2100 1 3 3 2 3 4 3 4 3 4
684 11.2100 0 0 0 0 1 1 0 3 2 2
685 11.2100 0 3 4 3 3 3 2 4 3 4
686 11.2100 0 3 4 2 3 4 1 3 1 4
687 11.2100 0 4 4 4 4 3 2 4 2 4
688 11.2100 0 0 2 0 2 3 3 4 2 4
689 11.2100 1 4 4 4 4 4 2 4 4 4
690 11.2100 1 4 4 4 4 3 2 4 4 4
691 ! 11.2100 0 1 2 0 2 2 0 3 1 2
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
692 ! 11.2100 0 0 2 0 2 2 2 4 1 2
693 11.2100 0 4 4 4 4 4 4 4 4 4
694 11.2100 0 2 3 2 4 4 2 4 2 3
695 11.2100 0 4 3 2 3 3 3 4 3 3
696 11.2100 0 2 3 2 3 4 2 4 3 4
697 11.2100 0 4 4 4 4 4 4 4 3 4
698 11.2100 0 3 4 4 4 4 3 4 4 4
699 < 11.2100 2 1 2 3 2 4 4 4 4 4
700 < 11.2100 0 2 4 3 4 2 2 4 3 4
701 < 11.2100 0 0 2 1 2 3 4 4 3 3
702 < 11.2100 2 1 3 2 4 3 3 4 3 4
703 11.2100 0 0 2 0 2 2 2 3 2 2
704 11.2100 2 0 2 2 3 4 2 4 2 2
705 11.2100 2 1 3 2 3 3 3 4 3 4
706 11.2100 2 4 4 4 4 3 4 3 3 3
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
707 11.2100 0 1 2 0 1 3 3 4 2 4
708 11.2100 1 2 3 0 3 3 4 4 2 3
709 11.2100 0 1 1 0 2 3 1 3 1 3
710 11.2100 0 2 3 2 2 4 3 4 2 4
711 11.2100 0 2 3 2 4 2 2 3 2 4
712 11.2100 2 0 3 1 3 4 3 4 2 4
713 < 11.2100 2 4 2 3 4 2 3 4 1 4
714 11.2100 2 4 4 4 4 4 3 4 3 4
715 < 11.2100 2 0 3 2 2 4 3 4 4 4
716 < 11.2100 2 3 4 3 4 3 4 4 2 4
717 11.2100 0 0 2 0 1 2 0 2 2 4
718 11.2100 0 0 2 0 2 4 2 4 3 4
719 | 11.2100 0 3 4 3 3 3 2 4 4 3
720 < 11.2100 2 4 3 3 3 3 2 4 3 4
721 11.2100 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
722 11.2100 0 0 2 0 1 3 1 1 1 3
723 11.2100 0 0 3 1 2 4 3 4 3 4
724 11.2100 0 0 1 0 0 3 1 1 1 3
725
11.2100 2 4 4 4 4 3 3 4 4 4
726 % 11.2100 0 4 4 4 4 3 2 3 2 4
727 | 11.2100 0 3 3 3 3 2 2 4 2 3
728 | 11.2100 0 0 3 0 2 3 4 4 3 4
730 11.2100 2 3 4 3 4 4 4 4 3 4
731 | 11.2100 2 0 3 2 3 3 2 4 2 4
732 11.2100 0 0 2 2 2 3 2 4 1 4
733 < 11.2100 0 0 2 1 2 2 2 4 3 4
734 < 11.2100 0 0 2 0 1 2 3 4 2 2
735 < 11.2100 2 0 3 3 3 3 2 4 2 4
736 11.2100 2 1 3 1 3 3 3 4 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
737 < 11.2100 2 0 2 0 2 3 3 4 2 2
738 < 11.2100 2 0 4 2 2 4 2 4 3 4
739 < 11.2100 0 0 2 0 2 2 2 4 3 4
740 11.2100 2 3 3 3 4 4 4 4 3 4
741 11.2100 2 0 4 0 4 4 2 4 3 4
742 11.2100 0 3 4 4 4 4 3 4 4 4
743 11.2100 1 0 3 0 2 4 4 4 0 2
744 11.2100 1 0 2 0 3 3 2 4 3 4
745 11.2100 0 0 4 0 2 3 3 4 3 4
746 11.2100 0 0 3 3 4 2 3 4 3 4
747 11.2100 1 0 2 0 2 4 4 4 1 3
748 11.2100 1 0 2 0 2 4 4 4 2 4
749 11.2100 0 0 4 1 4 4 4 4 3 4
750 11.2100 2 0 2 0 2 3 4 4 3 4
751 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 1 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
752 11.2100 2 0 2 0 2 3 3 4 0 4
753 11.2100 0 0 3 0 2 4 4 4 2 2
754 11.2100 1 0 2 0 3 4 4 4 3 4
755 { 11.2100 1 4 4 4 4 3 2 4 3 4
756 { 11.2100 1 0 2 0 3 4 4 3 4 4
757 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 4
758 { 11.2100 0 0 2 0 2 1 0 2 2 2
759 { 11.2100 2 0 2 0 3 4 4 4 3 3
760 11.2100 1 0 1 0 1 3 3 4 2 3
761 11.2100 2 0 2 0 2 4 3 4 0 4
762 11.2100 1 0 2 0 2 2 2 0 2 4
763 11.2100 0 0 3 1 3 3 2 4 2 4
764 11.2100 0 0 1 0 2 2 1 3 0 3
765 11.2100 0 3 3 3 3 3 3 4 0 4
766 11.2100 0 2 3 1 2 2 2 3 0 3
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
767 11.2100 0 3 3 3 2 2 2 4 0 4
768 11.2100 2 4 3 3 2 4 3 4 1 3
769 11.2100 0 0 2 0 2 2 2 0 0 0
770 11.2100 2 3 4 3 4 3 2 4 0 4
771 11.2100 1 3 3 3 3 3 2 4 2 4
772 11.2100 1 3 4 3 4 3 3 4 2 4
773 11.2100 1 2 3 2 2 3 2 4 1 4
774 11.2100 1 3 3 3 2 3 2 4 1 4
775 11.2100 0 3 2 3 2 3 2 4 1 4
776 11.2100 0 0 2 2 3 3 2 3 1 3
777 11.2100 1 4 4 3 3 3 2 4 1 3
778 11.2100 2 1 1 1 2 3 3 4 0 4
779 11.2100 0 0 1 0 1 2 2 3 2 4
780 11.2100 0 0 1 0 0 0 0 0 0 1
781 { 11.2100 0 4 4 4 4 4 2 4 3 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
782 { 11.2100 2 0 2 0 2 4 3 4 2 2
783 11.2100 0 0 1 1 1 4 4 4 3 3
784 11.2100 0 0 1 0 1 4 3 4 2 3
785 11.2100 0 0 1 0 0 3 3 4 2 3
786 11.2100 0 0 1 0 0 3 1 4 1 3
787 11.2100 2 0 1 0 0 4 3 3 2 4
788 11.2100 0 0 2 0 2 4 3 4 2 3
789 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 1 4
790 11.2100 0 0 1 0 1 2 1 1 0 1
791 11.2100 1 0 2 0 2 4 4 4 2 4
792 11.2100 2 3 3 3 3 4 3 4 4 4
793 11.2100 0 0 2 0 2 4 3 2 0 2
794 11.2100 0 0 0 0 2 1 0 3 1 1
795 11.2100 1 2 4 3 4 4 2 4 2 4
796 11.2100 0 1 4 2 3 2 1 2 0 2
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
797 11.2100 0 0 2 0 2 0 0 2 0 2
798 11.2100 2 2 3 3 3 3 3 4 1 4
799 11.2100 1 0 1 0 3 3 4 4 2 2
800 11.2100 1 0 2 0 2 4 3 4 2 3
801 11.2100 2 3 3 3 2 3 2 4 2 4
802 11.2100 2 1 3 0 2 2 3 3 1 3
803 11.2100 0 0 0 0 1 1 0 2 1 2
804 11.2100 0 0 2 0 2 2 2 2 1 1
805 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 3
806 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 0 4
807 11.2100 0 0 3 0 2 0 0 2 1 2
808 11.2100 2 0 3 0 2 3 4 4 1 4
809 11.2100 0 0 3 0 3 3 3 4 1 4
810 11.2100 2 0 3 2 4 3 2 3 0 4
811 11.2100 2 0 2 0 2 4 3 4 2 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
812 11.2100 2 0 2 0 2 3 3 4 2 3
813 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 3
814 11.2100 2 0 2 0 2 3 3 2 1 4
815 11.2100 2 0 2 1 3 3 3 3 0 4
816 11.2100 3 0 2 0 2 4 3 4 2 4
817 11.2100 1 2 2 2 2 2 4 3 2 3
818 11.2100 2 4 3 3 2 3 3 4 2 4
819 11.2100 0 1 3 1 3 3 1 4 1 3
820 11.2100 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0
821 11.2100 0 0 0 0 2 2 1 1 0 2
822 11.2100 2 3 2 1 2 2 2 2 0 3
823 11.2100 1 1 0 0 2 3 2 1 2 3
824 11.2100 0 0 1 0 0 3 3 4 2 3
825 11.2100 1 2 2 2 0 2 2 3 1 3
826 11.2100 0 0 2 0 0 1 0 0 1 0
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
827 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 1 2
828 11.2100 2 3 3 2 4 3 3 4 3 4
829 11.2100 0 2 0 0 2 3 2 4 2 4
830 11.2100 0 1 0 0 2 1 2 4 2 3
831 11.2100 1 3 1 2 3 3 3 4 2 3
835 11.2100 0 0 0 0 0 0 1 1 1 0
836 11.2100 2 3 3 3 3 4 4 4 3 3
837 11.2100 0 0 2 0 2 3 2 1 1 2
838 11.2100 1 0 4 4 4 3 3 4 3 4
839 11.2100 0 0 3 1 2 4 4 4 2 3
840 11.2100 2 0 3 0 3 4 4 4 2 4
841 11.2100 2 0 3 0 2 3 4 4 2 4
842 11.2100 2 0 3 0 3 4 4 4 3 3
843 11.2100 0 0 2 0 2 4 4 4 2 4
844 11.2100 2 4 3 2 2 2 4 4 2 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
845 11.2100 2 0 3 0 4 4 4 4 2 4
846 11.2100 1 0 0 0 0 2 3 3 0 0
847 11.2100 1 2 2 1 3 3 4 4 1 2
848 11.2100 2 3 2 2 2 3 3 4 1 4
849 11.2100 0 0 1 0 2 4 4 4 1 4
850 11.2100 2 0 3 1 2 4 4 4 1 3
851 11.2100 0 0 2 0 0 3 2 2 0 2
852 11.2100 2 0 2 0 1 3 2 3 0 3
853 11.2100 0 0 0 0 0 1 1 0 0 2
854 11.2100 0 3 2 2 3 4 3 4 3 4
855 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 1 1
856 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 0 1 0
857 11.2100 1 1 3 2 4 2 1 4 1 4
858 11.2100 1 0 0 0 1 2 1 1 1 2
859 11.2100 0 2 3 2 3 3 2 4 1 4
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
860 11.2100 0 0 0 0 1 3 2 3 2 3
862 11.2100 3 0 2 0 2 4 4 4 2 4
863 11.2100 3 0 1 0 2 4 4 4 3 4
864 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 3
865 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 4
866 11.2100 2 0 0 0 2 3 3 4 3 4
867 11.2100 0 0 0 0 2 4 3 4 2 3
868 11.2100 1 2 3 2 3 2 2 4 0 4
869 11.2100 2 0 0 0 2 4 3 4 2 3
870 11.2100 2 0 0 0 2 4 4 4 2 3
871 11.2100 2 0 1 0 2 3 3 3 2 3
872 11.2100 2 2 3 2 2 2 2 4 0 4
873 11.2100 2 3 3 3 3 3 2 4 0 4
874 11.2100 1 0 2 1 2 4 3 4 0 4
875 11.2100 2 0 1 0 2 4 3 2 2 3
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
876 11.2100 1 0 0 0 2 4 2 3 2 4
877 11.2100 0 0 1 0 1 2 0 0 1 3
878 11.2100 2 0 2 0 2 4 4 4 2 4
879 11.2100 2 1 2 2 2 2 2 4 0 3
880 11.2100 2 0 2 0 2 3 3 3 0 3
881 11.2100 0 0 1 0 2 3 3 2 1 2
882 11.2100 3 0 0 1 2 4 4 3 1 4
883 11.2100 0 0 2 0 0 2 2 2 0 2
884 11.2100 2 0 0 0 2 3 4 3 2 4
885 11.2100 1 2 2 0 2 3 2 4 1 4
886 11.2100 0 0 2 0 1 1 2 1 0 2
887 11.2100 0 0 0 0 1 2 2 2 1 1
888 11.2100 0 0 1 0 0 3 1 0 0 2
889 11.2100 0 0 0 0 0 2 2 1 2 2
890 11.2100 1 0 0 1 2 3 2 1 0 2
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
891 11.2100 0 0 2 0 2 4 4 3 2 4
892 11.2100 0 0 2 2 3 2 2 4 1 4
893 11.2100 2 0 0 0 2 4 4 4 1 4
896 11.2100 0 0 0 0 0 2 0 2 0 2
897 11.2100 1 0 0 0 2 2 1 2 0 2
898 11.2100 2 0 3 1 2 4 4 4 2 4
899 11.2100 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1
900 11.2100 1 0 2 0 1 3 3 4 1 3
901 11.2100 0 0 1 0 0 4 3 4 1 3
902 11.2100 2 2 3 2 3 2 2 3 2 4
903 11.2100 0 0 1 0 2 3 2 3 1 3
初生芽芽后除草剂活性,谱带25和90
Y A S D B M C V I W C C P R R
e n e o y o o e n i a o e h h
实施 施用量
n b j b g g b l m b t l s q j
例号 kg/ha
s g g r r l u e u w h q w g g
注:+ 蓼车不萌芽
= 蓼车萌芽差
( SW萌芽差
! IM,WB枯萎
% IM,WB枯萎
~ IM,WB枯萎,CB萌芽差
| IM,WB枯萎,CB萌芽差
< IM,WB枯萎
{ IM,WB枯萎
E MG干缩翘曲
对杂草和作物的芽前除草活性
在这组试验中,是在作物存在下,来试验本发明的化合物对杂草的芽前除草活性。此组试验步骤如下:
用 1/2 英寸(1.27cm)的筛将表土过筛,在一些试验中,表土内加有肥料,而在试验其他的化合物时则未加肥料,然后将此混合物灭菌。
把此表土混合物放于一铝盘内并压实,使之距盘面的距离约为1.27cm,在此土壤上种2种单子叶和双子叶植物,每种植物的种子数目预先确定,对多种多年生植物的无性繁殖体要标以记号。在播下种子或无性繁殖体后,把平整装满一盘所需的土壤称入另一盘中。把已知量的活性成分溶解或悬浮于丙酮或适宜的有机溶剂中,使之成为如1%的溶液或悬浮液。按所要求的量,用喷雾器将配制的液体施于覆盖土中。把此喷雾液与覆盖土充分混合,该除草剂和土壤混合物作为预先种植盘的覆盖土,而用未经上述喷雾的土壤作为对照盘的覆盖土。另外,可以用土壤覆盖种植盘,而后将喷雾液均匀地喷在该土壤表面。当采用后面这种方法时,“表面施用”的说法附有试验数据。下表C中,所施用的活性成分的量表示为kg/ha。施药后,把盘移入温室植台上,按其发芽和生长需要进行浇水,观察每种植物的生长情况,按需要采用补偿措施(如温室熏蒸、杀虫剂处理等手段)。
在播种和处理后约10-14天(一般11天)时,观察这些盘并记录结果。有时还需进行第二次观察(虽然其时间间隔是由观察人员决定的,但一般在播种及处理后24-28天时进行)。下表中给出了这些观察结果,在紧接实施例序号后由“Pound”符号(#)标出。
在作物存在时对杂草的芽前除草试验数据示于下表C中。在这些试验中,所用植物是根据下表字头标记的:
SOBE:大豆 VELE:苘麻
SUBE:糖用甜菜 DOBR:雀麦(Downy Brome)
WHEZ:小麦 PRMI:黍
RICE:稻 BYGR:稗
GRSO:高梁 LACG:蟋蟀草(Large Crabgrass)
COBU:苍耳 GRFT:狗尾草
WIBW:野荞麦(Wild CORN:谷物
Buckwheat)
NOGL:牵牛花 COTZ:棉花
HESE:大果田菁 RAPE:油菜
COLQ:藜 JIWE:罗陀罗
PESW:宾夕法尼亚蓼车
对杂草和作物的芽后除草活性
按下述步骤,试验了本发明化合物在有作物存在时对杂草的除草活性。
用孔径为1.27cm的筛对表土进行筛分,在一部分试验中将表土混合以肥料,而在其他试验中,则不混以肥料,混合后将其灭菌,再放于一底部有孔的盘内,压实此土壤混合物,而其最后距盘面为1.27cm。在此土壤中种植几种种子数目为预定的双子叶和单子叶一年生植物和/或多年生植物的无性繁殖体,将其压入土表层,把此种子和/或无性繁殖体覆盖后把盘移入温室植台,按需要浇水。当这些植物达到规定的阶段(10到14天,1到3片真叶)时,把每个盘(对照盘除外)移入喷雾室,再用喷雾器按表D中所注的施用量进行喷雾,其喷雾压力为170.3千帕(10磅/平方英寸(表压))。此喷雾液中,乳化剂混合物的量应使喷雾液或悬浮液含大约0.4%(按体积计)的乳化剂。当施用的溶液或悬浮液的总量等于1870L/Ha(200加仑/英亩)时,为了使活性成分的施用量相当于列于下表D中的施用量,此喷雾液或悬浮液含有足够量的助剂。其后再将盘放回温室,像前边那样要求浇水。喷雾后约10-14天(一般11天)后,将其和对照组植物进行比较以观察其这些植物的伤害情况,有时在其后24-28天(一般25天)时,再进行观察。后面的这些观察结果在该表实施例序号之后由“Pound”符号(#)标出。
下表D中,用以标明这些植物种类的代号和前表C相同。
如上列数据所示,这些化合物对于某些作物看来是安全的,因此可以用于选择性防治这些作物中的杂草。
本发明的除草组合物包括使用之前需要稀释的便于运输的浓集物和一般适于按下述浓度使用的稀组合物。组合物至少可以含有一种活性成份和一种液体或固体形式辅助剂。通过把活性成份和一种辅助剂(其中包括冲淡剂、稀释剂、载体和调节剂)混合成细小的固体颗粒、团粒、丸、溶液、分散液或乳液来制备所说的组合物。因此,据证实所说的活性成分可以与辅助剂(如细小的固体颗粒、有机液体、水、润湿剂、分散剂、乳化剂或其适当的混合物)一起使用。
据信适用的润湿剂包括烷基苯磺酸盐和烷基萘磺酸盐,硫酸化的脂肪醇、胺或酰胺,异硫代羰酸钠(Sodium isothionate)的长链酸酯,磺基琥珀酸钠的酯,硫酸化或磺化的脂肪酸酯,石油磺酸盐,磺化的植物油,二叔炔二醇(ditertiary acefylenic glycols),烷基酚(尤其是异辛基酚和壬基酚)的聚氧乙烯衍生物以及己糖二酸酐(如脱水山梨糖醇)单高级脂肪酸酯的聚氧乙烯衍生物。优选的分散剂是甲基纤维素、聚乙烯醇、木质素磺酸钠、聚合的烷基萘磺酸盐、萘磺酸钠、聚亚甲基二萘磺酸盐及环氧乙烷和聚环氧乙烷-聚环氧丙烷共聚物。
可湿性粉剂是含有一种或多种活性成份、一种惰性固体稀释剂和一种或多种润湿剂和分散剂的水可分散性组合物。所说的惰性固体稀释剂通常含有矿物质,例如天然粘土、硅藻土和由氧化硅衍生的矿物等。这种稀释剂的实例包括高岭土、硅镁土和合成硅酸镁。本发明的可湿性粉剂组合物通常含有0.5-60份(优选5-20份)左右活性成份、0.25-25(优选1-15)份左右润湿剂、0.25-
25(优选1.0-15)份左右分散剂和5-95(优选5-50)份左右惰性固体稀释剂,全部份数按组合物总重量计。需要时,可以用腐蚀抑制剂和/或防沫剂代替约0.1-2.0份所说的固体稀释剂。
其它组合物包括在适当的稀释剂中含有0.1-60重量%活性成份的粉剂浓集物;这些粉剂可以在浓度约0.1-10重量%范围内稀释使用。
水悬浮液或乳液可以制备如下:将水不溶性活性成分和乳化剂的非水溶液与水一起搅拌,直到均匀为止,然后均化得到极细颗粒的稳定的乳液。得到的这种浓集水悬浮液,特点为具有极小的粒径,因此在稀释和喷雾时覆盖很均匀。这些制剂的适用浓度为含有0.1-60(优选5-50)重量%左右的活性成份,此上限是基于活性成份在该溶剂中的溶解度确定的。
适于运输的浓集物通常是活性成份在含有表面活性剂的水不溶混或部分不溶混的溶剂中之溶液。适于本发明活性成分用溶剂包括二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、烃以及水不溶混的醚、酯或酮类。但是其它高浓度的液体浓集物可以利用将活性成分溶解在溶剂中,然后稀释(例如用煤油)以便喷雾浓缩的方法制备。
本文的浓集组合物一般含有约0.1-95(优选5-60)份活性成分和约0.25-50(优选1-25)份表面活性剂以及必要时含约4-94份溶剂,全部份数均根据乳油总重量计。
粒剂是物理稳定的粒状组合物,其中包含粘附在惰性、细小粒状稀释剂基体上或分布在其中的活性成份。为了帮助活性成份自粒状稀释剂中浸出,组合物中可以存在例如上面列举的一种表面活性剂。天
然粘土、叶蜡石、伊利石和蛭石是可使用的数类矿物稀释剂的一些实例。优选的稀释剂是多孔、吸附性预制颗粒,例如预制和筛分过的粒状硅镁土或热膨胀过的粒状蛭石以及细粒的高岭土、水合硅镁土或膨润土之类粘土。这些稀释剂用活性成份喷雾或与之混合以制成除草粒剂。
本发明的粒状组合物可以在每100份重量粘土中包含约0.1-30份重量活性成份和约0-5份重量表面活性剂。
本发明的组合物作为萌后除草剂使用时,证明有最大的活性。另外,作为种植前掺合用时活性随土壤中有机物增加而减小。
本发明的组合物也可以含有或者在上述的任何辅助剂中混合有其它添加剂,例如肥料、其它除草剂、其它杀虫剂、防护剂等用作辅助的物质。可以与本发明的活性成分混合使用的化学品包括,例如三嗪、脲类、氨基甲酸酯、乙酰胺、N-乙酰苯胺、二硝基苯胺、尿嘧啶、乙酸或苯酚的衍生物、硫代氨基甲酸酯、三唑、苯甲酸、腈、二苯醚等等,例如:
氮/硫杂环衍生物
2-氯-4-乙氨基-6-异丙氨基-均-三嗪
2-氯-4,6-二(异丙氨基)-均-三嗪
2-氯-4,6-二(异氨基)-均-三嗪
3-异丙基-1H-2,1,3-苯并噻二嗪-4-(3H)-酮2,2-二氧化物
3-氨基-1,2,4-三唑
6,7-二氢联吡啶基(1,2-α∶2′,1′-C)-吡嗪二鎓盐
5-溴-3-异丙基-6-甲基尿噻啶1,1′-二甲基-4,4′-联吡啶鎓
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-3-喹啉甲酸
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-烟酸的异丙胺盐
6-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-间-甲苯甲酸甲酯和2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)对甲苯甲酸甲酯
脲类
N-(4-氯苯氧基)苯基-N,N-二甲基脲
N,N-二甲基-N′-(3-氯-4-甲基苯基)脲
3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲
1,3-二甲基-3-(2-苯并噻唑基)脲
3-(对氯苯基)-1,1-二甲基脲
1-丁基-3-(3,4-二氯苯基)-1-甲基脲
2-氯-N-〔(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三吖嗪-2-基)氨羰基〕苯磺酰胺
2-(((((4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基)羰基)氨基)磺酰基)苯甲酸甲酯
2-〔甲基2-(((((4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基)羰基)氨基)磺酰基)〕苯甲酸乙酯
2-((((((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基)羰基)氨基)磺酰基)甲基)苯甲酸甲酯
2-(((((4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三吖嗪-2-基)氨基)羰基)氨基)磺酰基)苯甲酸甲酯类
氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯
二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙酯
S-(4-氯苄基)-N,N-二乙基硫代氨基甲酸酯
N-(3-氯苯基)氨基甲酸异丙酯
N,N-二异丙基硫代氨基甲酸S-2,3-二氯烯丙酯
S-乙基-N,N-二丙基硫代氨基甲酸酯
N,N-二丙基硫代氨基甲酸S-丙酯
N,N-二异丙基硫代氨基甲酸S-2,3,3-三氯烯丙酯
S-乙基-N,N-二异丁基硫代氨基甲酸酯
乙酰胺/N-乙酰苯胺/苯胺/酰胺
2-氯-N,N-二烯丙基乙酰胺
N,N-二甲基-2,2-二苯基乙酰胺
N-(2,4-二甲基-5-〔〔(三氟甲基)磺酰基〕氨基〕苯基〕乙酰胺
N-异丙基-2-氯代乙酰苯胺
2′,6′-二乙基-N-甲氧甲基-2-氯乙酰苯胺
2′-甲基-6′-乙基-N-(2-甲氧丙-2-基)-2-氯乙酰苯胺
α,α,α-三氟-2,6-二硝基-N,N-二丙基-对甲苯胺
N-(1,1-二甲基丙炔基)-3,5-二氯苯甲酰胺
酸/酯/醇
2,2-二氯丙酸
2-甲基-4-氯苯氧基乙酸
2,4-二氯苯氧基乙酸
甲基-2-〔4-(2,4-二氯苯氧基)苯氧基〕丙酸酯
3-氨基-2,5-二氯苯甲酸
2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸
2,3,6-三氯苯基乙酸
N-1-萘基邻氨羰基苯甲酸
5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-2-硝基苯甲酸钠
4,6-二硝基-邻-仲丁基苯酚
2-〔4-〔(5-(三氟甲基)-2-吡啶基)氧〕苯氧基〕丙酸丁酯
草甘磷
醚
2,4-二氯苯基-4-硝基苯基醚
2-氯-α,α,α-三氟对甲苯基-3-乙氧基-4-硝基二苯基醚
5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-N-甲基磺酰基2-硝基苯甲酰胺
5-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-2-硝基苯甲酸1′-(羰乙氧基)乙酯
Acifluorfen
甲酯除草醚
枯草隆
禾草灵(Diclofop-methyl)
Fluazifop-butyl
其它
2,6-二氯苯腈
酸式甲胂酸一钠
甲胂酸二钠
2-(2-氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮
7-氧杂双环(2.2.1)庚烷
1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-(2-甲基苯基甲氧基)-,
挂-Sethoxydin
imazethapyr
imazaquin
imazapyr
可以与所说的活性成份结合使用的肥料包括例如硝酸铵、尿素、草碱和过磷酸钙。可以使用的其它添加剂包括植物机体在其中扎根和生长的材料,例如堆肥、粪肥、腐殖质和砂等等。
上述类型的除草剂配方在下面几种说明性实例中列举说明。
Ⅰ.乳油
重量%
A.实施例5的化合物 11.0
芳族或脂族疏水基的络合有机磷酸酯的
游离酸(例如,GAFAC RE-610,GAF
公司的商标) 5.59
聚氧乙烯/聚氧丙烯与丁醇的嵌段共聚物
(例如,Tergitol XH,联合碳化物公
司的商标) 1.11
重量%
苯酚 5.34
一氯代苯 76.96
100.00
B.实施例6的化合物 25.00
芳族或脂族疏水基的络合有机磷酸酯
的游离酸(如GAFAC RE-610) 5.00
聚氧乙烯/聚氧丙烯与丁醇的嵌段共
聚物(如Tergitol XH) 1.60
苯酚 4.75
一氯代苯 63.65
100.00
Ⅱ.悬浮剂
重量%
A.实施例5的化合物 25.00
甲基纤维素 0.3
氧化硅气凝胶 1.5
木质素磺酸钠 3.5
N-甲基-N-油基牛磺酸钠 2.0
水 67.7
100.00
重量%
B.实施例5的化合物 45.00
甲基纤维素 0.3
氧化硅气凝胶 1.5
木质素磺酸钠 3.5
N-甲基-N-油基牛磺酸钠 2.0
水 47.7
100.00
Ⅲ.可湿性粉剂
重量%
A.实施例5的化合物 25.0
木质素磺酸钠 3.0
N-甲基-N-油基牛磺酸钠 1.0
无定形二氧化硅(合成的) 71.0
100.00
B.实施例5的化合物 80.00
磺基丁二酸二辛酯钠 1.25
木质素磺酸钙 2.75
无定形二氧化硅(合成的) 16.00
100.00
C.实施例5的化合物 10.0
木质素磺酸钠 3.0
N-甲基-N-油基牛磺酸钠 1.0
高岭土 86.0
100.00
Ⅳ.粉剂
重量%
A.实施例5的化合物 2.0
硅镁土 98.0
100.00
B.实施例5的化合物 30.0
乙二醇 1.0
膨润土 69.0
100.00
Ⅴ.粒剂
重量%
A.实施例5的化合物 15.0
粒状硅镁土(20-40目) 85.0
100.00
B.实施例6的化合物 30.0
硅藻土(20-40目) 70.0
100.00
C.实施例11的化合物 1.0
乙二醇 5.0
次甲基≥ 0.1
绿磐岩 93.9
100.00
按照本发明操作时,将有效量本发明化合物施于含有种籽或无性繁殖体的土壤中,或者可以按简便方式掺到土壤介质中。可以利用传
统方法,例如动力喷粉器、宽幅手动喷雾机和喷粉器在土壤中施用液体和粒状固体组合物。由于这些组合物在低剂量下有良好效能,所以也可以用飞机以粉或雾的形式施用。
欲使用活性成分的精确数量,取决于各种因素,其中包括植物物种及其生长阶段,土壤的类型和条件,降雨量和所用的特定化合物。在选择性芽前施用或在土壤中施用时,通常使用的剂量为0.02~11.2千克/公顷左右,优选0.1~5.60千克/公顷左右。在某些情况下,可能需要较高或较低的用量。本领域中普通技术人员由此说明书(包括实施例)可以容易地确定在任何具体情况下的最佳用量。
术语“土壤”使用其广义含意,以便包括按“Webster的新国际字典”(第二版,足本,1961)定义的一切常规土壤。因此,此术语是指植物可以在其中扎根和生长的任何物质或介质,它不仅包括土,而且也包括堆肥、粪肥、腐植土、腐殖质、肥土、淤泥、污泥、粘土、砂以及用于支持植物生长的物质。
虽然本发明是针对一些特定方案介绍的,但是其细节不应视为一些限制,因为显然可以采用各种具体方案、变化和更改而不背离本发明的精神和范围,因此这些等效的实施方案应当视为被包括在本发明范围之内。
Claims (14)
1、一种除草剂组合物,该组合物中含有具有除草有效量的如下通式的3-苯氧基吡唑衍生物或其农业上适用的盐,以及农业上适用的载体:
式中:
R1是甲基、乙基、卤代甲基或卤代乙基;
R2是氯、氰基、卤代甲基、卤代乙基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基或甲氧基甲基;
R3是氢、卤素或硝基;
以下Z的定义中“烷基”代表1-12个碳原子的烷基;“烯基”及“亚烯基”以及“炔基”及“亚炔基”代表2-6个碳原子的各该基团;
Z代表:
Ra,Ra是氢、羟基、卤素、氰基;或者是烷基、烯基或炔基,该三种基可任选由一个或多个取代基所取代,该取代基是选自羟基、卤素、氰基、烷氧基、烷氨基、烷硫基、苯基、羟羰基、烷羰基、烷氧羰基、氨羰基、烷氨羰基、烷羰氧基、二(烷氧基)羰基、二(烷氧羰基)、烷氧烷氨羰基、烷基亚磺酰基、烷磺酰基、烷氧羰烷磺酰基、膦酰基;或者
Z是RbC(=O)-基团,其中Rb是羟基、氢、卤素、烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、苯氧基、苄氧基、肼基、烷肼基、肟基、苯氨基、苯硫基、烷硫基、氨基、烷氨基、烯氨基、炔氨基、二-、三-或四(烷氧基)、二(烷氨基)、烷氨烷氧基、烷氧烷氨基、羟羰基、烷氨氧基、烷氧氨基、烷硫烷氧基、烷氧烷基、烷磺酰烷氧基、烷基亚磺酰烷氧基、烷磺酰氨基、烷磺酰烷氨基、羟羰烷氨基、烷氧羰烷基、烷羰烷氧基、烷氧羰烯氧基、烷氧羰烷氧基、烷氧羰烷硫基、烷羰氨基、氨羰烷氨基、二(烷氧羰基)烷氧基、烷氨羰烷氧基、烷氧羰烷氨基、烷羰氧基二(烷氧基)、烷羰氧烷氨基、烷氧羰氧烷氧基、烷氧烷羰氧烷氧基、烷氧羰氨烷氧基、烷氧羰烷氧氨基、烷氧羰氧烷氧基、烯氨基硫代羰基氨基、烷氧肟基、或烷羰氧肟基;或者
Z是RcO-基团,其中Rc是氢、烷基、苄基、烯基、炔基、烷羰基、烷磺酰基、烷基亚氨基、烷氧基亚氨基、烷氧羰基亚氨基;或者是Rx-烷基或Rx-烯基,其中Rx是卤素、羟基、氰基、烷氧基、二(烷氧基)、三(烷氧基)、炔氧基、烷氨基、烷硫基、烷磺酰基、烷膦酰基、烷基氧膦基、囟羰基、烷羰基、羟羰基、烷氧羰基、苄氧羰基、苯氧羰基、苯氨羰基、烷肼羰基、氨羰基、烯氨羰基、烷氨羰基、硫代羰基、苯基硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧烷基硫代羰基、二(烷氧羰基)、烷羰基烷氧羰基、烷基亚磺酰基烷氧羰基、烷氧羰基烷氨基羰基、羟羰烷氨羰基、二-、三-或四(烷氧基)羰基、烷硫烷氧羰基、烷氨烷氧羰基、二(烷氨基)羰基、烷氧烷氨羰基、烷氧氨羰基、烷磺酰基氨羰基、苯磺酰基氨羰基、烷氧羰基羰氧基、烷氧羰烷羰氧基、烷氧羰氨基、烷氧羰烷硫基、烷氧羰烷氨羰基、烷羰氨羰基、烷羰氧基二(烷氧基)羰基、烷氧烷羰氧基二(烷氧基)羰基、烷氧羰基羰氧基二(烷氧基)羰基、烷氧羰基烷羰氧基二(烷氧基)羰基、烷氧羰氨烷氧羰基、烷磺酰基烷氧羰基、烷磺酰基氨羰基、烷膦酰基烷氧羰基、烷氧羰肟羰基、烷氧肟羰基、或烷肟羰基;或者
Z是RdReN-基团,其中Rd和Re和自代表氢、烷基、烯基、炔基、苄基、苯基、烷氧基、烯氧基、苄氧基、甲酰基、烷羰基、苯羰基烷磺酰基、氨羰基、烷氧羰基、烷氧烷基、烷硫烷基、烷氨烷基、烷磺酰基烷基、卤羰烷基、羟羰烷基、烷氧羰烷基、二(烷氧基)、苯硫烷基、烷膦酰烷基、烷基甲硅烷基烷基;或者,Rd是氢或烷基、Re是氨基、烷氨基、苯氨基、或烷氧羰烷氨基,或者Rd与Re一起形成C3-6环烷基;或者
Z是RgO-N=(Rf)-基团,其中Rg是氢、羟羰烷基、烷氧羰烷基、烷氨羰烷基、烷基硫代羰基烷基、二(烷氧基)羰烷基、或二(烷氧羰基)烷基;Rf是氢、烷基、或烷氧烷基;或者
Z是RhS-基团,其中Rh是氢、卤素、烷基、烯基、烷氧基、烷氨基、苯氧基、烷氨羰基、羟羰烷基、烷氧羰烷基、烷硫基、烷氧羰烷硫基、烷基甲硅烷基烷氧羰烷基、或炔基亚磺酰基氨基;或者
Z是Ri-N=C(Rj)-基团,其中Ri和Rj各自是氢、烷基、烷氧基、或烷氨基;或者
Z是Rk,其中Rk是烷膦酰基、烷氨基亚氨基、烷基亚磺酰基、烷磺酰基、烷氨磺酰基、或者卤磺酰基;或者
其中Ra至Rj代表或包含选自下列的杂环取代基:三唑基、吗啉基、哌嗪基、吡唑基、吡咯烷基、氮杂环丁烷基、噻吩基、咪唑基、嘧啶基、吡啶基、四氢-2H-吡喃基、吡咯烷酮基、吲唑基、呋喃基、二氧戊环基、5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪基、四氢呋喃基、4,5-二氢-4-氧代呋喃基、苯并咪唑基、4,5-二氢噁唑基、苯并噁唑基、哌啶基、吖丙啶基、1H-2,5-二氢吡咯基、1H-异吲哚-1,3-(2H)-二酮基、呋喃酮基、硫代吗啉基、吖庚因基、或氧代环烷基或氧代环烯基,
另外,通式中的苯基可任选含有一个位于该吡唑基邻位的氟原子。
2、权利要求1的组合物,其中该通式化合物的吡唑环的R1取代基是甲基。
3、权利要求2的组合物,其中该吡唑环的R3取代基是氯或溴。
4、权利要求3的组合物,其中该吡唑环的R2取代基是三氟甲基、二氟甲基或甲磺酰基。
5、权利要求1的组合物,其中通式化合物的苯环的取代基Z的分子量小于300,该取代基是选自烷氧基、卤烷氧基、二(烷氧基)、烷氧羰基、烷氧羰烷氧基、氨羰烷氧基、烷磺酰基氨羰烷氧基、烷氨基、羟烷氨基、烷氧氨基、烷氧烷氨基、羟羰烷氨基、以及烷氧羰烷氧基亚氨基、其中烷基的定义同权利要求1。
6、权利要求5的组合物,其中该吡唑环的R3取代基是氯或溴。
7、权利要求5的组合物,其中该吡唑环的R2取代基是二氟甲基、三氟甲基或甲磺酰基。
9、权利要求8的用途,其中该通式化合物的吡唑环的R1取代基是甲基。
10、权利要求9的用途,其中该吡唑环的R3取代基是氯或溴。
11、权利要求10的用途,其中该吡唑环的R2取代基是三氟甲基、二氟甲基或甲磺酰基。
12、权利要求8的用途,其中通式化合物的苯环的取代基Z的分子量小于300,该取代基是选自烷氧基、卤烷氧基、二(烷氧基)、烷氧羰基、烷氧羰烷氧基、氨羰烷氧基、烷磺酰基氨羰烷氧基、烷氨基、羟烷氨基、烷氧氨基、烷氧烷氨基、羟羰烷氨基、以及烷氧羰烷氧基亚氨基、其中烷基的定义同权利要求1。
13、权利要求12的用途,其中该吡唑环的R3取代基是氯或溴。
14、权利要求13的用途,其中该吡唑环的R2取代基是二氟甲基、三氟甲基或甲磺酰基。
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5943187A | 1987-06-08 | 1987-06-08 | |
US059,712 | 1987-06-08 | ||
US059,431 | 1987-06-08 | ||
US050,431 | 1987-06-08 | ||
US17546388A | 1988-04-13 | 1988-04-13 | |
US175,460 | 1988-04-13 | ||
US175,463 | 1988-04-13 | ||
US175,462 | 1988-04-13 | ||
US175,461 | 1988-04-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1033457A CN1033457A (zh) | 1989-06-21 |
CN1021191C true CN1021191C (zh) | 1993-06-16 |
Family
ID=26738740
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 88103374 Expired - Fee Related CN1021191C (zh) | 1987-06-08 | 1988-06-07 | 含有取代的3-(4-硝基苯氧基)吡唑的除草剂组合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1021191C (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108707114B (zh) * | 2018-05-03 | 2021-07-23 | 上海泰禾国际贸易有限公司 | 一种乙酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
CN111559965B (zh) * | 2019-02-14 | 2022-11-18 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用 |
CN114105810A (zh) * | 2021-12-07 | 2022-03-01 | 山东科加工业技术研究院有限公司 | 一种氯代胺的制备方法 |
-
1988
- 1988-06-07 CN CN 88103374 patent/CN1021191C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1033457A (zh) | 1989-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1171875C (zh) | 尿嘧啶取代的苯基氨磺酰羧酰胺 | |
CN1025614C (zh) | 7-取代的苯并-1,2,3-噻二唑衍生物的制备方法 | |
CN1031307C (zh) | 三唑酮类除草剂 | |
CN1281591C (zh) | 4-氨基吡啶甲酸酯和它们作为除草剂的应用 | |
CN1078444C (zh) | 含硅的杀真菌化合物、其制备方法及其在农业化学和医药上的应用 | |
CN1016484B (zh) | 含取代的四唑啉酮的组合物 | |
CN1008735B (zh) | 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物 | |
CN1606546A (zh) | 新的取代的吡唑衍生物及其制备方法以及含该衍生物的除草剂组合物 | |
CN1036994C (zh) | 取代的三唑啉酮及其制法、用途和中间体 | |
CN1061221A (zh) | 除草的取代的芳基烷基磺酰基吡唑类 | |
CN1054974A (zh) | 除草用的甲酰胺衍生物 | |
JPH02501309A (ja) | 複素環化合物 | |
CN1017678B (zh) | 含吡唑衍生物作为活性成分的除草组合物 | |
CN1131947A (zh) | 吡唑衍生物 | |
CN1216534A (zh) | 杂环取代的新颖苯衍生物和除草剂 | |
CN1273585A (zh) | 作为除草剂的取代的3-(1,2-苯并异噻唑或异噁唑-5-基)-取代的嘧啶 | |
CN1027999C (zh) | 除草磺酰胺组合物及其制法和应用 | |
CN1026455C (zh) | 含取代的2,6-取代吡啶化合物的除草剂组合物及其用途 | |
CN1023287C (zh) | 含吡唑肟衍生物的杀虫和杀螨组合物 | |
CN1066069A (zh) | 杀真菌的吡唑、吡唑啉和四氢哒嗪 | |
CN1043311A (zh) | 某些2-(2′,3′,4′-三取代的苯甲酰)-1,3-环乙烷二酮 | |
CN1021191C (zh) | 含有取代的3-(4-硝基苯氧基)吡唑的除草剂组合物 | |
CN1198745A (zh) | 苯并异噁唑和苯并异噁唑烷酮杂环除草剂 | |
CN1032005A (zh) | 除草剂 | |
CN1049770A (zh) | 除草戊酰胺酸与其衍生物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |