CN101941930A - 一种3-巯基丙酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3-巯基丙酸的制备方法，该方法包括以下依次发生的步骤：1)加成反应：3-氯丙酸水溶液和硫代硫酸钠水溶液混合进行反应；2)酸化反应：在步骤1)反应所得的混合液中加入足量的盐酸进行反应；3)还原反应：在步骤2)反应所得的混合液中加入锌粉或铁粉进行还原，最后得到含有3-巯基丙酸的溶液。本发明方法所选用的原料3-氯丙酸和硫代硫酸钠价格便宜，可降低生产成本；而且最后的废液主要是过量的盐酸和氯化钠及氯化锌，便于进行废水处理。
Description
技术领域
本发明涉及一种3-巯基丙酸的制备方法。
背景技术
3-巯基丙酸(结构式：SHCH2CH2COOH)是制备医药芬那露的中间体，是一重要的有机合成原料，可用来制备塑料稳定剂、抗氧化剂、除草剂及其聚合反应的链转移剂等。
现有技术中，3-巯基丙酸合成方法可概括为二种类型：其一为丙烯腈与NaHS通过Michael加成反应然后酸解合成3-巯基丙酸。该工艺稳定性差，产品色度高。其二为丙烯酸路线，即利用丙烯酸与Na2S2O3加成生成Bunte盐然后水解制备。前者采用过量H2S高压下反应，对设备要求苛刻，大大过量的H2S回用困难，后者产品收率很低。
将硫脲和盐酸混合后，滴加入丙烯腈反应，再加4％氢氧化钠，去掉氨气。溶液用盐酸中和至酸性后，再用溶剂提取，回收掉溶剂，减压蒸馏即得成品。此方法，由于硫脲比较贵，收率低，成本比较高，致使产品难以市场化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3-巯基丙酸的制备方法，
该方法包括以下依次发生的步骤：
1)加成反应：3-氯丙酸水溶液和硫代硫酸钠水溶液混合进行反应；
2)酸化反应：在步骤1)反应所得的混合液中加入足量的盐酸进行反应；
3)还原反应：在步骤2)反应所得的混合液中加入锌粉或铁粉进行还原，
最后得到含有3-巯基丙酸的溶液。
所述的步骤1)反应的反应物3-氯丙酸与硫代硫酸钠的摩尔比为1∶1～1∶1.2；所述的步骤2)反应中盐酸与反应物3-氯丙酸的摩尔比为2∶1～5∶1；所述的步骤3)反应中锌粉或铁粉与反应物3-氯丙酸的摩尔比为0.7∶1～1∶1。
所述的步骤1)反应在50～90℃温度下进行。
所述的酸化反应在30～50℃温度、加热回流的条件下进行。
向上述的含有3-巯基丙酸的溶液中加入有机溶剂萃取，回收有机相，并对有机相进行减压蒸馏得到3-巯基丙酸产品，3-巯基丙酸在所述的有机溶剂中的溶解度大于3-巯基丙酸在水中的溶解度。
所述的有机溶剂为乙醚。
由于本发明采用了以上的技术方案，其优点在于：反应所选用的原料3-氯丙酸和硫代硫酸钠价格便宜，可降低生产成本；而且最后的废液主要是过量的盐酸和氯化钠及氯化锌，便于进行废水处理。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述，但不限制本发明。
实施例1：
在1000mL四口瓶中加入100克50％的3-氯丙酸，300克30％加入硫代硫酸钠水溶液，搅拌，加热到90℃，保温1小时，加入浓度为30％的工业盐酸200克，继续保温回流2小时，加入锌粉30克反应，升温至90℃维持1小时。冷却到室温，过滤，滤液用乙醚萃取，常压蒸除溶剂，真空蒸馏得无色液体即3-巯基丙酸。
Claims (6)
1.一种3-巯基丙酸的制备方法，其特征在于：
该方法包括以下依次发生的步骤：
1)加成反应：3-氯丙酸水溶液和硫代硫酸钠水溶液混合进行反应；
2)酸化反应：在步骤1)反应所得的混合液中加入足量的盐酸进行反应；
3)还原反应：在步骤2)反应所得的混合液中加入锌粉或铁粉进行还原，最后得到含有3-巯基丙酸的溶液。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的步骤1)反应的反应物3-氯丙酸与硫代硫酸钠的摩尔比为1∶1～1∶1.2；所述的步骤2)反应中盐酸与反应物3-氯丙酸的摩尔比为2∶1～5∶1；所述的步骤3)反应中锌粉或铁粉与反应物3-氯丙酸的摩尔比为0.7∶1～1∶1。
3.根据权利要求1、2所述的方法，其特征在于：所述的步骤1)反应在50～90℃温度下进行。
4.根据权利要求1、2所述的方法，其特征在于：所述的酸化反应在30～50℃温度、加热回流的条件下进行。
5.根据权利要求1、2所述的方法，其特征在于：向上述的含有3-巯基丙酸的溶液中加入有机溶剂萃取，回收有机相，并对有机相进行减压蒸馏得到3-巯基丙酸产品，3-巯基丙酸在所述的有机溶剂中的溶解度大于3-巯基丙酸在水中的溶解度。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述的有机溶剂为乙醚。
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| CN111848458B (zh) * | 2020-08-05 | 2022-04-26 | 原平市同利化工有限责任公司 | 一种制备3-巯基丙酸的过程中提取双氰胺的工艺 |
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