CN102079792A - 一种金丝小枣酸性多糖提取及结构表征 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种金丝小枣酸性多糖是由→4)-α-GalpA(1→通过O-4位与→2)-α-Rhap(1→、→2,4)-α-Rhap(1→连接形成主链,其中41.85%半乳糖醛酸羧基被甲酯化,主链中的→2,4)-α-Rhap(1→通过O-4与其它糖残基连接形成支链;→6)-β-Galp(1→、→5)-α-Araf(1→聚合形成半乳聚糖和阿拉伯聚糖是金丝小枣酸性多糖侧链的主要组成,其支链通过Gal残基和Ara残基的O-1位与主链的Rha残基的O-4相连。其主要制备过程为:金丝小枣去核、烘干、粉碎、醇洗去杂、亚临界水和超声微波相结合萃取、聚酰胺脱色,洗脱液进行浓缩,经阴离子交换柱DEAE Sepharose Fast Flow和凝胶过滤层析柱Sepharose CL-6B分离得到金丝小枣酸性多糖。
Description
技术领域
本发明涉及一种植物多糖提取及其结构表征,具体地说,涉及一种金丝小枣酸性多糖的提取及其结构表征,属于功能食品生物化学领域。
背景技术
多糖是自然界中含量最丰富的生物聚合物,是多种中草药的有效成分之一,具有多种生物活性,它能提高机体的免疫功能,是理想的免疫增强剂,而对正常细胞没有毒副作用。目前,全球至少有12种以上的多糖正在用于临床试验,分别用于抗肿瘤、抗病毒、抗衰老等药物的研究中,1997年全球从植物中提取的糖类药物的销售额达73亿美元。随着多糖的制备、结构、合成、药理学及临床学研究的不断深入,多糖药物将具有更广阔的前景。因此,开发多糖类药物已成为当今世界新药研制的热点之一。
枣(Zizyphus jujuba Mill.)别名大枣、良枣、红枣,为鼠李科(Rhamnaceae)枣属(Ziziphus Mill.)落叶乔木。它是我国最古老的果树之一,与桃、李、杏、梅一起被誉为“中国五大名果”。枣不仅是一种滋补佳品,而且也是一味传统的中药,因富含营养和保健成分而享誉中外,为我国传统药食兼用果品。我国古医学对红枣的营养、保健价值早已作了十分精辟的阐述,认为它具有补血健脑、补脾益胃、养心安神、缓和药性等功效。现代药理研究还表明,它具有抗衰老、抗肿瘤、抗变态反应、镇静、保肝、抗炎等多方面药理作用。枣的诸多功效是与其成分密切相关的。近年来,研究表明,红枣除含有丰富的维生素及Ca、P、Fe等矿物质元素,还含有生理活性极高的多糖。
目前,随着医疗卫生事业的发展,枣越来越引起科技工作者的兴趣,并日 益增进了对枣药用价值的认识。社会经济的发展,人们生活水平的提高,人们的保健意识逐步增强,越来越要求食品向绿色型、环保型发展。本专利通过对金丝小枣酸性多糖的提取及其结构表征,为开发出药理清晰、药效明确,便于质量监控的新药提供有力的技术支持。
发明内容
本发明的目的在于提供一种金丝小枣酸性多糖的提取方法。本发明研究亚临界水和超声微波相结合提取金丝小枣多糖的方法,以金丝小枣为原料,经过去核、烘干、粉碎、醇洗去杂、亚临界水和超声微波相结合萃取、聚酰胺脱色和柱层析后得到金丝小枣酸多糖。
本发明同时对金丝小枣酸性多糖结构进行表征,一种金丝小枣酸性多糖是由→4)-α-GalpA(1→通过O-4位与→2)-α-Rhap(1→、→2,4)-α-Rhap(1→连接形成主链,其中41.85%半乳糖醛酸羧基被甲酯化,主链中的→2,4)-α-Rhap(1→通过O-4与其它糖残基连接形成支链;→6)-β-Galp(1→、→5)-α-Araf(1→聚合形成半乳聚糖和阿拉伯聚糖是金丝小枣酸性多糖侧链的主要组成,其支链通过Gal残基和Ara残基的O-1位与主链的Rha残基的O-4相连。侧链→6)-β-Galp(1→构成的半乳聚糖通过O-3、O-4产生分支,侧链→5)-α-Araf(1→构成的阿拉伯聚糖通过O-3产生分支。
本发明的技术解决方案流程见图1,工艺要点如下:
1.原料粉碎
以金丝小枣为原料进行粉碎处理,粉碎粒度80-100目。
2.乙醇回流去杂
将上述金丝小枣用95%工业酒精在70℃回流3次,每次2h,以钝化金丝小枣的内源性酶并去除部分单糖、低聚糖和脂类物质醇溶性成分,离心去除上清液,沉淀在70℃烘箱干燥3小时,得到金丝小枣粉。
3.亚临界水提取
准确称取上述干燥后的金丝小枣粉,以水作为溶剂,料液比为1∶15-1∶25(g/mL),提取温度为150-180℃,提取时间为5-10min。
4.超声微波萃取
离心后的沉淀加水后,超声-微波萃取,超声功率50W,微波功率260-300W,提取时间8-15min,料液比1∶10-1∶20。
5.脱色
上清液合并加入聚酰胺进行搅拌30min进行脱色,然后于4000r/min条件下离心10-12分钟,收集,上清液加工业酒精调至含醇量为80%,静置过夜,离心后沉淀依次用无水乙醇、丙酮洗涤,冷冻干燥,即为金丝小枣粗多糖。
5.层析
将金丝小枣粗多糖过阴离子交换柱DEAE Sepharose Fast Flow(Pharmacia,4.5×35cm),用0-1.5mol/L NaCL(配制于醋酸盐缓冲液)进行线性梯度洗脱,苯酚-硫酸法跟踪检测多糖含量(OD490)。分别收集最大组分的酸性粗多糖。然后过凝胶过滤层析柱Sepharose CL-6B,收集第三个组分,得金丝小枣酸性多糖。金丝小枣酸性多糖组分。金丝小枣酸性多糖经凝胶层析、HPLC及琼脂糖电 泳三种方法都鉴定为均一性组分。
6.金丝小枣酸性多糖结构表征
(1)金丝小枣酸性多糖其单糖组成
金丝小枣酸性多糖是由鼠李糖、阿拉伯糖和半乳糖组成,其摩尔比为1∶2.13∶19.3,半乳糖是主要成分,占总中性糖的38.8%,其糖醛酸的含量为67.59%。
(2)金丝小枣酸性多糖部分酸水解分析
0.1、0.5mol/L酸水解产物中都含有半乳糖,表明半乳糖以较高的聚合度与主链相连,0.01、0.1mol/L酸水解产物中存在葡萄糖,而0.5、2mol/L酸水解产物中不存在葡萄糖,表明葡萄糖可能位于金丝小枣酸性多糖多糖支链非还原性末端。阿拉伯糖主要存在于0.1mol/L酸水解产物中,表明阿拉伯糖位于金丝小枣酸性多糖多糖支链末端。鼠李糖主要存在于截留液中,表明鼠李糖位于金丝小枣酸性多糖多糖主链。
(3)金丝小枣酸性多糖酯化度分析
果胶的酯化度(DE)与A1730/(A1730+A1630)呈良好的线性关系(R2=0.9862)。通过红外测定,经计算可知金丝小枣酸性多糖的酯化度为41.85%。
(4)金丝小枣酸性多糖甲基化分析
金丝小枣酸性多糖经甲基化、水解、还原、和乙酰处理后进行GC-MS分析,对其甲基化碎片中摩尔含量较高的峰进行归属,甲基化分析结果见表1。
表1金丝小枣酸性多糖的甲基化分析(mol.%)
甲基化分析结果表明:(a)金丝小枣酸性多糖主要是→4)GalpA(1→,→3,6)Galp(1→,→4,6)Galp(1→,→3)Araf(1→,→6)Galp(1→,Araf(1→,Galp(1→,→5)Araf(1→,→2)Rhap(1→,→3,5)Araf(1→,→4)Galp(1→,→2,4)Rhap(1→组成。(b)GalpA残基是金丝小枣酸性多糖的主要单元,以1→4连接方式存在。(c)Gal残基以1→、1→6、1→3,6、1→4,6、1→4连接方式存在,78.3%的Gal以1→6连接,其中在→6)Gal(1→中,76.9%的有分支,表明其分支度相对较高;51.7%的分支在3位上,25.7%的分支在4位上。(d)Ara残基以1→、1→5、1→3,5、1→3连接方式存在,它们的摩尔比2.05∶1.60∶1.61∶2.32,表明Ara残基42.4%以1→5键连接,其中近一半的→5)Araf(1→在3位上有分支。(e)Rha残基以1→2连接方式存在,其中26.3%在4位上有分支。
(5)金丝小枣酸性多糖NMR分析
金丝小枣酸性多糖中糖残基的1H和13C NMR的化学位移进行归属,结果见表2和表3所示。
表2金丝小枣酸性多糖中糖残基的1H NMR的化学位移(δ)
表3金丝小枣酸性多糖中糖残基的13C NMR的化学位移(δ)
综合以上金丝小枣酸性多糖的1D和2D NMR谱图分析结果,结合单糖组成、甲基化分析,可知金丝小枣酸性多糖具有的结构特征为:
1.金丝小枣酸性多糖是由→4)-α-GalpA(1→通过O-4位与→2)-α-Rhap(1→、→2,4)-α-Rhap(1→连接形成主链,其中41.85%半乳糖醛酸羧基被甲酯化,主链中的→2,4)-α-Rhap(1→通过O-4与其它糖残基连接形成支链。
2.→6)-β-Galp(1→、→5)-α-Araf(1→聚合形成半乳聚糖和阿拉伯聚糖是金 丝小枣酸性多糖侧链的主要组成,其支链通过Gal残基和Ara残基的O-1位与主链的Rha残基的O-4相连。侧链→6)-β-Galp(1→构成的半乳聚糖通过O-3、O-4产生分支,侧链→5)-α-Araf(1→构成的阿拉伯聚糖通过O-3产生分支。
根据以上结构特征,金丝小枣酸性多糖的分子结构见图2所示。
附图说明
图1是本发明的技术解决方案流程图
图2是金丝小枣酸性多糖的结构示意图
具体实施方式:
实施例1
精确称取50g金丝小枣去核、烘干、粉碎后,以水作为溶剂,先采用亚临界提取金丝小枣多糖的方法,其中,料液比为1∶15(g/mL),提取温度为150℃,提取时间为10min;然后,超声-微波进行萃取,其条件为:超声功率50W,微波功率260W,提取时间15min,料液比1∶10。将提取液合并于4000r/min条件下离心10分钟,收集上清液,冷冻干燥得到水溶性金丝小枣多糖粗品。将金丝小枣粗多糖过阴离子交换柱DEAE Sepharose Fast Flow(Pharmacia,4.5×35cm),用0-1.5mol/L NaCL(配制于醋酸盐缓冲液)进行线性梯度洗脱,苯酚-硫酸法跟踪检测多糖含量(OD490)。分别收集最大组分的酸性粗多糖。然后过凝胶过滤层析柱Sepharose CL-6B,收集第三个组分,得金丝小枣酸性多糖。金丝小枣酸性多糖经结构分析可知是由→4)-α-GalpA(1→通过O-4位与→2)-α-Rhap(1→、→2,4)-α-Rhap(1→连接形成主链,其中41.85%半乳糖醛酸羧基被甲酯化,主链中的→2,4)-α-Rhap(1→通过O-4与其它糖残基连接形成支链;→6)-β-Galp(1→、→5)-α-Araf(1→聚合形成半乳聚糖和阿拉伯聚糖是金丝小枣酸性多糖侧链的主要组成,其支链通过Gal残基和Ara残基的O-1位与主链的Rha残基的O-4相连。侧链→6)-β-Galp(1→构成的半乳聚糖通过O-3、O-4产生分支,侧链→5)-α-Araf(1→构成的阿拉伯聚糖通过O-3产生分支。
实施例2
精确称取50g金丝小枣去核、烘干、粉碎后,以水作为溶剂,先采用亚临界提取金丝小枣多糖的方法,其中,料液比为1∶20(g/mL),提取温度为165℃,提取时间为8min;然后,超声-微波进行萃取,其条件为:超声功率50W,微波功率280W,提取时间12min,料液比1∶15。将提取液合并于4000r/min条件下离心11分钟,收集上清液,冷冻干燥得到水溶性金丝小枣多糖粗品。将金丝小枣粗多糖过阴离子交换柱DEAE Sepharose Fast Flow(Pharmacia,4.5×35cm),用0-1.5mol/L NaCL(配制于醋酸盐缓冲液)进行线性梯度洗脱,苯酚-硫酸法跟踪检测多糖含量(OD490)。分别收集最大组分的酸性粗多糖。然后过凝胶过滤层析柱Sepharose CL-6B,收集第三个组分,得金丝小枣酸性多糖。金丝小枣酸性多糖经结构分析可知是由→4)-α-GalpA(1→通过O-4位与→2)-α-Rhap(1→、→2,4)-α-Rhap(1→连接形成主链,其中41.85%半乳糖醛酸羧基被甲酯化,主链中的→2,4)-α-Rhap(1→通过O-4与其它糖残基连接形成支链;→6)-β-Galp(1→、→5)-α-Araf(1→聚合形成半乳聚糖和阿拉伯聚糖是金丝小枣酸性多糖侧链的主要组成,其支链通过Gal残基和Ara残基的O-1位与主链的Rha残基的O-4相连。侧链→6)-β-Galp(1→构成的半乳聚糖通过O-3、O-4产生分支,侧链→5)-α-Araf(1→构成的阿拉伯聚糖通过O-3产生分支。
实施例3
精确称取50g金丝小枣去核、烘干、粉碎后,以水作为溶剂,先采用亚临界提取金丝小枣多糖的方法,其中,料液比为1∶25(g/mL),提取温度为180℃,提取时间为5min;然后,超声-微波进行萃取,其条件为:超声功率50W,微波功率300W,提取时间8min,料液比1∶20。将提取液合并于4000r/min条件下离心12分钟,收集上清液,冷冻干燥得到水溶性金丝小枣多糖粗品。将金丝小枣粗多糖过阴离子交换柱DEAE Sepharose Fast Flow(Pharmacia,4.5×35cm), 用0-1.5mol/L NaCL(配制于醋酸盐缓冲液)进行线性梯度洗脱,苯酚-硫酸法跟踪检测多糖含量(OD490)。分别收集最大组分的酸性粗多糖。然后过凝胶过滤层析柱Sepharose CL-6B,收集第三个组分,得金丝小枣酸性多糖。金丝小枣酸性多糖经结构分析可知是由→4)-α-GalpA(1→通过O-4位与→2)-α-Rhap(1→、→2,4)-α-Rhap(1→连接形成主链,其中41.85%半乳糖醛酸羧基被甲酯化,主链中的→2,4)-α-Rhap(1→通过O-4与其它糖残基连接形成支链;→6)-β-Galp(1→、→5)-α-Araf(1→聚合形成半乳聚糖和阿拉伯聚糖是金丝小枣酸性多糖侧链的主要组成,其支链通过Gal残基和Ara残基的O-1位与主链的Rha残基的O-4相连。侧链→6)-β-Galp(1→构成的半乳聚糖通过O-3、O-4产生分支,侧链→5)-α-Araf(1→构成的阿拉伯聚糖通过O-3产生分支。
Claims (11)
1.一种金丝小枣酸性多糖是由鼠李糖、阿拉伯糖和半乳糖组成,其摩尔比为1∶2.13∶19.3,半乳糖是主要成分,占总中性糖的38.8%,其糖醛酸的含量为67.59%;
2.根据权利要求1所述金丝小枣酸性多糖,其特征在于主要是→4)GalpA(1→,→3,6)Galp(1→,→4,6)Galp(1→,→3)Araf(1→,→6)Galp(1→,Araf(1→,Galp(1→,→5)Araf(1→,→2)Rhap(1→,→3,5)Araf(1→,→4)Galp(1→,→2,4)Rhap(1→组成;
3.根据权利要求1所述金丝小枣酸性多糖,其特征在于GalpA残基是金丝小枣酸性多糖的主要单元,以1→4连接方式存在;
4.根据权利要求1所述金丝小枣酸性多糖,其特征在于Gal残基以1→、1→6、1→3,6、1→4,6、1→4连接方式存在,78.3%的Gal以1→6连接,其中在→6)Gal(1→中,76.9%的有分支,表明其分支度相对较高;51.7%的分支在3位上,25.7%的分支在4位上;
5.根据权利要求1和4所述金丝小枣酸性多糖,其特征在于→6)Gal(1→中有分支,51.7%的分支在3位上,25.7%的分支在4位上;
6.根据权利要求1所述金丝小枣酸性多糖,其特征在于Ara残基以1→、1→5、1→3,5、1→3连接方式存在,它们的摩尔比2.05∶1.60∶1.61∶2.32;
7.根据权利要求1和6所述金丝小枣酸性多糖,其特征在于Ara残基42.4%以1→5键连接,其中近一半的→5)Araf(1→在3位上有分支;
8.根据权利要求1所述金丝小枣酸性多糖,其特征在于Rha残基以1→2连接方式存在,其中26.3%在4位上有分支;
9.根据权利要求1所述金丝小枣酸性多糖,其提取方法亚临界水和超声微波相结合进行;
10.根据权利要求9所述的制备方法,其特征是金丝小枣的预处理:以金丝小枣为原料进行粉碎处理,粉碎粒度为80-100目;
10.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于亚临界水提取金丝小枣酸性多糖的条件为:料液比为1∶15-1∶25(g/mL),提取温度为150-180℃,提取时间为5-10min;
11.根据权利要求1所述的提取方法,其特征在于超声-微波萃取,超声功率50W,微波功率260-300W,提取时间8-15min,料液比1∶10-1∶20。
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