CN101889570A - 土槿皮乙酸在防治植物病害中的应用 - Google Patents

土槿皮乙酸在防治植物病害中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了土槿皮乙酸在防治植物病害中的应用。试验证明土槿皮乙酸具有农用杀菌活性。该化合物在供试浓度为5mg/L时，对玉米大斑病菌、水稻稻瘟病菌、番茄灰霉病菌、水稻纹枯病菌、芒果蒂腐病菌和芒果炭疽病菌具有很好的抑菌作用，EC50值介于0.08mg/L-1mg/L；对玉米大斑病菌和番茄灰霉病菌也有一定的抑制孢子萌发作用，EC50仅为7.806mg/L和4.104mg/L；同时，活体试验结果表明，该化合物对番茄灰霉病菌还有很好的保护和治疗作用。以上结果说明土槿皮乙酸对植物病菌真菌具有广谱的杀菌作用。这为进一步利用我国独有植物土槿皮创制新型无公害植物源农药奠定了基础。

Description

土槿皮乙酸在防治植物病害中的应用
技术领域
本发明涉及土槿皮乙酸在防治植物病害中的应用，特别涉及土槿皮乙酸及其作为杀菌剂在防治植物病害方面的应用。
背景技术
中药土槿皮为松科植物金钱松(Pseudolarix kaempferi Gord.)的干燥树皮或近根树皮。中医临床将其用于杀虫止痒、手足癣、神经性皮炎、癌肿等症。土槿皮乙酸为松科植物金钱松的树皮中的一种二萜酸成分，土槿皮乙酸的化学结构式如式I所示。土槿皮乙酸在医药上应用于抗真菌、止血和神经性皮炎等方面。近期有研究表明，土槿皮乙酸可以抑制血管再生，可用于预防或者治疗癌症、糖尿病、银屑病、血管瘤等。
Figure BSA00000173166600011
经检索，目前国内尚无关于土槿皮乙酸的农用活性方面的报道，国内外对该化合物的研究主要集中在医用药理活性上，中国发明专利“土槿皮乙酸在抑制血管生成中的应用”(02159423.6)公开了土槿皮乙酸在血管生成中的抑制应用，也未见土槿皮乙酸对植物病原真菌抑制作用的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供土槿皮乙酸的一个新用途。
本发明提供的土槿皮乙酸的新用途是土槿皮乙酸在防治植物病害中的应用。
本发明提供的土槿皮乙酸在防治植物病害中的应用，所述植物病害为由下述病原菌引起的植物病害：苹果干腐病菌(Botryosphaeria ribis)、辣椒疫霉病菌(Phytophthoracapsici Leonian)、番茄灰霉病菌(Botrytis cirerea)、烟草赤星病菌(Alternaria alternata)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、玉米大斑病菌(Exserohilum turcicum)、棉花立枯病菌(Rhizoctonia solani)、水稻纹枯病菌(Thanatephorus cucumeris)、白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)、棉花枯萎病菌(Fusariumoxysporum)、芒果蒂腐病(Botryodiplodia theobromae)、芒果炭疽病菌(Colletotrichumgloeosporioides)、香蕉炭疽病菌(Gloeosporium musae)、香蕉冠腐病菌(Fusariumsemitectum)、荔枝霜疫霉菌(Peronophythora litchii)中的一种或两种以上任意组合。所述病原真菌优选为辣椒疫霉病菌番茄灰霉病菌、烟草赤星病菌、水稻稻瘟病菌、玉米大斑病菌、水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、芒果蒂腐病和芒果炭疽病菌中的一种或两种以上任意组合。所述病原真菌最优选为玉米大斑病菌和/或番茄灰霉病菌。
所述防治植物病害为杀死引起植物病害的植物病原菌或抑制引起植物病害的植物病原菌生长。所述抑制引起植物病害的植物病原菌生长是抑制所述植物病原菌的菌丝生长和/或抑制所述植物病原菌的孢子萌发和生长。
同上述相同的道理，土槿皮乙酸也可以制成植物病原菌的抑制剂，因此，土槿皮乙酸在制备植物病原菌的抑制剂中的应用也属于本发明的保护范围。所述的植物病原菌是上述引起植物病害的植物病原菌。
上述土槿皮乙酸可以通过化学合成，也可以通过从金钱松的根皮粉中经溶剂提取，乙酸乙酯萃取，最后经硅胶柱层析获得。化合物为无色粉末，m.p.：145-146℃，可溶于丙酮等有机溶剂。
为评价土槿皮乙酸的农用杀菌活性，本发明采用生长速率法和孢子萌发法来评价本发明的化合物对植物病原真菌的抑制菌丝生长作用和抑制孢子萌发作用；采用机值分析法拟合本发明的化合物对部分活性较高的植物病原真菌的EC50，以此来评价本发明的化合物。
试验证明，本发明提供的土槿皮乙酸在5mg/L的浓度下，对多种重要的农作物病害尤其是几种蔬菜和热带水果病害有着显著的抑制菌丝生长作用，对番茄灰霉病菌、水稻稻瘟病菌、玉米大斑病菌和芒果蒂腐病菌具有很好的抑菌作用，抑制率均在90％以上；对水稻纹枯病菌、白菜黑斑病菌、芒果炭疽病菌和香蕉炭疽病菌也有较好的抑菌作用，其抑制率介于80％-90％之间。
总之，本发明提供的化合物对植物病原真菌具有显著的抑制菌丝生长作用和抑制孢子萌发作用，为农业病害防治中提供了一种天然源杀菌活性物质；该化合物可用于防治番茄灰霉病菌和芒果炭疽病菌等多种重要的农业病害；将其作为杀菌剂，其高效、低毒、安全等特点符合当前新农药创制的要求。
附图说明
图1为本发明提取的土槿皮乙酸的质谱图。
图2为本发明提取的土槿皮乙酸的13C NMR谱图。
图3为本发明提取的土槿皮乙酸的1H NMR谱图。
具体实施方式
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
实施例1、土槿皮乙酸在防治植物病害中的应用
发明人在对金钱松的农用杀菌活性物质的研究中，采用活性追踪法发现土槿皮乙酸具有对植物病原菌的防治作用。以下述实验为例，验证土槿皮乙酸在防治植物病害中的作用。
一、土槿皮乙酸的制备
参考文献的方法(Zhou B.N.，Ying B.P.，Song G.Q.，Chen Z.X.，Han J.，Yan Y.F..Pseudolaric acids from Pseudolarix kaempferi.Journal of medicinal plant research.1983，47：35-38)将干燥的金钱松(购于广州清平药材市场)近根树皮和根皮自然阴干后粉碎过40目筛，以95％(体积百分浓度)乙醇溶液冷浸提取，过滤后滤液经旋转蒸发仪减压浓缩得乙醇提取物，将其提取物加5％(质量百分浓度)NaHCO3水溶液悬浮后，用乙酸乙酯萃取，分别得乙酸乙酯萃取物和水相。水相部分用5％(质量百分浓度)的稀HCl调pH值至6，用乙酸乙酯萃取得酸性乙酸乙酯萃取物，酸性乙酸乙酯萃取物与硅胶(80-100目)拌匀，于40℃烘箱烘干，石油醚湿法上硅胶(200-300目)柱，然后分别以石油醚和乙酸乙酯(体积比5∶1-2∶1)、氯仿和甲醇(体积比10∶1-0∶1)梯度洗脱，得到浓缩物，该浓缩物过上述硅胶柱然后以石油醚和丙酮(体积比4∶1)洗脱，浓缩干燥得到无色粉末状产物。
将上述获得无色粉末状产物进行TLC、熔点、质谱及核磁检测，结果表明获得的化合物为无色粉末，质谱结果如图1-图3所示，具体m.p.：145-146℃，EI-MS m/z414(M+2)；1H-NMR(200Hz，CDCl3)δ：7.26(1H，brd，H-15)，7.21(1H，m，H-8)，6.53(1H，dd，J＝15.1and 11.4Hz，H-14)，5.91(1H，d，J＝15.1Hz，H-13)，3.73(3H，s，OCH3)，3.32(1H，m，H-3)，3.06(1H，dd，J＝13.5and 6.3Hz，H-5)，2.88(1H，dd，J＝15.5and 6.3Hz，H-6)，2.73(1H，dd，J＝15.0 and 8.8Hz，H-9)，2.60(1H，ddd，J＝15.0，4.0and 1.8Hz，H-9)，2.12(1H，m，H-6)，1.97(3H，s，CH3-12)；13C-NMR(50Hz，CDCl3)，δ：24.33(C-1)，33.30(C-2)，49.22(C-3)，90.09(C-4)，30.69(C-5)，20.11(C-6)，134.47(C-7)，141.67(C-8)，27.72(C-9)，55.23(C-10)，83.72(C-11)，28.44(C-12)，144.51(C-13)，121.68(C-14)，138.75(C-15)，127.69(C-16)，172.82(C-17)，12.60(C-18)，172.88(C-19)，168.03(C-20)，52.04(-OCH3)，169.41(-COCH3)，21.77(-COCH3)。以上波谱数据与文献(应百平，俞汉钢，韩玫.土槿皮乙酸的核磁共振研究.有机化学，1988，8：273-275)对照，确认该上述获得的化合物为土槿皮乙酸，其纯度＞95％。
上述土槿皮乙酸也可以通过化学合成获得。
二、土荆皮乙酸对植物病原真菌的抑制活性测定
1.供试菌种
苹果干腐病菌(Botryosphaeria ribis，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.36133)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici Leonian，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.36073)、番茄灰霉病菌(Botrytiscirerea，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.30387)、烟草赤星病菌(Alternaria alternata，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.36171)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryzae，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.30320)、玉米大斑病菌(Exserohilum turcicum，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.36780)、棉花立枯病菌(Rhizoctonia solani，购买自中国普通微生物菌种保藏管理中心，保藏编号CGMCC No.3.2888)、白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.36435)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.36247)、棉花枯萎病菌(Fusariumoxysporum，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.30373)、芒果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.31219)、香蕉炭疽病菌(Gloeosporium musae，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.31247)、香蕉冠腐病菌(Fusariumsemitectum，购买于中国农业微生物菌株保藏管理中心，保藏编号ACCC No.31945)。
水稻纹枯病菌(Thanatephorus cucumeris)(张静，冯岗，袁旭超，陈从珍，林勇.百里香酚抑菌活性初探.中国农学通报.2009，25(21)：277-280)、芒果蒂腐病(Botryodiplodia theobromae)(高兆银，胡美姣，李敏，杨凤珍.壳聚糖对热带水果采后病原菌的抑菌活性研究.中国南方果树，2008，37(4)：51～53)、荔枝霜疫霉菌(Peronophythora litchii)(吴光旭，刘爱媛，陈维信.开口箭提取物对荔枝霜疫霉菌的抑制作用及其对荔枝果实的贮藏效果.中国农业科学，2006，39(8)：1703-1708)。以上3种病菌可以用文献((1)张静，冯岗，袁旭超，陈从珍，林勇.百里香酚抑菌活性初探.中国农学通报.2009，25(21)：277-280；(2)高兆银，胡美姣，李敏，杨凤珍.壳聚糖对热带水果采后病原菌的抑菌活性研究.中国南方果树，2008，37(4)：51～53；(3)吴光旭，刘爱媛，陈维信.开口箭提取物对荔枝霜疫霉菌的抑制作用及其对荔枝果实的贮藏效果.中国农业科学，2006，39(8)：1703-1708)所述的方法分离获得，中国热带农业科学院环境与植物保护研究所已保存。
2.试验方法
2.1离体活性检测
为评价土槿皮乙酸的农用杀菌活性，本发明采用生长速率法和孢子萌发法来评价本发明的化合物对植物病原真菌的抑制菌丝生长作用和抑制孢子萌发作用；采用机值分析法拟合本发明的化合物对部分活性较高的植物病原真菌的EC50，以此来评价本发明的化合物。采用的抑制菌丝生长速率法和抑制孢子萌发法测定土荆皮乙酸对上述植物病原真菌的抑制活性，参照方中达(方中达.植病研究方法.北京：中国农业出版社，1998)的方法。并在倒置显微镜下(400×)对孢子萌发和菌丝生长情况作细致的观察和记录。土荆皮乙酸对菌丝生长抑制作用的测定以5mg/L作为筛选浓度，对表现抑制活性较高的病原菌进行抑制菌丝生长和孢子萌发的毒力测定，设置5-7个浓度处理。以上每处理均重复3次(3个培养皿或3个载玻片)，以空白培养基为对照。
菌丝生长抑制率(％)＝(对照菌落直径-处理菌落直径)/对照菌落直径×100％
孢子萌发抑制率(％)＝(对照萌发率-处理萌发率)/对照萌发率×100％
2.2数据分析
实验结果用SPSS 13.0进行统计分析，将抑制率转化为几率值，浓度转换成对数后进行线性回归，EC50和回归方程均使用机值分析法计算。采用单因素方差分析DMRT法多重比较，P＜0.05为具有差异显著性。
土荆皮乙酸对供试16种植物病原真菌的抑菌活性结果如表1所示，结果表明，在供试土荆皮乙酸浓度为5mg/L时，对番茄灰霉病菌、水稻稻瘟病菌、玉米大斑病菌和芒果蒂腐病菌具有很好的抑菌作用，抑制率均在90％以上；对水稻纹枯病菌、白菜黑斑病菌、芒果炭疽病菌和香蕉炭疽病菌也有较好的抑菌作用，抑制率介于80％-90％以上；但对苹果干腐病菌、棉花枯萎病菌、荔枝霜疫霉菌和香蕉冠腐病菌的抑菌作用较差，抑制率在50％以下。
            表1土荆皮乙酸对16种植物病原真菌的抑菌活性
  供试菌种   抑制率(％)   供试菌种   抑制率(％)
  苹果干腐病菌   41.78   白菜黑斑病菌   85.80
  辣椒疫霉病菌   72.67   小麦纹枯病菌   64.10
  番茄灰霉病菌   91.04   棉花枯萎病菌   41.18
  烟草赤星病菌   68.04   芒果蒂腐病菌   93.11
  水稻稻瘟病菌   92.02   芒果炭疽病菌   88.39
  玉米大斑病菌   92.05   香蕉炭疽病菌   86.31
  棉花立枯病菌   79.17   香蕉冠腐病菌   45.05
  水稻纹枯病菌   86.88   荔枝霜疫霉菌   31.03
根据前述筛选结果，测定了土荆皮乙酸对辣椒疫霜病菌等10种病菌(表2所示)的抑制菌丝生长毒力，结果表明土荆皮乙酸对玉米大斑病菌的抑制菌丝生长毒力最强，EC50仅为0.087mg/L；对白菜黑斑病菌、水稻稻瘟病菌、番茄灰霉病菌、水稻纹枯病菌、芒果蒂腐病菌和芒果炭疽病菌的毒力次之，EC50值介于0.1mg/L-1mg/L之间；对辣椒疫霉病菌、烟草赤星病菌和小麦纹枯病菌的毒力相对低于上述病菌，但抑菌作用仍然很强，其EC50均在2mg/L以下。说明土槿皮乙酸对植物病菌真菌具有广谱的杀菌作用。
            表2土荆皮乙酸对辣椒疫霜病菌等5种病菌的抑制菌丝生长毒力
  供试病菌   毒力曲线   相关系数   EC50(mg/L)   95％置信限(mg/mL)
  辣椒疫霉病菌   4.5785+1.4797x   0.9748   1.927   1.726-2.151
  番茄灰霉病菌   5.3232+1.1603x   0.9717   0.527   0.464-0.597
  烟草赤星病菌   4.8799+0.7215x   0.9614   1.467   1.119-1.924
  水稻稻瘟病菌   5.4882+1.3029x   0.9990   0.422   0.380-0.469
  白菜黑斑病菌   5.9134+1.0146x   0.9980   0.126   0.108-0.146
  玉米大斑病菌   5.8740+0.8228x   0.9567   0.087   0.071-0.105
  水稻纹枯病菌   5.0751+1.3255x   0.9637   0.878   0.779-0.989
  小麦纹枯病菌   4.9178+0.5131x   0.9849   1.446   0.978-2.139
  芒果蒂腐病菌   5.5543+0.9587x   0.9792   0.264   0.226-0.308
  芒果炭疽病菌   5.2166+1.0793x   0.9726   0.630   0.544-0.730
土荆皮乙酸对玉米大斑病菌和番茄灰霉病菌也有一定的抑制孢子萌发作用，对两种病菌的EC50分别为5.826mg/L和3.804mg/L。
                表3土荆皮乙酸对玉米大斑病菌和番茄灰霉病菌的抑制孢子萌发毒力
  供试病菌   毒力曲线   相关系数   EC50(mg/L)   95％置信限(mg/mL)
  玉米大斑病菌   3.9008+1.4362x   0.9820   5.826   5.079-6.682
  番茄灰霉病菌   4.1854+1.4039x   0.9851   3.804   3.358-4.310
2.2组织测定法
保护作用测定(刘霞，李骞，王永宏，等.嗜线虫致病杆菌YL001菌株代谢产物的抑菌活性[J].植物保护学报，2006，33(3)：277-281)：采摘健康新鲜、形状和大小均一的番茄果实(带蒂)，表面用75％的酒精擦拭消毒，晾干备用；将土槿皮乙酸用丙酮稀释成不同浓度供试，用小型喷雾器喷于番茄表面，底部铺入滤纸并加无菌水保湿，24h后接种番茄灰霉菌饼。
治疗作用测定：番茄处理和土槿皮乙酸的稀释同保护作用测定。区别是先在保湿条件下接种番茄灰霉菌饼，24h后再喷施供试药液。
保护作用和治疗作用均设2个浓度处理，即100和50mg/L，每处理3次重复，3个番茄果实为一处理，每重复用番茄果实1个，速克灵原药(97.5％)由陕西亿农高科药业有限公司生产。设速克灵(100mg/L)为药剂对照，以清水为对照。4天后调查结果，以DMRT法分析各处理的病斑直径和相对防效。
相对防效(％)＝(对照病斑直径-处理病斑直径)/对照病斑直径×100％。
番茄活体组织法结果显示，土槿皮乙酸在100mg/L和50mg/L的处理浓度下对番茄灰霉病表现出较好的保护和治疗作用，在供试浓度为100mg/mL时，对番茄灰霉病菌的保护作用为80.25％，高于对照药剂速克灵(74.31％)。对番茄灰霉病菌的治疗作用低于其保护作用，在供试土槿皮乙酸浓度为100和50mg/L时，4d的防效分别为71.72％、和60.27％。
            表4土槿皮乙酸对番茄灰霉病菌的保护和治疗作用

Claims (9)

1.土槿皮乙酸在防治植物病害中的应用。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述植物病害为由下述病原菌引起的植物病害：苹果干腐病菌(Botryosphaeria ribis)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsiciLeonian)、番茄灰霉病菌(Botrytis cirerea)、烟草赤星病菌(Alternaria alternata)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、玉米大斑病菌(Exserohilum turcicum)、棉花立枯病菌(Rhizoctonia solani)、水稻纹枯病菌(Thanatephorus cucumeris)、白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)、棉花枯萎病菌(Fusariumoxysporum)、芒果蒂腐病菌(Botryodiplodia theobromae)、芒果炭疽病菌(Colletotrichumgloeosporioides)、香蕉炭疽病菌(Gloeosporium musae)、香蕉冠腐病菌(Fusariumsemitectum)和荔枝霜疫霉菌(Peronophythora litchii)中的一种或两种以上任意组合。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述病原真菌为辣椒疫霉病菌番茄灰霉病菌、烟草赤星病菌、水稻稻瘟病菌、玉米大斑病菌、水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、芒果蒂腐病和芒果炭疽病菌中的一种或两种以上任意组合。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于：所述病原真菌为玉米大斑病菌和/或番茄灰霉病菌。
6.根据权利要求1-4中任意一项所述的应用，其特征在于：所述防治植物病害为杀死引起植物病害的植物病原菌或抑制引起植物病害的植物病原菌生长。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述抑制引起植物病害的植物病原菌生长是抑制所述植物病原菌的菌丝生长和/或抑制所述植物病原菌的孢子萌发和生长。
8.一种植物病原菌抑制剂，其活性成分为土槿皮乙酸。
9.土槿皮乙酸在制备植物病原菌抑制剂中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述植物病原菌为苹果干腐病菌(Botryosphaeria ribis)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici Leonian)、番茄灰霉病菌(Botrytis cirerea)、烟草赤星病菌(Alternaria alternata)、水稻稻瘟病菌(Pyriculariaoryzae)、玉米大斑病菌(Exserohilum turcicum)、棉花立枯病菌(Rhizoctonia solani)、水稻纹枯病菌(Thanatephorus cucumeris)、白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、芒果蒂腐病菌(Botryodiplodia theobromae)、芒果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、香蕉炭疽病菌(Gloeosporium musae)、香蕉冠腐病菌(Fusarium semitectum)和荔枝霜疫霉菌(Peronophythora litchii)中的一种或两种以上任意组合；优选为辣椒疫霉病菌番茄灰霉病菌、烟草赤星病菌、水稻稻瘟病菌、玉米大斑病菌、水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、芒果蒂腐病和芒果炭疽病菌中的一种或两种以上任意组合；最优选为玉米大斑病菌和/或番茄灰霉病菌。
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