CN108218881A - 基于罗丹明b的新型汞离子荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents

基于罗丹明b的新型汞离子荧光探针及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针及其制备方法与应用，该基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针的结构式为：其制备方法包括采用罗丹明B制备得到罗丹明B酰氯，将所得的罗丹明B酰氯与N,N‑二甲基硒脲在含三乙胺的溶剂中反应，经减压蒸馏除去溶剂、萃取、旋蒸、柱层析分离得到基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针。本发明以罗丹明B为荧光基团，N,N‑二甲基硒脲为识别基团合成了基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针，其对汞离子选择性强，灵敏度高，且对其它金属离子的抗干扰能力强，可作为Hg2+定性、定量检测的依据，广泛用于汞离子的检测及原位在线定量分析。

Description

基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种汞离子荧光探针，具体地说是涉及一种基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针及其制备方法与应用。
背景技术
在自然界中存在众多过渡金属离子和重金属离子，其中一些过渡金属离子(如Fe3 +、Cu2+、Zn2+等)在生物体中起到非常重要的作用，然而，也有一些重金属离子(如Hg2+、Cd2+、Pb2+等)在低浓度时就有极强的毒性，可导致生物体致命。汞是其中典型的有毒过渡金属离子，广泛分布于水、空气和土壤中，汞的产生主要来源于自然及人为活动，包括火山喷发、生活垃圾的焚烧和采矿，特别是节能荧光灯的使用等。
根据美国环境保护局(EPA)的规定，人类日常引用水中汞离子的最大浓度不得超过10nmol/L。人类主要通过自然界的水接触汞污染，即使浓度非常低的汞也可能给人的身体带来严重危害。汞单质或汞离子均可通过环境中的细菌转换成甲基汞而进入到食物链，最后进入到动物和人体内，导致心脏病和高血压等心血管疾病，并影响人类的肝、甲状腺和皮肤的功能，甚至损害中枢神经系统和内分泌系统。因此，迫切需要建立一种高效简便、快捷灵敏的检测手段，以对汞离子进行识别和定量检测。
目前常用的检测汞离子的方法包括原子吸收/发射光谱法、电感耦合等离子质谱法、电化学方法及化学发光法等，但这些方法在实际使用中仍存在诸多弊端，如仪器昂贵、操作复杂、不能实现即时原位检测等。近年来，分子荧光探针由于具有高效快捷、灵敏度高及可实现原位可视化检测等优点，其研究与应用日益受到关注。尽管如此，许多已报道的汞离子荧光探针仍存在水溶性差、合成步骤复杂、选择性差、测试条件苛刻等问题。
罗丹明B荧光染料是一种性能优异的荧光物质，具有光稳定性好，荧光量子产率高，对酸碱的灵敏度低，激发波长和发射波长均在可见光区域内，摩尔消光系数高，背景干扰小等优异的光物理性能和光化学性能，因此，设计合成结构稳定、选择性好、灵敏度高、能够用于水相体系中的可检测汞离子的罗丹明B类荧光探针具有非常重要的意义和研究价值。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针，以解决现有汞离子荧光探针水溶性和选择性差、灵敏度低、测试条件苛刻等问题。
本发明的目的之二是提供一种基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针的制备方法，以解决现有汞离子荧光探针制备步骤复杂的问题。
本发明的目的之三是提供一种基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针在汞离子检测及定量分析方面的应用，以实现高选择性、高灵敏度地检测汞离子并定量测定汞离子含量。
本发明的目的之一是这样实现的：
一种基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针，其结构式为：
本发明的目的之二是这样实现的：
一种上述基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针的制备方法，采用罗丹明B制备得到罗丹明B酰氯，将所得的罗丹明B酰氯与N,N-二甲基硒脲在含三乙胺的溶剂中反应，经减压蒸馏除去溶剂、萃取、旋蒸、柱层析分离得到基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针。
罗丹明B与N,N-二甲基硒脲的摩尔比为1:1～2。
所述溶剂为四氢呋喃、乙腈中的一种或其混合物。
三乙胺的体积为1.2～2.0mL，所用溶剂的体积为10～12mL。
罗丹明B酰氯与N,N-二甲基硒脲在含三乙胺的溶剂中的反应温度为10～35℃。
罗丹明B酰氯与N,N-二甲基硒脲在含三乙胺的溶剂中的反应时间为5～10h。
柱层析分离所用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合液。
将罗丹明B与三氯氧磷在1,2-二氯乙烷中，于90～100℃加热回流搅拌反应4～5h，减压蒸馏除去1,2-二氯乙烷，得到罗丹明B酰氯；将所得罗丹明B酰氯与N,N-二甲基硒脲在含三乙胺的溶剂中反应，经减压蒸馏除去溶剂、萃取、旋蒸、柱层析分离得到该新型汞离子荧光探针。
罗丹明B与三氯氧磷的摩尔体积比为0.5mmol:0.3～0.5mL，1,2-二氯乙烷的体积为10～12mL。
本发明的目的之三是这样实现的：
基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针可应用于汞离子检测及含量分析方面，其对汞离子选择性高，该荧光探针与汞离子反应速度快，检测灵敏度好。
本发明以罗丹明B为荧光基团，N,N-二甲基硒脲为识别基团合成了基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针，该方法合成步骤简单，原料易得，便于制备，所得产品为固体粉末，易于储存。在水相体系中，汞离子可与该荧光探针中的-C＝Se基团作用，从而诱导内酰胺环发生开环反应，产生强荧光，并在560nm处产生显著的吸收峰，溶液颜色由无色变为紫红色，同时在587nm处的荧光也显著增强，并且荧光强度与Hg2+浓度在一定范围内呈优良的线性关系，可作为Hg2+定性、定量检测的依据。
本发明的荧光探针对汞离子具有专一性的识别，该荧光探针与汞离子反应速度快，1min内其荧光强度即可趋于稳定，灵敏度高，吸收和发射波长比较长，背景干扰小，且与其它金属离子几乎没有响应，对其它金属离子的抗干扰能力强，可广泛用于汞离子的检测及原位在线定量分析，在生物化学、环境科学及医学等领域具有广泛应用前景。
附图说明
图1是本发明的荧光探针随汞离子浓度变化的吸收光谱。
图2是本发明的荧光探针随汞离子浓度变化的荧光发射光谱。
图3是本发明的荧光探针与汞离子反应的荧光增量对汞离子浓度的工作曲线。
图4是本发明的荧光探针对汞离子的选择性响应的荧光光谱。
图5是本发明的荧光探针在不同干扰金属离子存在的情况下与汞离子反应后的荧光强度变化柱状图。
具体实施方式
下面结合实施例，进一步详细阐述本发明。
在下述实施例中，未详细描述的过程和方法均为本领域公知的常规方法，所采用的试剂均为市售分析纯或化学纯。下述实施例均实现了本发明的发明目的。
实施例1
称取239.5mg罗丹明B(0.5mmol)，将其溶于11mL 1,2-二氯乙烷中，逐滴加入0.4mL三氯氧磷，在95℃加热回流反应4h。反应完成后，减压蒸馏除去1,2-二氯乙烷，得到红色罗丹明B酰氯中间体。
称取136.0mg N,N-二甲基硒脲(0.9mmol)，将其溶于6mL四氢呋喃中，在搅拌条件下滴加1.6mL三乙胺。将前述步骤制得的罗丹明B酰氯溶于5mL四氢呋喃，滴加至上述溶液中，在20℃下反应8h。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到紫红色物质，再向其中加入10mL二次蒸馏水，用二氯甲烷萃取三次(20mL*3)，将萃取液减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品。将所得的粗产品采用柱层析分离(硅胶G，200～300目)，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合液，二者的体积比为1:3，得到基于罗丹明B的荧光探针纯品107mg，产率为37.1％。所得产品为淡黄色固体，分子量为576.2。
对所得荧光探针进行质谱、核磁表征，结果如下：
质谱：MS(ESI)m/z:577.3[M+H]+；
核磁氢谱：1H NMR(500MHz,CDCl3,298K):δ(ppm),7.97(d,J＝7.5Hz,1H),7.50-7.57(m,2H),7.20(d,J＝7.5Hz,1H),6.38-6.48(m,4H),6.28(d,J＝7.5Hz,2H),3.32-3.36(m,11H),2.82(s,3H),1.16(t,J＝7.0Hz,12H)；
核磁碳谱：13C NMR(500MHz,d6-DMSO,298K):δ(ppm),181.3,162.8,153.5,153.1,148.5,134.2,129.0,128.9,124.4,123.4,107.5,97.3,68.9,46.2,43.7,42.9,12.5。
该合成过程的反应方程式如下：
实施例2
称取239.5mg罗丹明B(0.5mmol)，将其溶于10mL 1,2-二氯乙烷中，逐滴加入0.3mL三氯氧磷，在90℃加热回流反应5h。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到红色罗丹明B酰氯中间体。
称取75.5mg N,N-二甲基硒脲(0.5mmol)，将其溶于5mL乙腈中，在搅拌条件下滴加1.2mL三乙胺。将前述步骤制得的罗丹明B酰氯溶于5mL四氢呋喃中，滴加至上述溶液中，在35℃下反应5h。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到紫红色物质，再向其中加入10mL二次蒸馏水，用二氯甲烷萃取三次(20mL*3)，将萃取液减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品。将所得的粗产品采用柱层析分离(硅胶G，200～300目)，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合液，二者的体积比为1:3，得到基于罗丹明B的荧光探针纯品102mg，产率为35.4％。
实施例3
称取239.5mg罗丹明B(0.5mmol)，将其溶于12mL 1,2-二氯乙烷中，逐滴加入0.5mL三氯氧磷，在100℃加热回流反应5h。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到红色罗丹明B酰氯中间体。
称取151.1mg N,N-二甲基硒脲(1.0mmol)，将其溶于6mL乙腈中，在搅拌条件下滴加2.0mL三乙胺。将前述步骤制得的罗丹明B酰氯溶于6mL乙腈，滴加至上述溶液中，在10℃下反应10h。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到紫红色物质，再向其中加入10mL二次蒸馏水，用二氯甲烷萃取三次(20mL*3)，将萃取液减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品。将所得的粗产品采用柱层析分离(硅胶G，200～300目)，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合液，二者的体积比为1:3，得到基于罗丹明B的荧光探针纯品115mg，产率为39.9％。
实施例4
采用pH＝7.20的磷酸盐缓冲水溶液研究本发明的荧光探针对不同浓度Hg2+的响应。
在磷酸盐缓冲溶液(pH＝7.20)中加入本发明荧光探针，使其终浓度为5μM；再分别按照浓度为0μM、0.5μM、1μM、1.5μM、2μM、2.5μM、3μM、3.5μM、4μM、4.5μM、5μM、10μM、15μM、20μM、25μM、30μM、35μM、40μM、45μM、50μM加入Hg2+，使用蒸馏水定容至相同容积后，以波长为520nm的激发光激发，测定加入Hg2+前后本发明荧光探针的吸收光谱和荧光光谱。
图1、2分别示出了本发明的荧光探针随汞离子浓度变化的吸收光谱和荧光发射光谱，图3示出了本发明的荧光探针与汞离子反应的荧光增量对汞离子浓度的工作曲线。上述结果表明，本发明的荧光探针具有以下特点：(1)该荧光探针在溶液中本身无吸收并且无荧光，但随着汞离子的加入，其在560nm处产生吸收，并在587nm处产生黄色荧光；(2)吸收光谱和荧光强度均随汞离子浓度的增加而增强；(3)使用5μM的该荧光探针时，荧光增量与0.5～5μM范围内的汞离子呈优良的线性关系。
实施例5
采用pH＝7.20的磷酸盐缓冲水溶液体系研究本发明的荧光探针对汞离子的选择性。
在磷酸盐缓冲溶液(pH＝7.20)中加入本发明的荧光探针，使其终浓度为5μM；再分别加入10倍摩尔当量的不同金属离子(Ag+、Cu2+、Fe3+、Fe2+、K+、Mg2+、Ca2+、Ba2+、Cr3+、Mn2+、Co2 +、Ni2+、Zn2+、Cd2+、Pb2+、Al3+、Hg2+)，反应5min后，检测其荧光强度。
图4示出了本发明的荧光探针对汞离子的选择性响应的荧光光谱，结果表明，加入汞离子后，其荧光强度显著增强；而相对汞离子而言，加入其它金属离子后，没有产生显著的荧光强度变化，说明该荧光探针对汞离子具有专一性识别，即选择性高。
实施例6
采用pH＝7.20的磷酸盐缓冲溶液研究其它常见金属离子对本发明荧光探针检测汞离子的干扰性。
在磷酸盐缓冲溶液(pH＝7.20)中加入本发明的荧光探针，使其终浓度为5μM；再分别加入10倍摩尔当量的不同金属离子(Ag+、Cu2+、Fe3+、Fe2+、K+、Mg2+、Ca2+、Ba2+、Cr3+、Mn2+、Co2 +、Ni2+、Zn2+、Cd2+、Pb2+、Al3+)，随后滴加10倍摩尔当量的汞离子，反应5min后，检测其荧光强度。
图5示出了本发明的荧光探针在不同干扰金属离子存在的情况下与汞离子反应后的荧光强度变化柱状图，结果表明，其它金属离子的存在对本发明荧光探针识别汞离子无明显干扰。

Claims (10)

1.一种基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针，其特征在于，其结构式为：
2.一种权利要求1所述的基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针的制备方法，其特征在于，采用罗丹明B制备得到罗丹明B酰氯，将所得的罗丹明B酰氯与N,N-二甲基硒脲在含三乙胺的溶剂中反应，经减压蒸馏除去溶剂、萃取、旋蒸、柱层析分离得到基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，罗丹明B与N,N-二甲基硒脲的摩尔比为1:1～2。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为四氢呋喃、乙腈中的一种或其混合物。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，罗丹明B酰氯与N,N-二甲基硒脲在含三乙胺的溶剂中的反应温度为10～35℃。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，罗丹明B酰氯与N,N-二甲基硒脲在含三乙胺的溶剂中的反应时间为5～10h。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，柱层析分离所用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合液。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，将罗丹明B与三氯氧磷在1,2-二氯乙烷中，于90～100℃加热回流搅拌反应4～5h，减压蒸馏除去1,2-二氯乙烷，得到罗丹明B酰氯；将所得罗丹明B酰氯与N,N-二甲基硒脲在含三乙胺的溶剂中反应，经减压蒸馏除去溶剂、萃取、旋蒸、柱层析分离得到该新型汞离子荧光探针。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，罗丹明B与三氯氧磷的摩尔体积比为0.5mmol:0.3～0.5mL。
10.如权利要求1～9中任一项所述的基于罗丹明B的新型汞离子荧光探针在汞离子检测及含量分析方面的应用。
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