CN102093372A - 一种n-(罗丹明6g)内酰胺-n’-苯基硫脲衍生物荧光探针及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物，其化学结构式如下。本发明还公开了一种N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物的制备方法：以罗丹明6G为原料，经与氨气反应制得罗丹明6G内酰胺，罗丹明6G内酰胺再与异硫氰酸苯酯反应制得N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物。该类荧光探针具有在乙腈中的溶解速度加快，对pH值稳定性增强，在酸性碱性环境中更加稳定等优点，可作为探针用于金属离子的荧光指示剂，来检测水体中重金属离子和过渡金属离子的含量。
Description
技术领域：
本发明涉及一种荧光探针----N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物及其制备方法。
背景技术：
罗丹明系列化合物是氧杂蒽染料族的重要成员，吸收发射都处在较长波长处，荧光量子产率高，消光系数大，对光稳定性好，长期以来吸引着科学家们的关注。由于其优良的光学性能，常用作检测痕量金属离子的荧光探针。罗丹明类染料对金属离子的选择性识别是通过金属离子与探针分子产生络合作用，诱导探针的螺环结构打开，从而产生荧光信号。鉴于此可设计长波长发光的荧光开关型(OFF-ON)分子探针，这样既能避免短波长内样品本底的干扰，又能实现荧光增强。杯芳烃具有“全能”的三维平台，可以对其上下沿进行官能化，引入各种具有荧光性质的键合单元，形成主体分子，选择性地识别金属离子引起荧光信号的改变，从而具备光化学传感器的功能。一些基于杯芳烃平台的荧光探针已有合成，并展现出对金属离子良好的选择性[Ji H F，Yang Y M，Xu X H，et al.J.Org.Biomol.Chem.，2006，4：770；Kim J S，Quang D T.Chem.Rev.，2007，107：3780；Lee M H，Quang，D T，J ung H S，etal.J.Org.Chem.，2007，72：4242；刘时铸，汤又文.光谱学与光谱分析.2008，28(5)：1118.]。迄今为止，这类化合物中螺环部分主要为内酰胺并芳烃结构[张文娟，吴
曾晞，等.光谱学与光谱分析.2010，30(5)：1305；李宏林，樊江莉，刘晓健，等.高等学校化学学报.2010，31(9)：1725.张玲菲，郑相勇，曾晞，等.无机化学学报.2010，26(7)：1183.]，但螺环部分亚胺基中氢被取代的罗丹明衍生物及其制备方法鲜有报道。
发明内容：
针对现有技术的不足以及本领域研究和应用的需求，本发明的目的在于提供一种N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物；同时本发明还提供了所述所有化合物的制备方法。
本发明是以罗丹明6G为原料，经与氨气反应，所得罗丹明6G内酰胺再与异硫氰酸苯酯反应制得N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物。
本发明提供的一种N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物，其特征在于该化合物的结构如下式(I)所示：
其中R1、R2、R3、R4各自选自氢、含有1～4个碳原子的烷基或芳基中的一种；R5、R6、R7、R8各自选自氢、含有1～4个碳原子的烷基或芳基中的一种、烷氧基、卤素、氨基。
本发明提供的一种N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物的制备方法如下：
第一步：罗丹明6G内酰胺的合成
取罗丹明6G溶于醇溶剂中，搅拌5～120分钟，升温至回流，通入氨气，薄层层析监测至反应结束，抽虑，水洗固体，得粉红色固体罗丹明6G内酰胺粗产品；
第二步：N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物的合成
将罗丹明6G酰胺溶于碱性惰性溶剂中，冰盐浴条件下加入碱性催化剂，搅拌5～180分钟，异硫氰酸苯酯溶解在碱性惰性溶剂中形成溶液，用滴液漏斗将其缓慢加入反应瓶，滴加完毕继续冰盐浴下搅拌反应，至溶液变为黄色澄清，旋转蒸发除去溶剂，残渣柱层析分离，得粉红色的N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物；
本发明所述N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物的制备方法中，第一步反应中的醇溶剂为甲醇、乙醇或丙醇；第二步反应中的碱性惰性溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氧六环或吡啶；碱性催化剂为氢化钠、无水碳酸钾或甲醇钠。
本发明所述N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物的合成路线如下：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8与权利要求2中所述相同。
与现有技术得到的罗丹明荧光染料化合物相比，本发明提供的N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物是一种新品种，该染料相对未改性的罗丹明具有在乙腈中的溶解速度加快，对pH值稳定性增强，在酸性碱性环境中更加稳定等优点，可作为探针用于金属离子的荧光指示剂，来检测水体中重金属离子和过渡金属离子的含量。
具体实施方式：
以下实施例可以使本专业技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。下面通过实验具体说明本发明N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物的合成方法。
实施例1：
取罗丹明6G(1g，2.1mmol)溶于40mL甲醇中，搅拌30分钟，升温至回流，通入氨气。薄层层析监测至反应结束，抽虑，水洗固体，得粉红色固体罗丹明6G内酰胺粗产品。将罗丹明6G内酰胺粗产品溶于40ml N，N-二甲基甲酰胺中，冰盐浴下加入80mg氢化钠，搅拌30分钟。然后用滴液漏斗将异硫氰酸苯酯(0.284g，2.1mmol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液加入反应瓶中，滴加完毕继续冰盐浴下搅拌反应，至溶液变为黄色澄清。旋转蒸发除去溶剂，残渣柱层析分离，柱层析分离，得粉红色的N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物0.48g，产率42％。熔点：184-185℃；1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ1.2(t，J＝34Hz，6H)；2.0(m，J＝41Hz，6H)；3.2(m，J＝7Hz，4H)；4.4(s，2H)；6.3(t，2H)；7.0(d，J＝7.5Hz，1H)；7.2(t，J＝7Hz，1H)；7.3(m，J＝7.5Hz，2H)；7.6(m，J＝22.5Hz，4H)；8.0(d，J＝7.5Hz，1H)；13.1(s，1H).13C-NMR(500MHz，CDCl3)：δ154.9，151.1，147.8，138.7，135.8，129.3，128.9，127.0，126.2，124.7，124.4，124.2，117.8，107.0，96.0，69.5，37.9，17.3，14.7.元素分析C33H32N4O2S，计算值(％)：C，72.48；H，5.53；N，10.29；实测值(％)：C，72.53；H，5.49；N，10.26.
实施例2：
取罗丹明6G(1g，2.1mmol)溶于40mL甲醇中，搅拌60分钟，升温至回流，通入氨气。薄层层析监测至反应结束，抽虑，水洗固体，得粉红色固体罗丹明6G内酰胺粗产品。将罗丹明6G内酰胺粗产品溶于40ml N，N-二甲基甲酰胺中，冰盐浴下加入80mg氢化钠，搅拌60分钟。然后用滴液漏斗将异硫氰酸苯酯(0.284g，2.1mmol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液加入反应瓶中，滴加完毕继续冰盐浴下搅拌反应，至溶液变为黄色澄清。旋转蒸发除去溶剂，残渣柱层析分离，柱层析分离，得粉红色的N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物0.53g，产率46％。表征数据同实施例1。
实施例3：
取罗丹明6G(1g，2.1mmol)溶于40mL甲醇中，搅拌60分钟，升温至回流，通入氨气。薄层层析监测至反应结束，抽虑，水洗固体，得粉红色固体罗丹明6G内酰胺粗产品。将罗丹明6G内酰胺粗产品溶于40mlN，N-二甲基甲酰胺中，冰盐浴下加入80mg氢化钠，搅拌90分钟。然后用滴液漏斗将异硫氰酸苯酯(0.284g，2.1mmol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液加入反应瓶中，滴加完毕继续冰盐浴下搅拌反应，至溶液变为黄色澄清。旋转蒸发除去溶剂，残渣柱层析分离，柱层析分离，得粉红色的N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物0.51g，产率44％。表征数据同实施例1。
实施例4：
取罗丹明6G(1g，2.1mmol)溶于40mL甲醇中，搅拌90分钟，升温至回流，通入氨气。薄层层析监测至反应结束，抽虑，水洗固体，得粉红色固体罗丹明6G内酰胺粗产品。将罗丹明6G内酰胺粗产品溶于40ml N，N-二甲基甲酰胺中，冰盐浴下加入80mg氢化钠，搅拌90分钟。然后用滴液漏斗将异硫氰酸苯酯(0.284g，2.1mmol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液加入反应瓶中，滴加完毕继续冰盐浴下搅拌反应，至溶液变为黄色澄清。旋转蒸发除去溶剂，残渣柱层析分离，柱层析分离，得粉红色的N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物0.55g，产率48％。表征数据同实施例1。
实施例5：
取罗丹明6G(1g，2.1mmol)溶于40mL甲醇中，搅拌60分钟，升温至回流，通入氨气。薄层层析监测至反应结束，抽虑，水洗固体，得粉红色固体罗丹明6G内酰胺粗产品。将罗丹明6G内酰胺粗产品溶于40ml N，N-二甲基甲酰胺中，冰盐浴下加入80mg氢化钠，搅拌120分钟。然后用滴液漏斗将异硫氰酸苯酯(0.284g，2.1mmol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液加入反应瓶中，滴加完毕继续冰盐浴下搅拌反应，至溶液变为黄色澄清。旋转蒸发除去溶剂，残渣柱层析分离，柱层析分离，得粉红色的N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物0.58g，产率50％。表征数据同实施例1。
Claims (4)
1.一种N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物，其特征在于该化合物的结构如下式(I)所示：
其中R1、R2、R3、R4各自选自氢、含有1～4个碳原子的烷基或芳基中的一种；R5、R6、R7、R8各自选自氢、含有1～4个碳原子的烷基或芳基中的一种、烷氧基、卤素、氨基。
2.权利要求1所述N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物，其特征在于R1和R3为乙基；R5、R6为甲基；R2、R4、R7、R8为氢。
3.权利要求1所述N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物的制备方法，其特征在于所述目标化合物经以下两步反应合成：
第一步：罗丹明6G内酰胺的合成
取罗丹明6G溶于醇溶剂中，搅拌5～120分钟，升温至回流，通入氨气，薄层层析监测至反应结束，抽虑，水洗固体，得粉红色固体罗丹明6G内酰胺粗产品；
第二步：N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物的合成
将罗丹明6G酰胺溶于碱性惰性溶剂中，冰盐浴条件下加入碱性催化剂，搅拌5～180分钟，异硫氰酸苯酯溶解在碱性惰性溶剂中形成溶液，用滴液漏斗将其缓慢加入反应瓶，滴加完毕继续冰盐浴下搅拌反应，至溶液变为黄色澄清，旋转蒸发除去溶剂，残渣柱层析分离，得粉红色的N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物；
上述N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物的制备方法中，第一步反应中的醇溶剂为甲醇、乙醇或丙醇；第二步反应中的碱性惰性溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氧六环或吡啶；碱性催化剂为氢化钠、无水碳酸钾或甲醇钠。
4.权利要求3所述N-(罗丹明6G)内酰胺-N’-苯基硫脲衍生物的制备方法，其特征在于，第一步反应中的醇溶剂为甲醇；第二步反应中的碱性惰性溶剂为N，N-二甲基甲酰胺；碱性催化剂为氢化钠。
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