CN102053120B - 一种液相色谱法测定环己酮肟含量的方法 - Google Patents
一种液相色谱法测定环己酮肟含量的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102053120B CN102053120B CN 200910075822 CN200910075822A CN102053120B CN 102053120 B CN102053120 B CN 102053120B CN 200910075822 CN200910075822 CN 200910075822 CN 200910075822 A CN200910075822 A CN 200910075822A CN 102053120 B CN102053120 B CN 102053120B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sample
- solution
- liquid
- measuring
- cyclohexanone oxime
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 94
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 38
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 claims abstract description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000006237 Beckmann rearrangement reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000008859 change Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 52
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 24
- 239000012482 calibration solution Substances 0.000 claims description 15
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 claims description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000010812 external standard method Methods 0.000 claims description 2
- 239000012749 thinning agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 abstract description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 abstract 5
- 239000002585 base Substances 0.000 abstract 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011938 amidation process Methods 0.000 description 4
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 2
- WHXCGIRATPOBAY-VOTSOKGWSA-N (ne)-n-hexan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCCC\C(C)=N\O WHXCGIRATPOBAY-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- HIGZEFHDFAMPND-UHFFFAOYSA-N azepan-2-one;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.O=C1CCCCCN1 HIGZEFHDFAMPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 azo compound Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229910001447 ferric ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Investigating Or Analysing Materials By Optical Means (AREA)
Abstract
本发明提供一种液相色谱法测定环己酮肟含量的方法，以水为稀释剂加碱调节pH＝8～9，配置标液和样品溶液，用带有紫外-可见光检测器的液相色谱仪，波长：210nm，柱箱温度：25℃，以乙腈水溶液为流动相进行测定。仪器的基线稳定后，测定标液和样品溶液，先注入标液，两次注入标液的面积变化小于1％，注入样品进行测定，在两次标液注入的中间注入样品溶液。本发明分析精度高，标准偏差小于1.0％，测定时间短，平均回收率为97.75％。分析步骤简单，试验人员劳动强度低，安全环保。用于己内酰胺生产测定贝克曼重排液中环己酮肟的含量，也可用于其它过程酸性介质中微量环己酮肟的测定。
Description
技术领域
本发明属于化工分析技术领域，涉及一种测定环己酮肟含量的方法，特别是涉及一种液相色谱法测定己内酰胺生产中贝克曼重排液中环己酮肟含量的方法。
背景技术
环己酮肟法生产己内酰胺是以浓硫酸或发烟硫酸作催化剂，对中间产品环己酮肟进行液相贝克曼重排反应转化为己内酰胺硫酸盐，然后用氨中和而成。环己酮肟是己内酰胺生产的中间产品，环己酮肟贝克曼重排是己内酰胺生产的主要的工艺过程，重排反应的效果直接影响己内酰胺的产品产量和产品质量。重排液中环己酮肟的含量是衡量重排反应效果的一个重要指标，也是计算物料平衡和转化率的重要依据。快速准确分析重排液中环己酮肟的含量，有利于检验分析重排反应的效果，指导生产，优化工艺操作。
由于重排液中只含有微量的环己酮肟，微量的环己酮肟在酸性水溶液中容易分解，分析工作困难。现有技术为分光光度法测定重排液中环己酮肟，原理是：环己酮肟在酸性介质中水解生成的羟胺与甲醛，在加入过硫酸胺的条件下生成甲酰氧肟酸，可与三价铁离子生成红色络合物，在最大吸收波长500nm处用分光光度计测量吸光度。该方法存在的主要问题是：①被测样品前期处理繁琐。②分析结果精度不高，重复性差，标准偏差为5.0％，回收率为85％。③测定时间长，不利于指导装置生产。④甲醛毒性很大，对环境造成污染。
申请号为02139655.8的中国发明专利申请公开了“一种环己酮肟重排反应混合物中环己酮肟的分析方法”。该方法为：“将重排反应混合物先进行中和处理，使特殊的复杂体系变为简单的水相体系，调节溶液的PH值在弱酸性到中性之间，然后测定环己酮肟的水解产物-羟胺；以加有盐酸的对氨基苯磺酸为重氮化试剂，捕获由碘氧化羟胺而生成的亚硝酸，并加入溴化钾提高反应速度，用醋酸钠调节溶液的酸度，多余的碘用硫代硫酸钠还原，再加入1-萘胺形成红色的偶氮类化合物，用分光光度计在520nm测定”。该方法可对微量环己酮肟进行测定，重复性好，可用于生产过程控制分析，但是该分析方法分析过程复杂，使用试剂数量过多，回收率不高，为90％左右，不利于提高分析效率和分析质量。
发明内容
为克服上述现有技术的不足，本发明提供一种液相色谱法测定环己酮肟含量的方法，实现己内酰胺贝克曼重排液中环己酮肟含量测定快速、准确、及时，便于指导生产操作，提高产品产量和质量。
本发明所述液相色谱法测定环己酮肟含量的方法，测定步骤如下：
(1)校正溶液及标液制备：称取定量的色谱纯环己酮肟试剂，用水溶解，加入碱，使PH＝8～9，以蒸馏水为稀释剂配制成不同浓度的校正溶液；取其中的一份为标液。
(2)建立校正曲线：用样品空白液校准液相色谱仪零点，以测定样品相同的仪器条件测定步骤(1)中的校正溶液，仪器自动绘制校正曲线。
(3)样品溶液制备：精确称取被测样品5g左右，加入冰水混合物充分搅拌，使其水解，加入碱，使PH＝8～9，将中和后样品放至容量瓶，加蒸馏水定容。
(4)样品测定：待仪器的基线稳定后，测定标液和样品溶液，先注入标液，两次注入标液的面积变化小于1％后，进行样品测定，在两次标液注入的中间注入样品溶液。
(5)分别记下每针标液、试样的面积，用外标法计算试样中环己酮肟的含量。
(6)液相色谱仪条件：流动相：乙腈∶水＝20∶80(v/v)，波长：210mn，柱箱温度：25℃，色谱柱：250×4.6mm、5μm C18柱，检测器：紫外-可见光检测器，流速：1mL/min，进样量：20μL。
测定过程使用的碱为NaOH或KOH，使用其它碱也是本发明的保护范围。作为优选，上述步骤(1)所述的碱为0.1M的NaOH溶液，步骤(3)所述的碱为4M的NaOH溶液。被测样品为己内酰胺生产中贝克曼重排产品。
本发明利用环己酮肟在紫外区域波长210mn处有吸收的原理，用带有紫外检测器的液相色谱仪测定己内酰胺生产中贝克曼重排样品中环己酮肟的含量。与现有技术相比，本发明的优点是：①分析精度高，同一样品10次进样的标准偏差均小于1.0％。②测定时间短。每次一个样品只需7分钟。③回收率高，样品添加环己酮肟，其回收率在92.31％至103.20％之间，平均回收率为97.75％。④分析步骤简单，试验人员劳动强度低。⑤样品处理及测定过程使用的有害试剂少，有利于环保和员工人身健康、安全。本发明用于己内酰胺生产测定贝克曼重排液中环己酮肟的含量，也可用于其它过程酸性介质中微量环己酮肟的测定。
具体实施方式
实施例1测定反应液中环己酮肟含量，
因环己酮肟法生产己内酰胺装置尚未开工，故用甲苯法生产己内酰胺的酰胺化反应生成液加环己酮肟标准试剂制备被测样品溶液，酰胺反应生成液为己内酰胺和浓硫酸混合液。测定步骤为：
(1)制备标液：取环己酮肟色谱纯试剂0.0925g，用水溶解，然后放至100ml容量瓶中，用蒸馏水稀释至刻度。从中取5ml，加入0.1MNaOH使PH＝8～9，置于100ml的容量瓶中，用蒸馏水稀释到刻度，为A溶液。从A溶液中取5ml置于100ml的容量瓶中，用蒸馏水稀释到刻度，为B溶液。从B溶液中取10ml置于50ml的容量瓶中，用蒸馏水稀释到刻度，为D溶液。D溶液用作标液。
(2)制备校正液、建立校正曲线：从A溶液中取10ml稀释到100ml的容量瓶中为1#溶液，从A溶液中取5ml稀释到100ml的容量瓶中为2#溶液，从B溶液中取15ml稀释100ml的容量瓶中为3#溶液，从B溶液中取10ml稀释到100ml的容量瓶中为4#溶液，从B溶液中取5ml稀释到100ml的容量瓶中为5#溶液。用样品空白液校准液相色谱仪零点，以测定样品相同的仪器条件测定1#、2#、3#、4#、5#校正溶液，仪器自动绘制校正曲线。
(3)样品溶液制备(用酰胺化反应生成液加环己酮肟标准试剂制备被测样品溶液)：取酰胺化反应生成液4.5770g，加入加10ml环己酮肟溶液(取环己酮肟色谱纯试剂0.0925g，用水溶解，然后放至100ml容量瓶中，用蒸馏水稀释至刻度)，加冰水水解，边搅拌边加4M的NaOH中和至PH＝8～9，样品总重41.6572g，取样品8.1100g，然后放至100ml容量瓶中用蒸馏水稀释至刻度。
(4)液相色谱仪器条件设定：仪器为：安捷仑液相色谱1100，流动相：乙腈∶水＝20∶80(v/v)，波长：210nm，柱箱温度：25℃，色谱柱：250×4.6mm、5μm C18柱，检测器：紫外-可见光检测器，流速：1mL/min，进样量：20μL。
(5)样品测定：待仪器的基线稳定后，测定标液和样品溶液，先注入标液，两次注入标液的面积变化小于1％后，进行样品测定，在两次标液注入的中间注入样品溶液。
分析结果为：1989ppm；理论值为：2017ppm。准确度为：98.61％。
实施例2重复性试验
取酰胺化反应生成液21.8894g，加环己酮肟0.0306g，加冰水和4M的NaOH水解中和后共重185.57g，PH值8～9，配制成10个试样。用实施例1中的标液和校正溶液，按实施例1的步骤和仪器条件建立校正曲线，并对10个试样进行测定，测定结果见表1。
表1重复性试验分析结果
| 样品 | 分析结果(ppm) | 理论值(ppm) | 准确度 |
| 试样1# | 1135 | 1205 | 94.19 |
| 试样2# | 1137 | 1205 | 94.35 |
| 试样3# | 1164 | 1205 | 96.60 |
| 试样4# | 1104 | 1205 | 91.61 |
| 试样5# | 1151 | 1205 | 95.51 |
| 试样6# | 1163 | 1205 | 96.51 |
| 试样7# | 1165 | 1205 | 96.68 |
| 试样8# | 1167 | 1205 | 96.81 |
| 试样9# | 1130 | 1205 | 93.77 |
| 试样10# | 1143 | 1205 | 94.85 |
实施例3对比试验
为了验证本发明测定的准确性，用己内酰胺、环己酮肟和不同量50％硫酸配制成被测样品，配制的样品的组成见表2。分别准确称取表2中样品，用冰水水解、并且用4M的NaoH中和至PH＝8～9，在100ml容量瓶稀释并定容。用实施例1中标液和校正溶液，按实施例1的步骤和仪器条件建立校正曲线，并对试样进行测定、计算环己酮肟含量。作为比较，同时用分光光度法对表2中被测试样进行测定，测定结果见表3。结果表明本发明液相色谱法对微量环己酮肟测定的准确度远高于分光光度法的测定准确度。
表2.被测试样配置的数据
| 试样编号 | 己内酰胺g | 环己酮肟g | 加酸后样品重量g |
| 1# | 15.1353 | 0.0375 | 74.80 |
| 2# | 18.3625g | 0.2005 | 101.5000 |
| 3# | 6.3402g | 0.0372 | 37.3110 |
| 4# | 4.2901g | 0.0325 | 25.2119 |
| 5# | 8.013g | 0.0088 | 47.1376g |
表3本发明和分光光度法的测定结果
| 试样编号 | 标液重量g | 标液面积 | 样品重量g | 样品面积 | 液相色谱结果ppm | 分光光度法结果ppm | 理论值ppm |
| 1# | 0.00000925 | 213.3 | 3.3220 | 387.8 | 491 | 359 | 501 |
| 2# | 0.00000925 | 214.6 | 1.9502 | 920.5 | 2038 | 1643 | 1975 |
| 3# | 0.00000925 | 213.3 | 2.4672 | 567.2 | 992 | 752 | 997 |
| 4# | 0.00000925 | 214.4 | 2.3880 | 730.9 | 1320 | 893 | 1291 |
| 5# | 0.00000925 | 217.6 | 2.4672 | 70.8 | 185 | 132 | 188 |
Claims (3)
1.一种液相色谱法测定环己酮肟含量的方法，测定步骤如下：
(1)校正溶液及标液制备：称取定量的色谱纯环己酮肟试剂，用水溶解，加入碱，使PH＝8～9，以蒸馏水为稀释剂配制成不同浓度的校正溶液；取其中的一份为标液；
(2)建立校正曲线：用样品空白液校准液相色谱仪零点，以测定样品相同的仪器条件测定步骤(1)中的校正溶液，仪器自动绘制校正曲线；
(3)样品溶液制备：精确称取被测样品5g左右，加入冰水混合物充分搅拌，使其水解，加入碱，使PH＝8～9，将中和后样品放至容量瓶，加蒸馏水定容；所述被测样品为己内酰胺生产中贝克曼重排产品；
(4)样品测定：待仪器的基线稳定后，测定标液和样品溶液，先注入标液，两次注入标液的面积变化小于1％后，进行样品测定，在两次标液注入的中间注入样品溶液；
(5)分别记下每针标液、试样的面积，用外标法计算试样中环己酮肟的含量；
(6)液相色谱仪条件：流动相：乙腈∶水＝20∶80(v/v)，波长：210mn，柱箱温度：25℃，色谱柱：250×4.6mm、5μmC18柱，检测器：紫外-可见光检测器，流速：1mL/min，进样量：20μL。
2.根据权利要求1所述的液相色谱法测定环己酮肟含量的方法，其特征是：所述的碱为NaOH或KOH。
3.根据权利要求1或2所述的液相色谱法测定环己酮肟含量的方法，其特征是：步骤(1)所述的碱为0.1M的NaOH溶液，步骤(3)所述的碱为4M的NaOH溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200910075822 CN102053120B (zh) | 2009-10-30 | 2009-10-30 | 一种液相色谱法测定环己酮肟含量的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200910075822 CN102053120B (zh) | 2009-10-30 | 2009-10-30 | 一种液相色谱法测定环己酮肟含量的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102053120A CN102053120A (zh) | 2011-05-11 |
| CN102053120B true CN102053120B (zh) | 2012-12-26 |
Family
ID=43957660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 200910075822 Active CN102053120B (zh) | 2009-10-30 | 2009-10-30 | 一种液相色谱法测定环己酮肟含量的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102053120B (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103913537B (zh) * | 2014-04-11 | 2016-08-17 | 南京工业大学 | 基于气相衍生色谱法快速测定盐酸羟胺含量的方法 |
| CN111060464A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-04-24 | 福建永荣科技有限公司 | 一种己内酰胺重排液色度的测定方法 |
| CN111624278A (zh) * | 2020-05-21 | 2020-09-04 | 福建永荣科技有限公司 | 一种测定重排中己内酰胺含量的方法 |
| CN111751471A (zh) * | 2020-07-09 | 2020-10-09 | 山东方明化工股份有限公司 | 一种己内酰胺贝克曼重排液中杂质含量的检测方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1936575A (zh) * | 2006-06-26 | 2007-03-28 | 湘潭大学 | 甲苯法生产己内酰胺工艺体系中环己烷羧酸磺酸的液相色谱定量分析方法 |
-
2009
- 2009-10-30 CN CN 200910075822 patent/CN102053120B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1936575A (zh) * | 2006-06-26 | 2007-03-28 | 湘潭大学 | 甲苯法生产己内酰胺工艺体系中环己烷羧酸磺酸的液相色谱定量分析方法 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| 六氢苯甲酸一环己酮肪联产己内酞胺组合工艺中酞胺液成分的气相色谱一质谱分析;王秀君, 潘九海, 赵承军, 孙东升, 于广欣;《分析测试学报》;20040930;第23卷;284-286 * |
| 卢利清,段正康,余剑,黄晓英.甲苯法己内酰胺中290 nm吸光值的杂质分析.《合成纤维工业》.2008,第31卷(第6期), * |
| 己内酰胺P608废液中磺化副产的分析与提取方法研究;黄晓英;《中国优秀硕士论文库》;20090531(第5期);19-27 * |
| 王秀君, 潘九海, 赵承军, 孙东升, 于广欣.六氢苯甲酸一环己酮肪联产己内酞胺组合工艺中酞胺液成分的气相色谱一质谱分析.《分析测试学报》.2004,第23卷 |
| 黄晓英.己内酰胺P608废液中磺化副产的分析与提取方法研究.《中国优秀硕士论文库》.2009,(第5期), |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102053120A (zh) | 2011-05-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100498287C (zh) | 检测羟基自由基的纳米银分光光度法 | |
| CN108802256B (zh) | 一种单乙醇胺含量的检测方法 | |
| CN102053120B (zh) | 一种液相色谱法测定环己酮肟含量的方法 | |
| CN106950306B (zh) | 一种测定复方氨基酸注射液中半胱氨酸含量的方法 | |
| CN105021740A (zh) | N1,n1-二异丙基乙二胺的高效液相色谱分析方法 | |
| CN103645274B (zh) | 测定冷轧乳化液中氯离子含量的方法 | |
| CN101509904B (zh) | 同时分析水样中硅酸盐和磷酸盐的低压离子色谱法 | |
| CN108982679A (zh) | 一种白消安中甲磺酸含量的测定方法 | |
| CN109406684A (zh) | 一种测定含色氨酸的复方氨基酸注射液中杂质b、c、d含量的检测方法 | |
| CN110887913B (zh) | 一种生物素中间体双氨基物的hplc检测方法 | |
| CN107091891A (zh) | 一种二乙醇胺脱氢产物中甘氨酸与亚氨基二乙酸的液相色谱定量分析方法 | |
| CN103175930B (zh) | 一种测定亚硫酸钠含量的高效液相色谱分析方法 | |
| CN102087223A (zh) | 一种氯乙烯的测试分析方法 | |
| CN102226796A (zh) | 一种测定两性表面活性剂中微量n，n-二甲基丙二胺的分析方法 | |
| Micić et al. | Application of tartrazine for sensitive and selective kinetic determination of Cu (II) traces | |
| CN107462643A (zh) | 一种食品添加剂中二氧化硫脲的测定方法 | |
| CN101650345B (zh) | 一种2-氯烟酸含量的分析方法 | |
| CN104569208B (zh) | 一种丝氨酸的高效液相色谱分析方法 | |
| CN102495165B (zh) | 古龙酸和/或古龙酸甲酯的液相色谱检测方法 | |
| CN106053458A (zh) | 一种磷化液中磷含量的测定方法 | |
| CN106053698A (zh) | 一种硫酸乙二胺盐定量分析方法 | |
| CN111220761A (zh) | 一种测定碱性反应液中咪唑含量的高效液相色谱分析方法 | |
| Vuković et al. | One-step solid-phase UV spectrophotometric method for phenol determination in vaccines: Development and quality assessment | |
| CN103344719B (zh) | 一种可同时检测古龙酸、古龙酸甲酯、甲醇和乙醇的高效液相方法 | |
| CN111443150A (zh) | 复方氨基酸注射液中乙酰半胱氨酸和乙酰酪氨酸含量的检测方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |