CN101982455B - β-芳胺基酮的合成方法和β-杂环胺基酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种β-芳胺基酮的合成方法，包括：将芳香胺与液态α，β-不饱和酮混合，反应后得到β-芳胺基酮，所述芳香胺为氨基与芳香环上的碳相连的芳香胺。本发明还提供了一种β-杂环胺基酮的合成方法，包括：将杂环胺与液态α，β-不饱和酮混合，反应后得到β-杂环胺基酮，所述杂环胺为氨基与杂环上的碳相连的杂环胺。本发明提供的合成方法得到的β-芳胺基酮产率和纯度均较高，而且无需使用催化剂，产物中无金属残留；本发明提供的合成方法直接以液态不饱和酮为原料，无需另外添加有机溶剂，不需要进行有机溶剂的分离、回收等工序，工艺简单；本发明提供的合成方法无需进行加热加压，反应条件温和，无额外能耗，成本较低。
Description
技术领域
本发明涉及β-氨基酮技术领域，尤其涉及一种β-芳胺基酮的合成方法和β-杂环胺基酮的合成方法。
背景技术
β-氨基酮是合成β-氨基醇、β-氨基酸、β-内酰胺等合成药物或天然物质的关键中间体，在有机合成中具有广泛用途。研究表明，β-氨基酮本身具有抗菌、抗炎、抗癌、抗病毒、镇定、止痛等多种生物活性，是一类重要的生物活性物质。
现有技术公开了多种合成β-氨基酮的方法，如以芳香醛、芳香胺和不饱和酮为原料进行曼尼希反应(mannich reaction)合成β-氨基酮；或者以α，β-不饱和酮和胺类化合物为原料进行氮杂迈克尔加成反应(Michael additionreaction)合成β-氨基酮等。其中，曼尼希反应是有机化学中构筑C-C键的重要反应，也是合成β-氨基酮的经典方法，但是，曼尼希反应通常需要在高温和质子溶剂环境中进行反应，反应时间长，容易生成副产物。而氮杂迈克尔加成反应由于具有原子经济性、选择性高、处理步骤简单等优点成为合成β-氨基酮的重要方法。
以α，β-不饱和酮和胺类化合物为原料进行氮杂迈克尔加成反应合成β-氨基酮时，首先需要对α，β-不饱和酮进行活化，目前主要采用催化剂活化法或溶剂活化法。常用的催化剂包括由铟、镱、铜、铋、铁、钐、钯等金属盐和分子碘组成的路易斯酸(S.-Y.Wang，S.-J.Ji and T.-P.Loh，Synlett，2003，2377-2379.)和离子液体(J.S.Yadav，B.V.S.Reddy and G.Baishya，J.Org.Chem.，2003，68，7098-7100)；常用的溶剂为极性的能形成分子氢键的溶剂，如甲醇、乙醇、乙二醇或水等含有羟基的溶剂(G.L.Khatik，R.Kumar and A.K.Chakraborti，Org.Lett.，2006，8，2433-2436)或N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等含有羰基或砜基的溶剂(B.Zou and H.-F.Jiang，Chin.J.Chem.，2008，26，1309-1314)。活化后的α，β-不饱和酮与胺类化合物进行加成反应后即可得到β-氨基酮。但是，路易斯酸催化剂一般为金属盐类催化剂，会导致产物中金属残留，从而影响产物的纯度；而离子液体催化剂和有机溶剂的回收利用工序较为复杂，不利于大规模生产。此外，由于芳香胺的亲核性较弱，以芳香胺为原料进行迈克尔加成反应时，反应不易进行，得到的产物产率和纯度都较低。
发明内容
有鉴于此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种β-芳胺基酮的合成方法和一种β-杂环胺基酮的合成方法，本发明提供的合成方法无需溶剂和催化剂，反应条件温和、工艺简单，得到的产物产率和纯度较高。
本发明提供了一种β-芳胺基酮的合成方法，包括：
将芳香胺与液态α，β-不饱和酮混合，反应后得到β-芳胺基酮，所述芳香胺为氨基与芳香环上的碳相连的芳香胺。
优选的，所述芳香胺为卤代苯胺或烷基苯胺。
优选的，所述芳香胺为对氯苯胺、对碘苯胺、对溴苯胺、对甲基苯胺或间甲基苯胺。
优选的，所述液态α，β-不饱和酮为甲基乙烯基酮或乙基乙烯基酮。
优选的，所述芳香胺与所述液态α，β-不饱和酮的摩尔比为1∶1～2。
优选的，所述反应的温度为20℃～30℃。
优选的，所述反应的时间为1h～12h。
优选的，还包括：
将所述β-芳胺基酮旋转蒸发，得到β-芳胺基酮纯品。
本发明还提供了一种β-杂环胺基酮的合成方法，包括：
将杂环胺与液态α，β-不饱和酮混合，反应后得到β-杂环胺基酮，所述杂环胺为氨基与杂环上的碳相连的杂环胺。
优选的，所述杂环胺为2-氨基吡啶或2-氨基噻唑。
与现有技术相比，本发明以芳香胺和液态α，β-不饱和酮为原料，所述芳香胺为氨基与芳香环上的碳相连的芳香胺，直接混合反应后即可得到β-芳胺基酮，产率和纯度均较高。本发明提供的合成方法无需使用催化剂，因此得到的产物中无金属残留，产物纯度较高；本发明提供的合成方法直接以液态不饱和酮为原料，无需另外添加有机溶剂，不需要进行有机溶剂的分离、回收等工序，工艺简单；本发明提供的合成方法无需进行加热加压，反应条件温和，无额外能耗，成本较低。另外，在生成β-芳胺基酮的过程中无副反应发生，因此无需对反应产物进行柱层析分离、提纯，直接进行旋转蒸发除去过量原料即可得到纯度较高的β-芳胺基酮。本发明也可以直接将氨基与杂环上的碳相连的杂环胺与液态α，β-不饱和酮混合，反应后得到产率和纯度均较高的β-杂环胺基酮。实验表明，以本发明提供的合成方法合成的β-芳胺基酮或β-杂环胺基酮的产率均能够达到99％以上，纯度均可达99.9％。
具体实施方式
本发明提供了一种β-芳胺基酮的合成方法，包括：
将芳香胺与液态α，β-不饱和酮混合，反应后得到β-芳胺基酮，所述芳香胺为氨基与芳香环上的碳相连的芳香胺。
本发明直接将氨基取代的芳香胺与液态α，β-不饱和酮混合，反应后即可得到β-芳胺基酮，无需催化剂和溶剂，反应条件温和、工艺简单，得到的产物产率和纯度较高。
按照本发明，所述芳香胺为氨基与芳香环上的碳相连的芳香胺。所述芳香胺优选为苯胺，更优选为卤代苯胺或烷基苯胺，最优选为对氯苯胺、对碘苯胺、对溴苯胺、对甲基苯胺或间甲基苯胺。本发明对所述芳香胺的来源没有特殊限制，优选为从市场上购得。
α，β-不饱和酮是合成β-芳胺基酮的必要原料，为了避免使用有机溶剂作为反应介质，本发明以液态α，β-不饱和酮为原料。按照本发明，所述液态α，β-不饱和酮优选为液态烷基α，β-不饱和酮，更优选为甲基乙烯基酮或乙基乙烯基酮。本发明对所述液态α，β-不饱和酮的来源没有特殊限制，优选为从市场上购得。
将所述芳香胺与液态α，β-不饱和酮混合，两者发生反应，得到β-芳胺基酮，反应过程及原理如下：
在上述反应过程中，芳香胺以式(I)结构表示，其中R为烷基；α，β-不饱和酮以式(II)结构表示。首先芳香胺上的氢原子与α，β-不饱和酮的氧原子形成氢键，进而活化了α，β-不饱和酮的极性双键；然后芳香胺上的氮原子上的孤对电子对活化的极性双键进行加成，即形成式(III)结构的中间体。式(III)结构的中间体随后发生分子内的氢转移，得到以式(IV)结构表示的β-芳胺基酮。
为了使反应更充分，所述芳香胺与所述液态α，β-不饱和酮的摩尔比优选为1∶1～2.5，更优选为1∶1～2，最优选为1∶1.5。
本发明优选对所述芳香胺和所述液态α，β-不饱和酮的混合物进行本领域技术人员熟知的搅拌，加速其反应。所述芳香胺与所述液态α，β-不饱和酮进行反应时，反应温度优选为18℃～33℃，更优选为20℃～30℃，最优选为22℃～28℃；所述反应的时间优选为1h～12h，更优选为2h～10h，最优选为3h～7h。
得到β-芳胺基酮后，即可以以该β-芳胺基酮为原料合成β-氨基醇、β-氨基酸、β-内酰胺等合成药物或天然物质。
本发明直接以液态α，β-不饱和酮为原料，同时该液态α，β-不饱和酮也可以作为反应介质，因此无需加入溶剂即可进行反应，从而省略了回收利用工序，节省了生产成本。本发明也无需使用催化剂，混合后即可发生反应，因此得到的产物中没有金属残留，无需进行分离，不会影响产物的纯度。另外，所述芳香胺和所述液态α，β-不饱和酮在室温、常压的条件下即可发生反应，反应条件较为温和，无额外能耗。同时，所述芳香胺和所述液态α，β-不饱和酮不会发生副反应，得到的产物纯度和产率均较高。实验表明，以本发明提供的合成方法合成的β-芳胺基酮的产率能够达到99％以上，纯度可达99.9％。
本发明还提供了一种β-杂环胺基酮的合成方法，包括：
将杂环胺与液态α，β-不饱和酮混合，反应后得到β-杂环胺基酮，所述杂环胺为氨基与杂环上的碳相连的杂环胺。
除了氨基取代的芳香胺以外，氨基与杂环上的碳相连的杂环胺也可以与液态α，β-不饱和酮在无需催化剂和溶剂的条件下发生反应，生成β-杂环胺基酮。
按照本发明，所述杂环胺为氨基与杂环上的碳相连的杂环胺，可以为氨基呋喃、氨基噻吩、氨基吡咯、氨基噻唑、氨基咪唑、氨基吡啶、氨基哒嗪、氨基嘧啶、氨基吡嗪、氨基喹啉、氨基异喹啉、氨基吲哚、氨基苯并呋喃、氨基嘌呤、氨基吖啶等，优选为氨基吡啶或氨基噻唑，更优选为2-氨基吡啶或2-氨基噻吩。
除了胺类原料以及生成的产物不同，杂环胺与液态α，β-不饱和酮发生反应的原理、过程、条件等均与如上所述的芳香胺与液态α，β-不饱和酮的反应相同。本领域技术人员可以根据如上所述的技术方案对β-杂环胺基酮的合成过程进行具体化，但是这是无需付出创造性劳动的。
得到β-杂环胺基酮后，即可以以该β-杂环胺基酮为原料合成β-氨基醇、β-氨基酸、β-内酰胺等合成药物或天然物质。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的β-芳胺基酮的合成方法及β-杂环胺基酮的合成方法进行详细描述。
实施例1
向10mL圆底烧瓶中加入1mmol(0.127g)对氯苯胺和1.3mmol(0.091g)甲基乙烯基酮，室温下搅拌3h后，旋转蒸发除去过量的甲基乙烯基酮，得到0.197g产物，产率99％，纯度99.9％。
对所述产物进行核磁共振，其氢谱如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝2.17(s，3H，CH3)，2.74(t，J＝6.0Hz，2H)，3.38(t，J＝6.0Hz，2H)，4.13(s，1H，NH)，6.53(d，J＝8.8Hz，2H)，7.12(d，J＝8.8Hz，2H)ppm。由此可见，所述产物为4-(4-氯苯胺基)-2-丁酮，英文名称为4-(4-chlorophenylamino)butan-2-one。
实施例2
向10mL圆底烧瓶中加入1mmol(0.219g)对碘苯胺和1.3mmol(0.091g)甲基乙烯基酮，室温下搅拌4h后，旋转蒸发除去过量的甲基乙烯基酮，得到0.288g产物，产率99.2％，纯度99.9％。
对所述产物进行核磁共振，其氢谱如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝2.16(s，3H)，2.73(t，J＝6.0Hz，2H)，3.38(t，J＝5.9Hz，2H)，4.06(s，1H，NH)，6.39(d，J＝8.8Hz，2H)，7.41(d，J＝8.8Hz，2H)ppm.13C NMR(75MHz，CDCl3)δ＝208.09，147.35，137.84，115.23，78.11，77.65，77.23，76.81，42.34，38.16ppm。由此可见，所述产物为4-(4-碘苯胺基)-2-丁酮，英文名称为4-(4-iodophenylamino)butan-2-one。
实施例3
向10mL圆底烧瓶中加入1mmol(0.171g)对溴苯胺和1.3mmol(0.091g)甲基乙烯基酮，室温下搅拌4h后，旋转蒸发除去过量的甲基乙烯基酮，得到0.241g产物，产率99.1％，纯度99.92％。
对所述产物进行核磁共振，其氢谱如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝2.17(s，3H)，2.74(t，J＝6.0Hz，2H)，3.38(t，J＝6.0Hz，2H)，4.04(s，1H，NH)，6.48(d，J＝8.6Hz，2H)，7.24(d，J＝8.7Hz，2H)ppm。由此可见，所述产物为4-(4-溴苯胺基)-2-丁酮，英文名称为4-(4-bromophenylamino)butan-2-one。
实施例4
向10mL圆底烧瓶中加入1mmol(0.107g)对甲基苯胺和1.3mmol(0.091g)甲基乙烯基酮，室温下搅拌4h后，旋转蒸发除去过量的甲基乙烯基酮，得到0.177g产物，产率99.1％，纯度99.91％。
对所述产物进行核磁共振，其氢谱如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝2.15(s，3H)，2.23(s，3H)，2.74(t，J＝6.0Hz，2H)，3.39(t，J＝4.2Hz，2H)，653(d，J＝9.2Hz，2H)，6.99(d，J＝7.3Hz，2H)ppm。由此可见，所述产物为4-(4-甲苯胺基)-2-丁酮，英文名称为4-(p-tolylamino)butan-2-one。
实施例5
向10mL圆底烧瓶中加入1mmol(0.107g)间甲基苯胺和1.3mmol(0.091g)甲基乙烯基酮，室温下搅拌4h后，旋转蒸发除去过量的甲基乙烯基酮，得到0.177g产物，产率99.3％，纯度99.9％。
对所述产物进行核磁共振，其氢谱如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝2.16(s，3H)，2.27(s，3H)2.74(t，J＝5.9Hz，2H)，3.40(t，J＝6.1Hz，2H)，6.42(d，J＝7.6Hz，2H)，6.54(d，J＝7.5Hz，1H)，7.06(t，J＝8.0Hz，1H)ppm。由此可见，所述产物为4-(3-甲苯胺基)-2-丁酮，英文名称为4-(m-p-tolylamino)butan-2-one。
实施例6
向10mL圆底烧瓶中加入1mmol(0.094g)2-氨基吡啶和1.3mmol(0.091g)甲基乙烯基酮，室温下搅拌4h后，旋转蒸发除去过量的甲基乙烯基酮，得到0.164g产物，产率99.2％，纯度99.91％。
对所述产物进行核磁共振，其氢谱如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝2.16(s，3H，CH3)，2.77(t，J＝6.0Hz，2H)，3.60(t，J＝6.0Hz，2H)，4.82(s，1H，NH)，6.36(d，J＝8.4Hz，1H)，6.54(t，J＝5.8Hz，1H)，7.37(t，J＝6.8Hz，1H)，8.06(d，J＝8.0Hz，1H)ppm。由此可见，所述产物为4-(2-吡啶氨基)-2-丁酮，英文名称为4-(pyridin-2-ylamino)butan-2-one。
实施例7
向10mL圆底烧瓶中加入1mmol(0.100g)2-氨基噻唑和1.3mmol(0.091g)甲基乙烯基酮，室温下搅拌4h后，旋转蒸发除去过量的甲基乙烯基酮，得到0.170产物，产率99％，纯度99.9％。
对所述产物进行核磁共振，其氢谱如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝2.18(s，3H)，2.83(t，J＝5.8Hz，2H)，3.60(t，J＝5.7Hz，2H)，5.57(s，1H，NH)，6.48(d，J＝3.7Hz，1H)，7.10(d，J＝3.0Hz，1H)ppm。由此可见，所述产物为4-(2-噻唑氨基)-2-丁酮，英文名称为4-(thiazol-2-ylamino)butan-2-one。
实施例8
向10mL圆底烧瓶中加入1mmol(0.127g)对氯苯胺和1.3mmol(0.109g)乙基乙烯基酮，室温下搅拌10h后，旋转蒸发除去过量的乙基乙烯基酮，得到0.210产物，产率99.1％，纯度99.9％。
对所述产物进行核磁共振，其氢谱如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.06(t，J＝7.3Hz，3H)，2.42-2.47(m，2H)，2.72(t，J＝6.1Hz，2H)，3.39(t，J＝6.1Hz，1H)，6.56(d，J＝8.8Hz，2H)，7.12(d，J＝8.8Hz，2H)ppm。由此可见，所述产物为1-(4-氯苯胺基)-3-戊酮，英文名称为1-(4-chlorophenylamino)pentan-3-one。
实施例9
向10mL圆底烧瓶中加入1mmol(0.107g)对甲基苯胺和1.3mmol(0.109g)乙基乙烯基酮，室温下搅拌2h后，旋转蒸发除去过量的乙基乙烯基酮，得到0.191产物，产率99.2％，纯度99.9％。
对所述产物进行核磁共振，其氢谱如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.05(t，J＝7.3Hz，3H)，2.23(s，3H)，2.43(q，J＝7.3Hz，2H)，2.71(t，J＝6.1Hz，2H)，3.40(t，J＝6.1Hz，2H)，6.54(d，J＝8.4Hz，2H)，6.99(d，J＝8.1Hz，2H)ppm。由此可见，所述产物为1-(4-甲苯胺基)-3-戊酮，英文名称为1-(p-tolylamino)pentan-3-one。
实施例10
向10mL圆底烧瓶中加入1mmol(0.107g)间甲基苯胺和1.3mmol(0.109g)乙基乙烯基酮，室温下搅拌2h后，旋转蒸发除去过量的乙基乙烯基酮，得到0.191产物，产率99％，纯度99.92％。
对所述产物进行核磁共振，其氢谱如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.05(t，J＝7.3Hz，3H).2.27(s，3H)，2.44(q，J＝7.3Hz，2H)，2.71(t，J＝6.1Hz，2H)，3.41(t，J＝6.2Hz，2H)，6.41-6.43(m，2H)，6.54(d，J＝7.4Hz，1H)，7.06(t，J＝7.5Hz，1H)ppm。由此可见，所述产物为1-(3-甲苯胺基)-3-戊酮，英文名称为1-(m-tolylamino)pentan-3-one。
实施例11
向10mL圆底烧瓶中加入1mmol(0.094g)2-氨基吡啶和1.3mmol(0.109g)乙基乙烯基酮，室温下搅拌2h后，旋转蒸发除去过量的乙基乙烯基酮，得到0.178产物，产率99％，纯度99.92％。
对所述产物进行核磁共振，其氢谱如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.06(t，J＝7.3Hz，3H)，2.44(q，J＝7.3Hz，2H)，2.75(t，J＝6.0Hz，2H)，3.62(q，J＝6.1Hz，2H)，4.83(s，1H，NH)，6.37(d，J＝8.4Hz，1H)，6.54-6.57(m，1H)，7.36-7.40(m，1H)，8.07(d，J＝5.0Hz，1H)ppm。由此可见，所述产物为1-(2-吡啶氨基)-3-戊酮，英文名称为1-(pyridin-2-ylamino)pentan-3-one。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (10)
1.一种β-芳胺基酮的合成方法，包括：
将芳香胺与液态α，β-不饱和酮混合，反应后得到β-芳胺基酮，所述芳香胺为氨基与芳香环上的碳相连的芳香胺；所述合成方法无需催化剂和溶剂。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述芳香胺为卤代苯胺或烷基苯胺。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述芳香胺为对氯苯胺、对碘苯胺、对溴苯胺、对甲基苯胺或间甲基苯胺。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述液态α，β-不饱和酮为甲基乙烯基酮或乙基乙烯基酮。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述芳香胺与所述液态α，β-不饱和酮的摩尔比为1：1～2。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为20℃～30℃。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应的时间为1h～12h。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，还包括：
将所述β-芳胺基酮旋转蒸发，得到β-芳胺基酮纯品。
9.一种β-杂环胺基酮的合成方法，包括：
将杂环胺与液态α，β-不饱和酮混合，反应后得到β-杂环胺基酮，所述杂环胺为氨基与杂环上的碳相连的杂环胺；所述合成方法无需催化剂和溶剂。
10.根据权利要求9所述的合成方法，其特征在于，所述杂环胺为2-氨基吡啶或2-氨基噻唑。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN1431242A (zh) * | 2003-01-14 | 2003-07-23 | 中山大学 | 芳香胺－2,3－吡啶二酮聚合物及其制备方法和用途 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Kaita De, et al..Solvent-promoted and –controlled aza-michael reaction with aromatic amines.《J.Org.Chem.》.2009,第74卷(第16期),第6260-6265页. |
| Solvent-promoted and –controlled aza-michael reaction with aromatic amines;Kaita De, et al.;《J.Org.Chem.》;20091231;第74卷(第16期);第6260-6265页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101982455A (zh) | 2011-03-02 |
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