CN102050807B - 3-芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5h）-呋喃酮型化合物及其制法和用途 - Google Patents

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Abstract

一类3-芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物，它们具有如下结构通式：

Description

3-芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2(5H)-呋喃酮型化合物及其制法和用途
技术领域  
本发明涉及一类芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物的制法以及它们在制备抗菌药物中的应用。
技术背景
病原性细菌（真菌）严重的危害着人类的健康，世界上三分之一以上的人易受此类病菌的感染，每年有两百多万人死于这类感染。抗生素（抗菌药）的出现和使用挽救了成千上万人的生命，抗生素取得的巨大成功麻痹了人们，以至于二十世纪六十年代末，曾有人说我们现有的抗生素足以对付感染性疾病，不需要再开发新的抗菌药物。然而即使到了今天，我们仍没能彻底战胜感染性疾病，它已成为世界人口死亡的第二大原因。因为，细菌（真菌)容易对现有的抗生素产生耐药性，哪怕是我们最信赖的抗生素。造成细菌（真菌)耐药性的最主要的原因就是：细菌（真菌)的生命周期短，能以非常快的速度适应他们生活的环境，30年以前非常有效的抗生素，到现在有效性大大的降低了，将来还会更低。因此我们抵抗细菌（真菌）最有力的武器就是不断开发新的抗生素，由于细菌（真菌）对他们还没有产生耐药性，因而能够发挥强效的杀菌作用。
我们的研究表明，丙烯酸酯型的烯胺对细菌生长有比较好的抑制作用。构效关系的分析表明，在烯胺的两种异构体中，E-构型的异构体具有较高的活性，而Z-构型的异构体几乎不表现出活性。对这类化合物理化性质的研究表明，在近中性的条件下E-构型的异构体不会转化为Z-构型的异构体，但在酸性条件下E-构型的异构体会很快向Z-构型转化，直到平衡建立。这明显会影响烯胺类化合物抗菌作用的发挥，为此我们对烯胺类化合物进行了进一步的改造：在分子中引入呋喃酮结构单元，并将烯胺官能团用烯醇醚官能团取代。这一改造能阻止E-构型向Z-构型的互变。实验表明，这些化合物具有比较好的抗菌活性。
发明内容
本发明的技术方案如下：
一类芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物，它们具有如下结构通式：
式Ⅰ中：
R1=R2=R4=H，R3=F、Cl、Br、OH、OCH3、NO2或NH2，则：R5=白氨酰基、丝氨酰基、甲硫氨酰基、酪氨酰基、丙氨酰基、精氨酰基、白氨酰基、色氨酰基、甘氨酰基、组氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基、赖氨酰基、苯丙氨酰基、脯氨酰基、苏氨酰基、缬氨酰基；2,5-二羟基苯甲酰基、2,4-二羟基苯甲酰基、3,5-二羟基苯甲酰基、对硝基苯甲酰基、对羟基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、3,4-二甲氧基苯甲酰基、对溴苯乙酰基、4-氯苯乙酰基、间溴苯乙酰基、邻羟基苯乙酰基、间氯苯乙酰基、对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基；
R1=R3=R4=H，R2=F、Cl、Br、OH、OCH3、NO2或NH2，则：R5=白氨酰基、丝氨酰基、甲硫氨酰基、酪氨酰基、丙氨酰基、精氨酰基、白氨酰基、色氨酰基、甘氨酰基、组氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基、赖氨酰基、苯丙氨酰基、脯氨酰基、苏氨酰基、缬氨酰基；2,5-二羟基苯甲酰基、2,4-二羟基苯甲酰基、3,5-二羟基苯甲酰基、对硝基苯甲酰基、对羟基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、3,4-二甲氧基苯甲酰基、对溴苯乙酰基、4-氯苯乙酰基、间溴苯乙酰基、邻羟基苯乙酰基、间氯苯乙酰基、对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基；
R1=R2=H，则R3=R4=OCH3或OH，则：R5=白氨酰基、丝氨酰基、甲硫氨酰基、酪氨酰基、丙氨酰基、精氨酰基、白氨酰基、色氨酰基、甘氨酰基、组氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基、赖氨酰基、苯丙氨酰基、脯氨酰基、苏氨酰基、缬氨酰基；2,5-二羟基苯甲酰基、2,4-二羟基苯甲酰基、3,5-二羟基苯甲酰基、对硝基苯甲酰基、对羟基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、3,4-二羟基苯甲酰基、对溴苯乙酰基、4-氯苯乙酰基、间溴苯乙酰基、邻羟基苯乙酰基、间氯苯乙酰基、对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基。
一种制备上述的芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物的方法，它包括下列步骤：
步骤1. 将2-R1-3-R2-4-R3-5-R4取代苯乙酸和乙醇钠溶于无水乙醇中，在室温下加入溴乙酸乙酯，升温至40-50℃之间反应5-10h（物质的量之比：2-R1-3-R2-4-R3-5-R4取代苯乙酸:乙醇钠:溴乙酸乙酯=1:3:2），反应完毕，抽滤，浓缩，乙醚稀释，水洗，有机层饱和食盐水洗至中性，干燥，浓缩，用硅胶柱层析，洗脱剂为石油醚-AcOEt（石油醚与AcOEt的体积比为20:1-5:1），得到2-（2-R1-3-R2-4-R3-5-R4苯乙酰氧基）乙酸乙酯（II），其中：
R1=R2=R4=H，则R3=NO2、F、Cl、Br、NH2、OCH3或OH；
R1=R2=R3=H，则R4=F、Cl、Br、OCH3或OH；
R1=R2=H，则R3=R4=OCH3或OH； 
步骤2. 在室温下将NaH加入到无水四氢呋喃（THF）中，然后滴入2-（2-R1-3-R2-4-R3-5-R4苯乙酰氧基）乙酸乙酯（II）的无水四氢呋喃溶液，滴加完毕于室温下反应2-7h，物质的量之比为：II:NaH=1:1，反应完毕，倒入冰水中，用乙醚萃取3次，水层酸化，析出沉淀，抽滤，得白色到淡黄色固体4-羟基-3（2-R1-3-R2-4-R3-5-R4苯基）-2（5H）-呋喃酮（III）；
Figure 916444DEST_PATH_IMAGE003
步骤3. 将4-羟基-3（2-R1-3-R2-4-R3-5-R4苯基）-2（5H）-呋喃酮（III），1,2-二溴乙烷和三乙胺（物质量之比为1:3:2）溶于无水丙酮中，回流4-10h，反应完毕后，加水，乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和NaHCO3溶液与饱和食盐水洗涤。无水MgSO4干燥，浓缩得产物4-溴乙氧基-3（2-R1-3-R2-4-R3-5-R4苯基）-2（5H）-呋喃酮（IV）；
步骤4. 称取酰基为R5的羧酸钠盐和IV溶于DMSO中（物质的量之比为1:1），室温下搅拌8-24h。加水，乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩得无色到淡黄色油状物，经柱层析纯化得产物I，洗脱剂为氯仿-甲醇（体积比为100:1-50:1，并加入2-5%的三乙胺）；
Figure 876047DEST_PATH_IMAGE004
R1=R2=R4=H，R3=F、Cl、Br、OH、OCH3、NO2或NH2，则：R5=白氨酰基、丝氨酰基、甲硫氨酰基、酪氨酰基、丙氨酰基、精氨酰基、白氨酰基、色氨酰基、甘氨酰基、组氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基、赖氨酰基、苯丙氨酰基、脯氨酰基、苏氨酰基、缬氨酰基；2,5-二羟基苯甲酰基、2,4-二羟基苯甲酰基、3,5-二羟基苯甲酰基、对硝基苯甲酰基、对羟基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、3,4-二甲氧基苯甲酰基、对溴苯乙酰基、4-氯苯乙酰基、间溴苯乙酰基、邻羟基苯乙酰基、间氯苯乙酰基、对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基；
R1=R3=R4=H，R2=F、Cl、Br、OH、OCH3、NO2或NH2，则：R5=白氨酰基、丝氨酰基、甲硫氨酰基、酪氨酰基、丙氨酰基、精氨酰基、白氨酰基、色氨酰基、甘氨酰基、组氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基、赖氨酰基、苯丙氨酰基、脯氨酰基、苏氨酰基、缬氨酰基；2,5-二羟基苯甲酰基、2,4-二羟基苯甲酰基、3,5-二羟基苯甲酰基、对硝基苯甲酰基、对羟基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、3,4-二甲氧基苯甲酰基、对溴苯乙酰基、4-氯苯乙酰基、间溴苯乙酰基、邻羟基苯乙酰基、间氯苯乙酰基、对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基；
R1=R2=H，则R3=R4=OCH3或OH，则：R5=白氨酰基、丝氨酰基、甲硫氨酰基、酪氨酰基、丙氨酰基、精氨酰基、白氨酰基、色氨酰基、甘氨酰基、组氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基、赖氨酰基、苯丙氨酰基、脯氨酰基、苏氨酰基、缬氨酰基；2,5-二羟基苯甲酰基、2,4-二羟基苯甲酰基、3,5-二羟基苯甲酰基、对硝基苯甲酰基、对羟基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、3,4-二羟基苯甲酰基、对溴苯乙酰基、4-氯苯乙酰基、间溴苯乙酰基、邻羟基苯乙酰基、间氯苯乙酰基、对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基。
本发明的上述的芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物对多种病菌有较好的抑制和杀灭作用，其中有些比阳性对照青霉素G和酮康唑有更高抑菌活性。因此可以用于制备抗感染药物。
本发明以3-芳氨基-2-芳基丙烯酸乙酯为先导物，将丙烯酸酯部分用2（5H）-呋喃酮环代替，再利用电子等排的设计思想，用烯醇醚代替烯胺官能团，设计了一系列的3-芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物。在深入研究构效关系的基础上，发现了活性更高、毒副作用更低的新型抗菌药物，并提供芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物的制法。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明，但本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1：3-（4-溴苯基）-4-[2-（亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮的制备
步骤1：将2.7g（0.04mol）EtONa溶于50mL无水乙醇中，然后加入6.45g（0.030mol）对溴苯乙酸，待溶解后加入5.1mL（0.045mol）溴乙酸乙酯，升温至40～50℃之间，反应10h，加水70mL，用200mLAcOEt分三次萃取，饱和食盐水洗至中性，干燥，浓缩，硅胶（200-300目）柱层析纯化（AcOEt：石油醚=1：6），得无色油状物对溴苯乙酰氧基乙酸乙酯7.7g，产率85％。
步骤2：取对溴苯乙酰氧基乙酸乙酯7.2g（0.024mol），溶于60mL无水THF中，加入0.57gNaH（0.025mol），在室温下搅拌5h，反应完毕，加入100mL水，用240mL乙醚分三次萃取，水层用5M的盐酸酸化，析出沉淀，静置，过滤，洗涤，干燥，得淡黄色固体3-（4-溴苯基）-4-羟基-2（5H）-呋喃酮5.07g，产率83%，熔点：216-218℃。
步骤3：将3-（4-溴苯基）-4-羟基-2（5H）-呋喃酮3.5g（0.014mol），12.1mL（0.14mol）1,2-二溴乙烷和4 mL（0.028mol）三乙胺溶于30mL丙酮中，回流反应5h。后加水60mL，用200mL乙酸乙酯分三次萃取，有机层用饱和NaHCO3洗涤，然后饱和食盐水洗涤至中性，无水MgSO4干燥，浓缩得淡黄色晶体3-（4-溴苯基）-4-溴乙氧基-2（5H）-呋喃酮，约3.8g，产率75%，熔点：118-120℃。
步骤4：称取干燥的亮氨酸钠4.02g（0.03mol）和4-（2-溴乙氧基）-3-苯基-2（5H）-呋喃酮5.43g（0.015mol）溶于30mL DMSO中，室温下搅拌反应24h。后加水150mL，用200mL乙酸乙酯分三次萃取，有机层用饱和食盐水洗涤至中性，无水MgSO4干燥，浓缩得无色到淡黄色油状物，经柱层析纯化得产物3-（4-溴苯基）-4-[2-（亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮5.4g，产率87%，熔点为：188-190℃。洗脱剂为氯仿-甲醇，体积比为90:1，其中含2%的三乙胺。
按实施例1相似的方法，用酰基为R5的羧酸钠盐为原料，合成了表1所列的3-芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物1~119。
表1. 通式Ⅰ中3-芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物各R基团
序号 R1 R2 R3 R4 R5
1 H H Br H 甘氨酰基
2 H H Br H 丙氨酰基
3 H H Br H 缬氨酰基
4 H H Br H 亮氨酰基
5 H H Br H 异亮氨酰基
6 H H Br H 白氨酰基
7 H H Br H 苏氨酰基
8 H H Br H 酪氨酰基
9 H H Br H 苯丙氨酰基
10 H H Br H 2,5-二羟基苯甲酰基
11 H H Br H 3,5-二羟基苯甲酰基
12 H H Br H 对硝基苯甲酰基
13 H H Br H 对羟基苯甲酰基
14 H H Br H 4-氯苯乙酰基
15 H H Br H 间氯苯乙酰基
16 H H Br H 对氟苯乙酰基
17 H H OH H 甘氨酰基
18 H H OH H 丙氨酰基
19 H H OH H 缬氨酰基
20 H H OH H 亮氨酰基
21 H H OH H 异亮氨酰基
22 H H OH H 白氨酰基
23 H H OH H 苏氨酰基
24 H H OH H 酪氨酰基
25 H H OH H 苯丙胺酰基 
26 H H OH H 2,5-二羟基苯甲酰基
27 H H OH H 3,5-二羟基苯甲酰基
28 H H OH H 对硝基苯甲酰基
29 H H OH H 对羟基苯甲酰基
30 H H OH H 4-氯苯乙酰基
31 H H OH H 间氯苯乙酰基
32 H H OH H 对氟苯乙酰基
33 H H F H 甘氨酰基
34 H H F H 丙氨酰基
35 H H F H 缬氨酰基
36 H H F H 亮氨酰基
37 H H F H 异亮氨酰基
38 H H F H 白氨酰基
39 H H F H 苏氨酰基
40 H H F H 酪氨酰基
41 H H F H 苯丙胺酰基 
42 H H F H 2,5-二羟基苯甲酰基
43 H H F H 3,5-二羟基苯甲酰基
44 H H F H 对硝基苯甲酰基
45 H H F H 对羟基苯甲酰基
46 H H F H 4-氯苯乙酰基
47 H H F H 间氯苯乙酰基
48 H H F H 对氟苯乙酰基
49 H H NO2 H 甘氨酰基
50 H H NO2 H 丙氨酰基
51 H H NO2 H 缬氨酰基
52 H H NO2 H 亮氨酰基
53 H H NO2 H 异亮氨酰基
54 H H NO2 H 白氨酰基
55 H H NO2 H 苏氨酰基
56 H H NO2 H 酪氨酰基
57 H H NO2 H 苯丙胺酰基 
58 H H NO2 H 2,5-二羟基苯甲酰基
59 H H NO2 H 3,5-二羟基苯甲酰基
60 H H NO2 H 对硝基苯甲酰基
61 H H NO2 H 对羟基苯甲酰基
62 H H NO2 H 4-氯苯乙酰基
63 H H NO2 H 间氯苯乙酰基
64 H H NO2 H 对氟苯乙酰基
65 H H NH2 H 甘氨酰基
66 H H NH2 H 丙氨酰基
67 H H NH2 H 缬氨酰基
68 H H NH2 H 亮氨酰基
69 H H NH2 H 异亮氨酰基
70 H H NH2 H 白氨酰基
71 H H NH2 H 苏氨酰基
72 H H NH2 H 酪氨酰基
73 H H NH2 H 苯丙胺酰基 
74 H H NH2  H 2,5-二羟基苯甲酰基
75 H H NH2 H 3,5-二羟基苯甲酰基
76 H H NH2 H 对硝基苯甲酰基
77 H H NH2 H 对羟基苯甲酰基
78 H H NH2 H 4-氯苯乙酰基
79 H H NH2 H 间氯苯乙酰基
80 H H NH2 H 对氟苯乙酰基
81 H OCH3 H H 色氨酰基
82 H OCH3 H H 赖氨酰基
83 H OCH3 H H 精氨酰基
84 H OCH3 H H 组氨酰基
85 H OCH3 H H 半胱氨酰基
86 H OCH3 H H 甲硫氨酰基
87 H OCH3 H H 脯氨酰基
88 H OCH3 H H 2,4-二羟基苯甲酰基
89 H OCH3 H H 3,4-二羟基苯甲酰基
90 H OCH3 H H 对氟苯甲酰基
91 H OCH3 H H 对溴苯甲酰基
92 H OCH3 H H 间溴苯乙酰基
93 H OCH3 H H 对羟基苯乙酰基
94 H Cl H H 色氨酰基
95 H Cl H H 赖氨酰基
96 H Cl H H 精氨酰基
97 H Cl H H 组氨酰基
98 H Cl H H 半胱氨酰基
99 H Cl H H 甲硫氨酰基
100 H Cl H H 脯氨酰基
101 H Cl H H 2,4-二羟基苯甲酰基
102 H Cl H H 3,4-二羟基苯甲酰基
103 H Cl H H 对氟苯甲酰基
104 H Cl H H 对溴苯甲酰基
105 H Cl H H 间溴苯乙酰基
106 H Cl H H 对羟基苯乙酰基
107 H NO2 H H 色氨酰基
108 H NO2 H H 赖氨酰基
109 H NO2 H H 精氨酰基
110 H NO2 H H 组氨酰基
111 H NO2 H H 半胱氨酰基
112 H NO2 H H 甲硫氨酰基
113 H NO2 H H 脯氨酰基
114 H NO2 H H 2,4-二羟基苯甲酰基
115 H NO2 H H 3,4-二羟基苯甲酰基
116 H NO2 H H 对氟苯甲酰基
117 H NO2 H H 对溴苯甲酰基
118 H NO2 H H 间溴苯乙酰基
119 H NO2 H H 对羟基苯乙酰基
注：初始原料均购自于aldrich公司。
实施例3：化合物的抗菌活性
将细菌悬浮在MH培养基中，分散浓度大约为105 cfu·mL-1，将菌液加到96孔板上(每孔加菌液100 μL)，以培养基为空白对照，以DMSO代替受试物作为阴性对照，革兰氏阳性细菌以青霉素G为阳性对照，革兰氏阴性细菌以卡那霉素为阳性对照，真菌以酮康唑为阳性对照。将受试物溶于DMSO中分别配成1600、800、400、200、100、50μg·mL-1溶液（对于MIC50小于5μg·mL-1的，进行一步实验时，配制的浓度梯度为100、50、25、12.5、6.25μg·mL-1），以每孔11 μL的量加入到96孔板上【药液的最终浓度分别为160、80、40、20、10、5μg·mL-1（对于后者为10、5、2.5、1.25和0.63μg·mL-1）】，每个浓度梯度做四个平行实验。将96孔板放入37℃的培养箱中培养24h（真菌在28℃的培养48h），然后加入每孔25 μL每mL含4 mg MTT的PBS，再在同样条件下培养4h，加入每孔100 μL SDS裂解液(90 mL三蒸水＋10 g SDS＋5 mL异丙醇＋2 mL浓盐酸)后培养12h。用酶标仪于570 nm下测定OD值，按式下式计算抑制率：
抑制率＝[1－(受试物OD值－空白OD值)/(阴性对照OD值－空白OD值)]×100 
以抑制率不低于50％的最低浓度作为受试物的MIC50(最低抑制浓度)。MIC50越小，此化合物的活性越高，结果见表2。
结果表明：本发明所述的3-芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物的抗菌活性，有些比阳性对照青霉素G、卡那霉素、酮康唑具有更高的活性。
表2. 3-芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物的抗菌作用（IC 50 ）
  MIC50（mg/mL） MIC50（mg/mL） MIC50（mg/mL）
序号 表皮葡萄球菌 肺炎克雷伯菌 新型隐球菌
1 125 238 228
2 12 25 35
3 0.86 10 21
4 20 45 15
5 5.5 20 1.08
6 5.3 10 5.7
7 75 120 145
8 16 12 20
9 19 15 30
10 0.12 0.53 0.33
11 50 30 45
12 20 50 25
13 66 257 115
14 80 60 40
15 70 50 90
16 10 0.15 12
17 12 10 18
18 45 28 36
19 211 415 322
20 6.1 15 18
21 90 120 80
22 1.0 0.72 0.26
23 50 20 45
24 0.41 8.3 0.89
25 30 15 24
26 150 70 90
27 7.4 15 0.35
28 95 78 60
29 25 10 18
30 65 70 30
31 45 25 29
32 40 45 36
33 160 80 95
34 138 345 210
35 45 70 120
36 18 40 82
37 61 25 10
38 5.8 8.0 4.5
39 0.13 15 1.25
40 78 45 30
41 60 30 20
42 0.58 0.34 0.61
43 18 40 38
44 437 326 510
45 15 24 27
46 8.6 30 10
47 0.35 0.55 0.67
48 4.9 13 18
49 2.5 6.0 1.5
50 0.9 13 1.0
51 15 10 1.0
52 48 35 40
53 25 30 10
54 76 218 142
55 0.09 0.08 0.10
56 31 36 35
57 70 80 50
58 46 43 58
59 4.0 6.5 1.0
60 88 56 40
61 15 40 28
62 15 10 35
63 48 70 106
64 56 80 70
65 2.5 0.39 0.52
66 70 45 55
67 80 98 110
68 0.48 0.10 1.07
69 10 25 66
70 27 35 56
71 81 43 68
72 45 58 6.5
73 9.5 0.35 18
74 85 78 50
75 4.3 25 30
76 65 49 35
77 45 18 20
78 0.56 7.2 8.8
79 43 68 45
80 128 95 206
81 55 60 45
82 39 24 38
83 6.1 4.5 7.4
84 10 25 28
85 13 24 30
86 0.26 8.2 0.75
87 75 49 30
88 56 47 82
89 34 58 20
90 129 324 418
91 57 38 46
92 23 41 56
93 1.06 0.46 8.2
94 67 45 50
95 40 80 110
96 34 60 45
97 0.11 0.65 0.31
98 4.4 15 2.9
99 60 45 20
100 80 110 90
101 43 56 28
102 0.66 0.13 0.52
103 68 72 45
104 90 85 100
105 6.6 0.25 10
106 40 45 10
107 0.65 0.40 0.82
108 20 17 0.3
109 92 153 376
110 23 15 35
111 7.8 0.31 0.39
112 60 89 120
113 160 80 130
114 68 52 66
115 35 65 70
116 0.3 6.6 1.2
117 50 28 40
118 0.79 0.30 1.30
119 300 182 215
青霉素G - 0.63 -
卡拉霉素 1.0 - -
酮康唑 - - 1.25
结果表明，化合物10、42、47、55、68、102、107、118对所测试的菌均表现比较好的抗菌活性。3、10、24、39、42、47、50、55、68、78、86、93、97、102、107、116、118对表皮葡萄球菌表现出优良的抗菌活性，10、16、42、47、55、65、68、73、93、102、105、107、111、118对肺炎克雷伯菌表现优良的抗菌活性，它们的抗细菌活性达到或超过青霉素G和卡那霉素；5、10、22、24、27、39、42、47、50、51、55、59、65、68、86、97、102、107、108、111、118对新型隐球菌有优良的抗菌活性，抗真菌活性达到或超过阳性对照酮康唑。
本发明的上述实施例表明：在3-芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物中，有些的抗菌活性达到或高于阳性对照青霉素G（抗细菌）和酮康唑（抗真菌）。对大鼠的急毒实验表明，化合物10、39、47、65、68、86、97、102、107、111的剂量达到5g/kg（此剂量为药典规定的无毒剂量）时，没有发现大鼠有中毒迹象，因此在正常剂量下，它们作为药物应用是安全的。
化合物1~147的熔点、质谱、红外及氢谱数据
3-（4-溴苯基）-4-[2-（甘氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（1）
Mp 146-150℃；EIMS m/z：355[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）；1H NMR（CDCl3）δppm：7.55（d，2H），7.27（d，2H），4.92（s，2H），4.40（t，2H），4.26（s，2H），4.19（t，2H），1.53（s，2H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（丙氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（2）
Mp 177-180℃；EIMS m/z：369[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.54（d，2H），7.30（d，2H），5.11（s，2H），4.92（s，2H），4.45（t，2H），4.19（t，4H），3.63（t，1H），1.28（d，3H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（缬氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（3）
Mp 176-179℃；EIMS m/z：397[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.49（d，2H），7.25（d，2H），5.23（s，2H），4.85（s，2H），4.45（t，2H），4.25（m，1H），4.19（t，2H），2.67（m，1H），0.91（d，3H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（4）
Mp 188-190℃；EIMS m/z：413[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.53（d，2H），7.20（d，2H），5.15（s，2H），4.82（s，2H），4.43（t，2H），4.21（t，4H），3.45（t，1H），1.87（t，2H），1.49（m，1H），0.97（d，6H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（异亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（5）
Mp 154-159℃；EIMS m/z：413[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.51（d，2H），7.24（d，2H），5.13（s，2H），4.83（s，2H），4.35（t，2H），4.27（m，1H），4.20（t，2H），2.14（m，1H），1.55（m，1H），1.11（d，3H），0.90（t，3H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（白氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（6）
Mp 191-193℃；EIMSm/z：385[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.48（d，2H），7.29（d，2H），5.18（s，2H），4.84（s，2H），4.43（t，2H），4.18（m，1H），4.17（t，2H），4.01（m，2H），3.65（s，1H），3.54（t，1H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（苏氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（7）
Mp 144-148℃；EIMS m/z：399[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）； 1HNMR（CDCl3）δppm：7.55（d，2H），7.31（d，2H），5.16（s，2H），4.94（s，2H），4.48（t，2H），4.19（m，1H），4.12（t，2H），3.58（s，1H），3.53（d，1H），1.18（d，3H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（酪氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（8）
Mp 157-160℃；EIMSm/z：463[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.56（d，2H），7.27（d，2H），7.12（d，2H），6.70（d，2H），5.25（s，1H），5.14（s，2H），4.95（s，2H），4.48（t，2H），4.16（t，2H），4.13（m，1H），3.29（m，2H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（苯丙氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（9）
Mp133-135℃；EIMS m/z：431[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.59（d，2H），7.40（t，2H），7.29（m，2H），7.27（d，2H），7.25（m，H），5.11（s，2H），4.95（s，2H），4.46（t，2H），4.13（t，2H），4.13（m，1H），3.54（m，2H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（2，5-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（10）
Mp 130-132℃；EIMS m/z：434[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3357（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.53（d，2H），7.38（d，H），7.29（d，2H），7.19（d，1H），7.15（d，1H），5.36（s，2H），4.94（s，2H），4.56（t，2H），4.37（t，2H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（3，5-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（11）
Mp 140-142℃；EIMS m/z：447[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3354（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.58（d，2H），，7.28（d，2H），7.12（s，2H），5.39（s，2H），4.88（s，2H），4.59（t，2H），4.33（t，2H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（对硝基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（12）
Mp 134-138℃；EIMS m/z：447[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.31（d，2H），8.37（d，2H），7.58（d，2H），7.28（d，2H），4.95（s，2H），4.52（t，2H），4.38（t，2H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（对羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（13）
Mp 189-192℃；EIMS m/z：418[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3364（OH）；  1HNMR（DMSO-d 6）δppm：7.88（d，2H），7.53（d，2H），7.26（d，2H），6.81（d，2H），5.41（s，1H），4.93（s，2H），4.50（t，2H），4.34（t，2H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（4-氯苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（14）
Mp 166-170℃；EIMS m/z：451[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O）； 1HNMR（CDCl3）δppm：8.01（d，2H），7.95（d，2H），7.59（d，2H），7.38（d，2H），4.91（s，2H），4.42（t，2H），4.39（t，2H），3.72（s，2H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（间氯苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（15）
Mp 154-158℃；EIMS m/z：451[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O）； 1HNMR（CDCl3）δppm：7.95（d，2H），7.59（d，2H），7.38（d，2H），6.97（d，H），6.54（t，1H），4.90（s，2H），4.52（t，2H），4.34（t，2H），3.79（s，2H）。
（4-溴苯基）-4-[2-（对氟苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（16）
Mp 151-153℃；EIMS m/z：434[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O）； 1HNMR（CDCl3）δppm：8.21（d，2H），7.94（d，2H），7.56（d，2H），7.36（d，2H），4.89（s，2H），4.40（t，2H），4.35（t，2H），3.62（s，2H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（甘氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（17）
Mp 148-152℃；EIMS m/z：293[M+]；IR（KBr）cm-1：1683（C=O），3544（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.51（d，2H），7.37（d，2H），4.92（s，2H），4.40（t，2H），4.26（s，2H），4.19（t，2H），2.1（s，1H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（丙氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（18）
Mp 60-162℃；EIMS m/z：307[M+]；IR（KBr）cm-1：1680（C=O），3565（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.53（d，2H），7.29（d，2H），5.10（s，2H），4.92（s，2H），4.48（t，2H），4.20（t，4H），3.63（t，1H），2.02（s，1H），1.28(d，3H)。
（4-羟基苯基）-4-[2-（缬氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（19）
Mp 137-140℃；EIMS m/z：335[M+]；IR（KBr）cm-1：1685（C=O），3644（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.32（d，2H），7.20（d，2H），5.33（s，2H），4.86（s,2H），4.43（t，2H），4.28（m，1H），4.20（t，2H），2.69（m，1H），2.13（s，1H），0.95（d，3H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（20）
Mp 177-179℃；EIMS m/z：351[M+]；IR（KBr）cm-1：1582（C=O），3662（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.57（d，2H），7.25（d，2H），5.19（s，2H），4.81（s，2H），4.44（t，2H），4.27（t，4H），3.45（t，1H），2.05（s，1H），1.87（t，2H），1.49（m，1H），0.97（d，6H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（异亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（21）
Mp 158-163℃；EIMS m/z：351[M+]；IR（KBr）cm-1：1672（C=O），3565（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.53（d，2H），7.28（d，2H），5.16（s，2H），4.83（s，2H），4.32（t，2H），4.29（m，1H），4.20（t，2H），2.18（m，1H），2.08（s，1H），1.57（m，1H），1.13（d，3H），0.92（t，3H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（白氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（22）
Mp 155-159℃；EIMS m/z：323[M+]；IR（KBr）cm-1：1689（C=O），3544（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.51（d，2H），7.39（d，2H），5.20（s，2H），4.86（s，2H），4.47（t，2H），4.15（m，H），4.13（t，2H），3.99（m，2H），3.63（s，H），3.52（t，H），2.10（s，H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（苏氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（23）
Mp 193-196℃；EIMS m/z：337[M+]；IR（KBr）cm-1：1684（C=O），3574（NH）； 1HNMR（CDCl3）δppm：7.52（d，2H），7.29（d，2H），5.12（s，2H），4.92（s，2H），4.28（t，2H），4.19（m，1H），4.12（t，2H），3.58（s，1H），3.53（d，1H），2.00（s，2H），1.18（d，3H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（酪氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（24）
Mp 178-181℃；EIMS m/z：401[M+]；IR（KBr）cm-1：1662（C=O），3563（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.53（d，2H），7.21（d，2H），7.12（d，2H），6.70（d，2H），5.25（s，1H），5.14（s，2H），4.95（s，2H），4.48（t，2H），4.16（t，2H），4.13（m，1H），3.29（m，2H），2.10（s，1H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（苯丙氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（25）
Mp 144-148℃；EIMS m/z：369[M+]；IR（KBr）cm-1：1687（C=O），3554（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.57（d，2H），7.35（t，2H），7.27（m，2H），7.25（d，2H），7.21（m，1H），5.09（s，2H），4.92（s，2H），4.41（t，2H），4.13（t，2H），4.13（m，1H），3.54（m，2H），2.07（s，1H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（2，5-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（26）
Mp 190-193℃；EIMS m/z：372[M+]；IR（KBr）cm-1：1692（C=O），3365（OH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.51（d，2H），7.40（d，1H），7.27（d，2H），7.17（d，1H），7.15（d，1H），5.35（s，2H），4.94（s，2H），4.53（t，2H），4.37（t，2H），2.34（s，1H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（3，5-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（27）
Mp 122-126℃；EIMS m/z：372[M+]；IR（KBr）cm-1：1685（C=O），3364（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.55（d，2H），，7.18（d，2H），7.10（s，2H），5.33（s，2H），4.83（s，2H），4.52（t，2H），4.33（t，2H），2.14（s，1H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（对硝基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（28）
Mp 164-168℃；EIMS m/z：382[M+]；IR（KBr）cm-1：1675（C=O）；  1HNMR（DMSO-d 6）δppm：8.29（d，2H），8.19（d，2H），7.58（d，2H），7.28（d，2H），4.93（s，2H），4.52（t，2H），4.38（t，2H），2.02（s，1H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（对羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（29）
Mp 141-145℃；EIMS m/z：356[M+]；IR（KBr）cm-1：1663（C=O），3334（OH）；  1HNMR（DMSO-d 6）δppm：7.68（d，2H），7.52（d，2H），7.36（d，2H），6.81（d，2H），5.39（s，1H），4.90（s，2H），4.50（t，2H），4.31（t，2H），2.12（s，1H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（4-氯苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（30）
Mp 131-135℃；EIMS m/z：389[M+]；IR（KBr）cm-1：1658（C=O）； 1HNMR（CDCl3）δppm：8.04（d，2H），7.95（d，2H），7.59（d，2H），7.38（d，2H），4.91（s，2H），4.42（t，2H），4.40（t，2H），3.72（s，2H），2.09（s，2H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（间氯苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（31）
Mp 130-132℃；EIMS m/z：389[M+]；IR（KBr）cm-1：1652（C=O），3368（OH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.93（d，2H），7.60（d，2H），7.28（d，2H），6.94（d，1H），6.55（t，1H），4.90（s，2H），4.52（t，2H），4.37（t，2H），3.69（s，2H），2.10（s，1H）。
（4-羟基苯基）-4-[2-（对氟苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（32）
Mp 115-119℃；EIMS m/z：345[M+]；IR（KBr）cm-1：1669（C=O）；  1HNMR（CDCl3）δppm：8.19（d，2H），7.92（d，2H），7.53（d，2H），7.39（d，2H），4.89（s，2H），4.35（t，2H），4.39（t，2H），3.62（s，2H），2.08（s，2H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（甘氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（33）
Mp 191-195℃；EIMS m/z：295[M+]；IR（KBr）cm-1：1687（C=O），3565（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.53（d，2H），7.37（d，4H），4.92（s，2H），4.38（t，2H），4.27（s，2H），4.20（t，2H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（丙氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（34）
Mp 186-189℃；EIMS m/z：309[M+]；IR（KBr）cm-1：1632（C=O），3464（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.58（d，2H），7.27（d，4H），5.09（s，2H），4.90（s，2H），4.55（t，2H），4.18（t，4H），3.62（t，1H），1.30（d，3H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（缬氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（35）
Mp 174-176℃；EIMS m/z：337[M+]；IR（KBr）cm-1：1582（C=O），3534（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.39（d，2H），7.23（d，4H），5.21（s，2H），4.88（s，2H），4.49（t，2H），4.26（m，1H），4.15（t，2H），2.67 （m，1H），0.96（d，3H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（36）
Mp 157-160℃；EIMS m/z：353[M+]；IR（KBr）cm-1：1687（C=O），3554（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.56（d，2H），7.19（d，4H），5.15（s，2H），4.82（s，2H），4.45（t，2H），4.09（t，4H），3.49（t，1H），1.87（t，2H），1.49（m，1H），0.97（d，6H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（异亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（37）
Mp 199-201℃；EIMS m/z：353[M+]；IR（KBr）cm-1：1659（C=O），3581（NH）；  1HNMR（CDCl3）δppm：7.56（d，2H），7.29（d，4H），5.13（s，2H），4.85（s,2H），4.65（t，2H），4.37（m，1H），4.28（t，2H），2.18（m，1H），1.57（m，1H），1.14（d，3H），0.94（t，3H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（白氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（38）
Mp 138-142℃；EIMS m/z：325[M+]；IR（KBr）cm-1：1671（C=O），3552（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.42（d，2H），7.31（d，4H），5.20（s，2H），4.86（s,2H），4.47（t，2H），4.19（m，1H），4.15（t，2H），4.07（m，2H），3.85（s，1H），3.56（t，1H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（苏氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（39）
Mp 171-173℃；EIMS m/z：339[M+]；IR（KBr）cm-1：1676（C=O），3569（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.53（d，2H），7.21（d，4H），5.17（s，2H），4.95（s，2H），4.51（t，2H），4.16（m，H），4.10（t，2H），3.58（s，H），3.53（d，H），1.13（d，3H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（酪氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（40）
Mp 166-169℃；EIMS m/z：403[M+]；IR（KBr）cm-1：1689（C=O），3553（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.46（d，2H），7.21（d，2H），7.12（d，2H），6.72（d，2H），5.27（s，1H），5.15（s，2H），4.93（s，2H），4.42（t，2H），4.19（t，2H），4.13（m，1H），3.29（m，2H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（苯丙氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（41）
Mp 147-151℃；EIMS m/z：371[M+]；IR（KBr）cm-1：1591（C=O），3465（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.51（d，2H），7.35（t，2H），7.26（m，2H），7.24（d，2H），7.15（m，1H），5.19（s，2H），4.93（s，2H），4.46（t，2H），4.15（t，2H），4.13（m，1H），3.54（m，2H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（2，5-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（42）
Mp 130-132℃；EIMS m/z：373[M+]；IR（KBr）cm-1：1582（C=O），3320（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.49（d，2H），7.20（d，H），7.13（d，2H），7.07（d，1H），7.15（d，1H），5.37（s，2H），4.95（s，2H），4.46（t，2H），4.37（t，2H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（3，5-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（43）
Mp 181-183℃；EIMS m/z：373[M+]；IR（KBr）cm-1：1676（C=O），3349（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.52（d，2H），7.21（d，2H），7.14（s，2H），5.49（s，2H），4.86（s，2H），4.57（t，2H），4.33（t，2H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（对硝基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（44）
Mp 160-164℃；EIMS m/z：384[M+]；IR（KBr）cm-1：1653（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.28（d，2H），8.18（d，2H），7.53（d，2H），7.22（d，2H）,4.95（s，2H），4.50（t，2H），4.15（t，2H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（对羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（45）
Mp 167-170℃；EIMS m/z：358[M+]；IR（KBr）cm-1：1666（C=O），3345（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.82（d，2H），7.51（d，2H），7.20（d，2H），6.77（d，2H），5.41（s，1H），4.94（s，2H），4.57（t，2H），4.36（t，2H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（4-氯苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（46）
Mp 155-158℃；EIMS m/z：391[M+]；IR（KBr）cm-1：1647（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.05（d，2H），7.90（d，2H），7.50（d，2H），7.31（d，2H），4.88（s，2H），4.41（t，2H），4.38（t，2H），3.71（s，2H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（间氯苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（47）
Mp 135-139℃；EIMS m/z：391[M+]；IR（KBr）cm-1：1623（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.87（d，2H），7.42（d，2H），7.38（d，2H），6.92（d，1H），6.54（t，1H），4.92（s，2H），4.52（t，2H），4.37（t，2H），3.77（s，2H）。
（4-氟苯基）-4-[2-（对氟苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（48）
Mp 168-171℃；EIMS m/z：347[M+]；IR（KBr）cm-1：1631（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.19（d，2H），7.92（d，2H），7.52（d，2H），7.32（d，2H），4.82（s，2H），4.43（t，2H），4.33（t，2H），3.63（s，2H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（甘氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（49）
Mp201-202℃；EIMS m/z：322[M+]；IR（KBr）cm-1：1688（C=O），3561（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.50（d，2H），7.37（d，4H），4.90（s，2H），4.39（t，2H），4.23（s，2H），4.20（t，2H），1.51（s，2H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（丙氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（50）
Mp 131-132℃；EIMS m/z：336[M+]；IR（KBr）cm-1：1665（C=O），3555（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.51（d，2H），7.29（d，4H），5.19（s，2H），4.90（s，2H），4.49（t，2H），4.26（t，4H），3.64（t，1H），1.30（d，3H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（缬氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（51）
Mp 180-181℃；EIMS m/z：364[M+]；IR（KBr）cm-1：1629（C=O），3504（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.41（d，2H），7.20（d，4H），5.13（s，2H），4.83（s，2H），4.35（t，2H），4.28（m，1H），4.17（t，2H），2.67（m，1H），0.94（d，3H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（52）
Mp 161-164℃；EIMS m/z：380[M+]；IR（KBr）cm-1：1605（C=O），3592（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.49（d，2H），7.19（d，4H），5.10（s，2H），4.86（s，2H），4.42（t，2H），4.24（t，4H），3.48（t，H），1.77（t，2H），1.49（m，H），0.97（d，6H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（异亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（53）
Mp 154-157℃；EIMS m/z：380[M+]；IR（KBr）cm-1：1634（C=O），3579（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.51（d，2H），7.25（d，4H），5.17（s，2H），4.82（s，2H），4.25（t，2H），4.25（m，H），4.27（t，2H），2.14（m，1H），1.59（m，1H），1.16（d，3H），0.94（t，3H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（白氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（54）
Mp 197-200℃；EIMS m/z：352[M+]；IR（KBr）cm-1：1622（C=O），3567（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.50（d，2H），7.23（d，4H），5.16（s，2H），4.80（s，2H），4.42（t，2H），4.20（m，1H），4.15（t，2H），4.03（m，2H），3.62（s，1H），3.50（t，1H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（苏氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（55）
Mp 139-141℃；EIMS m/z：366[M+]；IR（KBr）cm-1：1659（C=O），3560（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.52（d，2H），7.30（d，4H），5.18（s，2H），4.92（s，2H），4.40（t，2H），4.18（m，1H），4.10（t，2H），3.57（s，1H），3.41（d，1H），1.18（d，3H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（酪氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（56）
Mp 159-161℃；EIMS m/z：430[M+]；IR（KBr）cm-1：1600（C=O），3551（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.50（d，2H），7.23（d，2H），7.12（d，2H），6.72（d，2H），5.27（s，1H），5.19（s，2H），4.90（s，2H），4.43（t，2H），4.20（t，2H），4.13（m，1H），3.29（m，2H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（苯丙氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（57）
Mp 195-198℃；EIMS m/z：398[M+]；IR（KBr）cm-1：1680（C=O），3504（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.58（d，2H），7.37（t，2H），7.23（m，2H），7.21（d，2H），7.15（m，1H），5.10（s，2H），4.92（s，2H），4.41（t，2H），4.14（t，2H），4.08（m，1H），3.57（m，2H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（2，5-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（58）
Mp 142-146℃；EIMS m/z：401[M+]；IR（KBr）cm-1：1690（C=O），3367（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.50（d，2H），7.34（d，1H），7.19（d，2H），7.15（d，1H），7.13（d，1H），5.36（s，2H），4.94（s，2H），4.58（t，2H），4.39（t，2H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（3，5-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（59）
Mp 144-147℃；EIMS m/z：413[M+]；IR（KBr）cm-1：1659（C=O），3360（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.38（d，2H），，7.24（d，2H），7.15（s，2H），5.39（s，2H），4.87（s，2H），4.50（t，2H），4.31（t，2H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（对硝基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（60）
Mp 129-132℃；EIMS m/z：385[M+]；IR（KBr）cm-1：1611（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.29（d，2H），8.17（d，2H），7.56（d，2H），7.25（d，2H），4.93（s，2H），4.54（t，2H），4.33（t，2H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（对羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（61）
Mp 103-107℃；EIMS m/z：418[M+]；IR（KBr）cm-1：1645（C=O），3364（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.80（d，2H），7.52（d，2H），7.21（d，2H），6.80（d，2H），5.44（s，1H），4.96（s，2H），4.56（t，2H），4.38（t，2H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（4-氯苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（62）
Mp 113-116℃；EIMS m/z：418[M+]；IR（KBr）cm-1：1627（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.04（d，2H），7.93（d，2H），7.54（d，2H），7.41（d，2H），4.93（s，2H），4.40（t，2H），4.35（t，2H），3.74（s，2H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（间氯苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（63）
Mp 172-175℃；EIMS m/z：401[M+]；IR（KBr）cm-1：1612（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.91（d，2H），7.57（d，2H），7.35（d，2H），6.98（d，1H），6.55（t，1H），4.94（s，2H），4.52（t，2H），4.36（t，2H），3.73（s，2H）。
（4-硝基苯基）-4-[2-（对氟苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（64）
Mp 151-154℃；EIMS m/z：441[M+]；IR（KBr）cm-1：1608（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.11（d，2H），7.93（d，2H），7.54（d，2H），7.38（d，2H），4.87（s，2H），4.45（t，2H），4.32（t，2H），3.60（s，2H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（甘氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（65）
Mp 130-132℃；EIMS m/z：292[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.55（d，2H），7.27（d，4H），5.92（s，2H），4.92（s，2H），4.40（t，2H），4.26（s，2H），4.19（t，2H），1.53（s，2H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（丙氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（66）
Mp 143-146℃；EIMS m/z：306[M+]；IR（KBr）cm-1：1642（C=O），3524（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.53（d，2H），7.32（d，4H），5.41（s，2H），5.14（s，2H），4.93（s，2H），4.47（t，2H），4.16（t，4H），3.64（t，1H），1.29（d，3H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（缬氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（67）
Mp 153-158℃；EIMS m/z：334[M+]；IR（KBr）cm-1：1645（C=O），3513（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.51（d，2H），7.22（d，4H），5.50（s，2H），5.22（s，2H），4.83（s，2H），4.43（t，2H），4.29（m，H），4.16（t，2H），2.64（m，1H），0.93（d，3H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（68）
Mp 167-169℃；EIMS m/z：350[M+]；IR（KBr）cm-1：1615（C=O），3508（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.53（d，2H），7.21（d，4H），5.72（s，2H），5.17（s，2H），4.02（s，2H），4.46（t，2H），4.24（t，4H），3.47（t，H），1.89（t，2H），1.47（m，1H），0.93（d，6H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（异亮氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（69）
Mp 150-152℃；EIMS m/z：350[M+]；IR（KBr）cm-1：1678（C=O），3547（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.41（d，2H），7.28（d，4H），5.82（s，2H），5.15（s，2H），4.86（s，2H），4.38（t，2H），4.29（m，1H），4.21（t，2H），2.15（m，1H），1.56（m，1H），1.14（d，3H），0.92（t，3H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（白氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（70）
Mp 127-131℃；EIMS m/z：322[M+]；IR（KBr）cm-1：1580（C=O），3468（NH）； 1H NMR（CDCl3）δppm：7.45（d，2H），7.23（d，4H），5.72（s，2H），5.19（s，2H），4.82（s，2H），4.40（t，2H），4.15（m，1H），4.13（t，2H），4.04（m，2H），3.60（s，1H），3.59（t，1H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（苏氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（71）
Mp 188-192℃；EIMS m/z：336[M+]；IR（KBr）cm-1：1623（C=O），3494（NH）； 1H NMR（CDCl3）δppm：7.50（d，2H），7.29（d，4H），5.93（s，2H），5.19（s，2H），4.98（s，2H），4.43（t，2H），4.19（m，1H），4.10（t，2H），3.56（s，1H），3.50（d，1H），1.14（d，3H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（酪氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（72）
Mp 190-195℃；EIMS m/z：400[M+]；IR（KBr）cm-1：1646（C=O），3568（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.46（d，2H），7.25（d，2H），7.13（d，2H），6.73（d，2H），5.88（s，2H），5.23（s，1H），5.12（s，2H），4.94（s，2H），4.58（t，2H），4.18（t，2H），4.18（m，1H），3.25（m，2H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（苯丙氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（73）
Mp 201-204℃；EIMS m/z：368[M+]；IR（KBr）cm-1：1572（C=O），3516（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.58（d，2H），7.38（t，2H），7.27（m，2H），7.23（d，2H），7.20（m，1H），5.87（s，2H），5.09（s，2H），4.85（s，2H），4.16（t，2H），4.13（t，2H），4.03（m，1H），3.54（m，2H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（2，5-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（74）
Mp 211-214℃；EIMS m/z：370[M+]；IR（KBr）cm-1：1675（C=O），3306（OH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.43（d，2H），7.32（d，H），7.29（d，2H），7.21（d，H），7.14（d，1H），5.62（s，2H），5.38（s，2H），4.92（s，2H），4.51（t，2H），4.34（t，2H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（3，5-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（75）
Mp 173-176℃；EIMS m/z：370[M+]；IR（KBr）cm-1：1631（C=O），3324（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.50（d，2H），，7.24（d，2H），7.18（s，2H），5.89（s，2H），5.39（s，2H），4.81（s，2H），4.67（t，2H），4.24（t，2H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（对硝基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（76）
Mp 137-141℃；EIMS m/z：381[M+]；IR（KBr）cm-1：1620（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.29（d，2H），8.17（d，2H），7.56（d，2H），7.21（d，2H），5.89（s，2H），4.91（s，2H），4.50（t，2H），4.32（t，2H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（对羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（77）
Mp 155-159℃；EIMS m/z：355[M+]；IR（KBr）cm-1：1662（C=O），3304（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.78（d，2H），7.52（d，2H），7.28（d，2H），6.84（d，2H），5.90（s，2H），5.37（s，1H），4.90（s，2H），4.49（t，2H），4.34（t，2H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（4-氯苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（78）
Mp 178-182℃；EIMS m/z：388[M+]；IR（KBr）cm-1：1637（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.99（d，2H），7.82（d，2H），7.58（d，2H），7.35（d，2H），5.72（s，2H），4.94（s，2H），4.43（t，2H），4.39（t，2H），3.72（s，2H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（间氯苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（79）
Mp 165-169℃；EIMS m/z：388[M+]；IR（KBr）cm-1：1552（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.93（d，2H），7.48（d，2H），7.38（d，2H），6.95（d，1H），6.54（t，1H），5.86（s，2H），4.93（s，2H），4.52（t，2H），4.36（t，2H），3.79（s，2H）。
（4-氨基苯基）-4-[2-（对氟苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（80）
Mp 173-177℃；EIMS m/z：344[M+]；IR（KBr）cm-1：1655（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.19（d，2H），7.95（d，2H），7.58（d，2H），7.37（d，2H），5.87（s，2H），4.80（s，2H），4.45（t，2H），4.35（t，2H），3.56（s，2H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（色氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（81）
Mp 114-117℃；EIMS m/z：436[M+]；IR（KBr）cm-1：1675（C=O），3526（NH）； 1H NMR（CDCl3）δppm：10.10（s，1H），7.60（d，1H），7.58（d，1H），7.39-7.30（m，3H），7.18（s，1H），6.93（d，H），6.87（m，2H），5.12（s，2H），4.91（s，2H），4.45（t，2H），4.19（t，2H），4.14（m，1H），3.83（s，3H），3.42（m，2H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（赖氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（82）
Mp 174-178℃；EIMS m/z：378[M+]；IR（KBr）cm-1：1648（C=O），3513（NH）； 1H NMR（CDCl3）δppm：7.60（d，2H），6.95（d，1H），6.88（m，2H），5.12（s，4H），4.95（s，2H），4.49（t，2H），4.46（t，2H），4.21（t，2H），3.80（s，3H），3.42（t，1H），2.65（t，2H），1.90（m，2H），1.55（m，2H），1.25（m，2H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（精氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（83）
Mp 159-163℃；EIMS m/z：406[M+]；IR（KBr）cm-1：1702（C=O），3004（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.36（s，2H），7.54（d，2H），6.97（d，H），6.85（m，2H），5.14（s，4H），4.93（s，2H），4.48（t，2H），4.21（s，2H），3.81（s，3H），3.44（t，1H），2.65（t，2H），2.10（s，1H），1.91（m，2H），1.58（m，2H），1.47（m，1H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（组氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（84）
Mp 156-160℃；EIMS m/z：387[M+]；IR（KBr）cm-1：1698（C=O），3574（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：13.09（s，1H），8.51（s，1H），7.56（d，2H），7.34（s，1H），6.94（d，1H），6.82（m，2H），5.12（s，4H），4.92（s，2H），4.48（t，2H），4.20（t，2H），4.14（m，1H），3.80（s，3H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（半胱氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（85）
Mp 130-132℃；EIMS m/z：353[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.58（d，2H），6.97（d，1H），6.80（m，2H），5.13（s，2H），4.93（s，2H），4.46（t，2H），4.21（t，2H），3.82（s，3H），3.78（t，1H），3.29（m，2H），1.54（s，1H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（甲硫氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（86）
Mp 169-172℃；EIMS m/z：381[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3564（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.54（d，2H），6.98（d，1H），6.85（m，2H），5.14（s，2H），4.91（s，2H），4.50（t，2H），4.22（t，2H），3.83（s，3H），3.49（t，1H），2.60（t，2H），2.17（d，2H），2.14（s，3H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（脯氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（87）
Mp 188-190℃；EIMS m/z：333[M+]；IR（KBr）cm-1：1542（C=O），3494（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.52（d，2H），6.91（d，1H），6.87（m，2H），5.13（s，2H），4.95（s，2H），4.49（t，2H），4.17（t，2H），3.85（s，3H），3.56（t，1H），2.75（m，2H），2.06（m，2H），2.02（m，1H），1.64（m，2H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（2，4-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（88）
Mp 195-199℃；EIMS m/z：386[M+]；IR（KBr）cm-1：1652（C=O ），3314（OH ）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.58（t，1H），7.39（s，1H），7.19（d，1H），7.15（d，1H），6.94（d，1H），6.88（m，2H），5.36（s，2H），4.91（s，2H），4.55（t，2H），4.37（t，2H），3.83（s，3H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（3，4-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（89）
Mp 161-165℃；EIMS m/z：386[M+]；IR（KBr）cm-1：1592（C=O），3344（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.61（t，1H），7.12（s，2H），6.95（d，1H），6.81（m，2H），6.48（s，1H），5.37（s，2H），4.92（s，2H），4.51（t，2H），4.32（t，2H），3.87（s，3H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（对氟苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（90）
Mp 173-176℃；EIMS m/z：372[M+]；IR（KBr）cm-1：1611（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.31（d，2H），8.28（d，2H），7.58（t，1H），6.93（d，1H），6.84（m，2H），6.45（s，1H），5.32（s，2H），4.91（s，2H），4.50（t，2H），4.31（t，2H），3.86（s，3H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（对溴苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（91）
Mp 147-150℃；EIMS m/z：432[M+]；IR（KBr）cm-1：1552（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.88（d，2H），7.58（t，1H），6.94（d，1H），6.92（d，1H），6.81（m，2H），6.46（s，1H），5.33（s，1H），4.92（s，2H），4.56（t，2H），4.33（t，2H），3.82（s，3H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（对溴苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（92）
Mp 144-148℃；EIMS m/z：446[M+]；IR（KBr）cm-1：1622（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.84（d，2H），7.57（t，1H），6.93（d，1H），6.90（d，1H），6.84（m，2H），6.40（s，1H），5.32（s，1H），4.90（s，2H），4.53（t，2H），4.31（t，2H），3.80（s，3H），3.74（s，2H）。
（3-甲氧基苯基）-4-[2-（对羟基苯乙酰基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（93）
Mp 177-180℃；EIMS m/z：384[M+]；IR（KBr）cm-1：1682（C=O），3364（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.85（d，2H），7.52（t，1H），6.94（d，1H），6.91（d，1H），6.82（m，2H），6.43（s，1H），5.31（s，1H），4.89（s，2H），4.51（t，2H），4.29（t，2H），3.83（s，3H），3.72（s，2H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（色氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（94）
Mp 112-116℃；EIMS m/z：440[M+]；IR（KBr）cm-1：1637（C=O ），3525（NH ）；  1H NMR（CDCl3）δppm：9.98（s，1H），7.25（d，1H），7.56（d，2H），7.15（s，1H），7.09（t，2H），6.94（d，1H），6.85（m，2H），5.10（s，2H），4.46（t，2H），4.19（t，2H），4.14（m，1H），4.83（s，3H），3.42（m，2H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（赖氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（95）
Mp 156-159℃；EIMS m/z：382[M+]；IR（KBr）cm-1：1702（C=O ），3518（NH ）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.49（d，2H），6.93（d，H），6.81（m，2H），5.16（s，4H），4.90（s，2H），4.51（t，2H），4.41（t，2H），4.21（t，2H），3.80（s，3H），3.42（t，H），2.65（t，2H），1.90（m，2H），1.55（m，2H），1.25（m，2H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（精氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（96）
Mp 130-132℃；EIMS m/z：410[M+]；IR（KBr）cm-1：1579（C=O），3549（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.51（s，2H），7.56（d，2H），6.97（d，1H），6.85（m，2H），5.14（s，4H），4.93（s，2H），4.48（t，2H），4.21（s，2H），3.81（s，3H），3.44（t，H），2.65（t，2H），2.12（s，H），1.93（m，2H），1.48（m，2H），1.42（m，H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（组氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（97）
Mp 165-169℃；EIMS m/z：341[M+]；IR（KBr）cm-1：1562（C=O），3531（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：13.02（s，1H），8.49（s，1H），7.51（d，2H），7.34（s，1H），6.91（d，1H），6.80（m，2H），5.14（s，4H），4.91（s，2H），4.49（t，2H），4.20（t，2H），4.14（m，1H），3.80（s，3H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（半胱氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（98）
Mp 173-178℃；EIMS m/z：357[M+]；IR（KBr）cm-1：1712（C=O），3604（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.54（d，2H），6.93（d，1H），6.79（m，2H），5.14（s，2H），4.90（s，2H），4.47（t，2H），4.21（t，2H），3.84（s，3H），3.76（t，H），3.26（m，2H），1.52（s，1H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（甲硫氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（99）
Mp 139-142℃；EIMS m/z：385[M+]；IR（KBr）cm-1：1687（C=O），3569（NH）； 1H NMR（CDCl3）δppm：7.50（d，2H），6.94（d，1H），6.81（m，2H），5.13（s，2H），4.92（s，2H），4.49（t，2H），4.22（t，2H），3.55（t，H），2.60（t，2H），2.17（d，2H），2.14（s，3H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（脯氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（100）
Mp 210-213℃；EIMS m/z：337[M+]；IR（KBr）cm-1：1652（C=O），3584（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.50（d，2H），6.93（d，1H），6.85（m，2H），5.12（s，2H），4.93（s，2H），4.45（t，2H），4.19（t，2H），3.56（t，1H），2.78（m，2H），2.09（m，2H），2.04（m，1H），1.68（m，2H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（2，4-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（101）
Mp 151-155℃；EIMS m/z：390[M+]；IR（KBr）cm-1：1592（C=O），3345（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.55（t，1H），7.29（s，1H），7.18（d，1H），7.12（d，1H），6.91（d，1H），6.82（m，2H），5.32（s，2H），4.92（s，2H），4.54（t，2H），4.38（t，2H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（3，4-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（102）
Mp 197-199℃；EIMS m/z：390[M+]；IR（KBr）cm-1：1652（C=O），3364（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.60（t，1H），7.10（s，2H），6.91（d，1H），6.78（m，2H），6.43（s，1H），5.32（s，2H），4.91（s，2H），4.50（t，2H），4.30（t，2H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（对氟苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（103）
Mp 133-135℃；EIMS m/z：376[M+]；IR（KBr）cm-1：1626（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.28（d，2H），8.15（d，2H），7.55（t，1H），6.89（d，1H），6.73（m，2H），6.42（s，1H），5.30（s，2H），4.93（s，2H），4.52（t，2H），4.36（t，2H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（对溴苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（104）
Mp 174-179℃；EIMS m/z：436[M+]；IR（KBr）cm-1：1677（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.85（d，2H），7.52（t，1H），6.95（d，1H），6.81（m，2H），6.43（s，1H），5.30（s，1H），4.91（s，2H），4.54（t，2H），4.33（t，2H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（对溴苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（105）
Mp 158-162℃；EIMS m/z：450[M+]；IR（KBr）cm-1：1669（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.81（d，2H），7.55（t，1H），6.81（d，1H），6.89（d，1H），6.82（m，2H），6.35（s，1H），5.31（s，1H），4.87（s，2H），4.52（t，2H），4.29（t，2H），3.74（s，2H）。
（3-氯苯基）-4-[2-（对羟基苯乙酰基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（106）
Mp 165-169℃；EIMS m/z：388[M+]；IR（KBr）cm-1：1671（C=O），3364（OH）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.84（d，2H），7.55（t，1H），6.85（d，1H），6.88（d，1H），6.80（m，2H），6.42（s，1H），5.36（s，1H），4.83（s，2H），4.49（t，2H），4.29（t，2H），3.79（s，2H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（色氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（107）
Mp 148-149℃；EIMS m/z：451[M+]；IR（KBr）cm-1：1635（C=O），3570（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：10.04（s，1H），7.66（d，1H），7.54（d，2H），7.17（s，1H），7.09（t，2H），6.91（d，1H），6.89（m，2H），5.09（s，2H），4.49（t，2H），4.22（t，2H），4.13（m，1H），3.40（m，2H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（赖氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（108）
Mp 159-162℃；EIMS m/z：393[M+]；IR（KBr）cm-1：1592（C=O），3554（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.56（d，2H），6.92（d，1H），6.86（m，2H），5.11（s，4H），4.93（s，2H），4.47（t，2H），4.46（t，2H），4.21（t，2H），3.42（t，1H），2.65（t，2H），1.88（m，2H），1.57（m，2H），1.20（m，2H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（精氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（109）
Mp 168-171℃；EIMS m/z：421[M+]；IR（KBr）cm-1：1656（C=O），3534（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.52（s，2H），7.55（d，2H），6.91（d，1H），6.83（m，2H），5.14（s，4H），4.93（s，2H），4.48（t，2H），4.21（s，2H），3.82（s，3H），3.44（t，1H），2.67（t，2H），2.10（s，1H），1.91（m，2H），1.58（m，2H），1.49（m，1H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（组氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（110）
Mp 188-192℃；EIMS m/z：352[M+]；IR（KBr）cm-1：1693（C=O），3567（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：9.09（s，1H），8.21（s，1H），7.33（d，2H），7.34（s，1H），6.94（d，1H），6.92（m，2H），5.12（s，4H），4.92（s，2H），4.48（t，2H），4.20（t，2H），4.14（m，1H），3.77（s，3H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（半胱氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（111）
Mp 179-183℃；EIMS m/z：368[M+]；IR（KBr）cm-1：1624（C=O），3577（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.43（d，2H），6.96（d，1H），6.81（m，2H），5.14（s，2H），4.90（s，2H），4.45（t，2H），4.19（t，2H），3.78（t，H），3.26（m，2H），1.55（s，1H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（甲硫氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（112）
Mp 157-159℃；EIMS m/z：396[M+]；IR（KBr）cm-1：1654（C=O），3533（NH）； 1H NMR（CDCl3）δppm：7.52（d，2H），6.92（d，1H），6.83（m，2H），5.21（s，2H），4.72（s，2H），4.53（t，2H），4.38（t，2H），3.49（t，1H），2.60（t，2H），2.17（d，2H），2.14（s，3H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（脯氨酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（113）
Mp 174-176℃；EIMS m/z：348[M+]；IR（KBr）cm-1：1648（C=O），3527（NH）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.57（d，2H），6.89（d，H），6.73（m，2H），5.70（m，H），5.16（s，2H），4.83（s，2H），4.51（t，2H），4.38（t，2H），3.61（t，1H），2.89（m，2H），2.16（m，2H），2.11（m，1H），1.68（m，2H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（2，4-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（114）
Mp 154-157℃；EIMS m/z：401[M+]；IR（KBr）cm-1：1684（C=O）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.60（t，1H），7.41（s，1H），7.23（d，1H），7.19（d，1H），6.94（d，1H），6.89（m，2H），5.66（s，2H），4.81（s，2H），4.59（t，2H），4.31（t，2H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（3，4-二羟基苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（115）
Mp 167-169℃；EIMS m/z：401[M+]；IR（KBr）cm-1：1681（C=O）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.73（t，1H），7.64（d，1H），7.54（s，2H），6.94（d，1H），6.82（m，2H），6.49（d，1H），5.31（s，2H），4.98（s，2H），4.57（t，2H），4.36（t，2H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（对氟苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（116）
Mp 171-173℃；EIMS m/z：387[M+]；IR（KBr）cm-1：1685（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：8.72（d，2H），8.36（d，2H），7.98（t，1H），6.73（d，1H），6.67（m，2H），6.19（s，1H），5.82（s，2H），4.91（s，2H），4.53（t，2H），4.27（t，2H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（对溴苯甲酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（117）
Mp 168-170℃；EIMS m/z：447[M+]；IR（KBr）cm-1：1683（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.78（d，2H），7.32（d，2H），6.93（d，1H），6.88（d，1H），6.73（m，2H），6.34（s，1H），5.62（s，1H），4.87（s，2H），4.59（t，2H），4.41（t，2H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（对溴苯乙酰氧基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（118）
Mp 173-175℃；EIMS m/z：461[M+]；IR（KBr）cm-1：1685（C=O）；  1H NMR（CDCl3）δppm：7.81（d，2H），7.24（t，1H），6.79（d，1H），6.62（d，1H），6.54（m，2H），6.29（s，1H），5.63（s，1H），4.82（s，2H），4.73（t，2H），4.12（t，2H），3.74（s，2H）。
（3-硝基苯基）-4-[2-（对羟基苯乙酰基）乙氧基]-2（5H）-呋喃酮（119）
Mp 167-169℃；EIMS m/z：399[M+]；IR（KBr）cm-1：1679（C=O）；  1H NMR（DMSO-d 6）δppm：7.90（d，2H），7.74（t，1H），6.98（d，1H），6.74（d，1H），6.53（m，2H），6.16（s，1H），5.41（s，1H），4.79（s，2H），4.31（t，2H），4.239（t，2H），3.92（s，2H）。

Claims (1)

1.一类3-芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物，其特征是它们具有如下结构通式：                                                
Figure 405797DEST_PATH_IMAGE001
；式Ⅰ中：R1=R2=R4=H，R3=F、Cl、Br、OH、OCH3、NO2或NH2，则：R5=白氨酰基、丝氨酰基、甲硫氨酰基、酪氨酰基、丙氨酰基、精氨酰基、色氨酰基、甘氨酰基、组氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基、赖氨酰基、苯丙氨酰基、脯氨酰基、苏氨酰基、缬氨酰基；2,5-二羟基苯甲酰基、2,4-二羟基苯甲酰基、3,5-二羟基苯甲酰基、对硝基苯甲酰基、对羟基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、3,4-二甲氧基苯甲酰基、对溴苯乙酰基、4-氯苯乙酰基、间溴苯乙酰基、邻羟基苯乙酰基、间氯苯乙酰基、对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基；R1=R3=R4=H，R2=F、Cl、Br、OH、OCH3、NO2或NH2，则：R5=白氨酰基、丝氨酰基、甲硫氨酰基、酪氨酰基、丙氨酰基、精氨酰基、色氨酰基、甘氨酰基、组氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基、赖氨酰基、苯丙氨酰基、脯氨酰基、苏氨酰基、缬氨酰基；2,5-二羟基苯甲酰基、2,4-二羟基苯甲酰基、3,5-二羟基苯甲酰基、对硝基苯甲酰基、对羟基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、3,4-二甲氧基苯甲酰基、对溴苯乙酰基、4-氯苯乙酰基、间溴苯乙酰基、邻羟基苯乙酰基、间氯苯乙酰基、对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基；R1=R2=H，则R3=R4=OCH3或OH，则：R5=白氨酰基、丝氨酰基、甲硫氨酰基、酪氨酰基、丙氨酰基、精氨酰基、色氨酰基、甘氨酰基、组氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基、赖氨酰基、苯丙氨酰基、脯氨酰基、苏氨酰基、缬氨酰基；2,5-二羟基苯甲酰基、2,4-二羟基苯甲酰基、3,5-二羟基苯甲酰基、对硝基苯甲酰基、对羟基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、3,4-二羟基苯甲酰基、对溴苯乙酰基、4-氯苯乙酰基、间溴苯乙酰基、邻羟基苯乙酰基、间氯苯乙酰基、对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基。
 2. 权利要求1所述的3-芳基-4-(2-酰氧基乙氧基)-2（5H）-呋喃酮型化合物在制备治疗表皮葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、新型隐球菌引起的感染性疾病的药物中的应用。
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