CN101918896B - 用于模板的组合物和用所述组合物制备模板的方法 - Google Patents

用于模板的组合物和用所述组合物制备模板的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于形成图案的模板组合物，其包含(A)具有一个或多个不饱和双键的活性能量射线可固化的化合物；和(B)基于100重量份的组分(A)0.1-20重量份的光引发剂，以及一种用于形成图案的模板，其包含所述组合物的活性能量可固化组合物，在所述模板上具有期望的凹版图案。

Description

用于模板的组合物和用所述组合物制备模板的方法
技术领域
本发明涉及用于制备在衬底上形成超精细图案所用的模板的组合物，以及由所述组合物制备所述模板的方法。
背景技术
各种器件，包括半导体器件、电子器件、光电器件、磁性器件、显示器件和微电机器件以及光学透镜(例如棱镜片和透镜片)，包含具有微图案的元件，传统上它们通过光刻法形成。然而，在光刻法中，电路线宽或图案线宽取决于在曝光过程中使用的光的带宽。因此，很难在衬底上形成线宽在100nm以下的超精细图案。另外，这样的传统的光刻法需要很多步骤
(例如衬底清洁、衬底表面处理、在低温下光敏聚合物涂覆处理、曝光、显影、清洗、高温热处理和其它)，这使得光刻法很复杂且成本很高。
为了克服传统光刻法的局限，最近开发了一种纳米压印法用于通过制备具有期望图案的由硅(Si)制成的硬模具来将硬模具的图案转移到聚合物薄膜衬底上，该方法包括以下步骤：用热塑性聚合物薄膜涂覆硬模具的表面，在高温高压下用平面凹版印刷机压制涂覆的硬模具，并将压制的模具与衬底分离。这样的纳米压印法的优势是可很容易形成超精细图案。图案的线宽分辨率已经确定为小至约7nm(参见S.Y.Chou等人，J.Vac.Sci.Technol.B15，2897(1997))。
这样的纳米压印法仍然有缺陷，即是在压制之后很难将模具与衬底分离，高压压制步骤容易损坏模具和衬底。而且，因为图案化是通过利用加热到高温下的聚合物的流动性来进行的，因此进行这样的图案化需要很长的时间。
非传统的平印法的其它实例包括微接触印刷(μCP)、毛细微模塑(MIMIC)、微转移模塑(μTM)、软模塑、和毛细力平印(CFL)。在这些方法中用作模具的是聚合物弹性体例如聚二甲基硅氧烷(PDMS)。在纳米压印法中使用的PDMS模具具有较低的表面能、与其它材料的表面低的粘附力，这使得在图案化后PDMS模具能容易与衬底表面分离。然而，这样的弹性体PDMS模具具有低机械强度，在一定条件下容易变形，因此PDMS不能用于形成图案分辨率线小于约500μm的微图案，所述图案分辨率线取决于待形成的图案的纵横比。另外，PDMS模具在与有机溶剂如甲苯接触时溶胀并变形，这限制了在图案化步骤中对可用的溶剂的选择。
发明内容
因此，本发明的目的是提供一种模板，其可很容易与衬底分离，保持其弹性和机械强度，并且在与有机溶剂接触时不溶胀。
根据本发明的一个方面，提供一种用于形成图案的模板组合物，其包含：
(A)具有一个或多个不饱和双键的活性能量射线可固化的化合物；和
(B)基于100重量份的组分(A)0.1-20重量份的光引发剂。
根据本发明的另一个方面，其提供一种用于形成期望图案的模板，该模板包含组合物的固化产品，在所述模板上形成有期望的凹版图案。
根据本发明的另一个方面，其提供一种制备用于形成期望图案的模板的方法，该方法包括以下步骤：
(A)在具有所述期望图案的母模上涂覆或浇注所述组合物；
(B)通过在其上照射活性能量射线来固化所述组合物；以及
(C)将固化的产品从母模中脱离掉，以得到具有期望的凹版图案的模板。
附图说明
本发明的上述目的和其它目的以及特征将由下面的具体实施方式结合附图来进行详细说明，所述附图分别表示如下：
图1a：用实施例1中制备的模板进行300m图案化过程之后模板图案的横截面图；
图1b：用实施例3中制备的模板进行300m图案化过程之后模板图案的横截面图；
图2a：实施例2中制备的模板的剥离测试结果图；
图2b：实施例4中制备的模板的剥离测试结果图。
具体实施方式
本发明的模板组合物包含(A)100重量份的具有一个或多个不饱和双键的活性能量射线可固化的化合物和(B)基于100重量份的组分(A)0.1-20重量份的光引发剂。
所述具有一个或多个不饱和双键的活性能量射线可固化的化合物(组分(A))可以是至少一种具有选自烯基、(甲基)丙烯酰氧基和烯丙基的官能团的单体，当曝于活性能量射线例如紫外线、红外线和电子束时可固化。
所述具有烯基的单体可以是环己基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、十二烷基乙烯基醚、1，4-丁二醇二乙烯基醚、1，6-己二醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、乙二醇丁基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇甲基乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、三羟甲基丙烷三乙烯基醚、1，4-环己烷二甲醇二乙烯基醚、乙酸乙烯酯、氯乙酸乙烯酯、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咔唑、N-乙烯基己内酰胺、乙烯基甲苯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、或它们的混合物。
具有(甲基)丙烯酰氧基的单体可以是丙烯酸异冰片酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸三甘醇酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸四甘醇酯、1，3-丁二醇二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、二丙烯酸二甘醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊基酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇(羟基)五丙烯酸酯、烷氧基化四丙烯酸酯、丙烯酸辛癸酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸十八烷基酯、丙烯酸二十二烷基酯、或它们的混合物。
另外，具有烯丙基的单体可以是烯丙基丙基醚、烯丙基丁基醚、烯丙基醚、季戊四醇三烯丙基醚、联苯甲酸二烯丙基、三羟甲基丙烷二烯丙基醚、三羟甲基丙烷三烯丙基醚、邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、triallyl trimeritate、或它们的混合物。
本发明中优选使用的光引发剂是用活性能量射线处理时产生自由基或阳离子的化合物。自由基引发剂的代表实例包括苄基缩酮、安息香醚、乙酰苯衍生物、酮肟醚、二苯酮、苯并化合物和噻吨酮化合物、和它们的混合物。本发明中可使用的阳离子引发剂的实例为鎓盐、二茂铁盐、重氮盐、或它们的混合物。
在一个优选的实施方案中，本发明的模板组合物还可包含具有一个或多个含硅、氟或两者的官能团的化合物以增强脱模性能，所述化合物的含量基于100重量份的组分(A)为0.01-200重量份，优选0.1-100重量份，更优选0.1-50重量份。
所述具有含硅、氟或两者的官能团的化合物也是活性能量射线可固化的化合物，其可衍生自乙烯基树脂、(甲基)丙烯酰氧基或烯丙基树脂、表面活性剂、油和它们的混合物。代表性实例包括含硅乙烯基衍生物、含硅(甲基)丙烯酸酯、含(甲基)丙烯酰氧基有机硅氧烷、含硅聚丙烯酸酯、含氟烷基乙烯基衍生物、含氟烷基(甲基)丙烯酸酯、氟化聚丙烯酸酯、聚二甲基硅氧烷、氟化聚合物、二甲基硅油、和它们的混合物。
在另一个优选的实施方案中，本发明的模板组合物还可包含具有至少一个选自乙烯基、(甲基)丙烯酰氧基、烯丙基和烯丙氧基的官能团的活性能量射线可固化树脂，所述树脂的含量基于100重量份的组分(A)为50或更少重量份。
所述活性能量射线可固化树脂是分子量为400或更大的寡聚物或聚合物，其代表性实例包括具有至少一个活性基团的脂环族或芳族氨基甲酸酯基寡聚物、聚酯(甲基)丙烯酸酯、聚醚(甲基)丙烯酸酯、环氧基(甲基)丙烯酸酯或聚碳酸酯(甲基)丙烯酸酯寡聚物、和它们的混合物。
所述活性能量射线可固化树脂的用量基于100重量份的组分(A)，可优选为50或更少重量份。当用量超过该限制时，固化膜的厚度变得较薄，固化的模具的玻璃转化温度(Tg)下降，容易降低耐热性。另外，耐化学性和抗湿性变低，在图案化过程中重复使用的耐用性也降低。
在本发明中，在其上具有期望的凹版图案的用于形成图案的模板可通过本发明的组合物来制备。
制备用于形成期望图案的模板的方法包括以下步骤：
(A)在具有期望图案的母模的表面上涂覆或浇注本发明的组合物；
(B)通过在其上照射活性能量射线来固化所述组合物；以及
(C)将固化的产品从母模中脱离掉，以得到具有期望的凹版图案的模板。
用所述可固化组合物制备模板的具体工艺可参考韩国专利568581。
根据本发明的另一个实施方案，在用本发明的组合物制备的本发明的模板的结构中，本发明的组合物的固化材料用载体支撑。制备具有载体的模板的方法在步骤(B)之前还包括在涂覆或浇注在母模上的组合物上层压载体的步骤。
根据本发明的另一个实施方案，本发明的方法在步骤(B)之前或之后还包括涂覆或浇注第二活性能量射线可固化树脂的步骤。
另外，本发明的方法还可包括对由步骤(C)得到的产品进行表面处理的步骤。
另外，本发明的方法还可包括通过使用至少一种具有一个或多个选自氟、硅、烷基、苄基和氯的官能团的烷氧基化合物对由步骤(C)得到的产品进行化学表面处理的步骤。
根据本发明的另一个实施方案，从母模中分离得到的产品可粘附或压制在软或硬载体上以得到多层产品。
不像在压印方法中使用的已知的无机模具或者在微接触印刷或软模塑方法中使用的弹性体可热固化聚合物，本发明的模板组合物的特征在于使用活性能量射线可固化化合物，其可有效地用于形成线宽在数十纳米以下的超微或亚微图案。
另外，本发明的模板组合物可以低生产成本用简单的工艺提供具有大尺寸的模具，因此，可用于大规模生产有机模具。
本发明的模板可用于现有技术中已知的方法(例如使用硬模具的纳米压印；或者使用弹性体模具例如PDMS的微接触印刷(μCP)、毛细微模塑(MIMIC)、微转移模塑(μTM)、软模塑或毛细力平印(CFL))中，其可以取代在传统的使用活性能量射线可固化化合物和金属模具的形成图案方法中的金属模具。
由此制造的模具还可进一步通过与具有期望形状(平面或弯曲)的软或硬载体结合而具有支撑体，以得到多层模具。
本发明的聚合物模具可用于微图案化方法，例如微接触印刷(μCP)、软模塑和毛细力平印方法。另外，可将具有流动性的活性能量可固化树脂与所述模具接触，然后用活性能量射线例如UV处理以得到期望的聚合物微图案。
下面的实施例用于对本发明进行进一步说明，但并不限制其范围。
表1
Figure GPA00001140291600061
制备实施例1
将具有表1的实施例1中所列的组分的模具组合物涂覆在具有棱镜图案的母模的图案化表面上。然后，在涂覆表面上放置透明的聚酯片，用150mJ/cm2的UV光照射得到的层压体以固化树脂组合物，将固化的模具从母模中脱离得到厚度为37μm的棱镜图案化的模板。另外，将所述模板的棱镜图案化表面进一步用高压汞灯的30000mJ/cm2的UV光照射，以得到用于形成棱镜图案的固化模板。
制备实施例2
重复制备实施例1的程序，不同之处是使用具有表1的实施例2中所列的组分的组合物，得到用于形成棱镜图案的模板。
制备实施例3
重复制备实施例1的程序，不同之处是使用具有表1的对比例1中所列的组分的组合物，得到用于形成棱镜图案的模板。
制备实施例4
重复制备实施例1的程序，不同之处是使用具有表1的对比例2中所列的组分的组合物，得到用于形成棱镜图案的模板。
测试实施例1
将用于形成图案的UV可固化树脂涂覆在透明的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜上，将在制备实施例1和3中制备的每个模板放在涂覆的表面上，用250mJ/cm2的UV光重复照射得到的层压体，同时保持压力接触，以得到棱镜片。
图1a显示了用制备实施例1中制备的模板得到的图案化模板的横截面，其在相同条件下重复使用模板生产超过600m的最终棱镜片时不发生变化，最终棱镜片的亮度在1％内保持相同(图1a)。然而，制备实施例3的模板的图案构形从生产约300m的点时开始发生变化，最终棱镜片的亮度降低了超过5％(图1b)。
测试实施例2
将制备实施例2和4中制备的模板曝于高温蒸气中10分钟，在模板表面上形成的图案以棋盘的形式横切，在其上粘上胶带，然后揭掉胶带。
如图2a和2b所示，从制备实施例2中制备的基于聚酯的模板上仅揭掉5％的图案(图2a)，而从制备实施例4中制备的模板上揭掉了超过50％的图案(图2b)。
虽然对于本发明的上述具体实施方案进行了描述，但是应认识到的是可以进行各种改进和变化，这些改进和变化也在所附权利要求限定的范围内。

Claims (12)

1.具有期望的凹版图案的模板，其用于将所述期望的图案转移到另一个树脂层上，所述模板包含一组合物的固化产品，所述组合物包含：
（A）具有一个或多个不饱和双键的活性能量射线可固化的化合物；
（B）基于100重量份的所述组分（A）0.1-20重量份的光引发剂；
（C）基于100重量份的所述组分（A）0.01-200重量份的含硅、氟或两者的化合物，该化合物选自以下组中：含硅乙烯基衍生物、含硅（甲基）丙烯酸酯、含（甲基）丙烯酰氧基有机硅氧烷、含硅聚丙烯酸酯、含氟烷基乙烯基衍生物、含氟烷基（甲基）丙烯酸酯、氟化聚丙烯酸酯、聚二甲基硅氧烷、氟化聚合物、二甲基硅油、和它们的混合物；和
（D）基于100重量份的所述组分（A），50或更少重量份的具有一个或多个选自乙烯基、（甲基）丙烯酰氧基和烯丙基的官能团的活性能量射线可固化树脂，
其中在固化所述组合物后，用紫外线对所述固化产品进行表面处理。
2.权利要求1的模板，其中所述组分（A）是至少一种具有选自乙烯基、（甲基）丙烯酰氧基和烯丙基的官能团的单体。
3.权利要求1的模板，其中所述光引发剂是用活性能量射线处理时能产生自由基或阳离子的化合物。
4.权利要求1的模板，其中所述含硅化合物是衍生自乙烯基树脂、（甲基）丙烯酸酯树脂或烯丙基树脂的树脂。
5.权利要求1的模板，其中所述活性能量射线可固化树脂是分子量为400或更大的寡聚物或聚合物。
6.权利要求1的模板，其中所述固化产品层压在载体上或粘附在载体上。
7.权利要求1的模板，其中所述含氟化合物是衍生自乙烯基树脂、（甲基）丙烯酸酯树脂或烯丙基树脂的树脂。
8.制备权利要求1的模板的方法，其包括以下步骤：
（A）在具有期望图案的母模上涂覆或浇注组合物，所述组合物包含（a）具有一个或多个不饱和双键的活性能量射线可固化的化合物；（b）基于100重量份的所述组分（a）0.1-20重量份的光引发剂；（c）基于100重量份的所述组分（a）0.01-200重量份的含硅、氟或两者的化合物，该化合物选自以下组中：含硅乙烯基衍生物、含硅（甲基）丙烯酸酯、含（甲基）丙烯酰氧基有机硅氧烷、含硅聚丙烯酸酯、含氟烷基乙烯基衍生物、含氟烷基（甲基）丙烯酸酯、氟化聚丙烯酸酯、聚二甲基硅氧烷、氟化聚合物、二甲基硅油、和它们的混合物；和（d）基于100重量份的所述组分（a）50或更少重量份的具有一个或多个选自乙烯基、（甲基）丙烯酰氧基和烯丙基的官能团的活性能量射线可固化树脂，
（B）在其上照射活性能量射线，由此固化所述组合物；
（C）将固化的产品从母模中脱离掉，以得到具有期望的凹版图案的模板；以及
（D）用紫外线对由步骤（C）得到的产品进行表面处理。
9.权利要求8的方法，其还包括在固化步骤（B）之前在涂覆或浇注在母模上的组合物上层压载体的步骤。
10.权利要求8的方法，其还包括在固化步骤（B）之前或之后涂覆或浇注第二活性能量射线可固化树脂的步骤。
11.权利要求8的方法，其还包括通过使用至少一种具有一个或多个选自氟、硅、烷基和苄基的官能团的烷氧基化合物或氯化物对由步骤（D）得到的产品进行化学表面处理的步骤。
12.权利要求8-10之一的方法，其还包括将由步骤（D）得到的产品与载体结合的步骤。
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